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专练 64 有机合成推断二
1．[2022·全国乙卷]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐
(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____________。
(2)C的结构简式为____________。
(3) 写 出 由 E 生 成 F 反 应 的 化 学 方 程 式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)E 中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为
________________________________________________________________________。
(5) 由 G 生 成 H 的 反 应 类 型 为
________________________________________________________________________。
(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为________________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________________。
2．[2021·广东卷]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其
衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C H)：
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已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有________(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为________。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为________。
(4)反应②③④中属于还原反应的有________，属于加成反应的有________。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有________种，写出其中任
意一种的结构简式：________。
条件：a)能与NaHCO 反应；b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c)能与3倍物质
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的量的Na发生放出H 的反应；d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；
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e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及 HOCH CHCl为原料合成 的路线
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(不需注明反应条件)。
3．[2021·北京卷]治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知：ⅰ.RCHO＋CH(COOH) ――→RCH===CHCOOH
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ⅱ.R′OH――→――→R′OR″
(1)A分子含有的官能团是________。
(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)________。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO 溶液褪色
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c．存在含2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
(3)E→G的化学方程式是_________________________________________________。
(4)J 分 子 中 有 3 个 官 能 团 ， 包 括 1 个 酯 基 。 J 的 结 构 简 式 是
__________________________。
(5)L的分子式是C HO。L的结构简式是________________________。
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(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：ⅰ.R1CH===CHR2――→R1CHO＋R2CHO
ⅱ.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：
4．[2022·T8联考]普瑞巴林（pregabalin）常用于治疗糖尿病性神经痛和带状疱疹神经
痛，还能辅助治疗癫痫、焦虑障碍等，G是3氨甲基5甲基己酸的一种立体异构体，该异构
体可以溶解在（S）扁桃酸中，通过结晶就拆分得到了普瑞巴林，合成路线如下：（ⅲ）连有四个不同的原子或原子团的碳称为手性碳，手性碳的存在可以形成手性异构
体（又称对映异构体，属于空间异构），如α氨基酸存在两种结构：
回答下列问题：
（1）A的化学名称（系统命名）为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）反应②的反应类型是 。（4）写出反应④的化学方程式： 。
（5）D中有 个手性碳原子，G中具有的官能团名称是 。
（6）H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，且与G具有相同的官能团，则H可能
的结构（包含空间异构）有 种。
