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专练 63 有机合成推断一
1．[2022·全国甲卷]用N杂环卡宾碱（NHC base）作为催化剂，可合成多环化合物。下
面是一种多环化合物H的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为
。
（3）写出C与Br /CCl 反应产物的结构简式 。
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（4）E的结构简式为 。
（5）H中含氧官能团的名称是 。
（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得
到对苯二甲酸，写出X的结构简式 。
（7）如果要合成H的类似物H′（ ），参照上述合成路线，写出相应
的D′和G′的结构简式 、 。H′分子中有 个手性碳（碳原子上连有
4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳）。
2．[2021·全国乙卷]卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如
下：回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）写出反应③的化学方程式 。
（3）D具有的官能团名称是 。（不考虑苯环）
（4）反应④中，Y的结构简式为 。
（5）反应⑤的反应类型是 。
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
（7）写出W的结构简式 。3．[2021·天津卷]普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为 ，其
合成路线如下：
(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为________。
(2)化合物A的命名为________。
(3)B→C的有机反应类型为________。
(4)写出D→E的化学反应方程式________。
(5)E～G中，含手性碳原子的化合物有________(填字母)。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为C H O，该化合物能发生银镜反应，写出其
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结构简式________，化合物X的含有碳氧双键( )的同分异构体(不包括X、不考虑立
体异构)数目为________，其中核磁共振氢谱中有两组峰的为________(写结构简式)。
(7)参考以上合成路线及反应条件，以
CHCN和必要的无机试剂为原料，合成 ，在方框中写出路线流程
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图。4．[2022·北京师大附中期中]苯巴比妥(M)是一种中枢神经系统药物，具有镇静、催眠
抗惊厥作用。其一种合成路线如下：
已知：ⅰ.RCN――→RCOOH
ⅱ.R COOR ＋R OH―→R COOR ＋R OH
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(1)A属于芳香烃，其名称为________。
(2)B→D的反应类型是________。
(3)E→F的化学方程式是____________________________。
(4)G和J核磁共振氢谱都只有一组峰，J的结构简式是________________________。
(5)F的同分异构体中，满足下列条件的有________种。
①苯环上只有一个取代基 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应
(6)由F和K合成M的过程如下图(无机物略去)：
写出结构简式K：________；P：________。
