文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
第05 讲 有机合成与推断
目录
一、题型精
讲
题型01 有机合成中碳骨架的构建.............................................................................................................................1
题型02 有机合成中官能团的转化.............................................................................................................................3
题型03 根据官能团种类进行推断.............................................................................................................................5
题型04 根据反应条件和反应类型进行推断.............................................................................................................9
题型05 限定条件下同分异构体的数目判断与书写...............................................................................................12
题型06 结合已知信息和目标产物的官能团设计合成路线...................................................................................14
题型07 从有机合成路线图中提取信息设计合成路线...........................................................................................16
二、靶向突破
题型01 有机合成中碳骨架的构建
【解题通法】
(1)碳链的增长
①与HCN 的加成反应；②加聚或缩聚反应；③酯化反应。
(2)碳链的缩短
①脱羧反应：R—COONa＋NaOH――→R—H＋Na2CO3。
②氧化反应
―――――→
；
R—CH===CH2――→RCOOH＋CO2↑。
③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。
④烃的裂化或裂解反应：C16H34――→C8H18＋C8H16。
(3)常见碳链成环的方法
①二元醇成环
如HOCH2CH2OH――→
＋H2O。
②羟基酸酯化成环
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
如
＋H2O。
③二元羧酸成环
如HOOCCH2CH2COOH――→
＋H2O。
④氨基酸成环
如H2NCH2CH2COOH―→
＋H2O。
【例1】 1.4溴甲基1环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A.化合物W、X、Y、Z 中均有一个手性碳原子
B.①②③的反应类型依次为加成反应、氧化反应和取代反应
C.由化合物Z 一步制备化合物Y 的转化条件是NaOH 水溶液，加热
D.化合物Y 先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
【变式1-1】 四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式：C4H8O)通过下列路线制得：
已知：R1X＋R2OH――→R1OR2＋HX
下列说法不正确的是( )
A.A 的结构简式是CH3CH===CHCH2OH
B.C 中含有的官能团为醚键和碳溴键
C.D、E 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.①③的反应类型分别为加成反应、消去反应
【变式1-2】 以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，其合成路线如下：
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
下列判断错误的是()
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
【变式1-3】构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合成碳环这一领域有着
举足轻重的地位，其模型为
，则下列判断正确的是( )
A．合成
的原料为
和
B．合成
的原料为
和
C．合成
的原料为
和
D．合成
的原料只能为
和
题型02 有机合成中官能团的转化
【解题通法】
(1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
碳卤键
①烃与卤素单质的取代
②不饱和烃与HX、X2的加成
③醇与氢卤酸(HX)的取代
羟基
①烯烃与水加成
②醛、酮与氢气加成
③卤代烃在碱性条件下水解
④酯的水解
碳碳双键
①某些醇或卤代烃的消去
②炔烃不完全加成
醛基或酮羰基
醇的催化氧化
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
羧基
①醛基氧化
②酯、酰胺基的水解
③含—CH2OH 结构的醇、苯的同系物
(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)
被酸性高锰酸钾溶液氧化
(2)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键等)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
(3)官能团数目的改变
如①CH3CH2OH――→CH2===CH2
――→X—CH2CH2—X――→
HO—CH2CH2—OH；
②
――→
――→
――→
――→
。
(4)官能团位置的改变
如CH3CH2CH2OH――→CH3CH===CH2――→CH3CHClCH3――→CH3CH(OH)CH3。
【例2】在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合理的是（
）
A．乙烯→乙二醇：CH2===CH2――→
――→
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br――→CH2===CH2――→CH3CH2OH
C．1溴丁烷→1丁炔：CH3（CH2）2CH2Br――→CH3CH2CH=CH2――→
――→
CH3CH2C≡CH
D.乙烯→乙炔：CH2===CH2――→
――→CH≡CH
【变式2-1】 以乙醇为原料设计合成
的方案。需要经过的反应类型依次是（ ）
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
A．消去、取代、水解、加成
B．取代、消去、加成、水解
C．消去、加成、取代、水解
D．消去、加成、水解、取代
【变式2-2】 4溴甲基1环己烯的一种合成路线如下。下列说法正确的是（ ）
A．化合物W、X、Y、Z 中均有一个手性碳原子
B．①②③的反应类型依次为还原反应、加成反应和取代反应
C．由化合物Z 一步制备化合物Y 的转化条件是NaOH 水溶液、加热
D．化合物Y 先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
【变式2-3】 下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是()
A．卤代烃的水解
B．有机物RCN 在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
题型03 根据官能团种类进行推断
【例3】托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
已知：
。
回答下列问题：
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C 生成D 的化学反应方程式 。
(3)写出G 的结构简式 。
(4)H 到I 的反应类型是 。
(5)参照上述合成路线，试剂X 的化学式是 。
(6)K 完全水解后，有机产物的名称是 。
【变式3-1】某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
已知：
+
――→
。
请回答：
(1)化合物F 的官能团名称是 。
(2)化合物G 的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A.化合物A 的碱性弱于
B.A+B→C 的反应涉及加成反应和消去反应
C.D→E 的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3
D.“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4
(4)写出H→I 的化学方程式 。
(5)吲哚-2-甲酸(
)是一种医药中间体，设计以
和CH3CHO 为原料合成吲
哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出4 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2 种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基(—OCH3)，无三元环。
【变式3-2】化合物P 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
已知：
。
(1)A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是 。
(2)D 中含有的官能团是 。
(3)关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C—H 键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
(4)下列说法正确的是 (填序号)。
a.F 存在顺反异构体
b.J 和K 互为同系物
c.在加热和Cu 催化条件下，J 不能被O2氧化
(5)L 分子中含有两个六元环，L 的结构简式是 。
(6)已知：
，依据D→E 的原理，L 和M 反应得到了P。M 的结构简式是
。
【变式3-3】心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
已知：
Ⅰ .
+
Ⅱ .R1—CHO
R1CH2NHR2
回答下列问题：
(1)A 结构简式为 ；B→C 反应类型为 。
(2)C+D→F 化学方程式为
。
(3)E 中含氧官能团名称为 ；F 中手性碳原子有 个。
(4)D 的一种同分异构体含硝基和3 种不同化学环境的氢原子(个数比为6 6 1)
∶∶
，其结构简式为 。
(5)C→E 的合成路线设计如下：
C
G(C14H11NO)
E
试剂X 为 (填化学式)；试剂Y 不能选用KMnO4，原因是 。
题型04 根据反应条件和反应类型进行推断
【例4】含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部
分反应条件已简化)：
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 。
(2)从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是 、 。
(3)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J 的结构简式为 。
【变式4-1】2-氧代环戊羧酸乙酯(X)是常见医药中间体，聚酯Ⅷ是常见高分子材料，它们的合成路线如图
所示：
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
已知：
+
+R2OH
根据流程信息回答下列问题：
(1)化合物Ⅴ的键线式为 。
(2)反应③的化学方程式为 。
(3)化合物X 的结构简式为 。
【变式4-2】从荆芥中分离出来的荆芥内酯，可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥
内酯的合成和性质，进行了如下反应。
(1)物质B 的名称是 。
(2)C 中官能团的结构式为 。
(3)D 中有3 个甲基，则D 的结构简式为 。
(4)试剂1 为 。
(5)A、F 互为同分异构体，则E→F 的化学方程式为 。
(6)H 是E 的同系物，且比E 少2 个碳原子。满足下列条件的H 的同分异构体有 种(不考虑立体异
构)。
①六元碳环上有2 个取代基；
1 mol
②
该同分异构体分别与足量的Na 和NaHCO3溶液反应生成气体的物质的量相等。
其被氧化后得到的有机物的核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为1 1 4
∶∶，则该有机物的结构简式为
。
【变式4-3】白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I 的路
线。
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
回答下列问题：
(1)A 中的官能团名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型为 。
(4)由E 生成F 的化学方程式为
。
(5)已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为 。
题型05 限定条件下同分异构体的数目判断与书写
【解题通法】
1.明确不饱和度(Ω)与结构关系
不饱和度
思考方向
Ω＝1
1 个双键或1 个环或一个碳氧双键
Ω＝2
1 个三键或2 个双键
Ω＝3
3 个双键或1 个双键和1 个三键(或考虑环结构)
Ω＞4
考虑可能含有苯环
2.限定条件下官能团的判断
(1)性质限定
常见限定条件
有机物分子中的官能团或结构特征
与金属钠反应放出氢气
含羟基、羧基
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
【例5】在D(
)的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为
________________。
【变式5-1】在E(
)的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6 3 2 1)
∶∶∶
的
结构简式为____________________。
【变式5-2】化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)；
能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应产
生砖红色沉淀
含醛基、甲酸酯基
能与NaOH 溶液反应
含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键(卤素原子)等
与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生CO2
含羧基
与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水反应
产生白色沉淀
含酚羟基
能发生水解反应
含酯基、碳卤键(卤素原子)等
卤代烃或醇能发生消去反应
含β－H 原子
(2)结构限定
常见限定条件
有机物分子中的官能团或结构特征
属于芳香族
含苯环
核磁共振氢
谱有n 组峰
一般为对称结构，有n 种不同化学环境的氢原子，若峰面积比
中出现3 或6 的，可考虑含有1 个或2 个甲基
3.建立限定条件同分异构体的书写流程
判官能团
根据有机物的性质或定量关系等限制条件判断其含有的官能团
写碳链
除去官能团中的碳原子，写出其他碳原子形成的碳架异构
移官位
在各个碳链不同碳原子上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能
团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依次类推
氢饱和
按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得到所有同
分异构体的结构简式
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基
ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6 2 1
∶∶的结构简式为________________(任写
一种)。
【变式5-3】化合物B(
)的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键(—O—O—)
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶
A.2 个
B.3 个
C.4 个
D.5 个
题型06 结合已知信息和目标产物的官能团设计合成路线
【例6】请设计合理方案，以苯甲醇(
)为主要原料合成
(无机试剂及有机溶剂任用)。
已知：①
――→
；
R—CN
②
――→R—COOH。
【变式6-1】某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
――→－CH==N－
研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺(
)利用以上合成线路中的相关信
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
【变式6-2】W(
)是一种姜黄素类似物，以香兰素(
)和环己烯(
)为原料，设计合成W 的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
已知：
＋
――→
【变式6-3】高聚物G 是一种合成纤维，由A 与E 为原料制备J 和G 的一种合成路线如下：
已知：①酯能被LiAlH4还原为醇；
②
。
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为________，B 生成C 的反应条件为________。
(2)H 的名称是________，J 中含有的官能团名称为过氧键和________。
(3)D 生成H 和I 生成J 的反应类型分别为_____________________、________。
(4)写出反应F＋D→G 的化学方程式：________________________________________。
(5)芳香族化合物M 是C 的同分异构体，符合下列要求的M 有________种(不考虑立体异构)。
①与碳酸钠溶液反应产生气体
②只有1 种官能团
③苯环上有2 个取代基
其中核磁共振氢谱显示有4 种不同化学环境的氢，峰面积之比为1 1 1 2
∶∶∶的结构简式为
________________________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线，写出用
为原料制备化合物
的合成路线(其他无机试剂任选)。
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
题型07 从有机合成路线图中提取信息设计合成路线
【例7】沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：
请写出以
、
、CH3NO2为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用，
合成路线流程图示例见本题题干)。
【变式7-1】物质J 是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
参照上述合成路线，以
和
为原料，设计合成
的路线(无机试剂任选)。
【变式7-2】已知：
参照上述合成路线，以
和化合物B 为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路
线。
【变式7-3】特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下:
已知:
Ⅰ.Bn 为
，咪唑为
；
17
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
Ⅱ.
和
不稳定，能分别快速异构化为
和
。
回答下列问题:
(1)B 中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
(2)G 中含氧官能团的名称为 和 。
(3)J→K 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，与D 官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E→F 转化可能分三步:
E
①
分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X 快速异构化为Y；③Y 与(CH3CO)2O
反应生成F。第③步化学方程式为 。
(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X 的转化，设计化合物 Ⅰ 的合成路线如下(部分反应条件已略
去)。其中M 和N 的结构简式为 和 。
1.（2025·江苏盐城·三模）化合物Z 是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z 的说法正确的是
A．1molX中含有9 molσ键
B．1molY最多能与4 molH2发生加成反应
C．Y 分子中所有原子可能共平面
D．Z 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
2.（2025·山西·三模）化合物W 是重要的药物中间体，可由下列反应制得。下列有关说法正确的是
A．X 分子中碳原子均采取sp
2杂化
B．W 遇FeCl3溶液可以发生显色反应
C．X、Z、W 都能被酸性KMnO4溶液氧化，且有一种产物相同
18
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
D．生成Z 的反应是加成反应，生成W 的反应是取代反应
3.（2025·广东广州·三模）一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一，其
中涉及的一个转化关系为：
下列说法正确的是
A．M 所有原子在同一平面
B．N 易溶于水
C．P 含有3 种官能团
D．P 能发生消去反应
4.（2025·安徽·模拟预测）药物中间体1，3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯合成，转化步骤如下：
下列说法或操作错误的是
A．X 可以发生氧化反应、加成反应和取代反应
B．减压蒸馏去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF
C．减压蒸馏后趁热加入盐酸
D．等物质的量的X、Y、Z 分别与足量H2反应，消耗H2的量为1：2：2
5.（2025·湖北武汉·模拟预测）某药物的合成中有以下反应过程。下列说法正确的是
A．A→B 过程中丙酮是催化剂
B．B 物质有6 种官能团
C．B→C 过程中需控制条件降低NaClO 的氧化性 D．C 物质不能发生羟醛缩合反应
6.（2025·云南玉溪·三模）高分子M 广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，其合成路线如图所示。
下列说法错误的是
19
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
A．1molHOOCCH =CHCOOH可与足量金属钠反应生成1molH2
B．高分子M 有手性碳原子
C．合成M 的聚合反应是缩聚反应
D．
的核磁共振氢谱有一组峰
7.（2025·山东聊城·三模）由化合物K、L 和P 合成药物中间体Q，转化关系如图。已知：生成Q 时，M 与
HCONH2中均有N — H键断裂。下列说法错误的是
A．W 的化学式为H2O
B．物质Q 与H2完全加成的产物只有2 个手性碳原子
C．K→M和M→Q的过程中，均涉及— CN上的加成反应
D．若K 中的全部N 原子用
❑
15N
标记，生成的Q 的结构简式应为
8.（2025·江苏泰州·三模）化合物W 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列叙述正确的是
A．Y 可以发生水解和消去反应
B．用FeCl3溶液可检验W 中是否含有X
C．Z 分子中含有1 个手性碳原子
D．1 mol W 最多可与3 mol NaOH 反应
20
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
9.（2025·陕西西安·模拟预测）碘苯与氨基钠制备苯胺的反应机理如下。已知：
中碳原子均为
sp
2
杂化，电子结构为
。
下列说法错误的是
A．步骤①是NH2
−
与苯环上H
δ+
作用
B．碱性：
C．三键键长：
>CH≡CH
D．
可在步骤③中用
ND3
反应得到
10.（2025·河南郑州·模拟预测）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其
转化路线如下所示。
下列叙述错误的是
A．MP 的化学名称是丙酸甲酯
B．MP 的同分异构体中含羧基的有3 种
C．PLA 在碱性条件下可发生降解反应
D．MMA 可加聚生成高分子
11.（2025·江苏常州·模拟预测）布洛芬缓释胶囊具有解热镇痛的作用，其有效成分布洛芬(F)的一种合成工
艺路线如下：
已知：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)D 中含有的官能团有 。
(3)C→D转化中加入C2H5ONa的目的是 。
21
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(4)E 的结构简式为 。
(5)写出一种符合下列条件的D 的同分异构体的结构简式 。
①遇FeCl3溶液显紫色
②在碱性条件下水解后酸化，得到两种含相同碳原子数且碳原子形成的骨架也相同的有机产物，其中含苯
环的产物有3 种不同化学环境的氢，另一种产物不含手性碳。
(6)已知：①
；②
其中
R1
、
R2、R3、R4
表示烃基或者H。写出以
、ClCH2COOC2H5
为原枓制备
的合成路线流程图 (无机试剂、有机溶剂
和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
12.（2025·浙江·一模）氨氯地平主要用于高血压和心绞痛的治疗，是作为治疗高血压病的首选药物。其合
成路线如图所示已知：
已知：R1COOR2+CH3COOR3→
Na
R1COCH2COOR3
(1)化合物G 中含氧官能团的名称是 ；化合物A 的结构简式是 。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物B 中所有原子共平面
B．1mol化合物D最多能消耗4 molNaOH
C．反应①为氧化反应，反应②为取代反应
D．化合物F中含有2 个手性碳原子
(3)写出C→D的化学方程式 。
(4)A→B的过程中有副产物生成，写出副产物的结构简式 (其分子式为C8 H6O4且含有苯环)。
(5)化合物C 有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体 。
①
❑
1H−NMR
谱和IR 谱检测表明：分子中共有4 种氢原子，含碳氧双键，且无
结构。
22
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
②含有苯环和含N五元杂环，且共用一条边。
(6)化合物ClCH2COCH2COOCH2CH3可由CH3COCH2COOCH2CH3制得，请以乙烯为原料，设计合成
CH3COCH2COOCH2CH3的路线 (用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
13.（2025·浙江·一模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：
已知：
i.
ii.R3COOR4+R5COOR6 ⇌
醇钠
R3COOR6+R5COOR4
请回答：
(1)G 中官能团的名称为 。
(2)下列说法不正确的是__________。
A．化合物HN(C2H5)2结合H
+能力比氨气弱
B．试剂a 的结构简式为CH3OH
C．在浓氨水催化下，苯酚和过量的甲醛反应能生成网状结构的酚醛树脂
D．E+C→F的过程经历了加成、水解两个步骤
(3)奥昔布宁的结构简式是 。
(4)写出由D生成E反应的化学方程式： 。
(5)由H生成K的反应中，可能得到分子式为C9H22N2的副产物，其结构简式为 。（写出1 种）
(6)根据以上信息，设计以苯和甲苯为原料合成
的路线 。（用流程图表示，无机试
剂任选）
14.（2025·四川达州·模拟预测）昂丹司琼可用于预防和治疗手术后的恶心和呕吐。其某种合成路线如下(略
去部分试剂、条件和步骤)：
23
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
已知：
①
CH3CHO+ HCHO
→
NaOH溶液
。
②
。
③不饱和度：又称缺氢指数，某一有机物衍变为相应的烃后，与相同碳数的饱和开链烃相比较，每缺少2
个氢为1 个不饱和度，用Ω表示。
回答下列问题：
(1)有机物A 的化学名称为 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)D中官能团的名称为 。
(4)H的结构简式为 。
(5)已知试剂J的分子式为C4 H6 N2，其结构简式为 ，J存在两个−NH2且不存在−C≡C−的同分异构
体有 种(不考虑立体异构)。
已知：①连二烯烃不稳定；②
中不存在大
π
键；③正四面体烷(
)的
Ω=3
。
(6)化合物K的合成路线如下：
参照上述的合成路线，写出第④步反应的化学方程式： (忽略立体化学)。
15.（2025·甘肃白银·模拟预测）有机物G 是一种选择性作用于α受体的激动剂，其一种合成路线如图所
示。
24
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
请回答下列问题：
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键，CH3OH分子中碳原子的杂化方式为
，化合物B 中含氧官能团的名称为 。
(2)按系统命名法，A 的化学名称为 。
(3)写出由B 生成C 的反应的化学方程式： 。
(4)D 的结构简式为 。
(5)D 转化为E 的反应类型是 。
(6)M 在分子组成上比A 多一个“CH2”原子团，M 同时具有如下结构与性质：
i．含有苯环且苯环上只有3 个取代基
ii．能发生银镜反应
则M 的可能结构有 种(不考虑立体异构)。
(7)已知：
。根据上述合成路线和相关信息，设计以
和流程中相关试剂为原料制备
的合成路线 (其他试剂任选)。
16.（2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测）化合物G 是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 中不含氧官能团的名称为 ；A→B 的反应类型为 。
25
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
(2)HOCH2CH2OH的同系物HOCH2CH2CH2OH的化学名称为 ；设计B→C 的目的是 。
(3)已知反应物RMgBr 极易水解，C→D 的反应需使用非水溶剂。写出C→D 的总反应方程式 。
(4)F→G 为消去反应，该消去反应的副产物有 种可能的结构。
(5)同时满足下列条件的G 的同分异构体有 种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②除苯环外无其他环状结构，且苯环上只有一种氢原子；
③苯环上各含碳原子的取代基中碳原子数相同
(6)写出以
和
CH2=CHCOOCH2CH3
为原料经三步反应制备
的合成路线（无机试剂和
有机溶剂任选） 。
17.（2025·辽宁·二模）以有机物A 为原料，合成某药物中间体H 的路线如下：
已知：
，Et 代表乙基。
回答下列问题：
(1)A→B 的化学方程式为： 。
(2)D→E 的反应类型为 反应。
(3)F 的结构简式为 ；G 中官能团有碳碳双键、羧基和 。
(4)一般包含双键和单键相互交替排列的分子中存在大π键。H 中a、b 两处碳碳键的键长a b(填
“<”、“>”或“=”)。
(5)满足下列条件的有机物共有 种。
①比A 少1 个碳原子和6 个氢原子；②只含两个甲基；③与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)有机物
的合成路线如下(部分反应条件已省略)，其中N 的结构简式为 。
26
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
18.（2025·浙江·一模）有机化合物L(
)可用于拔牙后消炎，或缓解急性的呼
吸道炎症引起的发热、疼痛。其合成路线如下：
已知：①CH3CH2Br →
Mg
乙醚
CH3CH2 MgBr →
H2O/ H
+
CO2
CH3CH2COOH
②
请回答：
(1)A→B 的反应类型为 ；化合物K 中的官能团名称是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．D 在水中的溶解度比C 小
B．H 分子中有6 个sp
2杂化的碳原子
C．K 与NaOH (aq)反应后，加入乙醇目的是溶解L 提高产率
D．G 的分子式可能为C11H13O2Br
(3)E→F 发生反应的化学方程式为 。
(4)J 分子内存在由氢键形成的六元环，J 的结构简式是 。
(5)写出符合下列条件的
(分子式：
C17 H22O5
)的同分异构体 (写3 种)。
①结构中含有两个六元环，其中一个是苯环；
1mol
②
该物质与足量NaOH溶液反应可以生成2molNa2CO3；
③❑
1H-NMR 显示有4 组峰。
(6)参照上述流程，设计由2-溴丙烷和乙醇为原料制备
的合成路线 (用流程图
27
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考高考-总复习”~~~
表示，无机试剂任选)。
28
