文档内容
常见有机物及其性质（1）
重难点 题型 分值
1. 常见有机物的结构、性质、反应类型以
重点 及常见有机物的制备方法。
2. 常见有机物在日常生活中的应用 选择题、填空
4-6分
1. 常见有机物的结构、性质、反应类型以 题
难点 及常见有机物的制备方法。
2. 常见有机物在日常生活中的应用。
一、有机物的结构特点及化学性质
1. 烃及三种烃的含氧衍生物
物质 结构简式 特性或特征反应
CH
4
甲烷 与氯气在光照下发生取代反应
无官能团
①加成反应：使溴水褪色
CH===CH
2 2
乙烯 ②加聚反应
（官能团 ）
③氧化反应：使酸性KMnO 溶液褪色
4
①加成反应（与氢气）
苯 ②取代反应：与溴（溴化铁作催化剂），与硝酸（浓
无官能团
硫酸催化）
乙醇 CHCHOH ①与钠反应放出H
3 2 2
第1页②催化氧化反应：生成乙醛
③被酸性KMnO 或KCr O 氧化生成乙酸
4 2 2 7
（官能团—OH）
④酯化反应：与酸反应生成酯
⑤消去反应：与浓硫酸共热170 ℃生成乙烯
CHCOOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强
3
乙酸
（官能团—COOH） ②酯化反应：与醇反应生成酯
CHCOOCH CH
3 2 3 可发生水解反应，在酸性条件下部分水解，在碱性条
乙酸乙酯
件下水解彻底
（官能团 ）
可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂
油脂
化反应
①遇碘变蓝色
淀粉 （C H O） ②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖
6 10 5 n
③葡萄糖在酒曲酶的作用下，生成乙醇和CO
2
①水解反应生成氨基酸
②两性
蛋白质 含有肽键 ③变性
④颜色反应
⑤灼烧产生特殊气味
【提醒】（1）乙醛（ ）的官能团为醛基（—CHO），可以与H 加成，被还
2
原为乙醇，可被氧化剂[如O、银氨溶液、新制Cu（OH） 悬浊液、溴水、酸性KMnO 等]
2 2 4
氧化。
（2）消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如 HX、
HO），生成不饱和化合物（含 或—C≡C—）的反应。如乙醇消去反应：
2
CHCHOH CH===CH ↑＋HO。
3 2 2 2 2
【即时练】某有机物结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法正确的（ ）
第2页A. 分子式为C H O
10 12 3
B. 能使酸性KMnO 溶液和溴水褪色
4
C. 1 mol 该有机物可中和2 mol NaOH
D. 该有机物不能发生消去反应
【答案】B
【解析】A项，分子式应为 C H O ，错误；C 项，1 mol 该有机物可中和 1 mol
10 14 3
NaOH，错误；D项，该有机物可发生消去反应，错误。
2. 三类基本营养物质
（1）糖类
（2）油脂（ ）：高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，不是高分子化合物，属于
小分子化合物物，能水解生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油。在碱性条件下水解
彻底，被称为皂化反应。
（3）蛋白质：高分子化合物、含有肽键。
① 水解反应生成氨基酸
② 两性：与酸或碱均能反应
③ 变性：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、紫外线、加热使蛋白质变性；
④ 颜色反应：（结构中含苯环的）与浓硝酸发生颜色反应
⑤ 灼烧产生特殊气味：灼烧时有烧焦羽毛的气味
【易错辨析】
（ 1 ） 任 何 烃 分 子 中 的 氢 原 子 数 均 为 偶 数 。
（ ）
（ 2 ） 甲 烷 、 乙 烷 、 丙 烷 、 正 丁 烷 、 异 丁 烷 的 熔 、 沸 点 依 次 降 低 。
（ ）
（ 3 ） 苯 为 不 饱 和 烃 ， 可 以 与 溴 水 发 生 加 成 反 应 。
第3页（ ）
（ 4 ） 乙 醇 、 乙 酸 、 乙 酸 乙 酯 均 可 发 生 取 代 反 应 。
（ ）
（ 5 ） 糖 类 、 油 脂 和 蛋 白 质 均 可 发 生 水 解 反 应 。
（ ）
（ 6 ） 糖 类 、 蛋 白 质 均 为 天 然 高 分 子 化 合 物 。
（ ）
【答案】（1）√ （2）× （3）× （4）√ （5）× （6）×
【即时练】
下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A. 分馏汽油和裂化汽油均可使溴水褪色，其原理相同
B. 可以用碳酸氢钠溶液来鉴别乙酸、乙醇和甲苯
C. 蔗糖、麦芽糖和淀粉的水解产物相同
D. 蛋白质在蛋白酶的作用下水解为氨基酸，高温可加速其水解
【答案】B
【解析】A项，分馏汽油使溴水褪色是萃取，而裂化汽油中含烯烃使溴水褪色是加成，
原理不同，错误；C项，蔗糖的水解产物有葡萄糖和果糖，麦芽糖和淀粉水解产物中只有
葡萄糖，错误；D项，蛋白质在高温下变性同时酶失去活性，错误。
3. 三种有机物的实验室制备
制取物质 实验装置 除杂及收集 注意事项
含 有 溴 、 FeBr ①催化剂为铁粉或FeBr
3 3
等，用氢氧化钠 ②长导管的作用：冷凝回流、导气
溴苯
溶 液 处 理 后 分 ③右侧导管不能伸入溶液中
液，然后蒸馏 ④锥形瓶中有白雾产生
可能含有未反应
①导管1的作用：冷凝回流
完的苯、硝酸、
②仪器 2 为温度计（测定水浴温
硫酸，用氢氧化
硝基苯 度）
钠溶液中和酸，
③用水浴控制温度为50～60 ℃
分液，然后用蒸
④浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
馏的方法除去苯
第4页①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂
含 有 乙 酸 、 乙
②饱和碳酸钠溶液作用：溶解乙
醇 ， 用 饱 和
乙酸乙酯 醇、除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶
NaCO 溶液处理
2 3
解度
后，分液
③右边导管不能接触试管中的液面
【即时练】某实验小组用如图装置进行乙醇催化氧化实验。已知：乙醇、乙醛的沸点
分别为78 ℃、20. 8 ℃。关于实验操作或叙述错误的是（ ）
甲 乙
A. 甲和乙两个水浴分别为热水浴和冰水浴
B. 在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇催化氧化是
放热反应
C. 反应结束停止加热后，可继续通一段时间空气，将生成的乙醛赶入试管 a，并防止
倒吸
D. 试管a内得到的混合物，可以通过分液的方法进行分离提纯
【答案】D
【解析】甲装置的作用是提供乙醇蒸气，所以选择热水浴，乙装置的作用是收集乙醛，
所以选择冰水浴，A项正确；熄灭酒精灯后，反应仍能继续进行，说明乙醇催化氧化反应
是放热反应，B项正确；反应结束停止加热后，继续通空气，可以将生成的乙醛赶入试管
a，同时还起到防止倒吸的作用，C项正确；试管a内收集到的液体有乙醛、乙醇、水，三
者互溶，不可采用分液的方法进行分离提纯，D项错误。
4. 常见有机物在生产、生活中的应用
性质 应用或注意事项
医用酒精中乙醇的体积分数为75%，使蛋白质
医用酒精用于消毒
变性
蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒
蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维
聚乙烯性质稳定，无毒 可作食品包装袋
第5页聚氯乙烯（ ）有毒
不能用作食品包装袋
食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热
淀粉遇碘水显蓝色 鉴别淀粉与蛋白质、木纤维等
食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢（主要成分为碳酸钙）
油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂
【总结提升】常见有机反应类型
（1）取代反应
取代反应“相似置换，不是置换，相似复分解，不是复分解”，特点是“上一下一，
有进有出”。
（2）加成反应
加成反应实际上是化合反应，特点是“断一、加二都进来”。“断一”是指双键中的
一个不稳定键断裂，“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加
上一个。
（3）消去反应
（4）氧化反应
第6页（5）水解反应
例题1 下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A. 分馏汽油和裂化汽油均可使溴水褪色，其原理相同
B. 可以用碳酸氢钠溶液来鉴别乙酸、乙醇和甲苯
C. 蔗糖、麦芽糖和淀粉的水解产物相同
D. 蛋白质在蛋白酶的作用下水解为氨基酸，高温可加速其水解
【答案】B
【解析】A项，分馏汽油使溴水褪色是萃取，而裂化汽油中含烯烃使溴水褪色是加成，
原理不同，错误；C项，蔗糖的水解产物有葡萄糖和果糖，麦芽糖和淀粉水解产物中只有
葡萄糖，错误；D项，蛋白质在高温下变性同时酶失去活性，错误。
例题2 枸橼酸是一种弱有机酸，是柑橘类水果中产生的一种天然防腐剂，也是食物
和饮料中的酸味添加剂。其结构简式如下图所示，下列有关说法正确的是（ ）
A. 枸橼酸与乙二酸属于同系物
B. 化学式为C HO
7 8 7
C. 1 mol枸橼酸最多消耗4 mol NaOH
D. 1 mol枸橼酸最多能与3 mol乙醇发生酯化反应
第7页【答案】D
【解析】A. 枸橼酸与乙二酸的分子组成上明显差氧原子，所以不可能是同系物，选项
A不符合题意。B. 化学式为C HO ，选项B不符合题意。C. 枸橼酸有3个羧基，所以1
6 8 7
mol枸橼酸最多消耗3 mol NaOH，选项C不符合题意。D. 枸橼酸有3个羧基，所以1 mol
枸橼酸最多能酯化3 mol乙醇，选项D符合题意。
例题3 碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂，结构如图（ ），碳酸亚乙酯可由
环氧乙烷与二氧化碳反应而得，亦可由碳酸与乙二醇反应获得。下列说法正确的是
（ ）
A. 上述两种制备反应类型相同
B. 碳酸亚乙酯的分子式为C HO
3 6 3
C. 碳酸亚乙酯保存时应避免与碱接触
D. 碳酸亚乙酯中所有原子可能共平面
【解析】A. 环氧乙烷与二氧化碳反应制备碳酸亚乙酯是加成反应，碳酸与乙二醇反应
生成碳酸亚乙酯是取代反应，故A错误；B. 碳酸亚乙酯的分子式为C HO ，故B错误；
3 4 3
C. 碳酸亚乙酯属于酯类，与碱反应，属于保存时避免与碱接触，故C正确；D. 碳酸亚乙
酯中含有两个亚甲基，不可能所有原子共平面，故D错误。
【答案】C
例题4 硝基苯是重要的精细化工原料，可用于生产多种医药和染料的中间体，如图
所示是实验室制备硝基苯的简易装置图（加热装置已略去），下列说法错误的是（ ）
A. 配制“混酸”时，应将浓硫酸缓慢加入到浓硝酸中，边加边搅拌
B. 苯等芳香烃可由煤的干馏和石油的催化重整得到
C. 冷却水从a口进，b口出，主要用于冷凝回流硝基苯
D. 除混酸后，粗产品依次用蒸馏水和稀NaCO 溶液、蒸馏水洗涤，再干燥，最后蒸
2 3
馏得到硝基苯
第8页【答案】C
【解析】苯的硝化反应中，浓硝酸是反应物，浓硫酸是催化剂，浓硫酸稀释时放出大
量热，则配制“混酸”时，应将密度大的浓硫酸加入密度较小的浓硝酸中，A正确；煤干
馏得到的煤焦油中含有苯、甲苯和二甲苯等，石油在加热和催化剂的作用下，可以通过结
构的重新调整，使链状烃转化为环状烃，得到苯、甲苯等，B正确；冷却水的方向为“下
进上出”，苯沸点较低，球形冷凝管主要用于冷凝回流苯，C错误；反应后的混合溶液中
含有酸、苯和硝基苯，先用分液法除去混酸，粗产品经水洗、稀 NaCO 溶液洗，再水洗，
2 3
然后用无水氯化钙干燥，最后蒸馏得到硝基苯，D正确。
第9页（答题时间：40分钟）
一、选择题
1. 下列说法正确的是（ ）
A. 鉴别乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯可用新制Cu（OH） 悬浊液
2
B. 对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构
C. 乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应机理相同
D. CH 和CHCl 的空间构型都是正四面体
4 3
2. 关于化合物2苯基丙烯（ ），下列说法正确的是（ ）
A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B. 可以发生加成聚合反应
C. 分子中所有原子共平面
D. 易溶于水及甲苯
3. 迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：
，以邻苯二酚为原料合成迷迭香
酸的路线如下所示，下列说法错误的是（ ）
第10页A. 有机物A分子中所有原子可能在同一平面上
B. 有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应
C. 1 mol C在催化剂作用下，与H 加成最多可消耗8 mol
2
D. 1 mol C与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗6 mol NaOH
*4. 2018年11月3日福建泉州港区发生碳九泄露事件。碳九主要含三甲苯、异丙苯、正
丙苯、乙基甲苯等有机物。下列关于碳九说法不正确的是（ ）
A. 碳九是多种芳香烃的混合物，可通过石油催化重整得到
B. 进入碳九的泄露区应佩戴含活性炭的口罩，避免吸入有害气体
C. 碳九含上述四种分子的分子式均为C H ，它们互为同分异构体
9 12
D. 碳九含有的有机物均易溶于水，会造成泄露处海域严重污染
5. 已知有一种烃的结构类似自行车，简称“自行车烃”，下列关于它的叙述正确的是（
）
A. 易溶于水
B. 可以发生取代反应
C. 其密度大于水的密度
D. 与环己烷为同系物
*6. 三轴烯（ ）（m）、四轴烯（ ）（n）、五轴烯（ ）（p）的最
简式均与苯相同。下列说法正确的是（ ）
A. m、n、p互为同系物
B. n能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C. n和p的二氯代物均有2种
D. m生成1 mol C H 需要3 mol H
6 14 2
7. 下列有关有机化合物的说法正确的是（ ）
A. 糖类、油脂、蛋白质都是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
B. 甲烷光照条件下能与Cl 发生加成反应
2
第11页C. 分枝酸的结构简式为 ，分枝酸可使溴的四氯化碳溶液、酸性
KMnO 溶液褪色
4
D. 甲基环己烷的一氯代物有4种（不考虑立体异构）
*8. Ⅰ. 充分燃烧1. 4 g某有机物A，生成4. 4 g CO 和1. 8 g H O，该有机物蒸气密度是
2 2
相同条件下H 密度的28倍。
2
（1）该有机物的分子式为__________。
（2）A的链状同分异构体共__________种。
（3）A的链状同分异构体中含有支链的同分异构体的结构简式为__________。
（4）B是A的某种同分异构体，B的核磁共振氢谱中只有4个信号峰（即只有4种氢
原子），B通入Br 的CCl 溶液，溶液褪色，生成化合物C。则由B生成C的化学方程式
2 4
为__________。
Ⅱ. 油脂是高级脂肪酸甘油酯，在工业上用途广泛。
（1）以硬脂酸甘油酯为例写出油脂的皂化反应方程式：____________________。
（2）从皂化反应后的溶液中提取肥皂和甘油的过程如下：
高级脂肪酸钠盐、水、甘油
加入食盐颗粒后，液体表面析出白色固体，则食盐的作用是__________。
第12页1. 【答案】A
【解析】无论是否含有碳碳双键，对二甲苯只有一种结构，应用邻二甲苯，B错误；
乙烯和溴水发生加成反应，而乙烯和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，C错误；CHCl 的C
3
—H、C—Cl键键长不等，不是正四面体结构，故D错误。选A。
2. 【答案】B
【解析】2苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧
化反应而使其褪色，A项错误；类比乙烯，2苯基丙烯能发生加成聚合反应，B项正确；2-
苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C项错误；2苯基丙烯属于
烃，不易溶于水，D项错误。
3. 【答案】C
【解析】A. 苯空间构型为正六边形，以及三点确定一个平面，因此有机物 A所有原
子可能在同一平面上，故A说法正确；B. 根据B的结构简式，含有官能团是羟基、羧基，
还含有苯环，因此可以发生取代、加成、消去、氧化反应，故B说法正确；C. 根据迷迭香
酸的结构简式，能与氢气发生加成反应的是苯环和碳碳双键，1个迷迭香酸分子中含有1
个苯环，一个碳碳双键，因此1 mol C在催化剂作用下，与氢气加成最多消耗7 mol，故
C说法错误；D. 1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基，1个羧基，1个酯基，1 mol C最多消耗
6 mol NaOH，故D说法正确。
4. 【答案】D
【解析】烃类有机物不溶于水，D错误。故选D。
5. 【答案】B
【解析】烷烃都难溶于水，密度小于水，可以发生取代反应，A、C错误，B正确；自
行车烷的不饱和度比环己烷多1，不满足分子式相差n个CH 的要求，与环己烷不互为同
2
系物。
6. 【答案】B
【解析】同系物必须满足两个条件：①结构相似、②分子组成相差若干个CH ，故A
2
错误；n含有碳碳双键，能使酸性KMnO 溶液褪色，故B正确；n的二氯代物有3种，p的
4
二氯代物也有3种，故C错误；应该是m（C H ）生成1 mol C H 需要3 mol H ，故D错
6 6 6 12 2
误。
7. 【答案】C
【解析】蛋白质由碳、氢、氧、氮等元素组成，故A错误；甲烷光照条件下能与Cl
2
发生取代反应，故B错误；分枝酸分子中含有碳碳双键，所以可使溴的四氯化碳溶液、酸
性KMnO 溶液褪色，故C正确；甲基环己烷的一氯代物有5种（不考虑立体异构），故D
4
第13页错误。
8. 【答案】Ⅰ. （1）C H
4 8
（2）3
（3）
（4）CH CHCH CH+Br CHBrCHBrCH CH
2 2 3 2 2 2 3
Ⅱ. （1） +3NaOH 3C H COONa+
17 35
（2）降低高级脂肪酸钠盐的溶解度
【解析】 Ⅰ. （1）该有机物蒸气的密度是相同条件下H 密度的28倍，该有机物的摩
2
尔质量为28×2 g·mol-1=56 g·mol-1，1. 4 g有机物中含有0. 1 mol（1. 2 g）C， 0. 2 mol（0.
2 g）H，故不含氧元素，最简式为CH，分子式为C H。（2）A是链状烃，同分异构体的
2 4 8
结构简式分别是 CH CH—CH —CH 、CH—CH CH—CH 、 共有 3 种。
2 2 3 3 3
（3）根据上述（2）分析，符合题意的为 。（4）B的核磁共振氢谱有4个信
号峰，说明有4种氢原子，根据（2）的分析，符合题意B的结构简式是CH CH—CH —
2 2
CH ，其反应的化学方程式为CH CHCH CH+Br CHBrCHBrCH CH 。Ⅱ. （1）皂化
3 2 2 3 2 2 2 3
反应：油脂在碱性条件下水解，生成高级脂肪酸盐和甘油。（2）加入食盐颗粒后，降低有
机物的溶解度使之析出，故作用是降低高级脂肪酸钠盐的溶解度。
第14页常见有机物及其性质（2）
重难点 题型 分值
1. 掌握有机物的四种结构模型
重点 2. 有机物同分异构体的判断以及数目的确定
3. 掌握有机物原子共面共线的方法
选择题、填空题 3-5分
同分异构体的判断
难点
有机物原子共面共线的方法
一、有机物的空间结构
1. 四种结构模型
甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面
上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平
面，如CHCl分子中所有原子不在一个平面上
3
乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢
原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如 CH==CHCl分子中所
2
有原子共平面
苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原
子，所得有机物分子中的所有原子也仍然共平面，如溴苯（
）分子中所有原子共平面
H—C≡C—H 乙炔分子中4原子一定共线，键夹角为180°
第15页2. 典型结构的三组合
（1）直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。
如苯乙炔： ，所有原子共平面。
（2）平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，
两个平面可以共平面，但不一定共平面。
要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键不能旋转，如 分子中苯的平
面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可以旋转会出现重叠和不重叠两种情况。
（3）平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋
转性，甲基上的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
【技法大招】（1）注意题目要求
限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如
分子中所有原子可能共平面， 分子中所有碳原子一定共平面，
而所有原子一定不能共平面。
如苯乙烯： ，分子中共平面原子至少12个，最多16个。
（2）技巧判断
① 有机物分子结构中只要出现一个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共面。
② 有机物分子中饱和碳原子若连接三个碳原子，则有机物分子中的碳原子不可能共面。
【微思考】
（1） 分子中共面碳原子最多有几个？
（2） 分子中共面碳原子最多有几个，至少有几个？
【答案】（1）4。 （2）11，8。
【即时练】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是（ ）
A. 甲苯 B. 乙烷
C. 丙炔 D. 1，3丁二烯
【答案】D
【解析】甲苯、乙烷、丙炔分子中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面。
第16页二、同分异构体的种类与数目确定
1. 同分异构体的种类
（1）碳链异构：如C—C—C—C与 。
（2）官能团位置异构：如C—C—C—OH与 。
（3）官能团异构：
2. 确定有机物同分异构体数目的5种方法
（1）基团连接法 —— 一元取代物数目
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：
—C H 有四种结构，丁醇（C HOH）、C HCl分别有四种结构。
4 9 4 9 4 9
（2）换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：CHCH 分子中共有6个氢原子，
3 3
若有一个氢原子被氯原子取代所得CHCHCl只有一种结构，那么CHCl CCl 也只有一种结
3 2 2 3
构。
（3）等效氢原子法（又叫对称法）—— 一元取代物数目
有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体
数目。
分子中等效氢原子有如下情况：
① 分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
② 同一个碳原子上的甲基氢原子等效。
③ 分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
（4）“定1移1”法——二元取代物数目
分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而
可确定同分异构体的数目。如分析C HCl 的同分异构体，先固定其中一个氯原子的位置，
3 6 2
移动另外一个氯原子。
【即时练】分子式为C HBrCl的有机物共有（不含立体异构）（ ）
4 8
A. 8种 B. 10种
C. 12种 D. 14种
【答案】C
【解析】可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，
第17页有 ，Br定位2号碳原子时，有 ，异丁烷
有两种等效氢原子，Br定位1号碳原子时，有 ，Br定位2号碳原子时，
有 ，共4＋4＋3＋1＝12（种）。
（5）组合法
饱和一元酯 ，R —有m种，R —有n种，则有m×n种酯。如C H O 的
1 2 5 10 2
酯有
【思考】
写出C H O的所有同分异构体的键线式结构。
4 10
【答案】
【即时练】已知有机物M在一定条件下可转化为N。下列说法正确的是（ ）
第18页A. 该反应类型为取代反应
B. N分子中所有碳原子共平面
C. 可用溴水鉴别M和N
D. M中苯环上的一氯代物共有4种
【答案】C
【解析】A项，该反应为加成反应，错误；B项，N中的其中一个饱和碳原子连接三
个碳原子，所有碳原子不可能共面，错误；D项，M中苯环上的一氯代物共有3种，错误。
例题1 Bhatti合成了调节中枢神经系统的药物，其中间体为 。下列有
关说法正确的是（ ）
A. 可以发生氧化、取代反应
B. 与 互为同分异构体
C. 所有碳原子均处于同一平面
D. 碳原子上的一氯代物共有7种（不含立体异构）
【答案】A
【解析】B项，二者分子式不相同（同分异构体时分子式相同，结构不同，中间体的
分子式是C NH ， 的分子式为C NH ），错误；C项，其中
8 2 16 8 2 14
有一个饱和碳原子连有三个碳原子，四个碳原子不共面，错误；D项，碳原子上的一氯代
物应有5种，错误。
例题2 运用现代科技从苦艾精油中分离出多种化合物，其中四种的结构如下：
下列说法不正确的是（ ）
A. ②③分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内
B. ②、④互为同分异构体
C. ④的一氯代物有6种
第19页D. ①②③均能使酸性KMnO 溶液褪色
4
【答案】B
【解析】②含有饱和碳原子 ，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子
不可能在同一个平面上，故A正确；②、④的分子式不同，分别为C H O、C H O，则
10 18 10 16
二者不是同分异构体，故B错误；④结构不对称，一氯代物有6种，故C正确；①、②均
含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，③的苯环上含有甲基，能够被酸性高锰酸钾溶液
氧化，故D正确。
例题3 吡啶（ ）是类似于苯的芳香化合物。2乙烯基吡啶（VPy）是合成治疗
矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（ ）
A. MPy只有两种芳香同分异构体
B. EPy中所有原子共平面
C. VPy是乙烯的同系物
D. 反应②的反应类型是消去反应
【答案】D
【解析】结合 MPy 的结构简式可确定其分子式为 C HN，其芳香同分异构体有
6 7
等，A项错误；EPy中含有 2个饱和碳原子，具有类似
CH 的四面体结构，故不可能所有原子共平面，B项错误；VPy组成元素与乙烯不同，也
4
不符合结构相似的条件，故VPy与乙烯不互为同系物，C项错误；分析EPy与VPy的结构
简式可知反应②为消去反应，D项正确。
第20页（答题时间：40分钟）
一、选择题
1. 下列有关有机化合物的说法正确的是（ ）
A. 糖类、油脂、蛋白质都是仅由碳、氢、氧元素组成的物质
B. 甲烷光照条件下能与Cl 发生加成反应
2
C. 分枝酸的结构简式为 ，分枝酸可使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO
4
溶液褪色
D. 甲基环己烷的一氯代物有4种（不考虑立体异构）
*2. 下列实验中，对应的现象以及结论都正确且两者具有因果关系的是（ ）
选项 实验 现象 结论
A 向甲苯中加入溴水，振荡，静置 分层，下层几乎无色 发生了取代反应
电石与饱和食盐水混合，产生的气体通
B 溶液褪色 生成气体为乙炔
入酸性KMnO 溶液
4
将甲烷与氯气在光照下反应后生成的混 生成的氯甲烷具有
C 溶液变红
合气体通入石蕊溶液中 酸性
D 向溴乙烷加入NaOH水溶液共热，冷却 有浅黄色沉淀生成 溴乙烷发生了水解
第21页后滴入硝酸酸化，再加入AgNO 溶液 反应
3
3. 下列关于有机物OH的叙述不正确的是（ ）
A. 分子式为C H O
6 10
B. 可发生加成、酯化和氧化反应
C. 分子中有两种官能团
D. 与HBr、溴水发生加成反应，产物都只有一种
4. 苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是（ ）
A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B. 能使酸性KMnO 溶液褪色
4
C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
5. 关于化合物2苯基丙烯（ ），下列说法正确的是（ ）
A. 不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B. 可以发生加成聚合反应
C. 分子中所有原子共平面
D. 易溶于水及甲苯
*6. 实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是（ ）
A. 向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B. 实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C. 装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D. 反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
*7. 有机碱，例如二甲基胺（ ）、苯胺（ ），吡啶（ ）等，在有机合成
中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成
路线：
第22页已知如下信息：
①HC=CH
2 2
② +RNH
2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。
（2）由B生成C的化学方程式为________。
（3）C中所含官能团的名称为________。
（4）由C生成D的反应类型为________。
（5）D的结构简式为________。
（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰
面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
第23页1. 【答案】C
【解析】蛋白质由碳、氢、氧、氮等元素组成，故A错误；甲烷光照条件下能与Cl
2
发生取代反应，故B错误；分枝酸分子中含有碳碳双键，所以可使溴的四氯化碳溶液、酸
性KMnO 溶液褪色，故C正确；甲基环己烷的一氯代物有5种（不考虑立体异构），故D
4
错误。
2. 【答案】D
【解析】溴水和苯不反应，但是苯能萃取溴水中的溴，该现象为萃取，没有发生化学
反应，故A错误；乙炔及混有的硫化氢也能被KMnO 氧化，溶液褪色，可知反应后有还原
4
性气体产生，但不一定是乙炔，故B错误；光照下取代反应生成HCl，HCl溶于水显酸性，
而氯甲烷为中性，故C错误；溴乙烷中加入NaOH溶液共热，冷却后滴入硝酸酸化，再加
入AgNO 溶液，有浅黄色沉淀生成，说明溶液中含有溴离子，说明溴乙烷发生了水解反应，
3
故D正确。
3. 【答案】D
【解析】与HBr加成的产物有两种。
4. 【答案】C
【解析】A项，苯环上的H原子可以被液溴中的Br所取代，正确；B项，苯乙烯除苯
环外还含有碳碳双键，可以使酸性KMnO 溶液褪色，正确；C项，苯乙烯与HCl发生加成
4
反应生成氯代苯乙烷，错误；D项，含有碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确。
5. 【答案】B
【解析】2苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使其褪
色，故A错误；2苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2苯
基丙烯，故B正确；2苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，
易溶于有机溶剂，则2苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，故D错误。
6. 【答案】D
【解析】若关闭K时向烧瓶中加注液体，会使烧瓶中气体压强增大，苯和溴混合液不
能顺利流下。打开K，可以平衡气压，故A正确；装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出
的苯和溴蒸气，溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色，故B正确；装置c中碳酸钠溶液
呈碱性，能够吸收反应生成的溴化氢气体，故C正确；反应后得到粗溴苯，向粗溴苯中加
入稀氢氧化钠溶液洗涤，除去其中溶解的溴，振荡、静置，分层后分液，向有机层中加入
适当的干燥剂，然后蒸馏分离出沸点较低的苯，可以得到溴苯，不能用结晶法提纯溴苯，
故D错误。
第24页7. 【答案】（1）三氯乙烯 （2） +KOH +KCl+H O
2
（3）碳碳双键、氯原子 （4）取代反应 （5）
（6）6
【解析】（1）由题中信息可知，A的分子式为C HCl ，其结构简式为ClHC=CCl ，其
2 3 2
化学名称为三氯乙烯。
（2）B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（ ），该反应的化
学方程式为 +KOH +KCl+H O。
2
（3）由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。
（4）C（ ）与过量的二环己基胺发生生成D，D与E发生信息②的反应
生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C
生成D的反应类型为取代反应。
（5）由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为 。
（6）已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（ ）的六元环芳香同
分异构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之
比为6∶2∶2∶1的有 、 、 、 、 、
第25页，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为 。
第26页
