曲一线 2023版《5年高考3年模拟》B版
专题十四 有机化合物的结构与性质 烃和卤代烃
1.下列化学用语或图示表达不正确的是( )
A.Cl-的结构示意图:
B.2-甲基丁烷的球棍模型:
C.乙醇的核磁共振氢谱:
D.NaCl的电子式:
答案 C C项,CH CH OH分子中含有3种处于不同化学环境的H原子,则乙醇的核磁
3 2
共振氢谱应有3组吸收峰,错误。
2.有机物M(2-甲基-2-氯丁烷)常用作有机合成中间体,存在如图转化关系。下列说法正确
的是( )
A.N可能具有顺反异构
B.L中含有手性碳原子
C.L一定能被氧化为醛或酮
D.M的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
答案 D M发生消去反应生成N[C H C(CH ) CH ]或[H CCH C(CH ) ],L与HCl发
2 5 3 2 3 3 2
生取代反应生成M,则L的结构简式为C H C(CH ) OH。N中碳碳双键中有碳原子连接
2 5 3 2
两个相同的原子或原子团,该分子没有顺反异构,A错误;L中没有连接4个不同原子或原
子团的碳原子,不含有手性碳原子,B错误;L中与羟基相连的碳上没有氢原子,C错误;M
的同分异构体中的含两种化学环境氢的只有一种,为 ,D正确。
3.下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.C H 和C H 一定是同系物
2 4 4 8曲一线 2023版《5年高考3年模拟》B版
B.葡萄糖和果糖属于同分异构体
C. 的名称为2-甲基-1-丙醇
D.氯乙烯和聚乙烯均能发生加成反应
答案 B A项,C H 只能是乙烯,C H 可能是丁烯或正丁烷,同系物要求结构相似,所以二
2 4 4 8
者不一定是同系物,错误;B项,葡萄糖和果糖都是单糖,分子式均为C H O ,属于同分异构
6 12 6
体,正确;C项, 系统命名为2-丁醇,错误;氯乙烯含有碳碳双键,能发生加成反应,
而聚乙烯由乙烯加聚得来,没有碳碳双键,不能发生加成反应,错误。
4.我国科学家在世界上首次实现由二氧化碳人工合成淀粉,DHAP和GAP这两种磷酸酯
都是中间产物,其结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
DHAP GAP
A.二者均能发生水解反应
B.二者被氢气还原的生成物相同
C.二者是同分异构体
D.二者分子中都含有手性碳原子
答案 D A项,两种分子中均含酯基,故均能发生水解反应,正确;B项,DHAP中含有羰基,
GAP中含有醛基均能够加氢发生还原反应,生成 ,故二者被氢气还
原的生成物相同,正确;D项,手性碳原子是指同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳
原子,故DHAP中不含有手性碳原子,而GAP中含有手性碳原子,如图所示:
(标*的碳原子为手性碳原子),错误。
5.香豆素-4是一种激光染料,应用于激光器。香豆素-4由C、H、O三种元素组成,分子
的球棍模型如图所示。下列有关叙述不正确的是( )曲一线 2023版《5年高考3年模拟》B版
A.属于芳香族化合物
B.分子中有3种官能团
C.能与饱和溴水发生取代反应
D.1 mol香豆素-4最多能与2 mol NaOH反应
答案 D A项,由分子的球棍模型知,分子中含有苯环,属于芳香族化合物,正确;B项,分
子中含有羟基、酯基、碳碳双键,共有3种官能团,正确;C项,酚羟基的邻位碳原子上连
有氢原子,能与饱和溴水发生取代反应,正确;D项,酚羟基、酚酯基都可以和氢氧化钠溶
液反应,酚酯基水解后形成的酚羟基也能与氢氧化钠溶液反应,故1 mol香豆素-4最多能
与3 mol NaOH反应,错误。
6.对甲基苯酚用于制作除草剂、医药上的消毒剂、香料。
对甲基苯酚的结构简式
下列说法不正确的是( )
A.可与NaOH、Na CO 发生反应
2 3
B.核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶3
C.可与甲醛发生缩聚反应,与Br 发生取代反应
2
D.含有苯环的同分异构体共3种(不包含对甲基苯酚)
答案 D A项,对甲基苯酚分子中含(酚)羟基,具有弱酸性,可与NaOH、Na CO 发生反
2 3
应,正确;B项,根据分子结构对称性知,对甲基苯酚分子中有4种等效氢,如图
(序号代表等效氢种类),其等效氢的个数之比为1∶2∶2∶3,故核磁共振
氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶3,正确;C项,对甲基苯酚分子中含(酚)羟基,可与甲醛发生缩聚反
应,酚羟基邻位碳原子上有氢原子,能与浓溴水发生取代(溴代)反应,正确;D项,含有苯环
的同分异构体分别为邻甲基苯酚、间甲基苯酚、苯甲醇( )和
,共有4种,错误。
7.采用如图装置制备乙烯并研究乙烯与溴水的反应。实验观察到溴水褪色,得到无色透
明的溶液。进一步分析发现反应产物主要为BrCH CH OH,含少量BrCH CH Br。下列
2 2 2 2
说法不正确的是( )
A.实验室制乙烯的方程式:CH CH OH +H O
3 2 2
B.除杂试剂A为NaOH溶液曲一线 2023版《5年高考3年模拟》B版
C.乙烯与溴水反应后的溶液近乎中性
D.BrCH CH OH与H O之间存在氢键
2 2 2
答案 C C项,乙烯与溴水反应后的产物主要为BrCH CH OH,说明一定也有HBr生成,
2 2
而HBr会使溶液呈酸性,错误。
8.“张—烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状
化合物,应用在许多药物的创新合成中,如:
资料:有机物结构可用键线式表示,如 的键线式为 。
下列分析不正确的是( )
A.①、②均能发生加成反应
B.①、②均含有三种官能团
C.①、②互为同分异构体
D.①、②均能与NaOH溶液反应
答案 B A项,①、②中均含有碳碳双键,都可以发生加成反应,正确;B项,①中的官能团
有碳碳三键、酯基、碳碳双键、羟基,②中的官能团有酯基、碳碳双键、醛基,错误;C项,
①、②分子式相同,结构不同,故①和②互为同分异构体,正确;D项,①和②中都含有酯基,
故均可以和NaOH溶液发生水解反应,正确。
9.下列说法中正确的是 ( )
A.图1所示物质有2个手性碳原子,名称为3,7-二甲基-4-乙基辛烷
B.图2所示物质分子中碳原子不可能在同一平面上
C.图2所示物质的其中一种同分异构体属于芳香醛类物质
D.图2所示物质分子内共有3种含氧官能团,可使溴的四氯化碳溶液褪色
答案 D A项,题图1所示物质有2个手性碳原子( ,标*的为手性碳原
子),该物质属于烷烃,最长碳链有8个碳原子,正确命名为2,6-二甲基-5-乙基辛烷,错误;B
项,题图2所示物质分子中含有的碳碳双键、碳氧双键具有与乙烯类似的结构,单键可以
旋转,则分子中所有碳原子可能共平面,错误;C项,题图2所示物质分子中含有2个碳碳双
键、1个羰基、1个环,不饱和度为4,而芳香醛类物质含有苯环和醛基,不饱和度大于等
于5,不可能互为同分异构体,错误;D项,题图2所示物质分子内有羰基、羟基、醚键3种
含氧官能团,碳碳双键可使溴的四氯化碳溶液褪色,正确。
10.某化合物如图所示,下列说法不正确的是 ( )曲一线 2023版《5年高考3年模拟》B版
A.分子中至少有7个碳原子共平面
B.1 mol该化合物可与3 mol NaOH发生反应
C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.该分子中含有4种官能团
答案 B A项,由题给结构简式知其分子中苯环上的6个碳原子及与苯环相连的1个碳
原子一定共平面,正确;B项,2 mol酚羟基只消耗2 mol NaOH,错误;C项,该化合物分子中
含酚羟基且苯环上羟基的邻位碳上有氢原子,则可与Br 发生取代反应,含有碳碳双键,则
2
可与Br 发生加成反应,正确;D项,由结构简式知该分子含酚羟基、碳碳双键、醚键和羰
2
基四种官能团,正确。
11.下列说法正确的是( )
A. 在核磁共振氢谱中有
5个吸收峰
B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱法都可用于分析有机物结构
答案 D 该有机物分子中有3种化学环境的氢原子,有3个峰,A错误;核磁共振氢谱能
确定氢原子的种类和个数比,红外光谱图能确定有机物官能团的种类和化学键,质谱法能
确定有机物的相对分子质量,质荷比最大值为该有机物的相对分子质量,B、C错误,D正
确。
12.有机化合物A经元素分析测得其中C的质量分数为70.59%,H的质量分数为5.88%,
其余为氧;经实验测定,有机化合物A不能发生银镜反应;现代仪器分析有机化合物的分
子结构有以下三种方法。
方法一:用质谱法分析得知A的相对分子质量为136。
方法二:核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有4个峰,其面积之比为1∶2∶2∶3。
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图所示。曲一线 2023版《5年高考3年模拟》B版
下列关于A的说法中,正确的是( )
A.A分子属于酯类化合物,分子中所有碳原子不可能共平面
B.1 mol A在一定条件下可与4 mol H 发生加成反应
2
C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D.与A属于同类化合物的同分异构体只有3种
136×70.59% 136×5.88%
答案 C A分子中:N(C)= ≈8,N(H)= ≈8,N(O)=
12 1
136-8×12-8×1
=2,故A的分子式为C H O 。A的核磁共振氢谱有4组峰,其峰面积
8 8 2
16
之比为1∶2∶2∶3,这说明A分子中含有4种化学环境的氢原子,根据A分子的红外光谱可知
分子中含有C—H键、碳氧双键、 、C—O—C,因此A的结构简式为
。由上述分析可知,A错误、C正确;因酯羰基不能与H 发生加成
2
反应,故1 mol A在一定条件下最多可与3 mol H 发生加成反应,B错误;属于同类化合物,
2
应含有酯基、苯环,若为羧酸与醇形成的酯还有甲酸苯甲酯,若为羧酸与酚形成的酯,可以
是乙酸苯酚酯,可以是甲酸与酚形成的酯,甲基与酯基有邻、间、对三种位置关系,故共有
5种同分异构体,D错误。
13.有机物( )的同分异构体M含一个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生
CO ,则M的结构共有(不考虑立体异构)( )
2
A.14种 B.15种 C.16种 D.17种
答案 A 题给有机物的分子式为C H O ,M含一个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生
9 10 2
CO ,说明含有—COOH,M可看成乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中的一个
2
H原子被—COOH取代的产物,则其结构共有:5+3+4+2=14种。
14.有机物甲的分子式为C H O ,其中氧的质量分数为20.25%,碳的质量分数为68.35%。
x y 2
在酸性条件下,甲水解生成乙和丙两种有机物;在相同温度和压强下,同质量的乙和丙的
蒸气所占的体积相同,则甲的结构可能有( )
A.8种 B.14种 C.16种 D.18种
答案 C 甲的相对分子质量=32÷20.25%≈158,甲中含有的C原子数
=158×68.35%÷12≈9,H原子数=(158-9×12-2×16)÷1=18,故甲的分子式为C H O 。在酸性
9 18 2
条件下甲水解为乙和丙两种有机物,则甲为酯类。由于同质量的乙和丙的蒸气所占体积
相同,说明乙和丙的相对分子质量相同,因此酸比醇少一个C原子,说明水解后得到的羧
酸含有4个C原子,醇含有5个C原子。含有4个C原子的羧酸有2种同分异构曲一线 2023版《5年高考3年模拟》B版
体:CH CH CH COOH,(CH ) CHCOOH。含有5个C原子的醇有8种同分异构
3 2 2 3 2
体:CH CH CH CH CH OH,CH CH CH CH(OH)CH ,CH CH CH(OH)CH CH ;CH CH CH(
3 2 2 2 2 3 2 2 3 3 2 2 3 3 2
CH )CH OH,CH CH C(OH)(CH ) ,CH CH(OH)CH(CH ) ,CH (OH)CH CH(CH ) ,
3 2 3 2 3 2 3 3 2 2 2 3 2
(CH ) CCH OH,所以有机物甲的同分异构体数目有2×8=16种,故选C。
3 3 2
15.下列说法正确的是( )
A.C H 与C H 、C H 与C H 一定互为同系物
2 6 6 14 2 4 4 8
B.烯烃、炔烃、酚、醛都能使溴水褪色,因为它们都与溴水发生了加成反应
C. 与Br 按物质的量之比1∶1加成时所得产物有4种
2
D.甲苯在不同条件下与Cl 反应,可得到 和
2
答案 D A项,C H 和C H 均为烷烃,一定互为同系物,但C H 为烯烃,而C H 可能为
2 6 6 14 2 4 4 8
烯烃或环烷烃,二者不一定互为同系物,错误。B项,烯烃、炔烃与Br 发生加成反应使溴
2
水褪色,而酚与浓溴水发生取代反应使溴水褪色,醛与溴水发生氧化反应使溴水褪色,错误。
C项, 能发生1,2-加成,也能发生1,4-加成,发生1,2-加成时,生成物有3种:
、 、 ;发生1,4-加成时,生成物有2种:
、 ,所得产物共有5种,错误。D项,在光照条件下,甲苯与
Cl 发生侧链甲基上的取代反应,可生成 ,在铁屑(或FeCl )的作用下,甲
2 3
苯与Cl 发生苯环上的取代反应,可生成 ,正确。
2
16.下图为有机物之间的转化关系。下列有关描述正确的是( )
A.物质①的电子式为
B.物质②的结构式为 CH CH OH
3 2
C.物质③所含的官能团为—OH
D.物质④的名称为乙酸甲酯
答案 A A项,物质①为乙烯,乙烯的碳原子之间以碳碳双键相连,碳原子与氢原子之间
以C—H键相连,故乙烯的电子式为 ,正确;B项,物质②为乙醇,其结构式为
