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热点 07 有机化合物的结构与立体异构
有机化合物的结构与性质的选择题是江苏高考的必考内容，属于热点问题，主要考查
常见有机物的结构与性质、反应类型，主要包括甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、葡萄糖、
蔗糖、淀粉、油脂、蛋白质等。还考查同分异构体数目的判断，根据陌生有机物的结构判
断分子式、性质、命名等。试题比较基础，属于容易题。复习中重点抓住“结构决定性
质”这一思想，掌握典型物质的重要性质并灵活应用于生产、生活实际才能较好的应对这
一类问题
一、有机物分子中原子共平面问题
类型 结构式 结构特点
甲烷 正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面； 中的原
型
子不可能共平面
乙烯 所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子
型 共平面
苯型 12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线
甲醛 平面三角形，所有原子共平面
二、立体异构
1．分子式相同、原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的排布方式
不同产生的异构现象。立体异构可分为顺反异构和对映异构。
2．顺反异构
2-丁烯的顺反异构体：
顺式 反式
甲基在双键的同一侧，称为顺式；甲基在双键的两侧，称为反式。这种异构称为顺反
异构体3．对映异构
某些有机化合物组成相同，分子中原子连接顺序也相同，但两者像人的左手和右手的
关系一样，互为镜像，彼此不重合，称为对映异构，也叫旋光异构。
例如，乳酸的对映异构体可表示如图：
手性碳原子：碳原子上连接四个不同的原子或者基团称为手性碳原子，含
有手性碳原子的有机物有手性异构体（对映异构体）
考向 有机化合物的结构与立体异构分析判断
1．（2023·湖北·统考高考真题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶
性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A．该物质属于芳香烃 B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子 D．1mol该物质最多消耗9molNaOH
2．（2023下·新疆喀什·高二兵团第三师第一中学校考期末）光学性能优良的高分子材料聚
碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A．该高分子材料可降解 B．异山梨醇分子中有3个手性碳
C．反应式中化合物X为甲醇 D．该聚合反应为缩聚反应
3．（2023下·福建泉州·高二校联考期末）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
4．（2023·山东·统考高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸
的说法错误的是
A．存在顺反异构 B．含有5种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应
5．（2023·浙江·统考高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D．聚合物Z的链节为
（建议用时：45分钟）
1．（2023上·云南·高三云南省下关第一中学校联考阶段练习）橙皮苷广泛存在于脐橙中，
其结构简式(未考虑立体异构)如图所示：
下列关于橙皮苷的说法，错误的是
A．光照下与氯气反应，苯环上不会形成C-Cl键
B．与足量NaOH水溶液反应，O-H键均可断裂
C．催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂
D．与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上不会形成π键2．（2023上·河北沧州·高三沧县中学校联考期中）我国某科研团队用钯基电催化剂将有机
物甲转化成航空油乙(如图所示)。下列叙述错误的是
A．甲分子存在顺反异构体 B．反应方程式中，x=10，y=4
C．甲能使溴水、酸性 溶液褪色 D．键角：∠1<∠2
3．（2023上·四川成都·高三石室中学校考阶段练习）多巴胺(Dopamine．DA)是哺乳动物
大脑中主要的儿茶酚胺类神经递质，其化学结构如图所示。下列有关多巴胺的叙述不正确
的是
A．分子式为C H NO B．含有羟基、碳碳双键、氨基等官能团
8 11 2
C．可以发生还原、加成、取代反应 D．分子中的所有碳原子可能共平面
4．（2022上·四川达州·高三四川省宣汉中学校联考阶段练习）连花清瘟胶囊中含有的木犀
草素有镇咳化痰的作用，其结构简式如图。下列关于木犀草素说法不正确的是
A．分子式为：C H O B．存在酯类同分异构体
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C．分子中所有碳原子一定共平面
D．一定条件下可以发生取代反应、氧化反应、加聚反应
5．（2024·陕西商洛·校联考一模）某有机物的结构简式如图所示。下列有关说法错误的是
A．该有机物能与 溶液反应产生气体
B．1mol该有机物最多能与 发生加成反应
C．该有机物能使溴水褪色是因为发生了加成反应
D．该有机物分子中所有原子不可能处于同一平面上6．（2023上·陕西汉中·高三陕西省汉中中学校考阶段练习）布洛芬(N)是一种非甾体抗炎
退热类药物，常用的一种合成路线如下。下列说法不正确的是
A．X的苯环上一元取代的同分异构体有3 种 B．Y 分子中最多有11个碳原子共平面
C．M不可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．N 与苯甲酸互为同系物
7．（2023上·河北·高三石家庄一中校联考期中）肉桂酸甲酯的合成路线如图所示，下列有
关说法不正确的是
A．二者均存在顺反异构现象
B．等物质的量的二者与足量溴水反应时，消耗溴水的物质的量不相同
C．肉桂醛分子中的所有原子可能共平面
D．肉桂醛甲酯的同分异构体中有两个侧链的芳香酯共有3种
8．（2023上·福建泉州·高三泉州七中校考期中）双氯芬酸和双氯芬酸钠都是非甾体抗炎药，
具有抗炎、镇痛及解热作用。结构如图所示，下列说法不正确的是
A．双氯芬酸钠水溶性好于双氯芬酸，熔点也高于双氯芬酸
B．双氯芬酸与足量氢气加成后，分子中含有5个手性碳原子
C．双氯芬酸一定条件下可能形成含有五元环的化合物
D．1mol双氯芬酸钠最多能与4molNaOH反应
9．（2023上·云南昆明·高三昆明一中校考阶段练习）吲哚-2-甲酸乙酯与4-硝基苯甲醛合成
的化合物丙(如图所示)具有抗癌活性，有望成为抗肿瘤药物。下列有关叙述错误的是
A．甲与乙发生消去反应生成化合物丙
B．甲、乙、化合物丙均不含手性碳
C．甲与化合物丙均能水解，但不互为同系物
D．可用银镜反应检验化合物丙中是否混有乙
10．（2023上·山西·高三校联考阶段练习）紫苏醇是一种治疗及预防癌症的单萜类药物(用
X表示)，其在一定条件下能转化为Y和Z。下列有关说法错误的是
A．紫苏醇的分子式为C H O
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B．Y分子含有2个手性碳
C．1molX最多能与2mol氢气反应
D．以上X→Y→Z的转化中涉及氧化反应、加成反应
11．（2024上·河北保定·高三河北阜平中学校联考期末）有机化合物Y可由X通过加成、
消去两步反应制得，转化过程如图。下列说法错误的是
A．Y的分子式为
B．Y存在顺反异构体
C．X→Y的转化过程中有副产物 生成
D．Y与足量 加成后的产物分子中只有一个手性碳原子
12．（2023上·河北沧州·高三沧县中学校联考期中）奈玛特韦片/利托那韦片(Paxlovid)通过
抑制3C一样蛋白酶，阻滞病毒“功能蛋白”的合成，抑制病毒的复制。其一种有效成分
(W)的结构如图所示。下列叙述错误的是A．W能发生加成反应、取代反应 B．1个W分子含2个手性碳原子
C．W能与盐酸、NaOH溶液反应 D．W中N原子只有1种杂化方式
13．（2023上·江苏泰州·高三姜堰中学校考期中）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕
比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是
A．1molX中含有3mol碳氧 键
B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物没有对映异构体
C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分别与足量酸性 溶液反应所得芳香族化合物相同
14．（2023上·重庆渝北·高三重庆市渝北中学校校考阶段练习）异黄酮类是药用植物的有
效成分之一，一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下图，下列有关化合物X、Y和Z
的说法错误的是
A．1mol X与足量溴水反应消耗2molBr
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B．Y分子中有7种不同化学环境的氢原子
C．可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键
D．Z与足量H 加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子
215．（2024·河南南阳·校联考模拟预测）一种中医经典方剂组合对治疗病毒感染具有良好
的效果。其中一味中药黄芩的有效成分(黄芩苷)的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．黄芩苷属于芳香烃 B．黄芩苷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．每个黄芩苷分子中含有9个手性碳原子
D．1mol黄芩苷最多与3molNaOH发生反应
16．（2024上·河南信阳·高三信阳高中校考阶段练习）吗替麦考酚酯(结构如图)有抑制淋巴
细胞增殖的作用，下列说法正确的是
A．与HCl、NaOH均能反应，且均有盐生成
B．与 加成时所有π键均转化为σ键
C．使溴水、酸性 溶液褪色的原理相同
D．不存在对映异构体和顺反异构体
17．（2024·四川成都·统考模拟预测）有机玻璃 的单体结构为
。下列有关该单体的说法错误的是
A．水解产物之一是 B．可与溴水发生加成反应
C．与戊酸互为同分异构体 D．所有碳原子可能共面
18．（2023·广东·惠州一中校联考三模）七叶亭 是一种植物抗菌素，
适用于细菌性痢疾，下列说法中正确的是
A．该物质在常温下能与水以任意比例互溶
B．分子中所有碳原子可共平面
C．该物质可以发生取代反应、加成反应和消去反应
D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH19．（2024·四川资阳·统考二模）咖啡酸的衍生物(M)如图。下列有关M的说法正确的是
A．M能使溴水、酸性高锰酸钾褪色
B．M分子中有3种含氧官能团
C．M分子中碳原子不可能处于同一平面
D．M分子中苯环上的二氯代物共有3种
20．（2023上·湖南衡阳·高三衡阳市八中校考阶段练习）金毛耳草药性苦，具有清热解毒、
利湿消肿的功效，是肠炎宁的主要成分之一、从金毛耳草中分离出以下两种有机物，下列
说法错误的是
A．两种有机物含有相同的官能团
B．等物质的量的两种有机物与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量相同
C．有机物a与足量氢气发生加成反应所得产物分子含有4个手性碳原子
D．有机物b能发生取代反应、加聚反应和氧化反应
