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专题09 化学反应原理综合 有机合成综合
考点概览
题型一 化学反应原理综合
题型二 有机合成综合
化学反应原理综合
1．（2026·湖南岳阳·二模）目前我国研发出一种利用乙醇制氢且同时实现乙酸生产的新途径，主要反应为：
Ⅰ.
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)已知：25℃、100kPa 下，由各种元素指定单质生成1mol 某纯物质的热效应叫做该物质的标准摩尔生成
热
。部分物质
如下表。
物质
0
则
___________
。
(2)向某恒温恒容的密闭容器中加入等物质的量的乙醇和水蒸气，发生反应Ⅰ和Ⅱ，下列叙述能说明反应Ⅰ
已达到平衡状态的有___________。
A．
和
的物质的量之比不再变化B．气体平均摩尔质量不再变化
C．
D．混合气体的密度不再变化
(3)下列关于反应Ⅰ的
随温度T(K)的变化趋势正确的是___________(填序号)。
(4)恒压条件下，向密闭容器中投料后产氢速率和产物的选择性随温度变化关系如图所示。
题型一
注：副产物指
、CO、
混合气体
[已知：乙酸选择性=
×100％]
①由图1 可知，反应Ⅰ最适宜的温度为___________。
②由图中信息可知，乙酸的选择性随温度升高呈先增大后减小的抛物线趋势，请解释后减小的原因：
___________。
③在温度为270℃，压强为100kPa 下，若该密闭容器中只发生反应Ⅰ、Ⅱ，已知乙醇和水的起始投料分别
为1mol 和8.2mol。平衡时乙醇的转化率为80％，
，则反应Ⅰ的压强平衡
常数
___________kPa(计算出结果；用平衡分压代替平衡浓度计算，分压=总压×物质的量分数)。
(5)某团队提出一种新型高效的光电分解水制氢的方法——磁场辅助光电分解水(如图所示)，在光照、磁场
中，光电极产生“电子”和“空穴(
，具有强氧化性)，它们分别驱动电极反应。
①电极X 为___________极(填“阴”或“阳”)。
②在酸性介质中生成M 的电极反应式为___________。
【答案】(1)+44
(2)AB
(3)c
(4)
温度升高，副反应的速率增大，更多乙醇转化为副产物，所以乙酸选择性降低
(5) 阴极
【详解】（1）反应焓变ΔH=生成物总标准生成热
反应物总标准生成热。对反应Ⅰ：
−
代入数据：
。
（2）A：反应Ⅰ生成
和
，反应Ⅱ生成
和
，
与
的
物质的量之比不变时，说明各产物物质的量不变，反应Ⅰ达到平衡，A 正确；
B：总气体质量不变，两个反应均为气体分子数增多的反应，总物质的量随反应进行变化，平均摩尔质量
，
不变时说明
不变，反应达到平衡，B 正确；
C：平衡时应满足
，C 错误；
D：恒温恒容，总气体质量和体积都不变，密度始终不变，不能说明平衡，D 错误；
故选AB；
（3）反应Ⅰ
，反应后气体分子数增多，
，则
中，斜率为
，
时
，且随着温度升高
的值减小，对应曲线c。
（4）①
时乙酸选择性最高，副产物最少，是最适宜温度。
②温度升高后，生成副产物的副反应速率加快，更多乙醇转化为副产物，因此乙酸选择性下降。
③转化的乙醇总物质的量为
，由
，得
，
。各物质平衡量：
，
，
，
。 分压：
，
，
，
。
。
（5）①电子移向电极X，X 得到电子发生还原反应，为阴极。
②
是水被空穴（
，强氧化剂）氧化生成的氧气，酸性条件下电极反应如上为
。
2．（25-26 高三下·衡阳一中·学情自测）
加氢还原制备燃料气
的原理如下：
反应
反应ii：
回答下列问题：
(1)上述反应中，所含原子不参与杂化的分子是___________(填化学式)。
(2)
___________
。
(3)能正确表示反应i 的自由能与温度关系的是___________(填标号)。
(4)在恒容密闭容器中充入
和
，在一定温度下只发生反应i．下列情况表明该反应一定达到
平衡状态的是___________(填标号)。
A．气体密度不随时间变化
B．气体压强不随时间变化
C．
体积分数不随时间变化
D．
不随时间变化
(5)在密闭容器中充入
和
，只发生反应ii．达到平衡后，改变下列条件，既能提高活化分子百分数又
能提高
平衡转化率的是___________(填标号)。
A．分离水 B．加入催化剂 C．增大压强 D．升高温度
对于反应ii，浓度平衡常数(
)、压强平衡常数(
)和物质的量分数平衡常数(
)之间的关系是
___________。
提示：用浓度计算的平衡常数叫做浓度平衡常数，用分压计算的平衡常数叫做压强平衡常数，用物质的量
分数计算的平衡常数叫做物质的量分数平衡常数。
(6)保持压强恒定为100 kPa 下，向容积可变的密闭容器中按
投料，发生上述反应i 和
反应ii，平衡时
的转化率
和CO 的选择性[如
]与温度(
)
关系如图所示。
①随着温度升高，
曲线变化先快后慢，其原因是___________。
②
平衡时，
___________；反应i 的平衡常数
___________
(列出计算式
即可)。
【答案】(1)
(2)-205.2
(3)D
(4)B
(5) D
等合理答案
(6) 升温，反应i 平衡逆向移动，反应ii 平衡正向移动，低温时，温度对反应i 的影响大于反应ii，高
温时，温度对反应ii 的影响程度加大等合理答案 1：13
【详解】（1）
和CO 中C 采取sp 杂化，
中C 采取
杂化，
中O 采取
杂化。
分子中
存在
键，原子没有杂化。
（2）根据盖斯定律，由反应i-反应ii 得目标反应，代入反应热计算
。
（3）反应i 的正反应气体分子数减小，即熵减、焓减反应。根据
，随着温度升高，自由能
由负值逐渐增大，D 项符合题意。
（4）A．恒容，气体总质量不变，密度始终不变，A 不符合题意；
B．气体物质的量减小，当气体压强不变时反应达到平衡状态，B 符合题意；
C．设消耗的
的物质的量为
，则体系中
的体积分数
体积分数一直不变，不能据此判断反应是否达到平衡状
态，C 不符合题意；
D．
都是产物，其物质的量之比固定不变，D 不符合题意。
（5）升温、加入催化剂能提高活化分子百分数，增大压强、改变浓度时活化分子百分数不变，排除
项；反应ii 正反应是吸热反应，加入催化剂，平衡不移动，
平衡转化率不变，升温，平衡正向移动，
平衡转化率增大，故选D。对于等气体分子数反应，用浓度、压强、物质的量分数表示的平衡常数都
可以用物质的量计算，其值相等。
（6）①根据反应特点，升高温度，反应i 平衡逆向移动，反应ii 平衡正向移动。根据选择性定义，CO 和
的选择性之和等于
，所以
代表选择性。因为升温反应i 平衡逆向移动，
选择性降低，
故
代表
的选择性，
代表CO 的选择性，
代表
的平衡转化率。随着温度升高，CO 选择性增
大的幅度增大，说明温度升高，温度对反应ii 的影响程度大于反应i．低温时，温度对反应i 的影响大于反
应ii，高温时，温度对反应ii 的影响程度加大。
②根据守恒关系计算相关物质的物质的量：
时，
的平衡转化率为
的选择性为
，设
起始时，投入
和
。
平衡时各组分的物质的量如下，总物质的量为11.6 mol。
组分
CO
3.5
3.9
1.2
2.7
0.3
。
反应i 的
。
3．（25-26 高三下·湖南邵阳·第二次联考）
和
是两种主要的温室气体。为助力我国实现双碳目标，
甲烷重整技术是利用温室气体大规模制氢的一项重要研究课题，其中“甲烷干重整”主要涉及如下反应：
①
②
回答下列问题：
(1)有关化学键键能数据如表：
化学键
键能/
436
463
803
1076
则
___________
。反应②能自发进行，则
___________0(填“大于”或“小于”或“等
于”)。
(2)一定温度下，向恒容密闭容器中通入一定量的
和
发生反应①和反应②，下列说法中能表
明反应达到平衡状态的是___________(填字母序号)。
a．气体总压强不变 b．气体密度不变
c．CO 和
的物质的量相等 d．
的浓度不变
(3)以不同进料比
的原料气，在恒温恒压下发生“甲烷干重整”反应，平衡时甲烷的转化率X、
平衡混合气中各组分的体积分数Y 如图所示。随着进料比增大，产物中
___________(填“增大”或
“减小”或“不变”)。若进料比为1 时，
、
，则
转化率为___________，反应②
的分压平衡常数
___________(保留两位小数)。
(4)电化学还原二氧化碳制甲醇：其中将双极膜应用于二氧化碳制备甲醇过程中的电解原理如图所示。
已知：双极膜由阳离子交换膜和阴离子交换膜构成，在直流电场的作用下，双极膜间
解离成
和
，并向两极迁移。
石墨电极上的电极反应式是___________，双极膜内每消耗54 g 水，理论上催化电极表面被还原的
体
积是___________L(标准状况)。
【答案】(1)
大于
(2)ad
(3) 减小 88% 0.74
(4)
11.2
【详解】（1）由公式
反应物的总键能-生成物的总键能，根据图表中数据可知：
反应②能自发进行，则此反应的吉布斯自由能变
，
，因为
，
，
所以只有
，才可以
，反应才能自发进行。所以填“大于”。
（2）要表明可逆反应达到了平衡状态，必须是“速率相等”或者“变量不变”。恒温恒容条件下，发生
反应①和反应②，①
②
a．气体总压强不变
R、T、V 都不变，而反应①中气体物质的量n 改变，所以
改变，是变
量；
不变，则可逆反应达到平衡，故a 能表明达到平衡状态。
b．气体密度不变
V 不变，而所有反应物和生成物都是气体，根据化学反应质量守恒定律，所以反
应进行的任意阶段气体m 都不变。所以此时
是恒量，不是变量。
不变不能说明可逆反应一定达到了平
衡状态。
c．CO 和
的物质的量相等
、
是两个不断变化的量，它们相等也不一定不再变化，所
以这两个相等不能说明可逆反应达到了平衡状态。
d．
的浓度不变
，V 不变，但
是变化的，所以
是变量，它不变，说
明可逆反应达到了平衡状态。
所以答案是ad。
（3）随着进料比
增大，相当于
增大，反应②平衡正向移动，消耗H2，生成CO，导致
减小；
进料比为1 时，设投入的CH4、CO2均为1mol，
，则反应过程消耗的
为0.8 mol，平
衡时
为0.2 mol，
平衡时，
，
，
，解得
=0.08，则
由上计算知：平衡时
、
、
，设平衡时总压强为P 总、气体总物
质的量为n 总，因为反应②，反应前后气体的总物质的量相等，所以分压平衡常数在计算过程中P 总和n 总
都会在分子分母中约掉。则反应②的分压平衡常数
。
（4）由图知：石墨电极上
生成O2，所以电极方程式为：
双极膜内每消耗
54 g 时，
，因为
所以有3 mol
从双极膜出来到阳极参与反应
则电路中共转移3 mol 电子，
则理论上催化电极表面被还原的
，标准
状况下体积
4．（2026·湖南常德·模拟）氟及其化合物在现代无机化学中占有重要的地位。
Ⅰ氟氧化合物
(1)
是一种比较稳定的氟氧化合物，
与足量水蒸气完全反应生成
和
时放出热
量31.27 kJ，该反应的热化学方程式为________。
(2)向恒温恒容的密闭容器中充入适量
气体发生反应：
，
、
的浓度随
时间的变化如图所示。前2 分钟内
________
，比较a、b 两点的逆反应速率：
________
（填“>”“<”或“=”）。
Ⅱ稀有气体氟化物
(3)氟单质可与稀有气体氙（
）发生反应生成
、
、
。已知：常压下，
反应①
；
反应②
；
则反应
在673 K 时的压强平衡常数
为________
，该反应为________（填
“吸热”或“放热”）反应。
(4)恒温条件下，向2L 恒容容器中充入1.0 mol Xe 和2.0 mol
，反应生成
、
、
。达到平衡
时，
的转化率为80%，
，且
的分布系数
，则反应
的浓度平衡常数K 的值为
________。
(5)
晶体的晶胞如图所示，晶胞棱边夹角均为90°，
属于________（填晶体类型）。图中原子A
的分数坐标为
，原子B 的分数坐标为
。已知
的键长为r pm，则原子C 的分数坐标
为________。
【答案】(1)
(2) 0.015 ＜
(3)
吸热
(4)6
(5) 分子晶体
或
【详解】（1）0.1 mol
反应放热31.27 kJ，则1 mol
反应放热312.7 kJ，配平反应方程式后标注物
质状态和反应热，得到热化学方程式：
；
（2）由图可知，2 min 内
浓度增加
，根据反应
，
，
；a 点未达平衡，a 到b 正向
进行，生成物浓度逐渐增大，逆反应速率逐渐增大，故逆反应速率：
＜
；
（3）目标反应
是由反应①反应②得到，故
−
；计算得523 K 时
，温度升高
增大，说明升温
平衡正向移动，正反应为吸热反应；
（4）平衡时转化的
，故
，
由
得
，结合
得
，则
；由F 守恒得平衡时
，
，
，故
；
（5）
由分子构成，属于分子晶体；B 为体心Xe，坐标为
，C 为F，沿z 轴在B 上方，Xe-F
键长为
，晶胞z 轴总长为
，故C 到底面的距离是
，x、y 坐标与B 相同，即分数坐标为
或
。
5．(25-26 高二下·河北邢台卓越联盟·)在“碳中和”的国际大背景下，如何实现碳捕集和碳转化成为科学研
究的热点。根据所学知识，回答下列问题：
Ⅰ．CO 和水通过催化转化可以生成甲酸，有利于碳中和。其主要反应如下：
CO
①
（g）+H2O（g）⇌HCOOH（g） ΔH1=-10.5kJ·mol-1
CO
②
（g）+H2O（g）⇌CO2（g）+H2（g） ΔH2=akJ·mol-1
CO
③
2（g）+H2（g）⇌HCOOH（g） ΔH3=+30.9kJ·mol-1
(1)a=______；已知反应②的ΔS<0，则反应②自发进行的条件是______（填标号，下同）。
A．高压 B．低压 C．高温 D．低温
(2)在温度恒为T1K 的恒容密闭容器中充入1mol CO（g）、2mol H2O（g），发生上述反应①和②，经过
10min，容器内反应达到平衡状态。下列图像正确且能说明反应达到平衡状态的是______。
A．
B．
C．
D．
Ⅱ．CO2加氢还原可制备CH3OH，发生的反应为CO2（g）+3H2（g）⇌CH3OH（g）+H2O（g） ΔH4<0，
同时还有副反应CO2（g）+H2（g）⇌CO（g）+H2O（g）发生。一定条件下，向体积为2L 的恒容密闭容
器中通入1mol CO2和2mol H2，发生上述两反应。反应过程中CO2转化率（反应相同时间）随温度变化和
容器内总压强（在T2K 温度下）随时间变化分别如图1、图2 所示。
(3)图1 中a 点的正反应速率和逆反应速率的大小关系为v 正（a）______（填“＞”“<”或“=”）v 逆
（a）。
(4)图1 中CO2转化率在b 点后呈现减小的变化趋势，其原因是______。
(5)在T2K 温度下，达到平衡时，容器中H2O（g）的浓度为______mol·L-1。
(6)图2 中（T2K 温度下）0~t0min 内，用CH3OH 的分压变化表示的反应速率为______（用含t0、p0的式子表
示）kPa·min-1；该温度下，反应②的平衡常数Kp=______。
【答案】(1) -41.4 D
(2)AD
(3)＞
(4)升高温度，主反应平衡逆向移动且主反应平衡逆向移动程度大于副反应平衡正向移动程度
(5)0.35
(6)
（或
，2 分）
【详解】（1）根据盖斯定律，反应①=
+
②③，故
，代入得
，解得
。 反应自发进行满足
，该反应
、
，低温下
较小，可满足
，故选D；
（2）A．反应①气体分子数减少，反应②气体分子数不变，总物质的量随反应进行减小，恒容恒温下压强
减小，压强不变时说明总物质的量不变，反应达到平衡，A 正确；
B．焓变是反应的固有属性，不随反应进行改变，图像错误，B 错误；
C．容器恒容，所有反应物生成物都是气体，总质量不变，密度始终不变，不能说明平衡，C 错误；
D．平均相对分子质量
，
不变，
随反应进行减小，M 增大，M 不变时说明
不变，反应达
到平衡，D 正确；
故选AD；
（3）相同反应时间，a 点温度低于
，反应速率较慢，未达到平衡，反应正向进行，故
；
（4）b 点反应已达到平衡，生成甲醇的主反应正反应放热，升高温度平衡逆向移动，主反应平衡逆向移动
且主反应平衡逆向移动程度大于副反应平衡正向移动程度，
转化率降低；
（5）设平衡时
物质的量为
，副反应消耗
为
，总转化
：
；
总物质的量
，恒温恒容下
，得
，即
，解得
，
。
，浓度
；
（6）设CO2转化为甲醇消耗了a mol，根据差量法计算可得，总物质的量减少了2 a mol，总压强为0.8p0
kPa，
，可得a=0.3 mol，浓度
，列三段式：
、
，平衡时，
，
CH3OH（g）的分压为
×0.8p0 kPa，用CH3OH 的分压变化表示的反应速率为
kPa·min-1；
副反应
：副反应
，
，代入数据：
，
，
，
，因此
。
6．（2026·湖南长沙长郡中学·二模）环氧乙烷(
)沸点10.7℃，常用作医院的消毒剂，可利用氧化乙
烯的方法制备环氧乙烷，其反应原理为
。
(1)该反应自发进行的条件是______(填“高温”“低温”或“任意温度”)，正反应活化能______(填“>”或
“<”)逆反应活化能。
(2)在恒温恒容的条件下，下列说法能表明上述反应达到平衡状态的是______(填标号)。
A．消耗1 mol 乙烯的同时生成1 mol 环氧乙烷
B．混合气体的密度不随时间变化
C．气体平均摩尔质量不随时间变化
D．气体总压强不随时间变化
(3)化工生产设计时，常用串联多个反应器的工艺方法进行合成环氧乙烷，并在两个相同的反应器中间加装
热交换装置和产物吸收装置，设计这种工艺的目的是______。
(4)反应过程中常伴随副反应
。一定温度下，
在恒容密闭容器中充入
和
，发生上述两个反应，反应相同时间后，测得乙烯的转化率及
的分压随温度变化如图所示。
200℃时测得环氧乙烷的选择性为
(环氧乙烷选择性
)，计算
该温度下主反应的
______
(用含
的式子表示，
为分压平衡常数，分压=总压×物质的量分
数)。
(5)乙烯电解制环氧乙烷的原理如图所示(电解液为2.0 mol/L KCl 溶液)。
①阴极反应式为______。
②该电解装置的电流效率
______
，KCl 溶液的浓度不宜太高，
否则电流效率
会下降，其原因是______(从平衡移动的角度解释)。
【答案】(1) 低温 <
(2)CD
(3)预热原料气或者利用热量减少能耗，有利于及时分离出产物，提高原料利用率
(4)
(5)
80%
浓度增大，
平衡逆向移
动，HClO 减少，环氧乙烷的产率下降
【详解】（1）该反应
，正反应气体分子数减少，
。根据
，只有低温下才能
满足
，反应自发进行；
，因此正反应活化能小于逆反应活化能。
（2）A．消耗乙烯、生成环氧乙烷均为正反应方向，不能说明反应达平衡，A 不符合题意；
B．反应全为气体，总质量
不变，恒容
不变，密度
始终不变，不能说明平衡，B 不符合题意；
C．平均摩尔质量
，
不变，反应中
减小，
不变时说明达平衡，C 符合题意；
D．恒温恒容，压强与气体总物质的量成正比，总压强不变说明
不变，反应达平衡，D 符合题意；
故答案选择CD。
（3）降温使主反应（放热反应）平衡正向移动，同时可预热原料气，充分利用反应放出的热量，降低成
本；吸收产物环氧乙烷，促进主反应平衡正向移动，提高原料转化率和环氧乙烷的产率。
（4）随温度升高，转化率先升后降，先升是未达平衡，随温度升高反应速率加快，定时转化率增大，转
化率后降是因为可逆反应达到平衡状态，随温度升高，平衡逆向移动，转化率下降，200℃时处在转化率
下降的阶段，所以判定200℃为平衡状态。200℃时乙烯转化率为60%，总转化乙烯
，主反应转化乙烯
，副反应转化乙烯
。 平衡时各物质
物质的量：
，
，
，
，
，总物质的量
。 由
，得
，则
。 分压平衡常数
。
（5）①阴极水得电子生成氢气和氢氧根，符合图中阴极出KOH 溶液的信息，故阴极反应式为：
。
②由图中数据可知，生成1mol 环氧乙烷转移2mol 电子，0.4mol 环氧乙烷转移电子
；阴极生成
0.5mol
，转移总电子
，因此
；根据题给平衡，
浓度升高，
平衡左移，
浓度降低，不利于目标产物生成，电流效率下降。
7．（2026·湖南永州·二模）氢能被誉为“21 世纪终极能源”。甲醇水蒸气催化重整制氢方法是目前比较成
熟的制氢方法，涉及到的反应如下：
反应Ⅰ：
反应Ⅱ：
反应Ⅲ：
回答下列问题：
(1)
_______
。
(2)恒温恒容的密闭容器中，假设只发生反应Ⅰ，下列能说明该反应一定达到平衡状态的是_______(填字母
序号)。
a．
b．容器内混合气体的密度不再变化
c．容器内混合气体的平均相对分子质量不再变化
d．单位时间内，断裂
键的同时断裂
键
(3)反应Ⅱ的机理包括以下3 种路径(主要步骤如图)，在B 路径中，决速步骤的能垒是_______eV，反应Ⅱ
的最优路径是_______(填字母序号)。
(4)以
作催化剂时，若只发生反应Ⅰ和Ⅱ，向密闭容器中充入
与
，反应
温度对平衡时
的转化率、
的选择性
的影响如图所示：
已知：
520K 时，
的平衡转化率为_______，反应Ⅱ的平衡常数
_______(用物质的量分数代替平衡浓度计
算，物质的物质的量分数：
；保留两位有效数字)。
(5)甲醇水溶液电解制氢与甲醇水蒸气重整反应的产物相同，其优势在于反应温度低，产物气中不含CO。
在酸性条件下，电解甲醇水溶液获得氢能的阳极反应式为_______。
【答案】(1)＋49
(2)cd
(3)
C
(4)
(5)
【详解】（1）根据盖斯定律，反应I=反应Ⅲ-反应Ⅱ，即
；
（2）a．未指明正逆速率，仅体现速率比符合化学计量数，无法说明平衡，a 错误；
b．恒温恒容条件下，反应物和生成物均为气体，总质量m 不变，容器体积V 不变，则
始终不变，无
法说明平衡，b 错误；
c．反应前后气体分子数变化，而总质量m 不变，则
会随反应进行而变化，当M 不再变化时，说明
n 不再变化，反应达到平衡，c 正确；
d．断裂3 mol C-H 键表示消耗1 mol
（正反应），断裂2 mol C=O 键表示消耗1mol
（逆反
应），根据反应方程式，
，说明v 正=v 逆，反应达到平衡，d 正确；
故答案选cd；
（3）根据图示，B 路径的能垒最高点为1.48 eV，则决速步骤的能垒为1.48 eV；A、B、C 三条路径中，C
路径的最高能垒为1.21 eV，低于A（1.47 eV）和B（1.48 eV），C 路径的整体活化能更低，则反应Ⅱ的最
优路径是C；
（4）已知只发生反应Ⅰ和Ⅱ，根据图示，520 K 时
的转化率为40%，即总消耗消耗0.4 mol
（只在反应Ⅰ中消耗）、反应Ⅰ生成
0.4 mol，
的选择性为95%，设反应Ⅱ消耗y mol
，则反应Ⅱ生成
y mol，即
，解得y=0.02
mol，则反应Ⅰ：
，反应Ⅱ：
，总物质的量
，H2O 的平衡转化率为
；反应Ⅱ
各组分的物质的量分数为
、
、
、
，则反应Ⅱ的平衡常
数
；
（5）已知甲醇水溶液电解制氢与甲醇水蒸气重整反应的产物相同，即H2、CO2、H2O，阳极发生氧化反应，
被氧化为
，则在酸性条件下电解甲醇水溶液获得氢能的阳极反应式为
。
8．（2026·湖南湘潭·二模）氢气是一种清洁能源，氢气的制取与储存是氢能源利用领域的研究热点。
Ⅰ.制氢技术对氢能产业链的整体布局与发展至关重要。
催化重整制氢（SMR）是氢能源利用领域的研究热点之一，主要反应如下：
反应Ⅰ：
反应Ⅱ：
反应Ⅲ：
(1)反应Ⅲ的
_______
，该反应能够自发进行的条件是_______（填“高温”“低温”或“任
意温度”）。
(2)将
通入反应器中，发生SMR 反应达到平衡，得到
的平衡转化率与水碳比
、
温度的关系如图1 所示。则温度
、
、
由大到小的顺序为_______，判断的理由是_______。
(3)在840℃、压强恒定为7MPa 条件下，将
和一定量水蒸气投入密闭容器中发生SMR 反应达到
平衡，体系中各组分摩尔分数（物质i 的摩尔分数
）与投料水碳比
的关系如图2 所示。
①曲线b 表示的物质为_______。
②
的摩尔分数随着水碳比的增大而下降的可能原因是_______。
③当
时，反应Ⅲ的压强平衡常数
_______（列出计算表达式即可；
为以分压表示的平
衡常数，分压=总压×摩尔分数）。
Ⅱ.氢气的安全储存是氢能应用的关键。
(4)
被储氢合金（M）吸附后解离为H 原子，储存在晶体中形成化合物（以MH 表示）。以MH 作为电
池负极材料，NiO（OH）作为电池正极材料，KOH 溶液作为电解质溶液，可制得高容量、长寿命的镍氢
电池。电池充、放电时的总反应为
。电池放电时，负极的电极反应式为
_______。
【答案】(1)
高温
(2)
升高温度，反应Ⅰ平衡正向移动，
的平衡转化率增大
(3)
随着水碳比的增大，氢气的物质的量增加，但水的物质的量增大程度更大，导致氢气的
摩尔分数减小
(4)
【详解】（1）反应Ⅲ可由反应I 与反应II 相加得，根据盖斯定律：
，反应Ⅲ的正反应为气体分子数增加(熵
增)且吸热的反应，根据自发反应判据
，需在高温条件下才能自发进行；
（2）反应I 和Ⅲ均为吸热反应，升高温度平衡正向移动，CH4的平衡转化率增大。在水碳比相同时，温度
越高，CH4的平衡转化率越高，由图1 可知，相同水碳比下转化率
，故温度顺序为
；
（3）① 随着水碳比增大，CH4的转化率升高，其摩尔分数降低，故曲线b 代表CH4；② 水碳比增大时，
水蒸气的物质的量增加幅度大于H2的增加幅度，体系总物质的量增大，导致H2的摩尔分数减小；③ 水碳
比
增加，即
增加，
转化率提高，但
转化率降低，故随水碳比
增加升高
最明显的是
，曲线a 是
，降低明显的
，曲线b 是
，水碳比较大时，
会与
进一步
反应生成H2，使
摩尔分数降低，
摩尔分数升高，曲线c 为
；投料水碳比为4 时，反应Ⅲ的平
衡常数
，
，
，
，反应Ⅲ的平衡常数
的计算式为
；
（4）电池放电时，负极MH 失去电子，在碱性条件下与OH⁻反应生成M 和H2O，电极反应式为：
。
有机合成综合
9．（2026·湖南怀化·二模）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以木质纤
维素为起始原料生产的生物基呋喃二甲酸聚酯PEF 有望代替石油基聚酯PET。PEF 和PET 的合成流程如图
所示：
回答下列问题：
(1)化合物B 的含氧官能团有___________(填名称)，物质G 的名称为___________。
题型二
(2)对化合物A，预测其可能的化学性质，完成下表。
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
Na(足量)
___________
置换反应
②
___________，稀硫酸酸化
___________，中和反应
(3)M 是化合物H 的芳香族同分异构体，符合下列条件的M 有___________种(不含立体异构)。写出其中核
磁共振氢谱有五组峰且峰面积之比为3:2:2:2:1 的结构简式：___________。
①含有苯环且苯环上有3 个取代基
1 mol M
②
最多能与
反应
(4)参照上述信息，以乙醇和
为起始有机原料合成
，其他无机试剂任选，基于你设计的合成路
线，写出最后一步的化学方程式：___________。
【答案】(1) 羧基、醚键 对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)
(2)
新制
，加热(或银氨溶液，加热) 氧化反应
(3) 6
、
(4)：HOCH2-CH2OH+CO2
+H2O。
【分析】
乙醇转化为C，结合其分子式推出C 为乙烯，D 比C 多两个溴原子，说明乙烯与溴单质发生加成反应，则
D 为1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解得到乙二醇； F 为对二甲苯，被酸性高锰
酸钾溶液氧化得到 G，则G 为
，经一系列反应得到H，H 比G 多4 个氢原子，G 中的羧基被还原
为羟基，则H 为
。
【详解】（1）
根据结构简式可知，化合物B 的含氧官能团有醚键、羧基，据分析可知G 为
，名称为对苯二甲酸
(或1，4-苯二甲酸)；
（2）根据化合物A 的结构，可知只有醇羟基可以与金属钠发生置换反应，对比②中反应形成的新结构，A
中的醛基被氧化为羧基，羟基不被氧化，只能用新制氢氧化铜或银氨溶液，填表如下：
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
Na(足量)
置换反应
②
新制
，加热(或银氨
溶液，加热)，稀硫酸酸化
氧化反应，中和反应
（3）M 是化合物H 的芳香族同分异构体，化合物H（分子式为C8H10O2）的芳香族同分异构体中符合下列
条件：
1 mol M
②
最多能与
反应，说明分子内含有两个酚羟基；
①含有苯环且苯环上有3 个取代基，则另外一个取代基只能是乙基；
该同分异构体可以看作是
、
和
中苯环上的一个氢原子被乙基取代所
得，则符合条件的同分异构体共有6 种，其中核磁共振氢谱有五组峰（分子内有5 种氢原子），峰面积之
比（氢原子数目之比）为
的结构简式只能是下面两种结构：
、
；
（4）
参照上述信息，以乙醇和
为起始原料合成
，采用逆合成分析法，由HOCH2-CH2OH 与二氧化碳
反应生成
，CH2BrCH2Br 在NaOH 水溶液、加热下发生水解反应可得到HOCH2-CH2OH，通过
CH2=CH2 与Br2 反应生成CH2BrCH2Br ，乙烯由乙醇发生消去反应生成，则第一步：
；第二步：CH2=CH2+ Br2→CH2BrCH2Br；第三步： CH2BrCH2Br
+2NaOH
HOCH2-CH2OH+2NaBr；第四步：HOCH2-CH2OH+CO2
+H2O。
10．（2026·湖南岳阳·二模）托伐普坦对治疗心衰、肝硬化中常出现的低血钠症具有良好的疗效，其前体
(L)的最新合成路线如下
已知：—Ts 代表
。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称是___________。
(2)A→B 过程中K2CO3的作用___________。
(3)C 的结构简式为___________。
(4)写出由D 生成F 的化学反应方程式___________。
(5)
是E 消去产物的同分异构体，能发生银镜反应，且1mol M 最多可还原出4mol Ag。满足上
述条件的M 的结构共有___________种(不考虑立体异构)。
(6)F→G 的第一步是在碱性条件下脱去F 中的一个氢，生成碳负离子；第二步是经历电子转移后发生分子
内环化，最终生成G。
①请在F 的结构简式的基础上补全碳负离子的结构___________(即用“
”标出第一步中失去氢的碳原
子)；
②实验表明采用叔丁醇钾[(CH3)3COK]提供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大，其原因为___________。
(7)I→L 的合成路线设计如下：
已知试剂X 的化学式为C8H7OCl，X 的结构简式为___________。
【答案】(1)羧基、硝基
(2)消耗反应生成的H2SO4促进反应正向进行
(3)
(4)
+
+HBr
(5)9
(6)
叔丁醇钾的碱性比甲酸钠更强，能更有效地脱去F 中的酸性
氢，生成碳负离子，从而促进分子内环化反应正向进行，提高产率
(7)
【分析】
由题干合成路线图可知，A
与(CH3)2SO4在K2CO3、丙酮条件下发生取代反应生成B
，由C 的分子式和B、D 的结构简式以及B 到C、C 到D 的转化条件可知，B
发生还原反应生成C
，
发生取代反应生成D
，
与E（分子式C6H11O2Br）发生取代反应生成F，根据F 的结构
可知E 的结构简式为
，F 自身发生取代反应
成环状G
，同时生成甲醇，G 生成H
再水解得到I
，据此分析解题。
【详解】（1）
由题干合成流程图中A 的结构简式：
可知，A 中含氧官能团的名称是羧基和硝基，故
答案为：羧基、硝基；
（2）由题干合成流程图可知，A→B 过程中生成了B 和H2SO4，故K2CO3的作用是消耗反应生成的H2SO4
促进反应正向进行，故答案为：消耗反应生成的H2SO4促进反应正向进行；
（3）
由分析可知，C 的结构简式为：
；
（4）
由分析可知，E 的结构简式为
，故由D 生成F 的化学反应方程式为：
+
+HBr；
（5）
根据上述分析可知E 的结构简式为
，发生消去反应生成
，
其满足条件的同分异构体含有2 个醛基，从分子式中减去2 个—CHO，还余4 个碳、8 个H，结构中不含
其他不饱和键、不含环状结构，4 个碳的碳链有2 种情况（
、
），链状二元醛，采
用“定一移一”分析方法，先确定其中1 个醛基位置，有4 种情况
、
、
、
(另一个醛基重复，个数为0)，再确定第二个醛基的位置（①～⑨为第二个醛基
的位置），共9 种，故答案为：9；
（6）
①由题干流程图中F 和G 的结构简式可知，在F 的结构简式的基础上补全碳负离子的结构为：
；
②实验表明采用叔丁醇钾[(CH3)3COK]提供碱性环境时比采用甲酸钠的产率更大，其原因为叔丁醇钾的碱
性比甲酸钠更强，能更有效地脱去F 中的酸性氢，生成碳负离子，从而促进分子内环化反应正向进行，提
高产率；
（7）
由题干流程图可知，I 的结构简式为：
，I 与
在NaHCO3、DCM 条
件下发生取代反应生成J，J 的结构简式为：
，结合题干B 到C 的转化信息可知，J
在SnCl2、甲醇环境下发生还原反应，将硝基还原为氨基，故K 的结构简式为：
，
结合K、L 的结构简式和X 的分子式可推知X 的结构简式为：
，故答案为：
。
11．（25-26 高三下·衡阳一中·学情自测）某化工原料H 的一种合成路线如图所示。
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A 的质谱图如图所示。
化合物A 中碳的
轨道形成___________中心___________电子的大
键。
(2)有机物C 的名称是___________；有机物E 的结构简式为___________。
(3)有机物F 中官能团的名称是___________；
的反应类型是___________。
(4)写出D 和G 反应生成H 的化学方程式：___________。
(5)J 是H 在催化剂、加热条件下与足量氢气的加成产物，J 分子含___________个手性碳原子。
(6)在G 的芳香族同分异构体中，能与
溶液发生显色反应的结构有___________种，其中，苯环上的一
溴代物有两种的所有可能的结构简式为___________。
【答案】(1) 6 6
(2) 对硝基苯甲酸(或4-硝基苯甲酸)
(3) (酚)羟基 取代反应
(4)
+
+HCl
(5)4
(6) 9
【分析】
由质谱图可知，化合物A 的相对分子质量为92，结合后续反应，A 为
；A
经硝化反应
生成B ：
，
被酸性KMnO4 氧化为C ：
，
与SOCl2 发生取代反应生成
；
经磺化反应生成
E ：
，
经熔融NaOH 、酸化得到F ：
，
与CH3I 、NaOH 发生取代反应，得到
；
与
在AlCl3催化下发生傅-克酰基化反应得到目标产物H。
【详解】（1）
A 的最大质荷比为92，化合物A 的相对分子质量为92，结合后续反应，A 为
，苯环中6 个C 原
子均为sp2杂化；每个C 的未杂化2pz轨道垂直于苯环平面，形成6 中心6 电子的大
键；
（2）
C 为
，名称为对硝基苯甲酸(或4-硝基苯甲酸)；E 的结构简式为
；
（3）
有机物F 的结构简式为
，其中官能团的名称是(酚)羟基；
由分析可知，
的反应类型是取代反应；
（4）
D 和G 反应生成H 的化学方程式：
+
+HCl；
（5）
手性碳原子：一个C 上连接四个不同的原子或原子团，H 在催化剂、加热条件下与足量氢气的加成产物J
为
（*所示为手性碳原子），J 分子含4 个手性碳原子；
（6）G 的分子式为C8H10O、不饱和度为4，在G 的芳香族同分异构体中，能与
溶液发生显色反应说
明含有酚羟基，①苯环上有-OH 和-C2H5：邻、间、对3 种，②苯环上有-OH 和2 个-CH3，共6 种，共有
6+3=9 种；
其中，苯环上的一溴代物有两种的所有可能的结构简式：
。
12．（2026·湖南常德·模拟）泰瑞西利是一种新型的
靶向抗癌药物，其合成路线如下（部分条件
已简化）：
已知：
。
(1)A 中所含官能团的名称为________。
(2)A 与B 生成C 的反应分为两步，第一步为加成反应，第二步的反应类型为________，该步可能生成一种
与C 存在官能团位置异构的副产物，其结构简式为________。
(3)
的过程中
的主要作用是________。
(4)已知
具有类似于苯环的大
键，则G 中氮原子的杂化方式为________。
(5)A 的同分异构体中满足下列条件的有________种（不考虑立体异构）。
①含有五元环
②可发生银镜反应，不能发生水解反应
(6)参照上述合成路线和所给信息，结合所学，以
和
为原料（其它无机试剂任
选）合成
。________
【答案】(1)酰胺基
(2) 消去反应
(3)吸收生成的HF，使平衡正向移动，提高产率
(4)
、
(5)16
(6)
【分析】A 和B 先发生加成反应再发生消去反应生成C，C 发生分子内取代反应生成D，D 发生取代反应
生成E，E 和
发生取代反应生成F，F 和G 发生取代反应生成目标产物，据此解答。
【详解】（1）A 为六元内酰胺，结构中含酰胺键（-CONH-），为官能团。
（2）A 的羰基与B 的氨基先加成得到羟基中间体（
），第二步消去1 分子水得到
C=N 双键，故为消去反应；原产物是双键在氮与羰基碳之间，副产物是双键在羰基碳与环内氮之间，形成
官能团位置异构：
。
（3）C→D 为分子内关环取代反应，生成HF，
作为碱吸收HF，使平衡正向移动，提高产率。
（4）G 中吡啶环内的氮参与大π 键（提供单电子），为
杂化；脂肪族的氨基、哌嗪环中的氮均为饱和
氮，只形成单键，为
杂化。
（5）A 分子式为
，不饱和度为2，符合条件：含1 个五元环（不饱和度1）、1 个醛基（不饱和
度1，能银镜），无酯基/酰胺键（不水解），分以下情况讨论：
N
①
原子在五元环内：（1）环外2 个C 连成1 个取代基：
，取代基可以连在N 上、与氮邻位、
间位，共3 种；（2）环外2 个C 分成2 个不同取代基：
和
：采用定一移一的方法：
、
、
（箭头所指醛基位置，注意醛基不能连在N 上，
否则为酰胺基，能水解），共计10 种，此情况总计13 种；
②五元环为饱和全碳五元环：环内用了5 个C，总C 数为6，因此环外剩余1 个C 刚好是醛基的C，N 以取
代基
形式存在，即环上有两个不同取代基：
和
，计数：两个取代基连在同一个环碳：
1 种；两个取代基连在不同环碳：邻位、间位，共2 种，共计3 种；
总计：
种；
（6）参考题干流程和已知硝基还原信息，先将原料
发生硝化反应得到
，再
将硝基还原为氨基得到
，再模仿A 与芳胺的反应，与原料
反应得到目标产物，合
成路线：
。
13．（25-26 高三下·湖南邵阳·第二次联考）化合物(G)是重要有机合成中间体，可用于药物合成或材料化
学领域，以下是其常见的合成路线：
已知：
+
回答下列问题：
(1)G 中官能团的名称是___________；B 的结构简式是___________。
(2)F→G 反应类型是___________。
(3)D→E 化学方程式是___________。
(4)E→F 分两步进行，中间产物的结构简式是___________。
(5)M 是C 的同分异构体，满足下列条件的M 有___________种(不考虑立体异构)。
①能与碳酸氢钠反应；②能发生水解，水解产物能与
发生显色反应；③能发生银镜反应；④苯环上
有三个取代基。
(6)已知：
参照题干合成路线，写出以1,3-丁二烯和
为原料制备
的合
成路线___________(其他无机试剂任选)。
【答案】(1) (酮)羰基、氰基
(2)加成反应
(3)
+CH3CH2OH
(4)
(5)20
(6)
+
【分析】
由流程结合物质化学式，A 中右侧环被氧化，生成B
，B 中醛基被氧化为羧基得到C，C
发生酯化反应得到D，D 发生已知反应生成E
，E 中含酯基，E 发生已知反
应原理生成F，F 生成G；
【详解】（1）
由结构，G 在G 中官能团的名称是(酮)羰基、氰基；由分析，B 的结构简式是
；
（2）F 和CH2=CHCN 中的双键加成生成G，为加成反应；
（3）
D 发生已知反应生成E，结合质量守恒，同时生成乙醇，反应为：
+CH3CH2OH；
（4）
E
，E 生成F 的第一步反应为酯基的酸性水解生成羧酸，故为
；
（5）C 除苯环外含4 个碳、4 个氧、2 个不饱和度，M 是C 的同分异构体，满足下列条件：①能与碳酸氢
钠反应，则含羧基；②能发生水解，水解产物能与
发生显色反应，则能水解生成酚羟基；③能发生
银镜反应，则含醛基；④苯环上有三个取代基；3 个取代基可以为-COOH、-OOCH、-C2H5或-
CH2COOH、-OOCH、-CH3，苯环上3 个不同取代基均存在10 种情况，故共20 种；
（6）
1,3-丁二烯和
首先发生已知反应原理芳构化后生成
，
再发生D 生成F 的原理反应得到
，故流程为：
+
。
14．（2026·湖南长沙长郡中学·二模）连续纤维增强复合材料具有高强度、耐腐蚀等优点，广泛应用于航
空航天、汽车等领域。该材料常用聚酰胺为树脂基体。以下是一种新型芳香聚酰胺树脂Ⅰ的合成路线。
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型是______。
(2)C 的化学名称是______。
(3)D 中含氧官能团的名称为______。
(4)D→E 的化学方程式是______。
(5)J 的结构简式为______。
(6)F 的同分异构体中满足以下条件的有______种(不考虑立体异构)。
①遇
溶液显紫色； ②可发生银镜反应；
③可以与饱和
溶液反应生成
； ④苯环上有2 种取代基。
(7)结合以上合成路线信息，用对甲基苯甲醛(
)和丙二酸为原料(无机试剂任选)，设计
合成
的路线______。
【答案】(1)加成反应
(2)对羟基苯甲醛（或4-羟基苯甲醛）
(3)（酚）羟基、醛基
(4)
(5)
(6)12
(7)
【分析】
A（
）与HCHO 在碱性条件下发生加成反应（甲醛与苯环发生亲电加成）生成B（
），B
在
和
的作用下发生氧化反应生成C（
），C 与
在DMF 中发生反应生成D，结
合C、E 的结构简式和D 的分子式
可推出D 的结构简式为
，C 发生取代反应生成D，
D 与
在一定条件下发生取代反应生成E（
），E 与HOOCCH2COOH 发生反应生成F
（
），F 与ClCH2COOH 在NaOH 条件下发生反应生成G，G 在酸性条件下酸化生成H
（
），结合F、H 的结构简式可推出G 的结构简式为
，F 发生取
代反应生成G，G 酸化得到H，H 与J 在LiCl、NMP、Py、TPP 的条件下发生缩聚反应生成I（
），结合H 、I 的结构简式可推出J 的结构简式为
。
【详解】（1）由分析可得A→B 的反应类型是加成反应；
（2）
C 的结构简式为
，则其名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛；
（3）
由分析可得D 的结构简式为
，D 中含氧官能团为醛基、（酚）羟基；
（4）
由分析可得D→E 的化学方程式是
；
（5）
由分析可得J 的结构简式为
；
（6）
根据信息可知，F（
）的同分异构体中一定含有酚羟基、醛基和羧基，且苯环上只有2
种取代基，结合F 的分子式
，可推断出存在同分异构体
（邻位、间位、
对位3 种）、
（邻位、间位、对位3 种）、
（邻
位、间位、对位3 种）、
（邻位、间位、对位3 种），共12 种；
（7）
与氯气在光照条件下发生取代反应生成
，
在NaOH 水溶液中加热得到
，
和丙二酸发生反应生成
，
在一定条件发生缩聚反应生成最终产物
，则总体合成路线为
。
15．（2026·湖南永州·二模）化合物H(西诺沙星)为喹诺酮类抗菌药，某研究小组按以下路线合成该化合物
(反应条件及试剂已简化)：
(1)A 在核磁共振氢谱上有_______组吸收峰。
(2)B 的官能团名称是_______。
(3)G 的结构简式为_______。
(4)D→E 的化学方程式为_______。
(5)满足下列条件化合物C 的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应；③分子中含有
，不含
。
其中在核磁氢谱上有四组吸收峰且峰面积之比为1：2：2：2 的结构简式为_______。
(6)参照上述流程，以
、
为主要原料，设计
的合成路线图(无机试剂
任选)_______。
【答案】(1)3
(2)醚键、硝基
(3)
(4)
或
(5) 13
(6)
【分析】
化合物H（西诺沙星）的合成过程中，化合物A 经过硝酸硝化得B，B 在Pd/C 催化剂下用H2将硝基还原
得C，C 与
、
在水溶液中生成D，D 与
在丙酮中发生取代反应生
成E，E 在碱性条件下水解，再酸化得到F，F 在氯苯中与
作用生成G，G 与乙酸在酸性条件下生成
产物H。
【详解】（1）
如图
所示，化合物A 中有3 种不同化学环境的H 原子，所以A 在核磁共振氢谱中共有3
组吸收峰；
（2）由B 的结构式可知，B 中的官能团有
（醚键）和
（硝基）；
（3）
由F 的分子式知，F→G 的反应过程脱去了2 个H 原子和1 个O 原子；H 引入了羧基，该羧基由
转化，
可推出G 的结构简式为
；
（4）
D→E 的过程引入了乙基，
脱去乙基后与D 脱去的H 结合生成
或
，故
反应式为
或
；
（5）
化合物C 的分子式为
，C 的同分异构体中，属于芳香族化合物，说明含有苯环，能发生银镜反应，
说明含有醛基，含有
且不含有
，说明
直接取代在苯环上；剩余部分可能为
（甲酸酯基），也可能为
和
两个取代基，若取代基为氨基和甲酸酯基，则共有
、
、
3 种同分异构体；若取代基为氨基、羟
基和醛基，则共有
、
、
、
、
、
、
、
、
、
10 种同分异构体，所以满足以上条件的同分异构体总共13 种；
其中核磁共振氢谱中出现4 组峰，且峰面积比为1:2:2:2 的结构简式为
；
（6）苯胺可以发生与C→D 类似的转化，同时观察到目标产物和G 有相似的结构，可以应用E→F→G 的
条件，设计合成路线如下：
。
16．（2026·湖南湘潭·二模）有机物H 是一种用于治疗多发性骨髓瘤的药品，其合成路线如图：
已知：M 的结构简式为
。
回答下列问题：
(1)E 中含氧官能团的名称为_______。
(2)
的反应类型为_______；
的过程中生成F 和_______（填名称）。
(3)在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有_______种（不考虑立体异构），其中核磁共
振氢谱中峰面积之比为
的结构简式为_______。
a.分子中含有苯环
b.
与苯环直接相连
(4)H 可在NaOH 溶液中水解，H 在NaOH 溶液中充分水解的产物为_______（填结构简式）和
。
(5)参照上述合成路线和信息，以
、
为原料，用不超过三步的反应设计合成
的路线_______。（有机溶剂及无机试剂任选）
【答案】(1)酯基、硝基
(2) 还原反应 甲醇、溴化氢
(3) 16
(4)
(5)
【分析】根据A 和B 的分子式可知，A 为邻二甲苯，A→B 的反应为硝化反应，故B 为
；C→D
为酯化反应，故D 为
。
【详解】（1）E 中含氧官能团的名称为酯基、硝基。
（2）
的反应中硝基被还原为氨基，故反应类型为还原反应；对比观察E、M、F 的结构，可知E→F
的过程中除生成F 外，还生成了甲醇与溴化氢。
（3）
依据信息可知，符合条件的B 的同分异构体中含苯环、
（与苯环直接相连）。若该同分异构体为
苯的二取代衍生物，则另一个取代基可能为①
、②
，有邻、对、间三种位置异构，共
种；若该同分异构体为苯的三取代衍生物，则另两个取代基为
和
，共有10 种位置异构，符
合条件的B 的同分异构体共有
种；其中核磁共振氢谱中峰面积之比为
的结构简式为
。
（4）H 的酰胺键可在NaOH 溶液中水解成羧基和氨基，H 在NaOH 溶液中充分水解的产物为
和氨气。
（5）根据反应物
和产物
的结构比较可知，反应物中羧基与甲醇发生
酯化反应，碳碳双键与溴化氢发生加成反应，硝基被还原为氨基，故合成路线为
。
