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有机化合物中的共价键和同分异构现象
(建议用时:40分钟)
[合格过关练]
1.下列有关物质的表达式或说法正确的是( )
C [A项, 只代表结构式,不代表立体结构;B项,键线式应为 ;D项,
该有机物中的碳原子的杂化有sp2、sp3类型。]
2.下列对有机化合物数量、品种繁多的原因的叙述不正确的是( )
A.所有的有机物中都含碳元素且都存在异构现象
B.碳原子既可以和碳原子形成共价键,又可以和其他非金属原子(如H、N、S、O等)形成共
价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键
D.多个碳原子之间既可以形成长短不一的碳链(碳链可以带有支链),又可以形成碳环,
且碳链与碳环可以相互结合
A [并不是所有的有机物均存在同分异构现象,如CH 等无异构现象。]
4
3.下列结构中,从成键情况看不合理的是( )
1B [碳原子和硅原子最外电子层均有4个电子,均可形成4个共价键,故B项错误。]
4.关于乙烯中共价键的说法不正确的是( )
A.乙烯分子中含有5个σ键和1个π键
B.乙烯分子中的碳原子以sp2杂化
C.乙烯分子中含有π键可以发生加成反应
D.乙烯分子中碳碳之间只形成π键
D [乙烯分子中存在 ,故碳碳之间既形成σ键又形成π键,D不正确。]
5.下列说法不正确的是( )
A.乙醇与Na反应比水与Na反应缓慢的原因为H—O键的极性乙醇中弱
B.乙醇的酯化反应断裂的化学键是C—O σ键
C.乙醇与HBr反应断裂的化学键是乙醇中的C—O键
D.乙酸的酯化反应断裂的化学键是C—O键
B [酯化反应一般是醇脱H断O—H键,羧酸脱—OH,断C—O键,B项错误。]
6.以下说法正确的是( )
①O、O、O2-、O互为同素异形体
2 3
②乙烯和乙炔互为同系物
③35Cl、37Cl互为同位素
④乙酸( )和羟基乙醛( )互为同分异构体
A.①② B.②③
C.①③ D.③④
[答案] D
7.某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的
连线代表化学键,如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是( )
2A.CH===C(CH)COOH
2 3
B.CH===CHCOOCH
2 3
C.CHCHCH===CHCOOH
3 2
D.CHCH(CH)COOH
3 3
B [分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体,根据模型示意图可判断该有
机物的结构简式为CH===C(CH)COOH,因此与之互为同分异构体的是CH===CHCOOCH。]
2 3 2 3
8.已知分子式为C H 的物质A的结构简式为 ,其苯环上的二溴代物有9种
12 12
同分异构体,由此推断物质A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为( )
A.9种 B.10种
C.11种 D.12种
A [该分子苯环上共有6个氢原子,其二溴代物有9种,利用换元法可知其苯环上的四氯
代物也有9种结构。]
9.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是( )
A.CH B.CH
3 8 4 10
C.CH D.CH
5 12 6 14
C [CH 的一种同分异构体是C(CH) 4个甲基完全相同,即12个氢原子的化学环境相
5 12 3 4,
同,故只有一种一氯代物,类似的还有CH 的一种同分异构体[(CH)CC(CH)],其一氯代物也
8 18 3 3 3 3
只有一种结构。]
10.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷( )是最简单
的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1 mol CH 至少需要2 mol H
5 12 2
C [螺[2.2]戊烷的分子式为CH,环戊烯的分子式为CH,二者分子式相同,结构不同,
5 8 5 8
互为同分异构体,A项正确;如 都是螺[2.2]戊烷
的二氯代物,B项正确;螺[2.2]戊烷中每个碳原子形成4个单键,而每个碳原子与4个原子构
成四面体形,所以连接两个环的碳原子至少和直接相连的两个碳原子不共平面,C项错误;该有
机物含2个三元环,在一定条件下具有类似烯烃的性质,且与氢气发生加成反应的转化率不大
于1,则由1 mol CH 生成1 mol CH 至少需要2 mol H,D项正确。]
5 8 5 12 2
311.如图所示为4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,假设碳原子上其余的化学
键都与氢原子结合。
回答下列问题:
(1)图中属于烷烃的是________(填字母,下同)。
(2)在如图所示的有机化合物中,碳原子与碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成
________和________;不仅可以形成________,还可以形成碳环。
(3)含有双键的是________,含有三键的是________。
(4)图中互为同分异构体的是A与________;B与________;D与________。
(5)G中含有σ键与π键的个数比为________。
[解析](1)分子中碳原子之间都以单键结合成链状的烃为烷烃,由此可以判断,题中属于
烷烃的是A和C。(2)(3)观察题中的有机化合物,可以看出碳原子与碳原子之间不仅可以形成
单键,还可以形成双键,如B、E、F,也可以形成三键,如D、G;碳原子与碳原子之间不仅可以形
成碳链,还可以形成碳环。
(4)每个小球表示一个碳原子,可知A的分子式为CH ;B的分子式为CH,分子中存在双
4 10 4 8
键;C的分子式为CH ;D的分子式为CH,分子中存在三键;E的分子式为CH,分子中存在双
4 10 4 6 4 8
键;F的分子式为CH,分子中存在双键;G的分子式为CH,分子中存在三键;H的分子式为
4 8 4 6
CH,分子中碳原子之间形成碳环。A与C互为同分异构体,B与E、F、H互为同分异构体,D与G
4 8
互为同分异构体。
(5)G的结构简式为CH—CH—C≡CH,σ键为9个,π键为2个,二者比为9∶2。
3 2
[答案] (1)AC (2)双键 三键 碳链 (3)BEF DG (4)C EFH G (5)9∶2
12.如图所示都是简化的碳骨架结构:
请回答:
(1)其分子式分别是________、________。
(2)降冰片烷发生一氯取代时,取代位置有________种。
(3)篮烷发生一氯取代时,其一氯取代物有________种。
[解析](1)1个降冰片烷分子中含7个碳原子,根据碳原子的成键特点可知其分子式为
CH ;1个篮烷分子中含10个碳原子,根据碳原子的成键特点可知其分子式为C H 。(2)降冰
7 12 10 12
片烷分子中含3种等效氢原子,故当它发生一氯取代时,取代位置有3种。(3)篮烷分子中含4
种等效氢原子,故其一氯代物有4种。
[答案] (1)CH C H (2)3 (3)4
7 12 10 12
4[素养培优练]
13.(素养题)据报道,近年来发现了一种新的星际分子,其分子模型如图所示(图中球与
球之间的连线代表化学键,如单键、双键或三键等,颜色相同的球表示同一种原子)。
下列对该物质的说法中正确的是( )
A.①处的化学键表示碳碳双键
B.此星际分子属于烃类
C.③处的原子可能是氯原子或氟原子
D.②处的共价键只有σ键
D [有机物分子中每个碳原子都要形成4个共价键,由左向右推测其结构简式为
所以①处是碳碳三键,③处R可以是N原子(若为F或Cl,则C原子不能满足含有4个共
价键),②处是碳碳单键,为σ键。]
14.(易错题)化合物 (b)、 (d)、HC≡C—CH===CH(p)的分子式均为CH。下
2 4 4
列说法正确的是 ( )
A.b的一氯代物只有两种
B.d的同分异构体只有b、p两种
C.b、d、p均可与溴水发生加成反应
D.p分子中σ键与π键个数比为5∶3
A [b分子中含有两种氢原子,其一氯代物有两种,A项正确;环丁二烯也是d的同分异构
体,B项错误;d分子中不含不饱和键,其不能与溴水发生加成反应,C项错误;p分子中含有σ
键与π键个数比为7∶3,D项错误。]
15.(素养题)白藜芦醇的结构简式为
根据要求回答下列问题:
(1)白藜芦醇的分子式为______________。
(2)白藜芦醇所含官能团的名称为_____________________。
(3)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有________种,写出其中一种同分异构体的结
构简式:_________________________。
①碳的骨架和官能团种类不变
5②两个苯环上都有官能团
③仅改变含氧官能团的位置
(4)乙醇(CHCHOH)和苯酚( )都含有与白藜芦醇相同的官能团,有关它们之
3 2
间关系的说法正确的是________(填字母)。
A.乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物质
B.苯酚与白藜芦醇互为同系物
C.三者的组成元素相同
D.三者分子中碳、氧原子个数比相同
[解析](1)每个碳原子形成4个共价键,碳碳双键相当于两个共价键,补齐氢原子,然后分
类数清碳、氢、氧原子个数,得分子式为C H O。
14 12 3
(2)白藜芦醇分子中含有碳碳双键和(酚)羟基。
(3)依题意,白藜芦醇的同分异构体只改变苯环上—OH位置,且—OH分别占据两个苯环,
其他结构不变。2个—OH在左边苯环的位置有6种,—OH在右边苯环上的位置有3种,故符合
条件的同分异构体共有6×3=18种,减去本身一种,还有17种。
(4)白藜芦醇不是醇,其分子中的—OH与苯环直接相连,属于酚类,A项错误;苯酚和白藜
芦醇的分子结构不相似,不互为同系物,B项错误;三者都由碳、氢、氧三种元素组成,C项正确;
乙醇分子中碳、氧原子个数之比为2∶1,苯酚分子中碳、氧原子个数之比为6∶1,白藜芦醇分
子中碳、氧原子个数之比为14∶3,D项错误。
[答案] (1)C H O
14 12 3
(2)碳碳双键、(酚)羟基
(3)17 (或其他合理答案)
(4)C
16.萝卜中具有较多的胡萝卜素。它是人体的主要营养之一。α胡萝卜素的结构简式为
(1)写出α胡萝卜素的分子式______________。
(2)1 mol胡萝卜素最多能与________ mol Br 反应。(3)β胡萝卜素与α胡萝卜素互为
2
同分异构体,且只是虚线框内部分不同,但碳的骨架相同。写出β胡萝卜素方框内可能的结构
简式:
_______________________________________________________
_____________________________________________________。
[解析](1)按照每有一个双键和一个环都比烷烃少两个氢原子的规则,此烃共有 39个
C,11个C===C、2个环,所以氢原子数为39×2+2-11×2-2×2=54,所以分子式为C H 。
39 54
6(2)每有一个双键即能和一个Br 加成,故1 mol 该烃能与11 mol Br 加成。
2 2
(3)根据观察,右框内双键有三种不同位置,故有三种同分异构体。
[答案] (1)C H (2)11 (3)
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