文档内容
有机物分子中原子共线共面问题（上）
重难点 题型 分值
1. 掌握常见五类有机物基本空间构型
重点 2. 掌握结构不同的基团连接后原子共面分析
选择题和填
3. 解题技巧
3-5分
空题
1. 常见五类有机物基本空间构型
难点
2. 结构不同的基团连接后原子共线共面分析
核心知识点：
有机物分子中原子共线共面问题
一、基本空间构型
代表物 空间构型 结构 球棍模型 结构特点
任 意 3 点 （ 原
子）共面，C—C
CH 正四面体
4
键可以旋转
第1页6点共面
C H 平面结构
2 4
C=C键不能旋转
4点共线（面）
C H 直线型
2 2
C≡C键不能旋转
平面
C H 12点共面
6 6
正六边形
HCHO 平面 4点共面
【注意】分子空间构型的基本判断：
①结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。
②结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。
③结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。
④结构中每出现一个饱和碳原子：则整个分子中原子不可能全部共面。
二、不同结构的连接方式
单键可旋转，即两个结构通过一个单键相连，共用 2个原子。单键可旋转，从数学角
度看，即两个平面共有一条线，两个平面可能重合，也可能不重合。
1. 直线与平面连接：
直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个
平面上。如乙烯基乙炔（CH=CH-C≡CH），其空间结构为 ，中间两
2
个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。
再比如苯乙炔，其空间结构为 ，共面原子至少14个，最多14个。
第2页2. 平面与平面连接：
如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面可能重合，也可能
不重合。如苯乙烯分子（ ）中共平面原子至少12个，最多16个。
如：对二联苯（ ）苯环与苯环相连，共面原子最多22个，至少14个 （ 不
管单键如何旋转，10 个C、20个H总是处于另一个苯环平面上。
同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面和蒽分子中14个碳原子，
10个氢原子，共24个原子共面问题。
再如： 其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳
碳单键可以转动）6个原子，最多10个碳原子共面。16个原子
再如： 中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的
两个氢原子分别位于平面的两侧（甲烷型①C ②C ③C构成三角形）。
3. 平面与立体连接：
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键可以旋转，甲基的一个氢原子可能处
于这个平面上。
如丙烯分子 中，共面原子至少6个，最多7个。
第3页甲苯（ ）中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），
5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子
（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两
侧。故甲苯分子中最少12个，最多有可能是13个原子共面。
4. 多种结构连接（直线、平面与立体结构连接）
如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。
分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影
子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子
构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8
号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子。
结构简式构型：
空间结构：
第4页（答题时间：40分钟）
一、选择题
1. 在 分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是（
）
A. 12个 B. 14个 C. 18个 D. 20个
2. 甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不
正确的是（ ）
A. 分子式为C H
25 20
B. 分子中所有原子有可能处于同一平面
C. 该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D. 该物质的一氯代物只有三种不同结构
3. 利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是（ ）
A. 利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C H ClO 。
14 14 2 4
B. 利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个。
C. 1mol利尿酸能与7mol氢气发生加成反应。
D. 利尿酸能与氯化铁溶液发生显色反应。
第5页4. 如下图的有机物中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线上的碳原子最多数目分别
为（ ）
A. 11、4 B. 10、3 C. 12、4 D. 13、4
5. 1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的
“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒
性最大的结构是 ，关于这种物质的叙述中不正确的是（ ）
A. 该物质是一种芳香族化合物 B. 该物质是一种卤代烃
C. 该物质是一种强烈致癌物 D. 该物质分子中所有原子可能处在同一平面上
6. 在①丙烯（CH=CH—CH ）；②氯乙烯；③苯；④甲苯（ ）四种有机物中，
2 3
分子内所有原子均在同一平面的是（ ）
A. ①② B. ②③ C. ③④ D. ②④
7. 观察以下有机物结构
① ，② ，③
（1）①②③中最多有几个原子共面？①________，②_________，③__________；
（2）②③中最多有几个原子共线？②__________，③___________ 。
第6页1.【答案】D
【解析】在 分子中，甲基中C原子处于苯中H原子的位
置，甲基通过旋转碳碳单键会有1个H原子处在苯环平面内，苯环平面与碳碳双键形成的
平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，乙炔是直线型结构，所以最多有12个C原子
（苯环上6个、甲基中2个、碳碳双键上2个、碳碳三键上2个）共面。在甲基上可能还
有1个氢原子共平面，则两个甲基有2个氢原子可能共平面，苯环上4个氢原子共平面，
双键上2个氢原子共平面，总计得到可能共平面的原子有20个。
2.【答案】B。
【解析】A. 分子中含有4个苯环，共含有25个C和20个H，则分子式为C25H20，
故A正确；B. 分子中含有饱和烃基，具有甲烷的结构特点，所有与中间碳原子相连的碳原
子不可能在同一平面上，故B错误；C. 分子中含有饱和烃基，具有甲烷的结构特点，所有
碳原子不可能在同一平面上，故C正确；D. 该有机物四个苯环的位置相同，每个苯环上有
3种位置的氢原子，一氯代物只有三种不同结构，故D正确。
3.【答案】A。
【解析】A. 由结构简式可确定分子式为 C13H12Cl2O4，与甲醇反应生成的酯为
C14H14Cl2O4，故A正确；B. 苯环、C＝C、C＝O为平面结构，与苯环直接相连的原子一
定在同一平面内，所以利尿酸分子内处于同一平面的原子为17个，故B错误；C. 苯环、C
＝C、C＝O能发生加成，1 mol利尿酸能与5mol H2发生加成反应，故C错误；D. 不含苯
酚结构，则利尿酸不能与FeCl3溶液发生显色反应，故D错误。
4.【答案】D
【解析】 分子中，甲基中C原子处于苯中H原子的位置；苯环平
面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，乙基中连接双键的C原子
处于碳碳双键形成的平面，乙基中的亚甲基具有四面体结构，乙基中甲基C原子通过旋转
碳碳单键可能处于碳碳双键形成的平面，乙炔基为直线结构，处于苯环的平面结构；故苯
环中6个C原子、甲基中1个C原子、乙炔基中2个C原子、碳碳双键中2个C原子、乙
基中2个C原子，可能处于同一平面，所以最多有13个C原子；有机物
中，处于共线的碳原子最多的是：乙炔基、乙炔基连接的苯环C原
子及该C原子对称的苯环C原子，故最多有4个C原子共线，故选D。
5.【答案】B。
【解析】A. 该有机物的分子含有苯环，属于芳香族化合物，故A正确；
B. 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃，卤代烃中含有C、H和
第7页卤素原子，该有机物分子中含有O，不是卤代烃，故B错误；
C. 二恶英是致癌物，四氯代二苯二恶英毒性最大，所以是最危险的致癌物之一，故 C
正确；
D. 苯环上6个C原子和与苯环相连的6个原子共面，连接苯环的醚基与苯环处于同一
平面，所以醚基中的氧原子与两个苯环都处于同一平面，所以该分子中所有碳原子都有可
能处于同一平面，故D正确。
6. 【答案】B
【解析】①CH=CH-CH 中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不
2 3
可能处于同一平面上，故①错误；②乙烯具有平面型结构，CH=CHCl 看作是一个氯原子
2
取代乙烯中的一个氢原子，所有原子在同一个平面，故②正确；③苯是平面型结构，所有
原子在同一个平面，故③正确；④甲苯含有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所
有原子不可能处于同一平面上，故④错误；显然②③正确，故选B。
二、非选择题
7. 【答案】（1）9 （2）6 （3）18 （4）3 （5）6
【解析】（1）①中碳碳双键是平面结构，取代乙烯中氢原子的碳一定在同一平面内，
最右边的甲基上的碳和一个氢也可能在同一平面内；左侧甲基上的一个氢也可能在同一平
面内，所以，最多有9个碳原子共面；②中碳碳三键是直线形结构，最右边的甲基上的碳
和一个氢在一个面内，所以共面的原子最多为6个；③中苯环基团上至少有12个原子共面，
乙炔基上4个原子都在这个面上，右面的乙烯基上的原子都有可能在这个面上，所最多有
18个原子共面；故答案为：9；6；18；
（2）②中乙炔是直线形分子，取代乙炔中氢原子的碳在同一直线上，所以，共线的原
子为3个；③中乙炔是直线形分子，根据苯环的特征，苯环最左边的碳和最左边的氢也在
直线上，所以，共线的原子为6个。故答案为：3；6。
第8页有机物分子中原子共线共面问题（下）
重难点 题型 分值
1. 掌握常见五类有机物基本空间构型
重点 2. 掌握结构不同的基团连接后原子共面分析
选择题和填
3. 解题技巧
3-5分
空题
1. 常见五类有机物基本空间构型
难点
2. 结构不同的基团连接后原子共线共面分析
有机物分子中原子共线共面问题的解题技巧：
1. 将题目所给的结构简式展开为空间结构式
2. 根据基本结构及连接方式，判断共面共线
基本结构 + 连接方式 = 空间关系
3. 特别注意题目的隐含条件和特殊规定
“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”、“氢原
子”、“ 共线”、 “共面”
第9页1. 关于下图所示有机物分子的说法正确的是（ ）
A. 该分子中所有的碳原子均可能处于同一平面上
B. 该分子中一定共面的碳原子数至少为8个
C. 该分子中至少有9个碳原子处于同一条直线上
D. 该分子中可能处于同一平面的原子总数最多为18个
【答案】B
【 解 析 】 A. 此 有 机 物 中 存 在 的 C 原 子 如 图 ：
，其中与2号碳相连的3和1、8这3个碳原子为
四面体结构，不可能在同一平面上，故A错误；B. 该分子中，碳碳三键中的3、4号碳与
双键中5、6号碳一定在同一平面上，与3号碳相连的2号碳一定在这个平面内，与6号碳
相连的苯环上的碳以及其对面上的碳和7号碳一定在同一平面内，故最少在同一平面内的
碳原子数是8，故B正确；C. 乙炔是直线型结构，所有原子共直线，因此该分子中最多有
4个原子在一条直线上，故C错误；D. 其中甲基中最多有2个H原子与甲基所在碳的共平
面，即2、3、4、5、6、7号碳以及苯环所在的原子在同一平面内，那么1、8、7号上最多
有1个H在此平面内，总共有30个原子，最多有24个原子共平面，故D错误；故选B。
2. 下列说法正确的是（ ）
A. 丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B. 丙烯所有原子均在同一平面上
C. 所有碳原子一定在同一平面上
D. 至少由16个原子共平面
【答案】D
【解析】A. 丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上，故A错误；
B. 甲基为四面体结构，CH3-CH═CH2中甲基上至少有两个氢不和它们共平面，故 B
错误；C. 因为六元环结构中有4个饱和的碳原子，故环状结构不是平面结构，所有碳原子
不可能在同一平面上，C错误；
第10页D. 该分子中在同一条直线上的原子有 8个（ ），再加上其中
一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，故D正确；故选D。
画出CH﹣C≡C﹣CH＝CH 分子的立体结构式 ，分析该分子式中有 个
3 2
碳原子共线， 碳原子共面，最少有 个原子共面，最多有 原子共面。
【答案】为： ；4；5；8；9 。
【解析】解：在CH﹣C≡C﹣CH＝CH 分子中，双键在同一平面内，三键在同一条直
3 2
线上，故结构式为： ，甲基中C原子处于乙炔中H原子的位置，乙
炔是直线型结构，有4个碳原子共线，乙烯是平面结构，所以最多有 5个C原子共面；最
多有9个原子（甲基中1个氢原子和一个碳原子、碳碳三键上2个碳、碳碳双键上2个C
和3个氢原子）共面，最少有8个原子共面（甲基中一个碳原子、碳碳三键上 2个碳、碳
碳双键上2个C和3个氢原子）。
（答题时间：40分钟）
1. 下列说法正确的是（ ）
A. CH CH==CHCH 分子中的四个碳原子在同一直线上
3 3
B. （a）和 CHO（c）分子中所有碳原子均处于同一平面上
C. 化合物 （b）、 （d）、 （p）中只有b的所有原子处于同一平面
D. 分子中所有原子一定在同一平面上
2. 苯环上的一氯代物只有一种的 的同分异构体（不考虑立体异
构）有（ ）
A. 6种 B. 5种
C. 4种 D. 3种
第11页3. 分子式为C H O 的有机物与NaHCO 溶液反应时，生成C HONa；而与金属钠反应
5 10 3 3 5 9 3
时生成C HONa。则该有机物的同分异构体（不考虑立体异构）有（ ）
5 8 3 2
A. 10种 B. 11种 C. 12种 D. 13种
4. 已知一种治疗类风湿性关节炎药物的中间体的合成方法如下：
下列说法正确的是（ ）
A. A的二氯代物有7种
B. B分子的所有原子可能处于同一平面
C. 能与碳酸氢钠反应的B分子的芳香族同分异构体有5种
D. B分子的所有碳原子可能处于同一平面
5. 有机物 中，同一平面上碳原子最多数目和同一直线
上的碳原子最多数目分别为（ ）
A. 11、4 B. 10、3
C. 12、4 D. 13、4
6. 工业上可由乙苯生产苯乙烯：
，下列说法正确的是（ ）
A. 该反应的类型为加成反应
B. 乙苯的同分异构体共有三种
C. 可用Br /CCl 鉴别乙苯和苯乙烯
2 4
D. 乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7
7. 有机物共线共面也是高考常涉及到的问题，通过小组讨论判断：异戊二烯（结构简式
为CH===C（CH）CH===CH ），分子中最多有________个原子共面，顺式聚异戊二烯的
2 3 2
结构简式为_______________________________________。
二、非选择题
8. 富马酸（反式丁烯二酸）与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于
治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：
第12页回答下列问题：
（1）A的化学名称为________，由A生成B的反应类型为________。
（2）C的结构简式为____________________________________________________。
（3）富马酸的结构简式为________________________________________________。
（ 4 ） 检 验 富 血 铁 中 是 否 含 有 Fe3 ＋ 的 实 验 操 作 步 骤 是
______________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
____________________________________________________________________。
第13页1. 【答案】C
【解析】A项，根据乙烯的空间构型可知，CHCH==CHCH 分子中的四个碳原子处于
3 3
同一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，用键线式表示有机物结构时，考生容易忽
略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故 a与c分子
中所有碳原子不可能共平面，错误；C项，苯分子中所有原子共平面，但d和p中含有饱
和碳原子，所有原子不可能共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平
面上，但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。
2. 【答案】C
【解析】本题易因不会巧妙利用结构的对称性而出错。苯环上的一氯代物只有一种就
意味着苯环上只有一种类型的H原子。则整个结构需要高度对称，符合条件的同分异构体
有 、 、 、 ，C项正确。
3. 【答案】C
【解析】有机物与碳酸氢钠反应后增加一个 Na原子，则说明有机物中含有一个羧基，
与金属钠反应后增加两个Na原子，则说明有机物中还含有一个羟基。除去官能团羧基中
的碳原子还余下四个碳原子。余下的碳原子可构成两种碳链，然后按“定一议一”来判断
用1、2表示一种官能团，用①、②……表示另一种官能团， — —C—C有2×4＝8种；
、 有3＋1＝4种，综上所述共有12种。
4. 【答案】D
【解析】A项，按照对称性可知A的二氯代物是 ，有6种，错误；
B项，B分子中有—CH ，不可能所有原子处于同一平面，错误；C项，能与碳酸氢钠反应，
3
应含有羧基，故苯环上的支链可能为—CHCOOH，有1种；—CH 、—COOH，有邻、间、
2 3
对3种结构，共有4种结构，错误；D项，B分子中苯环、羰基分别能确定一个平面，再
结合单键可以旋转，则B分子中所有碳原子可能处于同一平面，正确。
5. 【答案】D
【解析】根据甲烷正四面体，乙烯平面形，乙炔直线形，苯平面六边形，以及三点确
第14页定一个平面，故此有机物可以化成 ，从图中可以得出共线最多4
个碳原子，共面最多13个。
6. 【答案】C
【解析】A. 由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，错误；B.乙苯
含苯环的同分异构体可以是二甲苯，有邻、间、对三种，错误；C.苯乙烯中含有碳碳双键，
能使溴的CCl 溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br /CCl 鉴别乙苯和苯乙烯，正确；D.苯
4 2 4
乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，可共平面的碳原子有 8个，错
误。
7. 【答案】 （1）11
二、非选择题
8. 【答案】（1）环己烷 取代反应
（2）
（4）取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产
品中含有Fe3＋；反之，则无
【解析】（1）A的化学名称为环己烷，由环己烷在光照条件下与氯气发生取代反应，
生成1-氯环己烷。
（2）环己烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成C，C的结构简式为 。
（3）丁烯二酸钠酸化得富马酸，其结构简式为 。
（4）考查Fe3＋的检验。检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是取少量富血铁，
加入稀硫酸溶解，再滴加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无。
第15页第16页
