文档文本内容
专题51 有机推断综合题
——结构半知型+信息+设计合成路线
考点
十年考情（2016-2025）
命题趋势
考点1 合成新
药物
2025：四川、湖南、重庆、全国
卷、陕晋青宁卷、山东
2024：海南、浙江、山东、吉林
2023：辽宁、江苏、海南、浙江
2022：河北、江苏、海南、山
东、浙江
2021：浙江、山东
2020：海南、江苏、山东
2017：全国III 卷
注重考查学科核心知识 ：有机推断题考查的知识点
相对比较稳定，涉及的问题常包含物质名称或分子
式、官能团名称或符号、反应条件、反应类型、结
构简式、方程式书写、同分异构体、检验及计算、
设计合成路线等核心知识。各问题之间既相对独
立，又相互关联，是典型的综合类题目。
强调知识的灵活运用与综合分析 ：有机推断综合题
列入必考题型，是高考的经典压轴题。通常以药
物、材料、新物质的合成为背景，设计一系列合成
路线，有的试题为结构半知型+信息，即合成路线中
各物质的结构简式有一些是已知的，有一些是未知
的（用分子式或字母表示），题目给一些必要的信
息帮助解题。此类试题中所涉及的有机物大多是陌
生且比较复杂的，需要根据观察各物质结构简式或
分子式前后的变化及题目给出的一些信息来分析其
考点2 合成其
它物质
2025：浙江、黑吉辽蒙卷
2024：广西、贵州
2023：重庆、河北
2022：湖南、全国甲卷、浙江
2021：浙江、广东、全国甲卷、
河北
断键位置及反应特点。难点是设计合成路线图时有
关信息隐含在题干中的流程图中，需要学生自行判
1．（2025·四川·高考真题）H 的盐酸盐是一种镇吐药物，H 的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 中官能团的名称是 、 。
(3)
的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a．含有
，且无
键 b．含有2 个苯环 c．核磁共振氢谱为6 组峰
(6)药物K 的合成路线如下：
知识点01 合成新药物
已知Y 含有羰基，按照
的方法合成I。I 的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。
2．（2025·湖南·高考真题）化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条
件)：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是 、 。
(2)B 的结构简式是 。
(3)E 生成F 的反应类型是 。
(4)F 所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结构简式
是 、 (考虑立体异构)。
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是 。
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
为原料合成
的路
线 (无机试剂和溶剂任选)。
3．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的一种合成路线
如下(部分试剂及反应条件略)。
(1)A 中含氧官能团名称为 ，A 生成D 的反应类型为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大
键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为 。
(6)Q 的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R 和T 生成W 的化学方程式为 。
4．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F 的一条合
成路线如下(略去部分条件和试剂)
已知反应：
其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或
氢
回答下列问题：
(1)A 的结构简式是 。
(2)B 中官能团的名称是 、 。
(3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。
(4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5 小时，写出此过程的化学方程
式 。然后，再加入D 进行反应。
(5)关于F 的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。
a．可发生银镜反应 b．可发生碱性水解反应
c．可使
溶液显紫色 d．可使酸性
溶液褪色
(6)G 是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为
。G 的结构简式是 (手性碳用*号标记)。
(7)参照反应①和②，利用
和
完成杀菌剂乙霉威(
)的合成路线： 。
5．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成
路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称是 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 转变为D 的反应类型是
(4)同时满足下列条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
(5)由D 转变为E 的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。
(6)下列关于F 说法正确的有_______。
A．F 能发生银镜反应
B．F 不可能存在分子内氢键
C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气
D．已知醛基吸引电子能力较强，与
相比F 的N-H 键极性更小
(7)结合合成H 的相关信息，以
、
和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，
设计化合物
的合成路线 。
6．（2025·山东·高考真题）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A 结构简式为 ；B 中含氧官能团名称为 。
(2)
反应类型为 ；
化学方程式为 。
(3)G 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。
①含
②含2 个苯环 ③含4 种不同化学环境的氢原子
(4)H 中存在酰胺基N 原子(a)和杂环N 原子(b)，N 原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N 原子是
(填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息，用
催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。
A．苯(
)
B．吡啶(
)
C．环己-1，3-二烯(
)
D．环己-1，4-二烯(
)
(6)以
，
，
为主要原料合成
。利用上述信息补全合
成路线 。
7．（2024·海南·高考真题）消炎镇痛药F 的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A 的结构简式为 ，其化学名称为 。
(2)A→B、C→D 反应的类型分别为 、 。
(3)某化合物X 的分子式为
，符合下列条件X 的结构简式为 。
①与C 具有相同的官能团 ②含有2 个苯环 ③核磁共振氢谱有3 组峰
(4)D 中所含官能团名称为 。
(5)E→F 反应方程式如下，F 和Y 的结构简式分别为 、 。
(6)以至多3 个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成
的路线
。
已知：
8．（2024·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
已知：
＋
→
请回答：
(1)化合物F 的官能团名称是 。
(2)化合物G 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的碱性弱于
B．
的反应涉及加成反应和消去反应
C．
的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
(4)写出
的化学方程式 。
(5)吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和
为原
料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基
，无三元环。
9．（2024·山东·高考真题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A 结构简式为 ；B→C 反应类型为 。
(2)C+D→F 化学方程式为 。
(3)E 中含氧官能团名称为 ；F 中手性碳原子有 个。
(4)D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数比为
)，其结构简式为 。
(5)C→E 的合成路线设计如下：
试剂X 为 (填化学式)；试剂Y 不能选用
，原因是 。
10．（2024·吉林·高考真题）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
已知：
I．
为
，咪唑为
；
II．
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题：
(1)B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)G 中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F 转化可能分三步：①E 分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y，③Y 与
反应生成F。第③步化学方程式为 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X 的转化，设计化合物I 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。
其中M 和N 的结构简式为 和 。
11．（2024·浙江·高考真题）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：
(1)化合物E 的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D 的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A 的碱性比化合物D 弱
C．化合物B 在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G 的化学方程式 。
(5)聚乳酸(
)是一种可降解高分子，可通过化合物X(
)开环聚合得到，设计以乙炔
为原料合成X 的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
12．（2023·辽宁·高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成
路线如下。
回答下列问题：
(1)A 中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C 发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O2代替PCC 完成D→E 的转化，化学方程式为 。
(4)F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有 种。
(5)H→I 的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为 和 。
13．（2023·江苏·高考真题）化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1)化合物A 的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B 的分子式为
，可由乙酸与
反应合成，B 的结构简式为 。
(3)A→C 中加入
是为了消耗反应中产生的 (填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性
溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1 个
峰。
(5)G 的分子式为
，F→H 的反应类型为 。
(6)写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流图
(须用NBS 和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
14．（2023·海南·高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A 的结构简式： ，其化学名称 。
(2)B 中所有官能团名称： 。
(3)B 存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
(4)B→C 的反应类型为 。
(5)X 与E 互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1 组吸收峰，则X 的简式为：
(任写一种)
(6)E→F 的反应方程式为 。
(7)结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一种含两个碳的有机物为原料，设计路线合成
。
15．（2023·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
(1)化合物B 的含氧官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A 能与
发生显色反应
B．A→B 的转变也可用
在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D 的反应中，
作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
(3)化合物C 的结构简式是 。
(4)写出E→F 的化学方程式 。
(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路中
的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
(6)写出同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有苯环
②
谱和
谱检测表明：分子中共有4 种不同化学环境的氢原子，有酰胺基(
)。
16．（2022·河北·高考真题）舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其
合成路线之一如下：
已知：
(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ii)
(iii)
回答下列问题：
(1)①的反应类型为 。
(2)B 的化学名称为 。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D 的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)红外光谱显示有
(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1 1∶
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为 、 (填反应路线序号)。
(5)H→I 的化学方程式为 ，反应还可生成与I 互为同分异构体的多种副产物，其中任意
一种的结构简式为 (不考虑立体异构)。
(6)W 是一种姜黄素类似物，以香兰素(
)和环己烯(
)为原料，设计合成W
的路线(无机试剂任选) 。
17．（2022·江苏·高考真题）化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且有2
种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F 的分子式为
，其结构简式为 。
(5)已知：
(R 和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，
合成路线流程图示例见本题题干) 。
18．（2022·海南·高考真题）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)已知B 为一元强酸，室温下B 与NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
(3)C 的化学名称为 ，D 的结构简式为 。
(4)E 和F 可用 (写出试剂)鉴别。
(5)X 是F 的同分异构体，符合下列条件。X 可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G 反应方程式中M 和N 的结构简式 、
。
(7)设计以
为原料合成
的路线 (其他试剂任选)。已知：
+CO2
19．（2022·山东·高考真题）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
.
Ⅰ
.
Ⅱ
.
Ⅲ
回答下列问题：
(1)A→B 反应条件为 ；B 中含氧官能团有 种。
(2)B→C 反应类型为 ，该反应的目的是 。
(3)D 结构简式为 ；E→F 的化学方程式为 。
(4)H 的同分异构体中，仅含有
、
和苯环结构的有 种。
(5)根据上述信息，写出以
羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线
。
20．（2022·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①
；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A 中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B 具有两性
D．从C→E 的反应推测，化合物D 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C 的结构简式是 ；氯氮平的分子式是 ；化合物H 成环得氯氮平的过程中涉及两步
反应，其反应类型依次为 。
(3)写出E→G 的化学方程式 。
(4)设计以
和
为原料合成
的路线(用流程图表示，无机试剂
任选) 。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式 。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有
键。
②分子中含一个环，其成环原子数
。
21．（2021·海南·高考真题）二甲双酮是一种抗惊厥药，以丙烯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
(1)A 的名称是 ，A 与金属钠反应的产物为 和 。
(2)B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)
、
的反应类型分别为 、 。
(4)D 中所含官能团名称为 、 。
(5)D→E 的反应方程式为 。
(6)设计以
为原料合成乌头酸(
)的路线(无机试剂任选) 。
已知：①
②
22．（2021·山东·高考真题）一种利胆药物F 的合成路线如图：
已知：Ⅰ.
+
.
Ⅱ
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ；符合下列条件的A 的同分异构体有 种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B 中是否含有A 的试剂为 ；B→C 的反应类型为 。
(3)C→D 的化学方程式为 ；E 中含氧官能团共 种。
(4)已知：
，综合上述信息，写出由
和
制
备
的合成路线 。
23．（2020·海南·高考真题）苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下：
回答问题：
(1)甲苯分子内共面的H 原子数最多为 个。
(2) A 的名称是 。
(3)在A 的同分异构体中，符合下列条件的是 ( 写出一种结构简式)。
①与A 具有相同官能团 ②属于芳香化合物 ③核磁共振氢谱有 5 组峰
(4) B 中官能团名称为 。
(5) B→C 的反应方程式为 。
(6)反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为 ( 填编号)。
a.高温炉焚烧 b.填埋 c.交有资质单位处理
(7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3—苄氧基—1，2—丙二醇(
)的路线 (其他试
剂任选)。
已知：在HCl 催化下丙酮与醇ROH 反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。
24．（2020·江苏·高考真题）化合物F 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A 中的含氧官能团名称为硝基、 和 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)C→D 的反应类型为 。
(4)C 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应。
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1 且含
苯环。
(5)写出以CH3CH2CHO 和
为原料制备
的合成路线流程图(无机
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
25．（2020·山东·高考真题）化合物F 是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：Ⅰ.
.
Ⅱ
.
Ⅲ
Ar 为芳基；X=Cl，Br；Z 或Z′=COR， CONHR，COOR 等。
回答下列问题：
(1)实验室制备A 的化学方程式为 ，提高A 产率的方法是 ；A 的某同分异构体只
有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。
(2)C→D 的反应类型为 ；E 中含氧官能团的名称为 。
(3)C 的结构简式为 ，F 的结构简式为 。
(4)Br2和
的反应与Br2和苯酚的反应类似，以
和
为原
料合成
，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选) 。
26．（2017·全国III 卷·高考真题）氟他胺G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A 制备G 的合
成路线如图：
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为 。C 的化学名称是 。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是 ，该反应的类型是 。
（3）⑤的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱，其作用是 。
（4）G 的分子式为 。
（5）H 是G 的同分异构体，其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同，则H 可能的结构有 种。
（6）4-甲氧基乙酰苯胺(
)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲
醚(
)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选)。
27．（2025·浙江·高考真题）化合物I 有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其
知识点02 合成其它物质
结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：
①
②
③
(
等)
请回答：
(1)化合物I 中体现酸性的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物A 的酸性比苯甲酸弱
B．化合物B 既可与酸反应又可与碱反应
C．E→F 反应过程中只发生加成反应
D．化合物H 中存在分子内氢键
(3)G 的结构简式是 。
(4)C+D→E 的化学方程式是 。
(5)写出3 个同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子；
②与过量
反应生成邻苯二酚(
)。(已知
)
(6)以
、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物
的
合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
28．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。
一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B 的化学方程式为 。
(2)C→D 实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
(3)G→H 的反应类型为 。
(4)E 的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
的同分异构体的数目有
种。
(5)M→N 的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N 互为同分异构体的
副产物结构简式为 。
(6)参考上述路线，设计如下转化。X 和Y 的结构简式分别为 和 。
29．（2024·广西·高考真题）化合物H 是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 可由R(
)合成，R 的化学名称是 。
(2)由A 生成B 的化学方程式为 。
(3)D 中含氧官能团的名称是 。
(4)F 生成G 的反应类型为 。
(5)符合下列条件的C 的含苯环同分异构体共有 种，其中能与NaHCO3溶液反应产生气体的同分异构
体的结构简式为 (任写一种)。
①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含
；③核磁共振氢谱显示有5 组峰，且峰面积比为
6:2:2:1:1。
(6)上述路线中用
保护酚羟基，某同学用乙酸酐(
)代替
，设计了如下更
简短的合成路线，由J 推出K 的结构简式为 。该设计路线中A→J 的转化 (填“合理”或“不
合理”)，理由是 。
30．（2024·贵州·高考真题）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略
去)。
回答下列问题：
(1)Ⅰ的结构简式是 。
(2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
(3)
→
Ⅲ
Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中
的作用是 。
(4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a 表示Ⅴ中
的碳氢键，b 表示Ⅴ中
的碳氢键，则两种碳氢键
的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。
(5)
→
Ⅶ
Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。
(6)Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4 组峰，
且峰面积之比为1 1 1 1
∶∶∶，其结构简式是 。
(7)化合物
是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以
为原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
31．（2023·河北·高考真题）2，5-二羟基对苯二甲酸
是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性
能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成
的路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)
的反应类型为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)D 的化学名称为 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
吸收峰，但没有
吸收峰；
(c)可与
水溶液反应，反应液酸化后可与
溶液发生显色反应。
(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷
、对羟基苯乙酮(
)和对叔丁基
甲苯[
]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。(无机试剂和三个碳以下的有机
试剂任选)
32．（2023·重庆·高考真题）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K 的
一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(
和
为烃基)
(1)A 中所含官能团名称为羟基和 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)C 的化学名称为 ，生成D 的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱
有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 。
(6)以和
(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED 的发
光材料
(分子式为
)。制备
的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字母
J、N 和M 表示)。
33．（2022·湖南·高考真题）物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：①
＋
；
②
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称为 、 ；
(2)F→G、G→H 的反应类型分别是 、 ；
(3)B 的结构简式为 ；
(4)C→D 反应方程式为 ；
(5)
是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有 种(考虑立体异构)，
其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
的结构简式为 ；
(6)Ⅰ中的手性碳原子个数为 (连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
(7)参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线 (无机试
剂任选)。
34．（2022·全国甲卷·高考真题）用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种
多环化合物H 的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。
(3)写出C 与
/
反应产物的结构简式 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)H 中含氧官能团的名称是 。
(6)化合物X 是C 的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X 的
结构简式 。
(7)如果要合成H 的类似物H′(
)，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式
、 。H′分子中有 个手性碳(碳原子上连有4 个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
35．（2022·浙江·高考真题）化合物H 是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线
如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1Br
R1MgBr
+
(1)下列说法不正确的是 。
A．化合物A 不易与NaOH 溶液反应
B．化合物E 和F 可通过红外光谱区别
C．化合物F 属于酯类物质
D．化合物H 的分子式是C20H12O5
(2)化合物M 的结构简式是 ；化合物N 的结构简式是 ；化合物G 的结构简式是 。
(3)补充完整C→D 的化学方程式：2
+2
+2Na→ 。
(4)写出2 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2 种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔(
)、溴苯和环氧乙烷(
)为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图
表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
36．（2021·浙江·高考真题）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
(1)化合物A 的结构简式是 ；化合物E 的结构简式是 。
(2)下列说法不正确的是 。
A．化合物B 分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D 的分子式为
C．化合物D 和F 发生缩聚反应生成P
D．聚合物P 属于聚酯类物质
(3)化合物C 与过量
溶液反应的化学方程式是 。
(4)在制备聚合物P 的过程中还生成了一种分子式为
的环状化合物。用键线式表示其结构
。
(5)写出3 种同时满足下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)： 。
①
谱显示只有2 种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有
结构片段，不含
键
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。
37．（2021·广东·高考真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物
Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有 (写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z 的分子式为 。
(3)化合物IV 能发生银镜反应，其结构简式为 。
(4)反应②③④中属于还原反应的有 ，属于加成反应的有 。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结构简式：
。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应；c. 能与3 倍物质的量的Na 发生放出
H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指
连有4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线 (需注明反
应条件)。
38．（2021·全国甲卷·高考真题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其
具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)
反应生成E 至少需要
氢气。
(3)写出E 中任意两种含氧官能团的名称 。
(4)由E 生成F 的化学方程式为 。
(5)由G 生成H 分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为
。
(6)化合物B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(
)
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶
A．2 个 B．3 个 C．4 个 D．5 个
(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路
线 。
39．（2021·河北·高考真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血
性脑卒中等疾病。ZJM—289 是一种NBP 开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP 和其它
活性成分，其合成路线如图：
已知信息：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)D 有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。
①可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1 2 2 3
∶∶∶。
(3)E→F 中(步骤1)的化学方程式为 。
(4)G→H 的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要
是因为 。
(5)HPBA 的结构简式为 。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA 和NBP 的结构，说明常
温下HPBA 不稳定、易转化为NBP 的主要原因 。
(6)W 是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯(
)和对三氟甲基苯乙
酸(
)制备W 的合成路线 。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。
