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大单元八 有机化学
专题三 有机物的命名、官能团、有机反应类型
【真题再现●明考向】
1.按要求写出下列有机物的名称。
(1)(2024·安徽卷改编)
的化学名称为____________________。
(2)(2024·湖北卷改编)C(
)的名称为________________________。
(3)(2024·河北卷改编)A(
)的化学名称为__________________。
(4)(2024· 全国甲卷改编)G(
) 的化学名称为
____________________。
(5)(2023·新课标卷)
的化学名称是________________。
【答案】(1)1,2二甲基苯(邻二甲苯) (2)2甲基2丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯
腈) (3)丙烯酸 (4)4甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛) (5)间甲基苯酚(或3甲
基苯酚)
【解析】(3)A 为
,其名称为丙烯酸。
2.按要求写出给定有机物官能团的名称。
(1)(2024· 甘肃卷) 化合物Ⅳ(
) 的含氧官能团名称为
________________。
(2)(2024·上海卷)瑞格列奈(
)中的含氧官能
团除了羧基、醚键,还存在__________。
(3)(2024· 安徽卷)A(
) 、B(
) 中含氧官能团名称分别为
____________、____________。
(4)(2024·辽宁卷)G(
)(Bn 为
)中含氧官能团的名称
为________和________。
(5)(2023·全国乙卷)A(
)中含氧官能团的名称是________。
【答案】(1)(酚)羟基、醚键、醛基 (2)酰胺基 (3)羟基 醛基 (4)羧基 (酚)
羟基 (5)醚键、羟基
3.按要求回答下列问题。
(1)(2024·湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F 的合成进行了探索:
下列反应中不属于加成反应的有________(填标号)。
a.A→B b.B→C c.E→F
(2)(2024·甘肃卷)
―――→
。由化合物Ⅰ制备
化合物Ⅱ的反应与以下反应________的反应类型相同。
A.C6H12+Cl2―――→C6H11Cl+HCl
B.C6H6+3Cl2―――→C6H6Cl6
C.C2H4Cl2―――――――→C2H3Cl+HCl
D.C3H6+Cl2――――――→C3H5Cl+HCl
(3)(2024·河北卷改编)
――――――→
,则
B→C 的反应类型为____________________。
(4)(2024· 江苏卷改编)
―――→
,则
C→D 的反应类型为________________。
(5)(2024·北京卷改编)已知以下合成路线。
A→B 的反应类型为______________。
【答案】(1)bc (2)AD (3)加成反应 (4)消去反应 (5)取代反应(酯化反应)
【解析】(1)A 中碳氧双键断开,形成O—H、C—C σ 键,A→B 属于加成反应,
a 不符合题意;B→C 为消去反应,E→F 为取代反应,b、c 符合题意。(2)化合
物Ⅰ的分子式为C9H12O2,在光照的条件下和氯气发生取代反应得化合物Ⅱ
,故化合物Ⅰ的结构简式为
,由化合
物Ⅰ制备化合物Ⅱ的反应类型为取代反应,选项A、D 都是烃与氯气发生取代
反应;选项B 是苯在光照条件下和氯气发生加成反应;选项C 是C2H4Cl2发生
消去反应,故反应属于取代反应的是A、D。(3)B→C 中,碳碳双键中的π 键断
裂,形成了CH3S—C σ 键、H—C σ 键,反应类型为加成反应。(4)C→D 形成双
键为消去反应。(5)由合成路线可知A 与CH3OH 发生酯化反应生成B,故为取
代反应。
【核心梳理●明方向】
1.常见官能团
名称
碳碳双键
碳碳三键
碳卤键
羟基
结构
—C≡C—
—OH
名称
醚键
醛基
酮羰基
羧基
结构
—CHO
名称
酯基
氨基
酰胺基
硝基
结构
—NH2
—NO2
名称
磺酸基
氰基
—
—
结构
—SO3H
—C≡N
—
—
2.有机物的命名
(1)有机物命名的关键
①确定类别。
②选准主链。
③注意细节(如数字与汉字不能直接相连)。
(2)含多官能团有机物的命名
含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团
作为母体的优先顺序为(以“>”符号表示优先):羧酸>酯>醛>酮>醇>胺。
(3)命名实例
类别
结构简式
名称
烷烃
3,4二甲基己烷
烯烃
2乙基1丁烯
二烯烃
2,3二甲基1,3丁二烯
芳香烃
邻甲基乙苯
卤代烃
3甲基2氯丁烷
醇
3甲基2乙基1丁醇
醛
2甲基丙醛
酯
甲酸异丙酯
高聚物
聚甲基丙烯酸甲酯
多官
能团
Cl—CH2COOH
氯乙酸
邻羟基苯甲酸(或2羟基苯甲
酸)
3.由反应条件推断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气、催化剂、加热
苯、醛、酮等加成
氧气、催化剂、加热
某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸
钾溶液
烯、炔、苯的同系物(与苯环相连的碳上有
氢原子)、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜、加
热
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH 水溶液、加热
R—X 水解、酯(
)水解等
NaOH 醇溶液、加热
R—X 消去
浓硫酸、加热
R—OH 消去、醇(羧酸)酯化
浓硝酸、浓硫酸、加热
苯环上的取代(硝化)反应
稀硫酸、加热
酯水解、二糖和多糖水解等
氢卤酸(HX)、加热
醇取代反应
浓硫酸、170 ℃
乙醇的消去反应
【考点突破●提能力】
1.(1)用系统命名法命名下列有机物:
①
:______________________________________________。
②
:______________________________________________。
③
:______________________________________________。
(2)
命
名
下
列
有
机
物
:
①
的
名
称
是
____________________________。
②
的名称是________。
③
的名称是______________________________________________。
【答案】(1)①2甲基2丁烯 ②2甲基丁酸 ③4溴1戊炔 (2)①苯甲醇 ②对二
甲苯(或1,4二甲苯) ③邻羟基苯甲酸
2.指出下列有机物中官能团名称
(1)(2025·江苏苏州一模)D(
)中官能团的名称为________。
(2)(2025·广东深圳高三期末)化合物Ⅰ(
)中的含氧官能团的名称为
________________。
(3)(2025· 天津南开区高三期末)G(
) 中官能团的名称为
________。
(4)(2025·吉林省吉林市二模)A(
)中官能团名称为________。
(5)(2025·陕西宝鸡一模)E(Cl)中官能团的名称是________。
【答案】(1)碳溴键、酯基 (2)羟基、醚键 (3)碳碳双键、羰基 (4)硝基、(酚)
羟基
(5)碳碳双键、碳氯键
3.(1)(2025·安徽淮南二模节选)化合物W 是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的
一种中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
①A 的化学名称是________,B 中具有的官能团的名称是________。
②由C 生成D 的反应类型是________。
(2)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser 反应。
2R—C≡C—H―――――→R—C≡C—C≡C—R+H2↑
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用
Glaser 反应制备化合物E 的一种合成路线:
根据上述转化关系,回答反应类型。
①__________________;②________________;③__________________。
【答案】(1)①氟苯或1氟苯 碳氟键、硝基 ②取代反应 (2)①取代反应 ②
取代反应 ③消去反应
【解题技巧】
1.有机化合物的系统命名法
(1)烷烃的系统命名法
(2)含官能团的有机化合物的系统命名法
2.含苯环的有机物命名
(1)苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等,一般苯环作母体。
(2)含有其他官能团的芳香族化合物,一般苯环作取代基。
【限时训练】(限时:60 分钟)
有机物的命名、官能团、有机反应类型
(满分:54 分)
1.(8 分)(1)(2025·四川绵阳二模节选)
中能发生加成反应的官能团名
称为________。
(2)(2025·江苏苏州期末节选)
中官能团的名称为________。
(3)(2025·天津和平区期末节选)
中含氧官能团的名称是
________。
(4)(2025·湖北部分市期末节选)
中含氧官能团的名称是(酚)
羟基、________。
【答案】(1)醛基 (2)碳溴键、酯基 (3)(酚)羟基、羧基 (4)酰胺基、醚键
【解析】(1)醛基能与水、氢气、HCN、氢卤酸等发生加成反应,—OH 和—Cl
均为饱和官能团,不能发生加成反应。(2)
中含有的官能团为—Br 和
—COO—,名称分别为碳溴键和酯基。(3)
中含有的含氧
官能团为— OH 、— COOH ,其名称分别为( 酚) 羟基、羧基。(4)
中的含氧官能团为— OH( 酚羟基) 、— CONH— 、
,名称分别为(酚)羟基、酰胺基、醚键。
2 .(12 分)(1)(2025· 山东潍坊一模)A(
) 的化学名称为
______________(用系统命名法命名)。
(2)(2025·山东泰安一模)化合物A(
)的名称是________。
(3)(2025·湖南长沙一模)A(CH2==CHCHO)的名称是________。
(4)(2025· 江西鹰潭一模) 试剂a(CH2==CHCH==CH2) 的化学名称为
______________。
(5)(2023·山东卷)
的化学名称为________。
(6)(2023·全国甲卷)
的化学名称是________。
【答案】(1)1,2二溴苯 (2)间苯二酚 (3)丙烯醛 (4)1,3丁二烯 (5)2,6二
氯甲苯 (6)邻硝基甲苯(或2硝基甲苯)
3.(2 分)(2025·重庆八中一诊节选)利喘贝是一种新的平喘药,其合成过程如下:
由A 到E 的反应中,不涉及的反应类型有________(填标号)。
a.取代反应
b.氧化反应
c.还原反应
d.加成反应
【答案】d
【解析】A→B 发生硝化反应(取代反应),由E 中—NH2的位置可知,B 的结构
简式为
,B→C 发生甲基的氧化反应,C 的结构简式为
,
C→D 发生酯化反应(取代反应),D 的结构简式为
,D→E 发生硝基的
还原反应,E 的结构简式为
,由A 到E 的过程中,发生了取代反应、
氧化反应、还原反应,未发生加成反应。
4.(8 分)(2025·兰州一模)有机物J 具有良好的杀菌消炎功效,其一种合成路线
如下(R 为烷烃基):
回答下列问题:
(1)A 中官能团的名称为________,B 中碳原子的杂化方式有________种。
(2)C→D 的化学方程式为______________________________________________
______________________________________________
,
反
应
类
型
是
____________。
(3)F 的结构简式为______________________________________________,
G 的化学名称为____________。
【答案】(1)(酚)羟基 2 (2)
+NaOH―――→
+NaBr 取代反应 (3)
2丙醇
【解析】根据有机物A 的分子式,结合B 的结构简式可知A 为
,A 发生取代反应生成B,B 在光照条件下发生取代反应生成
C,C 发生水解反应生成D,D 被氧化生成E,结合H 的结构简式及F 的分子式
可知F 的结构简式为
,F 发生取代反应生成H,H 与I 发生取代
反应生成J。
5.(10 分)(2025·湖南联考)衣康酸能用于乳胶、水溶性涂料的改性剂等,可通过
如下路线合成:
已知:R″CHO+R′CH2COOR―――――――――→
。
回答下列问题:
(1)B 的系统名称为________。
(2)E 中官能团的名称为________。
(3)B→C、C→D、D→E 的反应类型分别是________、________、________。
【答案】(1)1,3环己二烯 (2)碳碳双键、酯基 (3)氧化反应 取代反应 加成
反应、消去反应
【解析】(1)
的系统名称为1,3环己二烯。(2)由D→E 的反应条件可知,
发生已知信息中的反应,E 的结构简式为
,E 中官能团的
名称为碳碳双键、酯基。
6.(6 分)(2025·八省联考陕晋青宁卷节选)化合物J 具有抗肿瘤活性,可由如下
路线合成(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题:
(1)A 的结构简式是________,B 的官能团名称是________。
(2)下列说法错误的是________(填标号)。
A.E 有顺反异构体
B.A 可与FeCl3溶液发生显色反应
C.E→F 的反应中有乙醇生成
D.F→G 的反应类型为取代反应
(3)J 的结构简式中标注的碳原子a~d,其中手性碳原子是________。
【答案】(1)
碳溴键 (2)D (3)c
【解析】(1)由路线合成图分析知A 的结构简式为
,由B 的结
构简式可知,B 中的官能团为碳溴键。(2)由E 的结构简式可知,E 中碳碳双键
的两个碳原子上各连有两个不同的原子和原子团,则E 有顺反异构体,A 正确;
A 中含有酚羟基,可以与FeCl3溶液发生显色反应,B 正确;E 在酸性条件下发
生水解反应生成
和CH3CH2OH,由于一个碳原子上连有2 个羟基
时不稳定,最终转化为
,C 正确;由F 分子式为C15H18O3可知,
F 和CH3NO2发生加成反应转化为G,D 错误。(3)手性碳原子是指与四个各不相
同的原子或原子团相连的碳原子,故J 中的手性碳原子为c。
7.(8 分)(2024·安徽卷节选)化合物I 是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph
代表苯基,部分反应条件略去):
已知:
ⅰ)RX――――→
ⅱ)RMgX 易与含活泼氢化合物(HY)反应:
RMgX+HY―→RH+
,
HY 代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH 等。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为___________、____________。
(2)E 在一定条件下还原得到
,后者的化学名称为________________。
(3)H 的结构简式为________________。
(4)E→F 反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是________(填标号)。
a.CH3CH2OCH2CH3
b.CH3OCH2CH2OH
c.
d.
【答案】(1)羟基 醛基 (2)1,2二甲基苯(邻二甲苯) (3)
(4)bc
【解析】有机物A 中的羟基在MnO2的作用下反应生成醛基,B 与Ph3CCl 发生
取代反应生成C;D 中的氨基发生取代反应生成E,E 发生已知条件ⅰ的反应,
由E 生成F、F 再与C 反应生成G;G 在MnO2作用下先反应生成H,H 的结构
为
,H 发生已知条件ⅰ的反应生成目标化合物I。(4)根据已知
条件ⅱ,RMgX 易与含活泼氢化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH 等)发生反
应,b 中含有羟基,c 中含有N—H,其H 原子为活泼H 原子,因此不能用b、c
作溶剂。