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选择题突破六
突破点2 同分异构体、手性碳与原子共面判断
(选择题每小题3 分)
A 级夯基达标练
题组1 陌生有机物分子中共面原子数、原子杂化方式的判断
1.(2025·广东肇庆模拟)有机物NM-3 是一种常见的抗癌药物,其分子结构如图所示。关
于该化合物,下列说法正确的是( )
A.有4 种官能团
B.该分子中所有原子共平面
C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D.1 mol 该物质最多能与6 mol H2发生加成反应
2.(2025·贵州铜仁3 月模拟)大黄素甲醚(结构简式如图)具有抗菌作用,可从何首乌中提取。
有关该化合物,下列说法错误的是( )
A.分子式为C16H12O5
B.不存在对映异构体
C.该分子最多有15 个碳原子共平面
D.1 mol 该分子与浓溴水反应最多可消耗4 mol Br2
3.(2025·山东日照模拟)有机物M 的合成路线如下。下列有关说法错误的是( )
2
A.X→Y 的反应类型为加成反应
B.利用溴水可以鉴别物质Z 与M
C.M 分子中有3 个手性碳原子
D.依据Y→Z 的反应机理,可由丙酮与甲醛反应制取
题组2 同分异构体及其判断
4.(2025·浙江杭州模拟)高分子M 广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品,合成路线
如图:
下列说法正确的是( )
A.化合物B 所有原子可能共平面
B.化合物C 的核磁共振氢谱有1 组峰
C.合成M 的聚合反应是缩聚反应
D.除醇类物质以外,B 的同分异构体还有2 种
5.(2025·安徽蚌埠调研)《本草纲目》记载的中药连钱草具有散瘀消肿、清热解毒等作
用,其有效成分之一的结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A.分子中有5 个手性碳原子
B.苯环上的一氯代物为7 种
C.能发生取代反应、消去反应、加聚反应
D.1 mol 该化合物最多与6 mol H2发生加成反应
6.(2025·山东潍坊模拟)高分子材料Q 的一种合成路线如下:
3
已知:
下列说法正确的是( )
A.生成X 的反应类型为取代反应
B.Y 是CH3COCH3
C.X 分子中最多有10 个原子共平面
D.生成Q 的反应中Z 与Y 的物质的量之比为2∶1
7.(2025·山西大同调研)我国科学家最新合成出一种聚醚酯(PM)新型材料,可实现“单体
—聚合物—单体”的闭合循环,推动塑料经济的可持续发展,合成方法如图。
下列说法不正确的是( )
A.M 与足量的NaOH 溶液反应,消耗1 mol NaOH
B.M 的一氯代物有9 种
C.合成聚醚酯(PM)的过程中官能团的种类未发生改变
D.M 中含有手性碳原子
B 级素能提升练
8.(2025·山东青岛适应性训练)一种有机催化剂催化修饰色氨酸的反应如图。下列说法
正确的是
( )
A.Ⅰ中所有碳原子一定共平面
B.Ⅰ和Ⅲ中手性碳原子数目相同
C.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能使溴水褪色
D.该反应的催化剂属于糖类
4
9.(2025·陕西联考)2-甲基-3 巯基呋喃是一种有烤肉香味的食品添加剂,以下是制备2-甲
基-3-巯基呋喃的相关物质的结构简式,三者均为呋喃(
)的衍生物,已知:
在强酸条
件下水解生成OHC—CH2—CH2—CHO。下列说法错误的是( )
A.M 是呋喃衍生物,分子式为C6H8O,M 可能的结构有6 种
B.糠醛分子中所有原子可能共平面
C.巯基(—SH)和羟基(—OH)性质相似,则
和苯酚均显酸性,且
酸性
更强
D.1 mol
在强酸条件下水解产物与足量新制氢氧化铜反应,可以得到2 mol 砖红色
沉淀
10.(2025·浙江五校联考)有机物A 经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3 种元素,红外光谱
显示A 分子中含有苯基和羧基,部分质谱图和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A 的
说法不正确的是( )
A.A 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.A 分子中所有碳原子可能共平面
C.pKa:A>苯甲酸
D.符合以上信息的A 有2 种
5
参考答案
1.C 解析:该有机物分子含有醚键、(酚)羟基、酯基、羧基、碳碳双键,共5 种官能团,A
错误;该分子中存在饱和碳原子,则该分子中所有原子一定不共面,B 错误;该分子含有羧
基,其酸性比碳酸强,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,C 正确;该分子中只有苯环和碳碳
双键能与氢气发生加成反应,1 mol 该物质最多能与4 mol H2发生加成反应,D 错误。
2.C 解析:由结构式可知,大黄素甲醚的分子式为C16H12O5,A 正确;大黄素甲醚分子中无
手性碳原子,故不存在对映异构体,B 正确;大黄素甲醚分子中所有碳原子都可以共平面,
最多16 个碳原子共平面,C 错误;大黄素甲醚分子中苯环上酚羟基的邻、对位均可以与
溴水发生取代反应,最多消耗4 mol Br2,D 正确。
3.B 解析:由题给信息可知,X→Y 的反应类型为加成反应,A 正确;Z 和M 均含有碳碳双
键,均能与Br2发生加成反应使溴水褪色,则溴水不能鉴别两者,B 错误;M 分子中有3 个手
性碳原子:
(“*”标示的碳原子为手性碳原子),C 正确;丙酮与甲醛先发生加成反
应生成CH3COCH2CH2OH,再发生消去反应得到
,D 正确。
4.B 解析:由高分子M 逆推,可知B 是
、C 是
,乙炔与a 反应生成
B,则a 是CH3OH。化合物B 中含有甲基,不可能所有原子共平面,A 错误;化合物C 结构
对称,只有1 种等效氢,化合物C 的核磁共振氢谱有1 组峰,B 正确;化合物B 与C 反应合
成M 的聚合反应是加聚反应,C 错误;除醇类物质以外,B 的同分异构体还有
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
等,D 错误。
5.C 解析:如图
,该分子有5 个手性碳原子,A 正确;根据结构
简式,苯环上的H 都是不等效的,苯环上有7 种不同化学环境的氢原子,故苯环上的一氯
代物为7 种,B 正确;该有机物中不含有碳碳双键、碳碳三键,故不能发生加聚反应,C 错
误;该有机物分子中含有2 个苯环,1 mol 该化合物最多与6 mol H2发生加成反应,D 正确。
6.C 解析:合成路线中乙炔和乙酸反应生成X,X 在催化剂的作用下生成
,则X 为
乙炔与乙酸发生加成反应生成的
6
CH2
CHOOCCH3,A 错误;Z 与Y 反应生成Q,结合已知中所给信息及Q 的结构知,Y 为
CH3CHO(乙醛),B 错误;X 为
CH2
CHOOCCH3,其结构式为
,除去甲基(—CH3)中的2 个H,剩余10 个原
子均可能共平面,C 正确;1 个Z 中含有n 个羟基(—OH),每2 个羟基和1 个乙醛生成Q 中
的1 个环,D 错误。
7.A 解析:由题干M 的结构简式可知,M 分子中含有1 个醇酯基,故1 mol M 与足量的
NaOH 溶液反应,消耗1 mol NaOH,题干未告知M 的物质的量,无法计算消耗NaOH 的
量,A 错误;由M 分子的结构可知,M 分子中有9 种不同化学环境的氢原子,则M 的一氯代
物有9 种,B 正确;由合成过程可知,合成聚醚酯(PM)的过程中官能团的种类未发生改变,C
正确;结合M 的结构可知,M 中含有手性碳原子,如图所示:
,D 正确。
8.C 解析:Ⅰ中与羧基和氨基相连的C 原子为sp3杂化,与该C 原子相连的C 原子也是
sp3杂化,则Ⅰ中所有碳原子不一定共平面,A 错误;Ⅰ中羧基和氨基相连的C 原子为手性
碳原子,Ⅲ中手性碳原子用“*”标记,为
,二者手性碳原子数目不相同,B 错误;
Ⅰ、Ⅲ中含有碳碳双键,Ⅱ中含有醛基,均能使溴水褪色,C 正确;糖类是多羟基醛、多羟
基酮以及它们的脱水缩合物,该催化剂中不含醛基或羰基,不属于糖类,D 错误。
9.D 解析:根据信息,M 分子中应包含
结构,除此之外还应有两个饱和碳原子作为支
链,可以是一个乙基与
相连,有两种结构:
、
,也可以是两个甲基与
相连,
有四种结构:
、
、
、
,所以M 共有6 种可能的结构,A 正确;五元环和
醛基均为平面结构,五元环和醛基之间以单键相连,由于单键可以旋转,则五元环所在的
平面与醛基所在的平面可能共面,B 正确;巯基(—SH)和羟基(—OH)性质相似,但S 的电
负性比O 弱,且S 原子半径更大,形成的硫氢键更易断裂,所以与苯酚相比
酸性
更强,C 正确;根据信息,
在酸性条件下水解为开环反应,产物为
OHC—CH2—CH2—CO—CH3,其与足量新制氢氧化铜反应可生成1 mol Cu2O,D 错误。
7
10.D 解析:A 分子中含有苯基和羧基,苯甲酸的分子式为C7H6O2,其相对分子质量为
122,根据质谱图得出A 分子的相对分子质量为150,则A 分子式为C9H10O2;核磁共振氢
谱有5 组峰,则A 分子可能的结构有
、
。苯环上连有—CH2CH3或
—CH3,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,A 正确;苯基为平面结构,以及不共线三点确定一
个平面,因此A 分子中所有碳原子可能共面,B 正确;—CH2CH3、—CH3均为推电子基团,
能使—COOH 中“O—H”极性减小,酸性减弱,A 的酸性比苯甲酸弱,因此pKa:A>苯甲
酸,C 正确;根据核磁共振氢谱的化学位移δ,只有1 种A 分子结构符合,D 错误。
