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第15 天 押有机合成
新原理：新信息、原理等“陌生信息”迁移
（2025·四川·高考真题）H 的盐酸盐是一种镇吐药物，H 的合成路线之一如下(略去部分试
剂和条件)。
已知：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 中官能团的名称是_______、_______。
（3）
的反应类型为_______。
（4）E 的结构简式为_______。
（5）F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。
例1
a．含有
，且无
键 b．含有2 个苯环 c．核磁共振氢谱为6 组峰
（6）药物K 的合成路线如下：
已知Y 含有羰基，按照
的方法合成I。I 的结构简式为_______，第①步的化学反应方程式为_______。
【答案】（1）对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸
（2） 碳氯键 硝基
（3）还原反应
（4）
（5）2
（6）
【解析】A 发生硝化反应生成B，B 中磺酸基酸化后生成C，C 在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成D，
D 的结构简式为
；D 和X
发生已知信息的反应生成E，结合X 的分子式可知，
其不饱和度为3，故X 的结构简式为
，E 的结构简式为
，E 在金属
催化作用下脱去1 分子HCl 得到F，F 发生取代反应生成G，G 经过多步合成H，据此解答。
（1）由A 的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸；
（2）由C 的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基；
（3）由分析可知，
发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应；
（4）由分析可知，E 的结构简式为
；
（5）由F 的结构简式可知，F 的不饱和度为8，分子式为
，满足条件：a．含有
，且无
键、含有2 个苯环，核磁共振氢谱为6 组峰，说明其是对称结构，满足条件的有
、
，共2 种；
（6）采用逆推法可知，最后一步J 和
发生取代反应生成K，则J 的结构简式
为
，结合反应②的条件可知，I 发生还原反应得到J，Y 含有羰基，按照
的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I 的结构简式为
，结合
的反应可知，Y 的结构简式为
，故第①步
反应的化学方程式为：
。
（2025·浙江·高考真题）化合物I 有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有
潜在价值，其结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
例2
已知：
①
②
③
(
等)
请回答：
（1）化合物I 中体现酸性的官能团名称是_______。
（2）下列说法正确的是_______。
A．化合物A 的酸性比苯甲酸弱
B．化合物B 既可与酸反应又可与碱反应
C．E→F 反应过程中只发生加成反应
D．化合物H 中存在分子内氢键
（3）G 的结构简式是_______。
（4）C+D→E 的化学方程式是_______。
（5）写出3 个同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式_______。
①核磁共振氢谱表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子；
②与过量
反应生成邻苯二酚(
)。(已知
)
（6）以
、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物
的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
【答案】（1）羟基
（2）BD
（3）
（4）
+
（5）
、
、
（任选三种）；
（6）
；
【解析】由流程可知，A 发生取代反应生成B，B 发生已知反应原理生成C，结合C 化学式，C 为
，CD 发生已知反应生成E，结合DE 化学式，D 为
、E 为
，E 中硝基还原为氨基得到F，FG 生成H，结合G 化学
式，G 为
，H 进一步转化为I；
（1）由I 结构可知，I 中体现酸性的官能团名称是酚羟基；
（2）A．溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A 中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A
中的酸性比苯甲酸强，错误；
B．化合物B 中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正确；
C．E 中硝基还原为氨基得到F，E→F 反应过程中发生还原反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，错
误；
D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；化合物H 中
酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确；
故选BD；
（3）由分析，G 为：
；
（4）CD 发生已知②反应生成E，结合DE 化学式，D 为
、E 为
，故C+D→E 的化学方程式是
+
；
（5）B 除苯环外含有1 个溴、3 个碳、2 个氧、1 个不饱和度；3 个同时符合下列条件的化合物B 的同分异
构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4 种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量
反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：
、
、
；
（6）结合
结构，流程可以为
中甲基首先氧化为羧基得到
，再和乙醇发生取代反应生成
，再和NH2NH2转化为
；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成
，
和
发生已知②反应生成产物
，
故流程为：
。
（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的
一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。
（1）A 中含氧官能团名称为_______，A 生成D 的反应类型为_______。
（2）B 的结构简式为_______。
（3）D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和_______(填结构简式)。
（4）下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大
键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量
（5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种。
(i)存在
基团和环外2 个
键
(ii)不含
基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为
)的同分异构体的结构简式为_______。
（6）Q 的一种合成路线为：
例3
已知：
根据已知信息，由R 和T 生成W 的化学方程式为_______。
【答案】（1） 酯基 取代反应
（2）
（3）
（4）ABC
（5） 10
（6）
【解析】A 和B 发生取代反应生成D，结合D 的结构简式，以及B 的分子式可知，B 的结构简式为
，D 中的酯基先水解，再酸化生成E，E 发生反应生成G，G 和J 发生取代反应生成K，K
再发生取代反应生成L，L 和Q 发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q 的分子式可
知，Q 的结构简式为
，据此解答。
（1）由A 的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A 和B 发生反应生成D 的同时
会生成HBr，反应类型是取代反应；
（2）由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）D 到E 先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为
；
（4）A．G 中含有苯环，存在大
键，A 正确；
B．由G 和K 的结构简式可知，K 中有1 个碳原子来自于J，B 正确；
C．L 中含有酰胺基，能形成氢键，C 正确；
D．L 与Q 生成Z 的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此
，D
错误
故选ABC；
（5）G 的分子式为
，不饱和度为6，存在
和2 个环外
键，说明分子中除了苯
环外还存在2 个双键结构，不含
与sp 杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯
环的支链可以为：
属于醛或酮的有：
、
、
、
、
、
；
属于酯的有：
、
、
、
总计10 种同分异构体；
核磁共振氢谱峰面积比为(
)，则分子总有1 个甲基，满足条件的结构简式为
；
（6）由已知信息的反应可知，T 的结构简式为
，R 中即含有氨基，又含有羧基，由X 的结构
简式，以及已知信息的反应，可推断出，R 中氨基和羧基处于邻位，R 的结构简式为
，则由R 和T 生成W 的化学方程式为
。
“陌生信息迁移”是高考有机合成题中能力要求最高的题型，命题呈现“信息新颖、反应陌生、推理
链条完整”的特点。试题常以药物、功能分子、天然产物等复杂结构为背景，给出1~3 个陌生反应（如缩
合、环化、重排、偶联等）的方程式或条件，要求学生在理解新反应机理的基础上，将其迁移应用到目标
化合物的合成路线设计或中间体推断中。考查重点包括：新反应中化学键的断裂与形成规律（断键位置、
成键位置）、官能团的转化关系、反应的区域选择性和立体选择性、以及将多个新反应串联构建复杂碳骨
架的能力。近年趋势是强化对多步串联的陌生反应（如羟醛缩合、Diels-Alder、Michael 加成、还原胺化
等变体）的理解，以及从已知信息类比推断未知结构的能力。预计2026 年将继续以“药物或功能分子+陌
生反应信息”为背景，要求学生具备快速学习新反应、将其应用于合成路线设计或中间体推断的能力。
陌生反应方程式的解读与类比：根据题目给出的已知反应（如式①、②、③），分析反应物与产
物的结构变化，判断断键与成键位置（如碳碳双键的加成、醛基的缩合、硝基的还原、氰基的水
解等），并将该反应模式应用到后续陌生化合物的转化中。常见考点：已知信息中“醛+酮→α,β-
不饱和酮”的羟醛缩合模式；“硝基苯还原为苯胺”；“氯代烃与氰化钠取代”。
合成路线设计中的类比迁移：根据陌生反应信息，设计以给定原料制备目标产物的合成路线（流
程图）。关键步骤需与已知信息中的反应类型保持一致，如碳链增长反应、成环反应、官能团转
化反应。常见考点：以苯、甲苯、乙烯、乙炔、丙烯酸等为原料，模仿题干中的反应合成复杂分
子。
中间体结构推断：在合成路线中，根据前后物质分子式、反应条件、已知反应信息，推断未给出
的中间体结构简式。需结合不饱和度、官能团变化、原子守恒进行推理。常见考点：D→E 经过加
成、消去两步生成F，推断E 的结构；G→H 过程中，根据已知信息③推断H 的结构。
同分异构体的书写（信息限定）：结合已知反应信息（如“与过量HI 反应生成邻苯二酚”）限定
同分异构体的结构特征，如含特定基团、对称性、氢原子种类等。常见考点：核磁共振氢谱峰数、
峰面积比，与FeCl₃ 显色，能发生银镜反应，能水解等。
反应类型与反应条件的判断：根据已知信息的反应条件（如催化剂、温度、溶剂）和反应物结构，
判断主反应类型（加成、取代、消去、还原、氧化等），并指出在类似条件下可能发生的转化。
常见考点：已知信息中“NaBH(OAc)₃”还原胺化；“Pd/C+H₂”催化加氢；“K₂CO₃+DMF”取代反应。
官能团的保护与脱保护：在合成路线中，某些活泼官能团（如酚羟基、氨基、醛基）需要先保护，
避免在后续反应中被破坏或参与副反应。需根据反应条件判断保护基的引入和脱除时机。常见考
点：酚羟基用甲基或乙酰基保护；氨基用Boc、Cbz、Ac 保护。
手性与立体化学：当反应生成手性中心或涉及顺反异构时，需注意产物的立体构型。已知信息中
可能提示选择性，需在合成设计中考虑。常见考点：环加成反应的立体选择性；还原反应的立体
选择性。
碳链增长与断键策略：陌生信息中常涉及碳链增长的反应（如羟醛缩合、格氏加成、Diels-Alder、
Michael 加成等）。设计合成路线时，需合理选择碳链增长的反应类型。常见考点：醛与酮缩合增
长2 个碳；氰基水解成羧酸后还原为醇。
保护气与无水无氧操作：若已知信息中强调“无水”“无氧”“通N₂”等条件，说明反应物或产物
对水或氧气敏感，合成路线设计时需注意类似条件的应用。常见考点：格氏试剂制备需无水；
NaH、LiAlH₄ 使用时需惰性气氛。
分子式与不饱和度的应用：根据分子式计算不饱和度，推断可能的结构特征（如苯环、双键、三
键、环等）。结合反应信息和转化关系，逐步缩小可能结构。常见考点：从C₁₁H₁₇NO₂ 反推B 的结
构；从C₉H₉FO₂ 反推H 的结构。
1．（2025·浙江温州·一模）化合物
是一种新型药物的活性成分，某课题组研究如下合成路线(部分反应
条件已省略)：
已知：①常温下，pKa(
)≈9.89，pKa(
)≈8.37。
②
。
③
(R 为氢原子或烃基)。
请回答：
（1）K 中含氧官能团名称是___________。
（2）下列说法不正确的是___________。
A．酸性：
，是因为
形成了分子内氢键
B．化合物D 所有原子共平面
C．
的反应类型是加聚反应
D．化合物
的核磁共振氢谱有9 组峰
（3）F 的结构简式是___________；C→D 依次经历了取代、加成和消去三步反应，写出其中加成反应后的
产物结构简式___________。
（4）D→E 的过程中产生一种无污染气体，D→E 的化学方程式是___________。
（5）A→B 的过程中易发生副反应，会导致C→D 产生一种分子式为
的副产物，写出该副产物一
种可能的结构简式___________。
（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以乙烯、丙炔为原料合成
的路线
___________(无机试剂任选)
【答案】（1）醚键
（2）ABC
（3）
（4）
（5）
或
（6）
【解析】C→D 的反应过程，首先C 中羟基上的氢和ClCH2COCH3中的氯发生取代反应生成
，随后
中亚甲基上的氢和醛基的碳氧双键发生加成反应生成
，再发生消去反应生成D，结合F 的分子式和G 的结构简式可知，F→G 为取代反
应，则F 的结构简式为
，以此解题。
（1）结合K 的结构简式
可知，K 中含氧官能团名称是醚键；
（2）A．结合题给信息可知，常温下，pKa(
)≈9.89，pKa(
)≈8.37，可知，
酸性较强，但是原因不是形成分子内氢键，而是因为醛基是吸电子基，从而导致酚羟
基更容易电离出氢离子，酸性较强，A 错误；
B．D 中存在饱和碳(甲基)，为sp3杂化，则化合物D 所有原子不可能共平面，B 错误；
C．结合图示可知，
为G 中氨基上的氢和羟基上的氢与碳碳三键的加成反应，C 错误；
D．如图
，化合物
的核磁共振氢谱有9 组峰，D 正确；
故选ABC；
（3）结合F 的分子式和G 的结构简式可知，F→G 为取代反应，则F 的结构简式为
；结合分析可知，其中加成反应后的产物结构简式为
；
（4）结合流程中D→E 的反应条件可知，该过程中产生一种无污染气体应该是单质，结合元素守恒，反应
条件和D 的结构简式可知，D→E 的化学方程式是
；
（5）结合A→B→C 的反应过程可知，A→D 是在A 中羟基的邻、对位上取代一个醛基，结合该副产物的
分子式同时结合D 的结构简式可知，该副产物可能的结构简式为
或
；
（6）结合信息②可知，丙炔可以生成
，乙烯可以被氧气氧化为
，结合
信息③可知，
和氨气反应生成
，结合题中G→H 可知，
和
反应生成
，再和乙烯反应可以生成产
物，故答案为：
。
2．（2025·陕西西安·模拟预测）甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体（H）的一
种合成路线：
已知：ⅰ．
；
ⅱ．
；
ⅲ．
（1）A 的名称是______，B→C 的反应类型是______。
（2）C 的结构简式是______，E 中的官能团名称是______。
（3）反应条件X 应选择______（填序号）。
A．KMnO4/H+
B．C2H5OH/NaOH
C．H2/Pd
D．HNO3、H2SO4/加热
（4）E→F 的反应方程式为______。
（5）满足下列条件的H 的同分异构体有______种。
①含有-NH2、-OH、
3 种结构
②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2 种氢原子
（6）化合物H 的另一种合成路线如图：
N 的结构简式为______。
【答案】（1） 苯乙酸 取代反应
（2）
酯基、氨基
（3）C
（4）
+
+HCl
（5）7
（6）
【解析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下
与甲醇共热发生酯化反应生成
，则B 为
；氢化钠作用下
与
发生取代反应生成
，则C 为
；浓硫酸作用下
与浓硝酸共热发生硝化反应生成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，催化剂作用下
与
发生取代反应生成
，则F 为
；甲醇钠作用下
与氨气发生取代反应生成
，则G 为
；一定条件下
发生信息i 反应生成
，则H 为
。
（1）由结构简式可知，
的名称为苯乙酸；氢化钠作用下
与
发生取代反应生成
，故答案为：苯乙酸；取代反应；
（2）由分析可知，C 的结构简式为
；E 中的官能团名称为酯基、氨基，故答案为：
；酯基、氨基；
（3）由分析可知，D→E 的反应为催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，则反应条件X 为H2/Pd，故答案选：C；
（4）由分析可知，E→F 的反应为催化剂作用下
与
发生取代反应生成
和氯化氢，反应的化学方程式为
+
+HCl；
（5）H 的同分异构体含有
、
3 种结构，核磁共振氢谱显
示，除苯环上的氢原子外，还有2 种氢原子说明分子中含有3 个连接在饱和碳原子上的氨基，羟基取
代如图数字标注的苯环上的氢原子：
，所以符合条件的同
分异构体共有7 种，故答案为：7；
（6）由有机物的转化关系可知，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，则M 为
；
与
发生
取代反应生成
，则N 为
，故答案为：
。
3．（2025·重庆·模拟预测）甲型流感(Influenza A virus)是由病毒引起的呼吸道传染病，对人类致病性高。
奥司他韦被称为流感特效药，具有抗病毒的生物学活性，其主流合成路线如图所示：
已知：
①
②
(R 为烃基或氢原子)
回答下列问题：
（1）A 的名称为___________；其中碳原子的杂化方式是___________。F 中含氧官能团的名称为
___________。
（2）B→D 的化学方程式为___________。
（3）E→F 的反应分两步进行，第一步反应是加成反应，第二步的反应类型是___________。
（4）有关奥司他韦(M)，下列说法错误的是___________。
A．其官能团种类为5 种
B．它能发生加成反应、银镜反应
C．奥司他韦分子可形成分子内氢键
D．1 mol 奥司他韦最多消耗3 mol NaOH
（5）在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。
①链状结构；②能与饱和
溶液反应产生气体；③含
。
（6）请结合题中流程和已知信息，将下列合成路线补充完整。
其中M、N 的结构简式分别为___________、___________。
【答案】（1） 丙烯酸
酰胺基
（2）
（3）取代反应
（4）BD
（5）8
（6）
【解析】A 与
反应生成B，发生了酯化反应，则A 的结构为
，结合B 和D 的结
构和已知①知C 的结构简式为（
），B 与C 发生加成生成D，D 发生取代反应生成
E，E 与I2先加成再消去反应生成F，F 发生取代反应生成G，G 消去生成H，H 经过一系列反应生成
M，据此分析。
（1）根据分析可知，A 的结构简式
，名称是丙烯酸；三个碳均连接双键，价层电子对数
均为3，因此杂化方式为sp2杂化；由F 的结构可知，含氧官能团的名称为酰胺基，故答案为：丙烯酸；
；酰胺基；
（2）由分析可知，C 的结构简式
，B→D 的化学方程式为：
，故答案为：
；
（3）由分析知，第一步为碘单质和碳碳双键的加成反应生成
，第二步为在环上的取代反
应生成
和HI，故答案为：取代反应；
（4）A．M 中含有酰胺基、氨基、醚键、酯基、碳碳双键，A 正确；
B．M 中含有碳碳双键，可以发生加成反应，但不含醛基，因此不能发生银镜反应，B 错误；
C．奥司他韦分子中氨基上的H 原子为活泼H，同时含有电负性大的O 原子，且处于相邻位置，可形成分
子内氢键，C 正确；
D．1 mol M 分子中含1 mol 酰胺基，消耗1 mol NaOH，1 mol 酯基消耗1 mol NaOH，一共2 mol，D 错误；
故答案选BD；
（5）由②得同分异构体中含有羧基，由③得，含有-CF3基团，再结合①得，母体为丙烯，取代基为羧基
和-CF3，即找出丙烯的不同两种取代基的同分异构体，羧基位于链端：
、
、
，一共有8 种，故答案为：8；
（6）由已知②可得
在稀
溶液作用下生成M（
）和水，
再与
发生成环
反应生成N（
），
再与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
，故答案为：
；
。
4．（2025·江苏南通·模拟预测）G 是合成药物伊波加因的中间体，其合成路线如下：
已知：①CbzCl 是
的缩写；②
（1）A 中碳原子的杂化方式为___________，G 中含氧官能团的名称为___________。
（2）B→C 的反应类型依次为___________、___________。
（3）D 的结构简式为___________。
（4）写出同时满足下列条件的F 的一种同分异构体的结构简式：___________。遇FeCl3溶液发生显色反
应；含有5 种化学环境不同的氢。
（5）写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流程
图___________ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】（1）
、
酮羰基
（2） 加成反应 消去反应
（3）
（4）
或
（5）
【解析】该合成路线利用吡啶衍生物为起始原料，先通过保护基Cbz 保护氮原子、还原吡啶双键得到B
；再经过加成-消去反应得到共轭双烯C
；之后利用已知的狄尔斯-阿尔德
（双烯合成）反应，共轭双烯C 和亲双烯体D（环丙基乙烯基酮）加成得到双环结构E
；再脱除Cbz 保护基得到F
，最终得到目标中间体G
。
（1）A 为3-乙基吡啶，分子中双键（碳碳双键、碳氮双键）上的碳原子为
杂化，乙基中饱和碳原子为
杂化；观察G 的结构，分子中仅含有1 个含氧官能团，为酮羰基；
（2）B→C 分两步：第一步是
和B 中的碳碳双键发生加成反应引入溴原子；第二步在碱、加热条件下
脱去2 分子HBr，形成共轭双键结构，属于消去反应；
（3）C 是共轭双烯体，发生双烯合成得到E，结合E 的结构（含环丙基甲酰基结构）和D 的分子式
，
可得D 为环丙基乙烯基酮，结构简式为
；
（4）条件分析：遇
显色说明分子含有直接连在苯环上的酚羟基；5 种不同化学环境氢说明分子高度
对称。 符合条件的结构为
或
；
（5）结合题干合成逻辑，先引入乙基制备亲双烯体，再模仿题干流程转化原料、最终得到目标产物，合
成路线为
。
5．（2025·黑龙江大庆·模拟预测）枸橼酸芬太尼(I)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，适用于麻醉前、中、
后的镇痛，是目前复合全麻中常用的药物。其合成路线如下图所示：
已知：①Ph-表示苯基(
)
②
回答下列问题：
（1）A 的名称为___________。
（2）X 的结构简式是___________。
（3）E→F 经过两步反应，分别是___________和消去反应。
（4）C 生成D 的化学方程式是___________。
（5）H 的含氧官能团是___________。
（6）K 是F 的同系物分子量比F 大14，它的一种同分异构体中含有两个苯环，不含双键结构，且共有四
种氢原子，则该同分异构体的结构简式为___________。
（7）I 是枸橼酸(
)与H 形成的铵盐，H(
)分子中两个N 原子被质子(氢
离子)结合的是___________(填标号)。
【答案】（1）苯乙腈
（2）
（3）加成反应
（4）
+
（5）酰胺基
（6）
（7）②
【解析】A 经过氰基加氢，发生还原反应得到B，根据已知②，结合B 和C 的结构简式可知，B 与反应物
X 发生的是加成反应，一分子B 与两分子的X 得到一分子的C，X 的结构简式为
。
C 在
的条件下，发生分子内环化反应脱去一分子
生成D。D 在酸性条件下酯基发生水
解，再加热脱羧即可得到E。E 和苯胺发生加成反应，苯胺作为亲核试剂，进攻羰基碳原子，形成
键，同时羰基的O 原子与H 原子结合形成羟基，得到的羟基亚胺中间体
经
质子转移，失去一分子水，发生消去反应得到F。F 加氢还原得到G，G 的仲胺结构和乙酸酐发生乙酰
化反应得到H，H 分子中的叔胺的氮原子具有孤电子对，可结合质子，具有弱碱性，枸橼酸含有三个
羧基，具有酸性，两者发生中和反应得到I。
（1）A 结构为
，苯基连接氰甲基，系统命名为苯乙腈
（2）由分析可知，X 的结构简式为
。
（3）由分析可知，E→F 的两步反应分别是加成反应和消去反应。
（4）根据C 和D 的结构简式可知，反应还生成了一个
，方程式为
+
。
（5）根据H 的结构简式可知其含氧官能团为酰胺基。
（6）K 是F 的同系物分子量比F 大14，说明比F 多一个亚甲基。一种同分异构体含有两个苯环，共8 个不
饱和度。K 的同分异构体有10 个不饱和度，不含双键，剩下的2 个不饱和度可以是环或三键。还剩下
2 个N 原子，8 个C 原子，共有四种氢原子，两个苯环必须对称，N 原子形成氨基分别连在两个苯环
上，苯环只能通过环状结构相连，符合的结构简式为
。
（7）①位N 为酰胺N，孤对电子与羰基共轭，电子云密度低，碱性弱；②位N 为脂肪叔胺N，电子云密
度高，碱性更强，更容易结合质子，所以选②。
6．（2025·黑龙江哈尔滨·模拟预测）伊贝多胺(化合物
)是一种抗癌药物。
的一条合成路线如下(部分试
剂和条件已略去)：
已知：①
②
(
为烃基，
、
为烃基或
)
请回答下列问题：
（1）A 的化学名称是______。
（2）B 中官能团的名称为羟基、______。
（3）D 转化为
的过程为：
先发生还原反应生成
，M 再发生分子内的取代反应生成
。
的结构简
式为______。
（4）E 转化为G 的化学方程式为______。
（5）G 转化为H 的反应类型为______。
（6）W 为A 的同分异构体，W 符合下列三个条件的有______种(不考虑立体异构)。
(ⅰ)
能发生水解反应；
(ⅱ)
能与
溶液发生显色反应；
(ⅲ)
消耗
。
其中核磁共振氢谱峰面积比为
的结构简式为______。
（7）参照上述合成路线，设计新药合成肿瘤抑制剂中间体的合成路线：
在合成路线中，试剂二的结构简式为______。
【答案】（1）3-羟基苯甲酸甲酯（或间羟基苯甲酸甲酯）
（2）醛基、酯基
（3）
（4）
（5）取代反应
（6） 13
（7）
【解析】A（
）在HMTA 条件下反应生成B（C9H8O4），B 与C（
）
在二异丙基乙胺条件下反应生成D（
），结合已知信息①，可推出B 的结构
简式为
；D 在NaBH(OAc)3条件下反应得到E，E 与F 反应得到G，根据F 的分子式
（C12F16ClNO2）和E、G 的结构简式，推出F 的结构简式为
；G 在苯磺酸条件下发生
取代反应得到H。
（1）根据A 的结构简式可知，A 的化学名称是3-羟基苯甲酸甲酯或间羟基苯甲酸甲酯。
（2）B 的结构简式为
，其官能团的名称为羟基、醛基、酯基。
（3）D 转化为
的过程中，
先发生还原反应生成
，M 再发生分子内的取代反应生成
，则
的结构
简式为
。
（4）E 转化为G 的过程中，K2CO3为吸收剂，吸收取代反应中生成的HCl，且其应过量，则转化反应的化
学方程式为
+
+K2CO3→
+KCl+KHCO3。
（5）G 转化为H 的过程中，生成了酰胺基，发生的反应类型为取代反应。
（6）W 为A 的同分异构体，
能发生水解反应，能与
溶液发生显色反应，说明含有酯基和酚羟基；
消耗
，说明含有的酯基是由酚羟基形成的，则符合条件的W 的结构简式为
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
、
，共13 种。其中核磁共振氢谱峰面积比为
的结构简式为
。
（7）在合成路线中，
与试剂二在二异丙基乙胺条件下反应生成
，结合H 的合成路线中B→D 的反应可知，试剂二的结构简式为
。
7．（2025·辽宁大连·模拟预测）双氯芬酸钠滴眼液属于非甾体抗炎药，可用于准分子激光角膜切削术后止
痛及消炎或春季结膜炎、季节过敏性结膜炎等过敏性眼病等。以下是其主要成分双氯芬酸钠的一种合
成路线(部分试剂和条件已略去)：
已知：①
②
③苯酚与氯气在氯化铁催化下生成2，4，6-三氯苯酚。
回答下列问题：
（1）E 的化学名称为_______。
（2）F 中含氧官能团名称_______。
（3）
中三乙胺的作用为(从平衡移动的角度分析)_______。
（4）下列说法错误的是_______。
A．化合物G 既能和盐酸反应，也能和
反应
B．双氯芬酸钠比双氯芬酸水溶性更好
C．
双氯芬酸钠最多能与含
的盐酸反应
D．双氯芬酸钠中原子的杂化方式有
、
两种
（5）写出
反应的化学方程式_______。
（6）已知G 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①分子中有联苯结构
②有一个
③两个氯原子连在同一个苯环上且位置不相邻
④每个苯环最多不能超过三个取代基
（7）根据题目中的信息，以苯酚为原料，制备E 的工艺流程如下图：
其中化合物M 和N 的结构简式分别为：_______、_______。
【答案】（1）2，6-二氯苯酚
（2）酰胺基、醚键
（3）三乙胺显碱性，可以结合反应生成的HCl，从而促进平衡正向移动
（4）C
（5）
+HCl
（6）12
（7）
【解析】苯和浓硝酸、浓硫酸的混合液发生取代反应生成硝基苯，B 是
；硝基苯发生还原反
应生成苯胺，C 是
；C 和ClCH2COCl 发生取代反应生成
；G
和ClCH2COCl 发生取代反应生成H，根据已知信息①可推导，H 结构为
，H 在氯化
铝作用下生成I，I 是
，据此分析作答。
（1）根据E 的结构简式，E 的化学名称为2，6-二氯苯酚；
（2）F 中所含的官能团名称为：酰胺基、醚键；
（3）根据分析可知：C→D 是C 和ClCH2COCl 发生取代反应生成
和HCl，三乙胺显碱
性，可以结合反应生成的HCl，从而促进平衡正向移动；
（4）A．化合物G 含有亚氨基，能和盐酸反应；含有碳氯键，能和NaOH 反应，故A 正确；
B．双氯芬酸钠是钠盐，属于离子化合物，双氯芬酸是弱酸，双氯芬酸钠比双氯芬酸水溶性更好，故B 正
确；
C．亚氨基、
均与HCl 反应，1mol 双氯芬酸钠最多能与含2mol HCl 的盐酸反应，故C 错误；
D．双氯芬酸钠分子中碳原子的杂化方式为
和
，N 原子杂化方式为
，故D 正确；
故答案选C；
（5）根据信息①可知，H 在氯化铝作用下生成I 和氯化氢，反应的化学方程式：
+HCl；
（6）①分子中有联苯结构
；②有一个
；③两个氯原子连在同一个苯环上且位置
不相邻；④每个苯环最多不能超过三个取代基，两个氯原子在1 个苯环上、
在另一个苯环上，两
个氯原子在1 个苯环上的结构有
，
在另一个苯环上的
结构有
，所以符合条件的G 的同分异构体共
4×3=12 种；
（7）苯酚与浓硫酸发生取代反应生成M，结构简式为：
，
与氯气在氯化铁的催化作用
下发生取代反应生成N，结构简式为：
，
水解生成
，合成路线为
。
8．（2025·吉林·模拟预测）激酶活性失调在包括癌症在内的进行性疾病病因中有核心作用, 其中一种小分
子激酶抑制剂药物的中间产物J 的合成路线如下：
已知：
请回答下列问题：
（1）化合物A 的名称为________；化合物B 中官能团名称为________。
（2）F→G 的反应类型为________。
（3）在检验
中氯原子的过程中，可能用到的试剂有________(填标号)。
A．NaOH 水溶液 B．浓硫酸 C． NaOH 醇溶液
（4）I→J 的化学方程式为________。
（5）化合物H 的结构简式为________。
（6）化合物C 的同分异构体中，满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)。
①可以与FeCl3发生显色反应
②可以与NaHCO3溶液反应生成气体
③分子含有手性碳原子
【答案】（1） 邻苯二酚或1,2 苯二酚 羟基、醚键
（2）还原反应
（3）AC
（4）
（5）
（6）3
【解析】A 物质与
发生取代反应，生成B，逆推可知A 的结构为：
，B 和
反应生成C 物质，C 和甲醇发生酯化反应，生成D：
，D 和
取代生成E：
，E 发生硝化反应，生成F：
，F 在
作用下发生还原反应生成G，G 物质根据已知信息
反应生成H：
，H 转化为I，最后I 生成J 物质。
（1）A 的结构为：
，其名称为邻苯二酚或1,2 苯二酚。根据B 的结构可知，官能团名称为羟
基、醚键。
（2）根据分析可知，
的反应类型为还原反应。
（3）在检验
的氯原子的过程中，方法一：用NaOH 水溶液与该物质反应，水解生成
，再加硝酸酸化的硝酸银检验其中的氯离子；方法二：用
醇溶液发生消去反应，生成
NaCl，再加硝酸酸化的硝酸银检验氯离子， 故答案为AC。
（4）根据结构变化情况可知，物质的
（方框处）与邻位碳原子上的
氢原子发生反应，形成
，生成J，化学方程式为:
。
（5）
和G 物质反应，属于已知信息中的缩醛结构
，在一定条件下，
反应得到醛基产物，结构为
；G 中含有氨基
，符合已知信息
中
的结构，G 和生成的
发生反应，先反应得到中间产物：
，再脱去1 分子水，形成碳氮双键，得到最终产
物H，故H 的结构为：
。
（6）化合物C 的分子式为：
，其同分异构体中，满足①可以与
发生显色反应，说明含酚羟
基；②可以与
溶液反应生成气体，含羧基；以及分子含有手性碳（号标记），其结构为：
，分别含有邻、间、对三种同分异构体。
