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高中有机综合合成与推断专项练习
一．解答题（共50小题）
1．美托拉宗是一种利尿药物，可以采用如图路线合成：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）A→B反应的试剂和条件为 。
（3）C中含有官能团的名称为 。
（4）D的结构简式为 。
（5）F→G的反应类型为 。
（6）写出反应G→H的化学方程式 。
（7）化合物M是比化合物A相对分子质量大14的同系物。化合物M的芳香族同分异
构体中，同时满足如下条件的有 种。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之
比为1：1：2：2：3的同分异构体的结构简式为 。
①能与碳酸氢钠溶液反应
②苯环只含有两个取代基
2．苯是重要的化工原料，可用来合成A和有机物高分子材料N，一种制取A和N的流程
如图所示。
已知：回答相关问题：
（1）①反应I的催化剂是 。
②试剂C可以选用 （选填字母编号）。
a.CH COONa溶液
3
b.NaOH溶液
c.NaHCO 溶液
3
d.Na CO 溶液
2 3
（2）D→E的反应类型为 ，其中浓硫酸的作用是 、 。
（3）B中的含氧官能团的名称为 。
（4）反应II、III的化学方程式为 、 。
（5）符合下列条件的B的同分异构体有 种。
A.与Fe3+溶液显紫色
B.属于酯类
C.苯环上只有两个取代基
其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1：2：2：2：3的同分异构体的结构简式为
（写出其中任意一种）。
3．以有机物A为原料制备离子交换树脂M和新型聚酯材料N等的合成路线如图：
已知：① ；
② RCHO+OHCR'；
③H结构中含有一个甲基。
（1）A的结构简式为 ，反应③的反应类型是 ；F中含氧官能团的名称是 。
（2）E与新制Cu（OH） 悬浊液反应的化学方程式是 。
2
（3）下列关于D的说法正确的是 （填字母序号）。
a.不能与水形成氢键
b.能与H 发生还原反应
2
c.能被酸性重铬酸钾溶液氧化
d.能与金属Na发生置换反应.
（4）H的结构简式为 ；同时符合下列条件的H的同分异构体有 种。
（不考虑顺反异构）
①苯环上有两个取代基；
②含有碳碳双键；
③能发生银镜反应。
（5）反应②的化学方程式为 。
4．工业上可利用地沟油作为原料制备乙醇，乙醇可再加工制备多种化工材料。
回答下列相关问题：
（1）乙醇的结构简式为 。反应④的反应类型为 。
（2）E中官能团的名称为 ，E在一定条件下可形成一种高分子化合物X，则X
的结构简式为 。
（3）请写出反应②的化学方程式： 。
（4）A与C在浓硫酸加热条件下能形成一种六元环的酯类物质，请写出该反应的化学
方程式： 。
（5）某有机物的相对分子质量比乙烯的大42，且是乙烯的同系物，则该有机物的结构
有 种，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为 6：3：1的同分异构体的结构简式
为 。
（6）乙二醇又称甘醇，是常用的一种有机溶剂，关于乙二醇HOCH ﹣CH OH的说法正
2 2
确的是 （填标号）。
A.乙二醇与水能够以任意比例互溶
B.乙二醇可以燃烧，其充分燃烧的产物是CO 和水
2
C.向紫色的酸性高锰酸钾溶液中加入乙二醇溶液，可观察到紫色溶液褪色
D.乙二醇与乙醇互为同系物E.乙二醇分子中含有δ键和 键
5．冠状病毒病（COVID﹣19）正在影响全球，口罩用聚丙烯纤维增长速度加剧，目前我
π
国丙烯的使用量已超过乙烯。为了环境的友好，降解塑料需求也越来越大。PLLA塑料
不仅具有良好的机械性能，还具有良好的可降解性。它可由石油裂解气之一丙烯为原料
合成。如图是以石油裂解气为原料来合成PLLA塑料的流程图（图中有部分产物及反应
条件未列出）。
请回答下列问题：
（1）属于加成反应的有 （填编号），F的结构简式 。
（2）写出下列反应的化学方程式：反应③： ；反应⑤： 。
（3）已知E（C H O ）存在三种常见不同类别物质的异构体，请各举一例（E除外）并
3 6 3
写出其结构简式： 、 、 。
（4）制取丙烯腈的方法常有如图两种：
相比较而言，方法②的优点是 。
（5）已知： ，炔烃也有类似的性质，设计由
丙烯合成 的合成路线 （表示方法为：AB目标产物）。
6．已知A是一种分子量为28的气态烃，现以A为主要原料合成一种具有果香味的物质
E，其合成路线如下图所示．请回答下列问题：
（1）写出A的结构简式 ．
（2）B、D分子中的官能团名称分别是 、 ．
（3）物质B可以被直接氧化为D，需要加入的试剂是 ．
（4）写出下列反应的化学方程式：
① ；反应类型： ．
④ ．反应类型： ．
7．已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个
国家的石油化工发展水平，G的分子式为C H O ，试回答下列有关问题。
9 10 2
（1）G的结构简式为 。
（2）指出下列反应的反应类型：A转化为B： ，C转化为D： 。
（3）写出下列反应的化学方程式
D生成E的化学方程式： 。
B和F生成G的化学方程式： 。
（4）符合下列条件的G的同分异构体有 种。
①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；②能够与新制的银氨溶液反应产生光
亮的银镜。其中共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为 、
。
8．化合物H是重要的有机物，可由E和F在一定条件下合成：（部分反应物或产物省略，
另请注意箭头的指向）
已知以下信息：
iA属于芳香烃，H属于酯类化合物。iiI的核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6：
1。
回答下列问题：
（1）E的含氧官能团名称是 ，B的结构简式是 。
（2）B→C和G→J两步的反应类型分别为 ， 。
（3）①E+F→H的化学方程式是 。
②D与银氨溶液反应的化学方程式是 。（4）E的同系物K比E相对分子质量大28，则K的同分异构体共 种，其中核
磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1，写出符合要求的该同分异构体
的结构简式为（写出1种即可） 。
9．按以下步骤可从 合成 （部分试剂和反应条件已去）。
请回答下列问题：
（1）A 的名称为 。
（2）分别写出 B、F 的结构简式：B F 。
（3）反应①～⑦中属于消去反应的是 ；属于加成反应的是 （填代号）
（4）根据反应 +Br ，写出在同样条件下CH ＝CH﹣CH
2 2
＝CH
2
与等物质的量 Br
2
反应的化学方程式：
（5）写出第④步的化学方程式 。
（6）下列有机物分子中，在核磁共振氢谱图中能给出三种峰（信号）且强度之比为
1：1：2 的是 。
A．
B．
C．
D．
10．从薄荷油中得到一种烃 A（C H ），叫 ﹣非兰烃，与 A 相关反应如下：
10 16
α已知：
（1）H的分子式为 。
（2）B所含官能团的名称为 。
（3）B→D，D→E的反应类型分别为 、 。
（4）G为含六元环的化合物，其结构简式为 。
（5）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为 。
（6）写出E→F的化学方程式 。
（7）A的结构简式为 ，A与等物质的量的Br 进行加成反应的产物共有
2
种（不考虑立体异构）。
（8）含两个﹣COOCH 基团的C的同分异构体共有 种（不考虑立体异构），其
3
中核磁共振氢谱呈现两组吸收峰的异构体结构简式为 。
11．气态烃A及其同系物B是重要的化工原料。已知A的相对分子质量为28，由A、B经
如下反应可制得软质隐形眼镜材料W（ ）
已知：信息i
信息ii （R﹣代表烃基）
（1）A的结构简式是 。
（2）I→W的反应类型是 反应
（3）写出由D→B的化学方程式是 。
（4）下列说法正确的是 （填序号）
a．C、E互为同系物 b．反应①和②均为加成反应c。F与新制Cu（OH） 共热
2
生成红色沉淀
（5）写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式 。
ⅰ．能发生水解反应ⅱ．能使溴的四氯化碳溶液褪色ⅲ．结构中不含甲基
（6）写出F与银氨溶液反应的化学方程式 。
12．卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如， CH ﹣CH＝CH +NaCl+H O
3 2 2
该 反 应 式 也 可 表 示 为
下面是几种有机化合物的转化关系：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是 。
（2）反应①的反应类型 ，反应③的反应类型
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式： 。
（4）C 的结构简式是 ，F 的结构简式是
1 1
13．乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。以乙烯为原料合成医药中间体
H的路线如图：
已知：
① +CO
2
②R ﹣CHO+ +H O
1 2
请回答下列问题：
（1）A的名称是 （系统命名）；A→B的反应条件是 ；D→E的反应类型是 反应；E→F的反应类型是 反应；G中所含官能团名称有醚键、羟
基和 。
（2）写出B→C反应的化学方程式： 。
（3）下列有关化合物F的叙述，不正确的是 。
A．1mol F最多能与1mol NaHCO 反应
3
B．能与浓溴水发生取代反应
C．在一定条件下，1mol F最多能与5mol H 发生加成反应
2
D．在一定条件下，能发生缩聚反应
（4）G与试剂X的反应原理类似反应②，写出试剂X的结构简式 。
（5）写出一种与G互为同分异构体，且符合下列条件的有机物的结构简式： 。
①苯环上只有两个对位取代基；
②遇FeCl 溶液显紫色；
3
③1mol该物质最多能与3mol NaOH反应。
14．乙烯是基本的有机化工原料。用乙烯和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛
类香料，具体合成路线如图所示（部分反应条件略去）：
已知： +2R′OH→2ROH+
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ，B中官能团名称为 。
（2）若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子，
D
中氧元素的质量分数约为13.1%，则⑥的反应类型是 。
（3）写出苯乙醛与新的银氨溶液反应的化学方程式： 。
（4）请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式： 。i．含有苯环和 结构
ii．核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1
（5）若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大 28，则能使FeCl 溶
3
液显色的E的所有同分异构体共有 （不考虑立体异构）种。
（ 6 ） 参 照 的 合 成 路 线 ， 由 2﹣ 氯 丙 烷 和 必 要 的 无 机 试 剂 制 备
的合成流程图： 。
合成流程图示例如下：
CH ═CH CH CH BrCH CH OH
2 2 3 2 3 2
15．已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维（M）的单体，其转化关系如下：
回答下列问题：
（1）B中官能团的结构简式为 ；C的名称 ．（系统命名法命名）
（2）反应A→M的反应类型为 ；M的结构简式为 ．
（3）①反应C→D的化学方程式为 ．②F与银氨溶液反应的离子方程式为
．
（4）关于E的下列说法正确的是 （填写序号）．
①分子中所有碳原子都在同一平面上 ②能与H 反应 ③能与NaOH醇溶液反应
2
④能与HBr反应
（5）写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式： ．
①与A具有相同的官能团 ②水解产物之一（式量为108）遇FeCl 溶液显紫色 ③
3
核磁共振氢谱有5种峰．
16．[化学﹣﹣选修5：有机化学基础]
化合物I（C H O ）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基．I可以
11 12 3
用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：
1．A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
2．R﹣CH＝CH R﹣CH CH OH；
2 2 2
3．化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
4．通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ．
（2）D的结构简式为 ．
（3）E的分子式为 ．
（4）F生成G的化学方程式为 ，该反应类型为 ．
（5）I的结构简式为 ．
（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①
苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO 溶液反应放出
3
CO ，共有 种（不考虑立体异构）．J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后
2
核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式
．
17．物质M是一种酰胺类局麻药，某研究小组以A、E两种烃为有机原料，按以下路线合
成 M ．
已知：（Ⅰ）
（Ⅱ）RCOOHRCOCl
（Ⅲ）
请回答以下问题：
（1）G的结构简式为 。
（2）下列说法不正确的是 。
A．局麻药M的分子式为C H N O
14 22 2
B．G能与浓盐酸反应形成盐C．E不能使酸性KMnO 溶液褪色
4
D．B发生消去反应生成环氧乙烷
（3）写出化合物H与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式 。
（4）写出满足下列条件的化合物F的所有同分异构体的结构简式 。
ⅰ．能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
ⅱ．能发生银镜反应；
ⅲ．苯环上只有两个取代基且苯环上只有两种不同环境的氢原子。
（5）该小组成员还提出另一合成M的方案：化合物C与二乙胺HN（CH CH ） 反应
2 3 2
制取化合物X，X与G经一步反应即可制得药物M．请设计以A为原料制备化合物X
的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
18．有机物G（ ）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线
合成：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 。D中官能团名称为
B→C的反应类型是 反应。
（2）下列关于G的说法正确的是 （填字母）
a．能与溴的四氯化碳溶液反应 b．能与金属钠反应
c.1molG最多能和5mol氢气反应 d．分子式是C H O
9 6 3
（3）写出一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上的一氯取代产物只有两种；②能发生银镜反应；③能与FeCl 溶液发生显色
3
反应
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： 。
（5）请设计合理的方案以苯酚和乙醇为原料合成乙酸苯酯（ ）（用合
成路线流程图表示，并注明反应条件）。
提示：①合成过程中无机试剂任选；
②合成反应流程图表示方法示例如下：ABC…→D 。
19．以原油为原料生产聚烯烃的几个步骤如下：（1）步骤①使用的方法是分馏。分馏是利用原油中各组分的 不同进行分离的
过程。
（2）步骤③中，聚烯烃的合成反应与聚乙烯的相同，该反应类型是 。
生产的聚丙烯可表示为：
其重复结构单元即它的链节是 。
（3）乙烯是一种重要的基本化工原料，可制备乙酸乙酯，其转化关系如图
已知：H C＝CH﹣OH不稳定
2
I．反应生成的乙酸乙酯的过程中，用饱和碳酸钠的作用是： 。
Ⅱ．①的化学反应方程式是 。
Ⅲ．④的化学反应方程式是 。
20．高分子化合物I为重要的化工原料。其合成路线如图：
己知：①
②R﹣Br R﹣CN R﹣COOH
（1）E的系统命名法命名为 ，E→F的反应类型为 。
（2）G中含氧官能团的名称为 ，I的结构简式为 。
（3）写出B﹣+C反应的化学方程式 。
（4）下列关于H的说法正确的是 。
a．分子式为C H O b．能与NaHCO 溶液反应，但不与HBr反应
11 14 4 3c．能与新制Cu（OH） 悬浊液反应 d．所有碳原子在同一平面内
2
（5）B 经过完全水解后得到M，则符合下列条件的M 的一种链状同分异构体的结构
简式为 。
①能发生银镜反应 ②能与NaOH溶液发生反应
③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为9：2：2：1
（6）参照上述合成路线，写出由 1，3﹣丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物
的合成路线（无机试剂任选）
21．第现有几种有机物之间的转化关系如图所示（部分产物和条件省略），已知A为氯代
醇。
请根据上述信息，回答下列问题：
（1）A的结构简式 ，G的结构简式 ，H中官能团的电子式 。
（2）上述流程中，有机反应类型相同的是 。
A．①②B．③④C．⑤⑨D．⑦⑧
（3）下列有关E的说法正确的是 。
A．E属于二元醇
B．E能与钠反应产生气体
C．E能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．E能发生银镜反应
（4）I有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的 I的所有同分异构体的结构简式：
。
①能水解且能与新制氢氧化铜反应生成砖红色固体； ②能与钠反应放出气体。
22．A与CO、H O以物质的量1：1：1的比例形成B，B中的两个官能团分别具有乙烯和
2
乙酸中官能团的性质，E是有芳香气味、不易溶于水的油状液体，有关物质的转化关系
如 图 ：请回答：
（1）A的结构简式 。
（2）D→E的反应类型 。
（3）C→E的化学方程式 。
（4）下列说法不正确的是 。
A．可用金属钠鉴别B和C
B．A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应
C．乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成E
D．与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃一定能使酸性KMnO 溶液褪色。
4
23．如图是中学化学中常见的有机物转化关系（部分相关物质和反应条件已略去）。
已知：（1）F的相对分子质量为60，且分子中碳元素的质量分数为40%；
（2）A是光合作用的产物，G为高分子化合物。
回答下列问题：
（1）①的反应类型为 。
（2）有机物C中含有的官能团名称是 。
（3）写出D→E的化学方程式： 。
（4）下列说法正确的是 。
A．有机物A、E均可以与新制银氨溶液反应
B．有机物D、G均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．反应①在碱性条件下反应更彻底
D．有机物B、C、F可用溴水鉴别。
24．功能高分子P的结构简式为 ，它的合成路线如图1：已知：①A是一种烃的含氧衍生物，它的质谱图如图2。
②
③醇容易被硝酸氧化。
（1）A的结构简式为 。
（2）C中官能团的名称为 。要检验C中的含氧官能团，下列可选用的试剂有
。
A．新制的氢氧化铜 B．溴水 C．酸性高锰酸钾溶液 D．浓硫酸
（3）E→F 的化学方程式为 。
（4）①H物质的结构简式为 。
②以甲苯为原料，选用必要的无机试剂合成H，设计合成路线。（合成路线常用的表示
方式为：AB目标产物）
25．CH CH OH═CH CH CH═O+O═ 上述反应可用来推断烯烃的结构，某单烯
3 2 3 2
烃A可以发生如图示的转化，回答下列问题
（1）B的分子式为 ，D中含有官能团的名称 ．
（2）C→F中步骤①的方程式 ，该反应的反应类型是
（3）B无银镜反应，D在浓硫酸存在下加热可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物
质E（不考虑立体异构），则A的结构简式为
（4）G的同分异构体中，满足下列要求的结构有 种（不考虑立体异构）
①属于酯类；②酸性条件下水解能得到相对分子质量为74的有机物（5）已知：
请写出由C制备2﹣丙醇的合成路线 ．
26．芳香烃A是工业生产中的原料，J（ ） 是酯类化合物，
其 合 成 路 线 如 图 ：
已知：
①A结构中有5种不同化学环境的氢原子，苯环上只有一个取代基
② +RCl （R为烃基）
③CH CH ClCH CH CNCH CH COOH
3 2 3 2 3 2
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称是 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D的结构简式是 。
（4）G→H所需的试剂和条件分别是 。
（5）E+I→J的化学方程式是 。
（6）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 （不考虑立体异
构）。
①遇FeCl 溶液发生显色反应
3
②能与碳酸氢钠溶液反应，且有气体放出
③苯环上有两个取代基，苯环上的一氯代物只有2种
（7）A可以用来合成聚酯材料 K{ }，设计由A、1，2﹣二氯乙烷为原料制备K的合成路线（其他试剂任选）。 。
27．克霉唑（H）为唑类广谱抗真菌药，对多种真菌尤其是念珠菌具有较好的抗菌作用，
其合成路线如图所示。已知：甲苯与氯气在三氯化铁催化下可得对氯甲苯和邻氯甲苯两
种物质，图中﹣C H 为苯基。
6 5
回答下列问题：
（1）G→H的反应类型为 ；D中的官能团为 。
（2）与E互为同分异构体的芳香化合物有 种；G中最多可有 个原子
位于同一平面上。
（3）在由B制取E的过程中，不采用由B经一步反应直接生成E的方法，其原因是
。
（4）根据上述合成路线信息，写出以甲苯为原料制备 的合成路线 。
（无机试剂任选）
28．2020年5月16日，美国宣布对华为制裁的新规，对华为半导体供应链进行限制，华为
将受到严重打击。如图是芯片制作过程中使用到的光敏材料（光刻胶）的一种合成路线。
（ 部 分 试 剂 和 产 物 略 去 ）
已知： + （R ，R 为羟基或氢原子）+H O
1 2 2（1）A的结构简式为 ；试剂X是 。
（2）B转化为C的试剂和条件是 。
（3）指出下列转化的反应类型：B→C ；E→F 。
（4）检验B中含有的官能团，应先用 检验 （填官能团名称，下同）
后再用 检验 。
（5）写出F→G的化学方程式 。
（6）写出满足下列条件的C的2种同分异构体： 。
①能发生银镜反应；
②苯环上有两种化学环境不同的氢
29．甲基橙（化合物D）常用作指示剂，其制备过程如图
已知：HOAc为醋酸。
回答下列问题：
（1）反应①的条件是 。
（2）A的名称为 。
（3）C的结构简式为 。
（4）反应②、⑤的反应类型分别为 。
（5）写出反应③的化学方程式： 。
（6）下列关于化合物D的说法正确的是 （填序号）。
A.所有原子均可共面
B.苯环上的一氯代物有四种结构
C.分子式为C H O N S
14 15 3 2
D.能发生水解反应
（7）甲基橙有多种同分异构体，满足下列条件的有 种，任写出其中一种的结构
简式： 。
①含有 ，﹣NH 和﹣SO H
2 3
②核磁共振氢谱显示有6组峰
30．化合物G（萘丁美酮）是一种解热、镇痛药，其合成路线如下：（1）可以鉴别B、C两种物质的试剂为 。
（2）C中含氧官能团的名称为 和 。
（3）D→E的反应类型为 。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为 。
①分子中含苯环，能使Br 的CCl 溶液褪色；
2 4
②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2：3。
（ 5 ） 写 出 以 、 和 CH CH OH 为 原 料 制 备
3 2
的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见
本题题干） 。
31．化合物E是合成农药茚虫威的中间体，其合成路线如下：
（1）写出A→B反应时还需的反应物及条件： 。
（2）写出化合物D的结构简式： 。
（3）写出一种符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式： 。
①既能发生银镜反应，也能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②含一个手性碳原子，核磁共振氢谱上有5种峰。
（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以 、HOOCCH COOH、乙醇为原料制备
2
的合成路线流程图（无机试剂任用） 。
32．芳香族化合物E是合成某种香料的中间体，以苯为原料合成E流程如下：回答下列问题：
（1）化合物A的结构简式为 。
（2）反应⑦、⑨的反应类型分别是 、 。
（3）C中官能团的名称是 。
（4）写出反应⑨的化学方程式 。
（5）符合下列条件的化合物C的同分异构体有 种，其中苯环上的一氯取代物
只有两种的同分异构体的结构简式为 、 。
a.属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基
b.能发生银镜反应，也能发生水解反应
（6）设计以 的合成线路
（无机试剂任选）。
33．化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要作用，以有机物 A、乙烯和苯为
原料合成M的路线如图：
已知：ⅰ）RCHO+R′CH CHO
2
ⅱ）R﹣NO R﹣NH
2 2
回答下列问题（1）已知A是一种烃的含氧衍生物，相对分子质量为 58，氧的质量分数为55.2%，核
磁共振氢谱显示只有一组峰，可发生银镜反应，试写出A的结构简式： ．
（2）B→C的反应类型为 反应；D中含氧官能团为 （填写名称）．
（3）F+H→M的化学反应方程式为： ．
（4）X是G的一种同系物，分子式为C H NO ，写出一种同时满足下列条件的X的同
9 11 2
分异构体的结构简式： ．
①属于 ﹣氨基酸
②含有苯环，且苯环上只有一个取代基
α
③分子中有7种不同化学环境的氢
（5）参照上述合成路线，以乙烯、乙醇为原料，设计制备 的合成路线： ．
34 ． 替 米 沙 坦 片 是 种 治 疗 高 血 压 的 常 用 药 物 ， 其 合 成 路 线 如 图 ：
回答下列问题：
（1）化合物A的键线式是 ；化合物F的结构简式是 。
（2）下列说法不正确的是 。
A.化合物C属于氨基酸
B.化合物Ⅰ的分子式为C H O N
37 36 2 4
C.化合物D和F互为同分异构体
D.H分子中有两种官能团
（3）化合物H与过量NaOH溶液反应的化学方程式（可加热）是 。
（4）写出化合物C的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构体）： 。
①1H﹣NMR谱显示不同化学环境的氢原子数目比为2：2：2：3；
②除苯环外没有其他环状结构；
③1mol该同分异构体可与2molNaOH反应
（5）已知：①当苯环上已有一个烃基或“﹣NH ”时，新引入的取代基一般在原有取
2
代基的邻位或对位，且﹣NH 定位能力强于烃基；
2
②甲醇可以和COCl 发生取代反应生成酯类物质；
2③
已知以甲苯和甲醇为原料，无机试剂任选，用流程图表示C的合成路线： 。
35． （涤纶）在生活中具有广泛
应用。一种合成涤纶的方法如下：
已知：CH CH XCH CH OH（X表示Cl或Br）
3 2 3 2
请回答下列问题：
（1）A的结构简式是 ；E中所含官能团的名称是 。
（2）G→H的反应类型是 。
（3）1个D分子中有 个碳原子一定共平面。
（4）写出C→D的化学方程式： 。
（5）在C的芳香族同分异构体中，苯环上含4个取代基且苯环上只有一种氢原子的结
构有 种（不考虑立体异构）。
36．聚乙烯醇肉桂酸酯（M）可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下：
已知：R ﹣CHO+R ﹣CH CHO
1 2 2（1）C是一种常用塑料的成分，它的名称为 ，M中的含氧官能团的名称为
。
（2）E的分子式为 ；E→F的反应类型为 。
（3）写出B→C转化的化学方程式： ；
（4）G与新制氢氧化铜在加热条件下反应的化学方程式： 。
（5）满足下列条件的F的同分异构体有 种，①属于芳香族化合物，苯环上一
氯代物只有两种；②能发生水解反应和银镜反应。写出其中核磁共振吸收峰面积之比
为6：2：1：1的有机物的结构简式 （写出一种即可）。
37．化合物C是有机合成的中间体，在化学化工合成上有重要的意义，合成路线如图。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 。
（2）化合物B中的官能团名称为 。
（3）反应4、反应5的反应类型分别为 、 。
（4）设计反应1的目的是 。
（5）写出反应2的化学方程式：
（6）满足下列条件的化合物C的同分异构体有 种，任写出其中一种的结构简式
。
①除苯环外无其他环状结构
②1mol该物质最多可消耗4mol NaOH溶液
③不考虑立体异构
（7）结合上述流程中化合物 C的合成路线，以苯为原料，设计合成苯酚的流程图
。（无机试剂任选）
38．化合物X是一种香料，可采用有机化合物A与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RCHO+CH COOR'RCH＝CHCOOR'
3
请回答：
（1）4.4gA完全燃烧可产生8.8gCO 和3.6gH O，A的蒸气对H 的相对密度是22，核磁
2 2 2
共振氢谐有2组峰，A的结构简式为 。
（2）C→D的化学方程式 。
（3）对于化合物X，下列说法正确的是 。
A.能发生水解反应
B.能使Br /CCl 溶液褪色
2 4
C.能发生银镜反应
（4）芳香化合物H是D的同分异构体，则H有 种。
39．以石油裂解气为原料，合成化工原料丁烯二酸的路线如下：
（1）A的名称是 。
（2）B→D的反应试剂为 ，反应类型是 。
（3）步骤a、b的目的是 。
（4）F的结构简式是 。
（5）丁烯二酸可用于生产多种聚合物，聚丁烯二酸为盐碱地土壤改良剂，聚丁烯二酸
乙二酯可用于神经组织的3D打印。
①丁烯二酸存在顺反异构体，顺式丁烯二酸的结构简式为 。
②聚合物M的结构简式为 ，反应类型为 。
③由丁烯二酸与乙二醇反应生成聚合物N的化学方程式为 。
40．多羟基高分子化合物具有较好的生物相容性，在生产中用途广泛。一种以乙炔为原料合成高分子化合物 H 的流程如图所示；
已知：①E 与 Br 恰好按物质的量比1：1 反应
2
②
回答下列问题：
（1）化合物 B的结构简式为 。
（2）试剂X的名称为 。
（3）反应⑨的化学方程式为 。
（4）H 的结构简式为 ；写出 A的烯醛类（含碳碳双键和醛基）同分异构体的
结构简式 。
（5）在 Pd﹣Pb 催化下炔烃部分氢化可获得顺式烯烃。设计以 CH C≡CH 和
3
CH CH Br 为原料制备顺﹣2﹣戊烯的合成路线（无机试剂任选） 。
3 2
41．功能高分子I的一种合成路线如下，其中D能与Na反应生成H ，且D苯环上的一氯
2
代物有2种。
已知： 回答下列问题：
（1）A的名称为 ，试剂a为 。
（2）C的结构简式为 。
（3）F中的官能团名称为 。（4）上述①﹣⑧的反应中，不属于取代反应的是 （填数字编号）。写出反应
⑦的化学方程式 。
（5）符合下列条件的B的同分异构体有 种。①苯环上有氨基（﹣NH ） ②能
2
发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2：2：2：1的结构简式为 。
（6）参照上述合成路线，以1﹣丁烯为原料（无机试剂任选），设计制备丙烯酸（CH
2
＝CHOOH）的合成路线 。
42．有机物F是一种环保型塑料，一种合成路线如图：
已知：①
② +R ﹣COOH（﹣R 、﹣R 、﹣R 、﹣R均为烃基）
3 1 2 3
回答下列问题
（1）下列关于有机物A的说法正确的是 （填标号）。
a．A的化学名称为2﹣甲基﹣2，3﹣丁二烯
b．A存在顺反异构
c．1mol A与1mol Cl 发生加成反应时，有两种产物
2
d．天然橡胶是A的聚合物
（2）B与H 反应后的产物的结构简式为 ，则B的结构简式为 。
2
（3）C的分子式为 ，D中官能团的名称是 。
（4）反应④的化学方程式为 ，该反应的反应类型是 。
（5）G是C的同分异构体，G能发生水解反应和银镜反应，1个G分子中含有2个碳氧
双键，则G的可能结构共有 种（不考虑立体异构）。H也是C的同分异构体，
H能与碳酸钠溶液反应放出气体，也能发生银镜反应，H的核磁共振氢谱为四组峰，峰
面积之比为3：1：1：1，则H的结构简式为 。
（6）设计由有机物D和甲醇为起始原料制备（CH ） CHCH＝CHCOOCH 的合成路线：
3 2 3
（无机试剂任选）。
43．高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如图：已知：
a、
b、 RCHO
回答下列问题：
（1）反应①所需试剂、条件分别是 ；A的化学名称为 。
（2）②的反应类型是 ；A→B的化学方程式为 。
（3）E的结构简式为 ；I中所含官能团的名称是 。
（4）化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件：①遇FeCl 溶液显
3
紫色；②能发生银镜反应，W的可能结构有 种。其中核磁共振氢谱显示有5种
不同化学环境的氢，峰面积比为 2：2：2：1：1，写出符合要求的W的结构简式
。
（5）设计用甲苯和乙醛为原料制备 的合成路线，其他无机试剂任选
（合成路线常用的表示方式为AB目标产物。 。
44．某药物中间体K及高分子化合物G的合成路线如图：
已知：Ⅰ．R NHR 易被氧化
1 2
Ⅱ．回答下列问题：
（1）C中官能团的名称是 ，D的名称为 。
（2）反应②的反应条件为 ；反应①、③的目的是 。
（3）E的结构简式为 。
（4）反应④的化学反应方程式是 。
（5）F的同分异构体有多种，分别写出与下列要求相对应的同分异构体。
①一种 氨基酸： 。
②核磁共振氢谱的吸收峰面积之比为6：2：1： 。
α
（6）写出由A和丙酮（ ）合成苯丁二烯（ ）的途径：
（合成路线常用的表示方式为：甲乙目标产物）
45．肉桂醛F （ ）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调
味油，工业上主要是按如下路线合成的：
已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：
请回答：
（1）D的名称为 。
（2）反应①～⑥中属于加成反应的是 （填序号）。
（3）写出反应③的化学方程式： ，其反应类型为 。
（4）在实验室里鉴定 分子中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为
AgCl白色沉淀来进行的，其正确的操作步骤是 （请按实验步骤操作的先后次序
填写序号）。
A．滴加AgNO 溶液 B．加NaOH溶液 C．加热 D．用稀硝酸酸化
3
（5）E的同分异构体有多种，其中之一甲属于酯类。甲可由H（已知H的相对分子量
为32）和芳香酸G制得，则甲的结构共有 种。
（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以乙烯为原料制备 CH CH＝CHCHO的合成
3
路线流程图（无机试剂任选）。 。46．有机物Ⅰ是有机合成中间体，如可合成J或高聚物等，其合成J的线路图如下：
已知：① ，A苯环上的一氯代物只有2种
②有机物B是最简单的单烯烃，J为含有3个六元环的酯类
③ （R 、R 为烃基或 H
1 2
原子）
回答以下问题：
（1）A的化学名称为 ；E的化学式为 。
（2）F→G的反应类型： ；H分子中官能团的名称是 。
（3）J的结构简式为 。
（4）写出I在一定条件下生成高聚物的化学反应方程式 。
（5）有机物K是G的一种同系物，相对分子质量比G少14，则符合下列条件的K的同
分异构体有 种（不考虑立体异构）。
a．苯环上只有两个取代基
b．既能发生银镜反应也能与FeCl 溶液反应
3
写出其中核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为2：2：1：1：1：1的结构简式 。
47．氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。C的官能团名称是 。（2）③的反应试剂和反应条件分别是 。
（3）⑤的反应方程式为 ，该反应的类型是 。
（4）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结
构有 种。
（5）4﹣甲氧基乙酰苯胺（ ）是重要的精细化工中间体，写出由
苯甲醚（ ）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺的合成路线 。（其他试剂任
选）
48．新药H的一种合成路线如图：
已知：A能使溴水褪色，R遇氯化铁溶液发生显色反应
（1）R的名称是 ；G中所含官能团名称是 。
（2）C→D的反应条件和试剂是 ，E→F的反应类型是 。
（3）能检验H含酯基的仪器名称是 。A→B的原子利用率为 。
（4）写出D→E的化学方程式： 。
（5）在G的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有 种
①属于苯的衍生物；②能发生水解反应和银镜反应；③能与溴的四氯化碳溶液发生加
成反应
（6）参照上述合成路线，设计一条由乙烯、乙酸为原料制备 的合成
路线： （无机试剂任选）。
49．已知苯酚（ ）化学式为C H OH，在空气中久置会被氧化成粉红色，是生产
6 5
某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。香料 M的一种合成
流程如图：
已知：①
②R COOHR COOR
1 1
请回答下列问题：
（1）化合物R（C H O）的结构简式为 ，R与苯酚（ ）互称为 。
7 8
M中含碳的官能团名称是 。
（2）A→B的反应类型是 。R分子中最多有 个原子共平面。设计R→X
和Y→Z步骤的目的是 。
（3）写出C和Z反应生成M的化学方程式： 。写出同时满足下列条件的Y的
同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应和水解反应；
②分子中只含有4种化学环境不同的H原子。
（4）已知苯环上有烃基时，新引入取代基主要取代邻位、对位氢原子。参照上述合成
流程，设计以苯和异丙醇为原料制备 的合成路线： （无机试剂任选）。
（合成路线常用的表达方式为：AB目标产物）
50．G是一种治疗心血管疾病的药物，合成该药物的一种路线如图。
已知：R CH BrR CH＝CHR
1 2 1 2
完成下列填空：
（1）写出①的反应类型 。
（2）反应②所需的试剂和条件 。
（3）B中含氧官能团的检验方法 。
（4）写出E的结构简式 。
（5）写出F→G的化学方程式 。
（6）写出满足下列条件，C的同分异构体的结构简式 。①能发生银镜反应；
②能发生水解反应；
③含苯环；
④含有5个化学环境不同的H原子。
（7）设计一条以乙烯和乙醛为原料（其它无机试剂任选）制备聚 2﹣丁烯（
）的合成路线 。（合成路线常用的表达方式为：AB目标产
物）
高中有机综合合成与推断专项练习
参考答案与试题解析
一．解答题（共50小题）
1．【解答】解：（1）根据A的结构简式得到A的化学名称为邻硝基甲苯或2−硝基甲苯，
故答案为：邻硝基甲苯或2−硝基甲苯；
（2）根据B的分子式和E的结构简式可以判断由A→B是在苯环上甲基的对位引入氯
原子，因此反应的试剂和条件是Cl 、FeCl ，
2 3
故答案为：Cl 、FeCl （或Cl 、Fe粉）；
2 3 2
（3）由分析可知，C的结构简式为： ，因此C中含有官能团的名称为
氨基和氯原子，
故答案为：氨基、氯原子；
（4）根据 A 到 B 是取代反应，B 到 C 是硝基还原为氨基，得到 C 的结构简式为
，再根据E的结构简式得到D的结构简式为 ，
故答案为： ；
（5）依据题意，F→G是在完成甲基的氧化后，将酰胺键水解重新生成氨基，实现氨基
的保护，故F→G的反应类型为水解反应或取代反应，
故答案为：水解反应或取代反应；
（6）根据已知信息以及 K 的结构简式可知反应 G→H 的化学方程式为
，故 答 案 为 ：
；
（7）化合物M的芳香族同分异构体比A多一个碳原子，能与碳酸氢钠溶液反应说明含
有羧基，苯环上含有两个取代基可能为−COOH、−CH NH 或−COOH、−NHCH 或
2 2 3
−CH COOH、−NH 或−NHCOOH、−CH ，两个取代基可能是邻、间、对三种位置关
2 2 3
系，有12种同分异构体。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3
的同分异构体的结构简式为 、 ，
故答案为：12； 、 。
2．【解答】解：（1）①反应I为苯环上的取代反应，需要溴化铁作催化剂，
故答案为：溴化铁；
②通过以上分析知，试剂C可以是Na、NaOH、Na CO ，
2 3
故答案为：bd；
（2）D→E的反应类型为消去反应，其中浓硫酸的作用是催化剂、脱水剂，
故答案为：消去反应；催化剂；脱水剂；
（3）B为 ，B中的含氧官能团的名称为羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（ 4 ） 反 应 II 、 III 的 化 学 方 程 式 分 别 为
、
，故 答 案 为 ： ；
；
（5）B为 ，B的同分异构体符合下列条件：
A.与Fe3+溶液显紫色，说明含有酚羟基；
B.属于酯类，说明含有酯基；
C.苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为酚羟基，另一个取代基可以为
CH CH COO﹣ 、 CH COOCH ﹣ 、 HCOOCH CH ﹣ 、 HCOOCH （ CH ） ﹣ 、 ﹣
3 2 3 2 2 2 3
COOCH CH 、﹣CH COOCH ，且两个取代基可以相邻、相间、相对，所以符合条件的
2 3 2 3
同分异构体种类＝6×3＝18，，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1：2：2：
2 ： 3 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为
，
故答案为：18； 。
3 ． 【 解 答 】 解 ： （ 1 ） A 的 结 构 简 式 为
，反应③的反应类型是消去反应；
F为 ，F中含氧官能团的名称是羧基、醚键，
故答案为： ；消去反应；羧基、
醚键；（2）E 为 ，E 与新制 Cu（OH） 悬浊液反应的化学方程式是
2
故 答 案 为 ：
（3）D为CH CH OH，
3 2
a.乙醇能与水形成氢键，故a错误；
b.不含碳碳不饱和键、醛基、羰基或苯环，所以不能与H 发生还原反应，故b错误；
2
c.能被酸性重铬酸钾溶液氧化而使重铬酸钾溶液变色，故c正确；
d.乙醇中的醇羟基能与金属Na发生置换反应，故d正确；
故答案为：cd；
（4）H的结构简式为 ；H的同分异构体符合下列条件：
①苯环上有两个取代基；
②含有碳碳双键；
③能发生银镜反应，说明含有醛基，如果取代基为﹣CHO、﹣CH＝CHCH ，有邻位、
3
间位、对位3种结构；如果取代基为﹣CHO、﹣CH CH＝CH ，有邻位、间位、对位3
2 2
种结构，如果取代基为﹣CHO、﹣C（CH ）＝CH ，有邻位、间位、对位3种结构；如
3 2
果取代基为﹣CH＝CH 、﹣CH CHO，有邻位、间位、对位3种结构；如果取代基为﹣
2 2
CH 、﹣CH＝CHCHO，有邻位、间位、对位3种结构；如果取代基为﹣CH 、﹣C
3 3
（CHO）＝CH ，有邻位、间位、对位3种结构，所以符合条件的同分异构体有18种，
2
故答案为： ；18；
（ 5 ） 反 应 ② 的 化 学 方 程 式 为故 答 案 为 ：
4．【解答】解：（1）乙醇的结构简式为CH CH OH或C H OH，反应④的反应类型为加
3 2 2 5
成反应，
故答案为：CH CH OH或C H OH；加成反应；
3 2 2 5
（2）E为氯乙烯，其官能团的名称为碳碳双键、碳氯键或碳卤键。由分析可知，反应
⑥为氯乙烯在催化剂作用下发生加聚反应生成聚氯乙烯，反应的化学方程式为nCH ＝
2
CHCl ，
故答案为：碳碳双键、碳氯键或碳卤键； ；
（3）由分析可知，反应②为在铜作催化剂作用下，乙二醇与氧气共热发生催化氧化反
应生成乙二醛和水，反应的化学方程式为 +O +2H O，
2 2
故答案为： +O +2H O；
2 2
（4）乙二醇与乙二酸发生酯化反应的可能性很多，根据要求生成一种六元环的酯类物
质，则化学方程式为 + +2H O，
2故答案为： + +2H O；
2
（5）分子式为 C H 且属于烯烃的有机物有 CH ＝CHCH CH CH 、CH CH＝
5 10 2 2 2 3 3
CHCH CH 、CH ＝C（CH ）CH CH 、（CH ） C＝CHCH 、（CH ） CHCH＝
2 3 2 3 2 3 3 2 3 3 2
CH ，共5种，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为6：3：1的同分异构体的结构简式
2
为（CH ） C＝CHCH ，
3 2 3
故答案为：5；（CH ） C＝CHCH ；
3 2 3
（6）A．乙二醇分子中含有的羟基能与水分子形成氢键，能与水以任意比例互溶，故 A
正确；
B．乙二醇具有有机物的通性，能在氧气中燃烧生成二氧化碳和水，故B正确；
C．乙二醇分子中含有的羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成乙二醛或酸，使
酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．同系物必须是含有相同数目的相同官能团的同类物质，乙二醇与乙醇的官能团数目
不同，不是同类物质，不互为同系物，故D错误；
E．乙二醇分子中不存在 键，故E错误，
故答案为：ABC。
π
5．【解答】解：（1）由分析可知，反应①为分解反应，反应②为加成反应，反应③为
取代反应，反应④⑤为氧化反应，反应⑥为加成反应，反应⑦缩聚反应，反应⑧为
酯化反应，也属于取代反应，属于加成反应的有 ②⑥，F 的结构简式：
，
故答案为：②⑥； ；
（2）反应③为卤代烃发生水解反应，反应的化学方程式为： +2NaOH
+2NaBr；反应⑤为醛基的氧化反应，反应的化学方程式为：
+2Cu（OH） CH COCOOH+2Cu O↓+2H O，
2 3 2 2
故 答 案 为 ： +2NaOH +2NaBr ； +2Cu （ OH ）CH COCOOH+2Cu O↓+2H O；
2 3 2 2
（3）E的结构简式为 ，可能的官能团有羰基、醛基、酯基，则E存在三种
常 见 不 同 类 别 物 质 的 异 构 体 有 ： 、 、
CH COOCH OH，
3 2
故答案为： ； ；CH COOCH OH；
3 2
（4）HCN为有毒物质，相比较而言，方法②的优点是生产成本低、原料易得、节能，
无毒性，
故答案为：生产成本低、原料易得、节能，无毒性；
（5）根据逆合成法可知， 可以通过CH≡C﹣CH 通过信息反应合成，丙炔可
3
以 用 丙 烯 分 别 通 过 加 成 反 应 、 消 去 反 应 获 得 ， 所 以 合 成 路 线 为 ：
，
故答案为： 。
6．【解答】解：A 是一种分子量为28的气态烃，该烃是C H ，乙烯和水发生加成反应生
2 4
成B，B是乙醇CH CH OH，乙醇和氧气反应生成C，C是乙醛CH CHO，乙醛和氧气
3 2 3
反应生成 D，D 是乙酸 CH COOH，乙醇和乙酸反应生成 E，E 是乙酸乙酯
3
CH COOCH CH ，
3 2 3
（1）通过以上分析知，A的结构简式CH ＝CH ，
2 2
故答案为：CH ＝CH ；
2 2
（2）B为CH CH OH，D为CH COOH，B、D分子中的官能团名称分别是羟基、羧基，
3 2 3
故答案为：羟基；羧基；
（3）B是乙醇，D是乙酸，乙醇能被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化生成乙酸，所以需
要加入的试剂是酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液，
故答案为：酸性KMnO 溶液或酸性K Cr O 溶液；
4 2 2 7
（ 4 ） 在 催 化 剂 条 件 下 ， 乙 烯 和 水 反 应 生 成 乙 醇 ， 反 应 方 程 式 为
CH ═CH +H OCH CH OH，该反应是加成反应，乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯和水，
2 2 2 3 2
乙酸中的羟基被﹣OCH CH 取代生成乙酸乙酯，所以属于取代反应或置换反应，反应
2 3
方程式为CH COOH+CH CH OHCH COOCH CH +H O；
3 3 2 3 2 3 2
故 答 案 为 ： CH ═ CH +H OCH CH OH ； 加 成 反 应 ；
2 2 2 3 2
CH COOH+CH CH OHCH COOCH CH +H O；取代反应或酯化反应．
3 3 2 3 2 3 27 ． 【 解 答 】 解 ： （ 1 ） G 的 结 构 简 式 为 ， 故 答 案 为 ：
；
（2）A转化为B属于取代反应，C转化为D属于加成反应，故答案为：取代反应；加
成反应；
（3）D生成E的化学方程式为2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O，
3 2 2 3 2
B和F生成G的化学方程式为CH COOH+ +H O，
3 2
故 答 案 为 ： 2CH CH OH+O 2CH CHO+2H O ； CH COOH+
3 2 2 3 2 3
+H O；
2
（4）符合下列条件的 的同分异构体：能够与新制的银氨溶液反应
产生光亮的银镜，含有﹣CHO，苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同，还含有2
个﹣CH ，另外取代基为﹣OOCH，2个﹣CH 相邻，﹣OOCH有2种位置，2个﹣CH
3 3 3
处于间位，﹣OOCH有3种位置，2个﹣CH 处于对位，﹣OOCH有1种位置，故符合
3
条件的同分异构体有2+3+1＝6种，其中共有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的
结构简式为 、 ，
故答案为：6； ； 。
8．【解答】解：（1）通过以上分析知，E为 ，含有官能团为羧基，B的结构简
式为 ，故答案为：羧基； ；
（2）B→C和G→J两步的反应类型分别为取代反应、加聚反应，故答案为：取代反应；
加聚反应；
（ 3 ） ① E+F→ H 的 化 学 方 程 式 为
，② D 与银氨溶液反应的化学方程式为 +2Ag（NH ） OH
3 2
+2Ag↓+3NH +H O，
3 2
故 答 案 为 ： ；
+2Ag（NH ） OH +2Ag↓+3NH +H O；
3 2 3 2
（4）E为 ，其同系物K比E相对分子质量大28，则应比E多2个C原子，
对应的同分异构体如含有 2个甲基、1个羧基，则有6种，如含有1个甲基、1个﹣
CH CHOOH，则有邻、间、对3种，如含有1个乙基、一个﹣COOH，则有邻、间、对
2
3种，如含有1个取代基，则可为﹣CH CH COOH或﹣CH（CH ）COOH，共14种，
2 2 3
其中核磁共振氢谱显示为 4 组峰，且峰面积之比为 6：2：1：1，可为
，
故答案为：14； 。
9．【解答】解：（1）由以上分析可知A为 ，为环己醇，故答案为：环己醇；
（2由上述分析可知，B为 ，F为 ，
故答案为： ； ；
（3）反应①③⑤⑥属于加成反应，反应②④属于消去反应，反应⑦属于取代反应，
反应⑧属于缩聚反应，
故答案为：②④；①③⑤⑥；
（4）根据反应 ，写出在同样条件下CH
2
＝CH﹣CH＝CH 与等物质的量Br 发生加成反应的化学方程式为：CH ＝CH﹣CH＝
2 2 2
CH +Br →BrCH CH＝CH﹣CH Br，
2 2 2 2
故答案为：CH ＝CH﹣CH＝CH +Br →BrCH CH＝CH﹣CH Br；
2 2 2 2 2
（5）第④步 的化学方程式为： ，故答案为： ；
（6）A．在 中核磁共振氢谱中能给出三种峰且强度之比为1：1：4，
B．在 中核磁共振氢谱中能给出三种峰且强度之比为1：1：2，
C．在 中核磁共振氢谱中能给出四种峰且强度之比为1：1：2：2，
D．在 中核磁共振氢谱中能给出3种峰且强度之比为 1：1：2，
故答案为：BD。
10．【解答】解：（1）根据H的结构简式可得分子式为C H ，故答案为：C H ；
10 20 10 20
（2）B的结构简式为 ，所以B所含官能团的名称为羰基、羧基，故答案为：
羰基、羧基；
（3）B→D为羰基与氢气发生的加成反应，D→E为氢原子被溴原子取代，反应类型为
取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（4）D分子内羟基与羧基发生酯化反应生成G，G的结构简式为 ，故答案
为 ；
（5）E为丙烯酸，与氢氧化钠醇溶液发生反应生成丙烯酸钠，加聚反应可得F，名称为
聚丙烯酸钠，故答案为：聚丙烯酸钠；
（6）E在氢氧化钠醇溶液发生消去反应和中和反应，所以E→F的化学反应方程式为
，
故答案为 ；
（7）根据 B、C 的结构简式和 A 的分子式 C H 可推出 A 的结构简式为
10 16
，A中两个碳碳双键与等物质的量的溴单质可分别进行加成反应，也可发生1，4加成，所以产物共有3种，故答案为： ；3；
（8）两个 基团在端点，故可写出其满足条件的同分异构体有，含两个﹣
COOCH 基 团 的 C 的 同 分 异 构 体 共 有 4 种 ， ，
3
CH OOCCH CH CH COOCH ， CH OOCCH CH （ CH ） CH COOCH ， CH CH CH
3 2 2 2 3 3 2 3 2 3 3 2
（COOCH ） ，核磁共振氢谱呈现 2 个吸收峰，氢原子有两种位置，结构简式为
3 2
，故答案为：4； 。
11．【解答】解：（1）A的结构简式是CH ＝CH ，故答案为：CH ＝CH ；
2 2 2 2
（2）I→W为碳碳双键发生加聚反应生成高分子，反应类型是加聚反应，故答案为：加
聚；
（ 3 ） B 为 CH CH ＝ CH ， D 为 CH CH CH Br ， 由 D→ B 的 化 学 方 程 式 是
3 2 3 2 2
CH CH CH Br+NaOHCH CH＝CH +H O+NaBr，
3 2 2 3 2 2
故答案为：CH CH CH Br+NaOHCH CH＝CH +H O+NaBr；
3 2 2 3 2 2
（4）a．C为HOCH CH OH，E为CH CH CH OH，﹣OH数目不同，二者不是同系物，
2 2 3 2 2
故a错误；
b．反应①和②中均为碳碳双键转化为单键，均为加成反应，故b正确；
c．F与含﹣CHO，新制Cu（OH） 悬浊液共热生成红色沉淀，故c正确；
2
故答案为：bc；
（5）H为CH ＝C（CH ）COOH，同时符合的H的同分异构体：i．能发生水解反应，
2 3
含﹣COOC﹣，ii．能使溴的四氯化碳溶液褪色，含碳碳双键，iii．结构中不含甲基，则
满足条件的结构简式为CH ＝CHCH OOCH，
2 2
故答案为：CH ＝CHCH OOCH；
2 2
（ 6 ） F 与 银 氨 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 为 CH CH CHO+2Ag （ NH ）
3 2 3
OHCH CH COONH +2Ag↓+3NH +H O，
2 3 2 4 3 2
故答案为：CH CH CHO+2Ag（NH ） OHCH CH COONH +2Ag↓+3NH +H O。
3 2 3 2 3 2 4 3 2
12．【解答】解：（1）由化合物A的结构简式，则名称是：2，3﹣二甲基丁烷，故答案
为：2，3﹣二甲基丁烷；
（2）上述框图中，反应①属于取代反应，反应③属于加成反应，故答案为：取代反应；
加成反应；
（3）根据以上分析，D 生成 E 的化学方程式：CH CBr（CH ）CBr（CH ）
3 3 3+2NaOHCH ＝C（CH ）C（CH ）＝CH +2NaBr+2H O，
2 2 3 3 2 2
故答案为：CH CBr（CH ）CBr（CH ） +2NaOHCH ＝C（CH ）C（CH ）＝
3 3 3 2 2 3 3
CH +2NaBr+2H O；
2 2
（4）由以上分析可知C 的结构简式是（CH ） CHC（CH ）＝CH ，F 的结构简式是
1 3 2 3 2 1
BrCH C（CH ）＝C（CH ）CH Br，
2 3 3 2
故答案为：（CH ） CHC（CH ）＝CH ；BrCH C（CH ）＝C（CH ）CH Br。
3 2 3 2 2 3 3 2
13．【解答】解：（1）A的名称是1，2﹣二溴乙烷；A→B的反应条件是NaOH水溶液，
加热；D→E的反应类型是加成反应；E→F的反应类型是氧化反应；G中所含官能团名
称有醚键、羟基和醛基，
故答案为：1，2﹣二溴乙烷； NaOH水溶液，加热；加成；氧化；醛基；
（2）B→C反应的化学方程式为HOCH CH OH+O OHCCHO+2H O，
2 2 2 2
故答案为：HOCH CH OH+O OHCCHO+2H O；
2 2 2 2
（3）A．1mol F含1mol﹣COOH，最多能与1mol NaHCO 反应，故A正确；
3
B．酚﹣OH的邻位能与浓溴水发生取代反应，故B正确；
C．苯环与羰基与氢气发生加成反应，则在一定条件下，1mol F最多能与4mol H 发生
2
加成反应，故C错误；
D．F含﹣OH、﹣COOH，在一定条件下，能发生缩聚反应，故D正确；
故答案为：C；
（4）由上述分析可知，X为 ，故答案为： ；
（5）G的同分异构体，满足①苯环上只有两个对位取代基、②遇FeCl 溶液显紫色、
3
③1mol该物质最多能与3mol NaOH反应，则含酚﹣OH、﹣COOC﹣，结构简式为
，故答案为： 。
14．【解答】解：（1）由以上分析可知A为 ，B的结构简式为CH OH，含有的官
3
能团为羟基，故答案为： ；羟基；
（2）D为苯乙醇，⑥中﹣OH转化为﹣CHO，反应类型为氧化反应，故答案为：氧化
反应；
（ 3 ） 苯 乙 醛 与 新 的 银 氨 溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 为
，
故答案为： ；（4）苯乙醛的同分异构体的满足：含有苯环和 结构，核磁共振氢谱有4组峰，峰
面积之比为3：2：2：1，符合条件的同分异构体为 ， ，
故答案为： ， ；
（5）若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大28，则E比苯甲醚多
2个CH ，则能使FeCl 溶液显色，一定含酚﹣OH，若含酚﹣OH、丙基（2种），存在
2 3
邻、间、对三种同分异构体，有6种；若苯环含3个取代基，则分别为﹣OH、甲基、乙
基，有10种同分异构体，
若有4个取代基，则苯环含有3个甲基、1个羟基，可看作﹣OH取代邻二甲苯、对二甲
苯、间二甲苯的H原子，有6种，
E的所有同分异构体共有6+10+6＝22，故答案为：22；
（6）由2﹣氯丙烷和必要的无机试剂制备 ，2﹣氯丙烷先发生消去反应
生成丙烯，再与氧气在Ag作催化剂条件下反应生成甲基环氧乙醚，最后与二氧化碳反
应 即 可 ， 合 成 流 程 为
，
故 答 案 为 ：
。
15．【解答】解：A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维（M）的单体，A在酸催化剂条件下水解
生成B与E，A含有酯基，B连续发生氧化反应生成苯甲酸，则E为 ，F
为 ，结合A的分子式可知B的分子式为C H O ，B含有羧基，不饱和度为
4 6 2
2，结合A可以形成高聚物M，可知B还含有1个碳碳双键，结合M的名称可知B中含
有甲基，则B为CH ＝C（CH ）COOH，B与氢气发生加成反应生成 C为（CH ）
2 3 3
CHCOOH，C 与乙醇发生酯化反应生成 D 为（CH ） CHCOOCH CH ，故 A 为
2 3 2 2 3，M为 ，
（1）由以上推断可知，B为CH ＝C（CH ）COOH，含有官能团有：碳碳双键、羧基，
2 3
结构简式分别为： 、﹣COOH，C为（CH ） CHCOOH，名称为：2﹣甲基丙
3 2
酸，故答案为： 、﹣COOH；2﹣甲基丙酸；
（2）反应A→M是 发生加聚反应生成高聚物M，M的结构简
式为 ，
故答案为：加聚反应； ；
（3）①反应 C→D 的化学方程式为：（CH ） CHCOOH+CH CH OH（CH ）
3 2 3 2 3
CHCOOCH CH +H O，
2 2 3 2
② F 与 银 氨 溶 液 反 应 的 离 子 方 程 式 为 ：
故 答 案 为 ： （ CH ） CHCOOH+CH CH OH （ CH ） CHCOOCH CH +H O ；
3 2 3 2 3 2 2 3 2
；
（4）E为 ，
①分子存在苯环平面计算，所有碳原子都处于苯环平面内，故正确；
②含有苯环，能与H 反应发生加成反应，故正确；
2
③羟基相邻的相邻碳原子上没有H原子，不能能与NaOH醇溶液反应，故错误；
④含有醇羟基，能与HBr发生取代反应，故正确，
故选：①②④；
（5）满足下列条件的A（ ）的同分异构体的结构简式：①与A具有相同的官能团 ②水解产物之一（式量为108）遇FeCl 溶液显紫色，该产物为甲
3
基 苯 酚 ， ③ 核 磁 共 振 氢 谱 有 5 种 峰 ， 符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 为
，故答案为： ．
16．【解答】解：A的分子式为C H Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则
4 9
A为（CH ） CCl，在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH ＝C
3 3 2
（CH ） ，B发生信息2中的反应生成C为（CH ） CHCH OH，C发生催化氧化生成D
3 2 3 2 2
为（CH ） CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH ） CHCOOH，
3 2 3 2
F的分子式为C H O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有 2个不同的侧链，且处于对
7 8
位，则F为 ，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成G为 ，G在氢氧化
钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱
水形成羰基，故H为 ，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，
故I为 ，
（1）由上述分析可知，A为（CH ） CCl，化学名称为：2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷，
3 3
故答案为：2﹣甲基﹣2﹣氯丙烷；
（2）由上述分析可知，D的结构简式为（CH ） CHCHO，
3 2
故答案为：（CH ） CHCHO；
3 2
（3）E为（CH ） CHCOOH，其分子式为C H O ，
3 2 4 8 2
故答案为：C H O ；
4 8 2
（4）F生成G的化学方程式为 ，该反应类型为取
代反应，故答案为： ；取代反应；
（5）由上述分析可知，I的结构简式为 ，
故答案为： ；
（6）I（ ）的同系物J比I相对分子质量小14，J比I少
一个﹣CH ﹣原子团，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代
2
基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO 溶液反应放出CO ，则J的同分异构体
3 2
含有﹣CHO、﹣COOH，
侧链为﹣CHO、﹣CH CH COOH，有邻、间、对三种位置，
2 2
侧链为﹣CHO、﹣CH（CH ）COOH，有邻、间、对三种位置，
3
侧链为﹣CH CHO、﹣CH COOH，有邻、间、对三种位置，
2 2
侧链为﹣CH CH CHO、﹣COOH，有邻、间、对三种位置，
2 2
侧链为﹣CH（CH ）CHO、﹣COOH，有邻、间、对三种位置，
3
侧链为﹣CH 、﹣CH（CHO）COOH，有邻、间、对三种位置，
3
故符合条件的同分异构体有6×3＝18种，
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 2：
2：1，而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子，故
产物中苯环上只有1种H原子，产物有2个﹣COOH，应还含有2个﹣CH ﹣，2个侧链
2
相同且处于对位，产物中侧链为﹣CH COOH，故符合条件的同分异构体结构简式为：
2
，
故答案为：18； ．
17．【解答】解：根据上述分析可知 A 是 CH ＝CH ，B 是 HOCH CH Cl，C 是
2 2 2 2
ClCH COOH ， D 是 ClCH COCl ； E 是 ， F 是 ， G 是
2 2，H是 。
（1）化合物G的结构简式为 ，
故答案为： ；
（2）A．根据局麻药M的结构简式可知M的分子式为C H N O，故A正确；
14 22 2
B．化合物G 中含有﹣NH ，能与浓盐酸电离产生的H+形成配位键，从而二
2
者结合形成盐酸盐，故B正确；
C．E是 ，酸性KMnO 溶液能氧化E，生成间二苯甲酸，所以E能使高锰酸
4
钾能使褪色，故C错误；
D．当发生消去反应时，官能团邻位碳原子上应有氢原子，发生消去反应生成不饱和键，
B 是 HOCH CH Cl，生成环氧乙烷：ClCH CH OH+HCl+Ca（OH） →
2 2 2 2 2
+CaCl +H O，不是发生消去反应，故D错误；
2 2
故答案为：CD；
（3）H是 ，化合物H与NaOH溶液在加热条件下反应的化学
方程式：
故答案为： ；
（4）化合物F 的同分异构体满足下列条件：ⅰ．能与FeCl 溶液发生显色
3反应，说明含有酚羟基；ⅱ．能发生银镜反应，说明含有醛基；ⅲ．苯环上只有两个取
代基且苯环上只有2种不同环境的氢原子，说明两个取代基在苯环上相对位置，则其可
能 的 结 构 为 、 、 、
，
故 答 案 为 ： 、 、 、
；
（5）乙烯与 HClO 发生加成反应产生 HOCH CH Cl，HOCH CH Cl 被氧化产生
2 2 2 2
ClCH COOH；乙烯与HCl发生加成反应产生CH CH Cl，CH CH Cl与NH 发生取代反
2 3 2 3 2 3
应产生二乙胺[HN（CH CH ） ]，二乙胺[HN（CH CH ） ]与ClCH COOH发生取代反
2 3 2 2 3 2 2
应产生X，结构简式为HOOCCH N（CH CH ） ．故烃A为原料制备化合物X的合成
2 2 3 2
路线是 ，
故答案为： 。
18．【解答】解：（1）通过以上分析知，A的结构简式为CH CHO，由结构简式可知D
3
含有羧基、羟基，对比B、C的结构简式可知B生成C的反应为取代反应，
故答案为：CH CHO；羧基、羟基；取代；
3
（2）G中含有醇羟基、碳碳双键和酯基，所以应该具有酯、醇和烯烃的性质，
a．G中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故a正确；
b．G中含有醇羟基，所以能与金属钠反应生成氢气，故b正确；
c．1molG最多能和4mol氢气反应，故c错误；
d．由结构简式可知分子式是C H O ，故d正确；
9 6 3
故答案为：abd；
（3）E（ ）的同分异构体满足条件：能发生银镜反应，含有﹣CHO或
﹣OOCH；能与FeCl 溶液发生显色反应，含有酚羟基，苯环上的一取代产物只有两种，
3符 合 条 件 的 E 的 同 分 异 构 体 有 ： 、 、
、 、 等，
故 答 案 为 ： 、 、 、
、 等；
（4）F 含有酯基，能和氢氧化钠溶液发生水解反应，反应的方程式为
，
故 答 案 为 ：
；
（5）乙醇连续氧化生成乙酸，乙酸与 PCl 作用生成 ，最后与苯酚反应生成
3
， 合 成 路 线 路 线 图 为 ：，
故 答 案 为 ：
。
19．【解答】解：（1）利用石油中各成分的沸点不同，将它们分离出来的方法叫分馏，所
以分馏是利用原油中各组分的沸点不同进行分离的过程，
故答案为：沸点；
（2）步骤③中，聚烯烃的合成反应与生成聚乙烯的反应类型相同，都是加成聚合反应，
简称加聚反应；
中重复的结构单元为 ，
故答案为：加聚反应； ；
（3）乙烯通过反应①生成A，A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成M，A与M发生酯化反
应生成乙酸乙酯，则A为乙醇、M为乙酸；A通过反应②生成B，B通过反应③生成
M，则B为CH CHO，
3
I．反应生成的乙酸乙酯的过程中，用饱和碳酸钠的作用是中和蒸出的乙酸，溶解乙醇，
降低乙酸乙酯的溶解度，以便于分层，
故答案为：中和蒸出的乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，以便于分层；
Ⅱ．①为乙烯的加成反应，方程式为CH ＝CH +H OCH CH OH，故答案为：CH ＝
2 2 2 3 2 2
CH +H OCH CH OH；
2 2 3 2
Ⅲ．反应④为乙醇与乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，反应的化
学方程式为CH COOH+CH CH OHCH COOCH CH +H O，
3 3 2 3 2 3 2
故答案为：CH COOH+CH CH OHCH COOCH CH +H O。
3 3 2 3 2 3 2
20．【解答】解：（1）E为CHBr＝CHBr，为1，2﹣二溴乙烯，发生取代反应生成F，
故答案为：1，2﹣二溴乙烯；取代反应；
（2）G 为 HOOCCH＝CHCOOH，G 中的官能团名称为碳碳双键和羧基，I 为
，故答案为：羧基； ；
（3）B发生溴代烷的消去反应，B→C的反应条件为NaOH的醇溶液、加热，方程式为
，
故答案为： ；
（4）a．由结构简式可知H的分子式为C H O ，故a正确；
11 14 4
b．含有羧基，能与NaHCO 溶液反应，含有碳碳双键，可与HB发生加成反应，故b错
3
误；
c．含有羧基，具有酸性，能与新制Cu（OH） 悬浊液反应，故c正确；
2
d．含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有碳原子不在同一平面内，故d错误，
故答案为：a c；
（5）B为 ，水解产物含有2个羟基，
对应额同分异构体①能发生银镜反应，说明含有醛基；
②能与NaOH溶液发生反应，说明含有酯基；
根据其结构知，符合条件的M的同分异构体为链状结构，且只含一个HCOO﹣，
其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面枳比为9：2：2：1的结构简式为HCOOCH CH C
2 2
（CH ） ，
3 3
故答案为：HCOOCH CH C（CH ） ；
2 2 3 3
（ 6 ） 可 由 发 生 水 解 反 应 得 到 ， 可 由
发生取代反应得到， 可由 发生加成反应得到， 可由
1 ， 3﹣ 丁 二 烯 和 乙 烯 发 生 加 成 反 应 得 到 ， 其 合 成 路 线 为
，
故答案为： 。
21．【解答】解：（1）通过以上分析知，A结构简式为：CH CHClCH OH，的结构简式
3 2
为 ．H为CH CH CH OH，含有官能团为﹣OH，其电子式为 ，
3 2 2故答案为：CH CHClCH OH； ； ；
3 2
（2）上述流程中，①②都为氧化反应，③④消去反应，⑤⑨都是取代反应，⑦为
加成反应或还原反应，⑧为复分解反应，
故选：ABC；
（3）E为CH ＝CHCHO，则：
2
A．三元醇应含有3个羟基，该物质中含有碳碳双键和醛基，所以不E属于二元醇，故
A错误；
B．该物质中不含酚羟基、醇羟基或羧基，所以E不能与钠反应产生气体，故B错误；
C．含有碳碳双键和醛基，所以E能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确；
D．含有醛基，所以E能发生银镜反应，故D正确。
故选：CD；
（4）I为CH CH（OH）COOH，Ⅰ的同分异构体满足下列条件：①能水解且能与新制
3
氢氧化铜反应生成砖红色固体，说明为甲酸某酯；②能与钠反应放出气体，说明还含
有羟基，这样的结构有HCOOCH CH OH、HCOOCH（OH）CH ，
2 2 3
故答案为：HCOOCH CH OH、HCOOCH（OH）CH 。
2 2 3
22．【解答】解：A与CO、H O以物质的量1：1：1的比例形成B，则A为HC≡CH，B
2
中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质，E是有芳香气味、不易溶于水的
油状液体，则E为酯类物质；
C 能 与 醇 发 生 酯 化 反 应 ， 结 合 E 分 子 式 知 ， C 为 CH CH COOH ， E 为
3 2
CH CH COOCH ；
3 2 3
D和氢气发生加成反应生成E，则D为CH ＝CHCOOCH ，
2 3
（1）通过以上分析知，A的结构简式为HC≡CH，
故答案为：HC≡CH；
（2）A发生加成反应生成B，B发生加成反应生成C、C发生酯化反应生成E，B发生
酯化反应生成D，D发生加成反应生成E，D→E的反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）C生成E的化学方程式为CH CH COOH+CH OH CH CH COOCH +H O，
3 2 3 3 2 3 2
故答案为：CH CH COOH+CH OH CH CH COOCH +H O；
3 2 3 3 2 3 2
（4）A．B、C中都含有羧基，所以都与Na反应，则不可用金属钠鉴别B和C，故错误；
B．A中含有碳碳三键，所以A在一定条件下可与氯化氢发生加成反应，故正确；
C．E为丙酸甲酯，乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯，所以不能生成 E，
故错误；
D．与A的最简式相同，相对分子质量为78的烃，如果为苯，则不能使酸性KMnO 溶
4
液褪色，故错误；故选ACD。
23．【解答】解：（1）①为乙酸乙酯的水解反应，也为取代反应，故答案为：水解反应
（取代反应）；
（2）C为CH CH OH，含有的官能团为羟基，故答案为：羟基；
3 2
（3）D→E的化学方程式为：2CH ＝CH +O 2CH CHO，
2 2 2 3
故答案为：2CH ＝CH +O 2CH CHO；
2 2 2 3
（4）A．有机物A为葡萄糖，E为乙醛，均含有醛基，则均可以与新制银氨溶液反应，
故A正确；
B．G为聚乙烯，不含碳碳双键，则不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C．反应①为酯类的水解，碱性条件下水解生成的乙酸可与碱发生中和反应，促进水解
的进行，则在碱性条件下反应更彻底，故C正确；
D．乙酸乙酯不溶于水，乙酸、乙醇易溶于水，且与溴水都不反应，不能鉴别，故D错
误。
故答案为：AC。
24．【解答】解：A是一种烃的含氧衍生物，根据图知A的相对分子质量为44，O原子的
相对分子质量为16，所以A中碳原子个数2…4，所以该分子中含有2个C原子、1个O
原子，则 H原子数为4，为 CH CHO，A发生反应生成 B，根据题给信息知，B 为
3
CH CHOHCH CHO，B酸性条件下发生消去反应，根据P结构简式知，生成C为CH ＝
3 2 2
CHCH CHO，C发生银镜反应然后酸化得D为CH ＝CHCH COOH，D发生酯化反应生
2 2 2
成E为CH ＝CHCH COOCH CH ，E发生催化反应生成F，根据P知，该反应为加聚反
2 2 2 3
应，则F为 ，F发生酸性条件下水解反应生成G，由P知G为 ，
G和H反应生成P，则H为 ；
（1）通过以上分析知，A为CH CHO，故答案为：CH CHO；
3 3
（2）C为CH ＝CHCH CHO，C中官能团为碳碳双键和醛基，检验醛基用银氨溶液或
2 2
新制氢氧化铜悬浊液，所以选A，
故答案为：碳碳双键和醛基；A；
（3）E为CH ＝CHCH COOCH CH ，E发生催化反应生成F，该反应方程式为nCH ＝
2 2 2 3 2
CHCH COOCH CH ，
2 2 3
故答案为：nCH ＝CHCH COOCH CH ；
2 2 2 3（4）①通过以上分析知，H为 ，
故答案为： ；
② 在浓硫酸作催化剂条件下和浓硝酸发生取代反应生成 ， 和氯气发
生取代反应生成 ， 在碱性条件下加热发生水解反应生成 或
发生取代反应生成 ， 在浓硫酸条件下和浓硝酸发生
取代反应生成 ， 发生水解反应生成 ，所以其合成流程图为
，
故 答 案 为 ：
。
25．【解答】解：（1）B的分子式为C H O，D为（CH CH ） CHOH，D中含有官能团
5 10 3 2 2
的名称为羟基，
故答案为：C H O；羟基；
5 10
（ 2 ） C→ F 中 步 骤 ① 的 方 程 式 为 CH CH CHO+2Ag （ NH ） OH
3 2 3 2
CH CH COONH +3NH +2Ag↓+H O，为氧化反应，
3 2 4 3 2
故答案为：CH CH CHO+2Ag（NH ） OH CH CH COONH +3NH +2Ag↓+H O； 氧化
3 2 3 2 3 2 4 3 2
反应；
（3）由上述分析可知，A为CH CH ） C＝CHCH CH ，
3 2 2 2 3
故答案为：CH CH ） C＝CHCH CH ；
3 2 2 2 3
（4）G的同分异构体中，①属于酯类，含﹣COOC﹣；②酸性条件下水解能得到相对
分子质量为74的有机物，可知水解生成C H OH或CH CH COOH，﹣C H 有4种、﹣
4 9 3 2 4 9
C H 有2种、﹣C H 有8种，若为丙酸戊酯存在1×8＝8种，若为丁酸丁酯存在2×4＝8
3 7 5 11
种，共16种，
故答案为：16；
（5）由C制备2﹣丙醇，先与氢气加成生成醇，再发生消去反应生成丙烯，与HBr发生 加 成 生 成 2﹣ 溴 乙 烷 ， 再 水 解 生 成 2﹣ 丙 醇 ， 合 成 流 程 为
，
故答案为： ．
26．【解答】解：（1）A为 ，A中官能团的名称是碳碳双键，
故答案为：碳碳双键；
（2）B中醇羟基被氧化生成C，B→C的反应类型为氧化反应，
故答案为：氧化反应；
（3）D的结构简式是 ，
故答案为： ；
（4）G→H所需的试剂和条件分别是氯气、光照，
故答案为：氯气；光照；
（ 5 ） E 、 I 发 生 酯 化 反 应 生 成 J ， E+I→ J 的 化 学 方 程 式 是
，
故答案为： ；
（6）D的结构简式为 ，D的同分异构体符合下列条件：
①遇FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
3②能与碳酸氢钠溶液反应，且有气体放出，说明含有﹣COOH；
③苯环上有两个取代基，苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上含有两种氢原子，取
代基中1个取代基是酚﹣OH，另一个取代基可能为﹣CH CH COOH、可能是﹣CH
2 2
（ CH ） COOH ， 两 个 取 代 基 有 处 于 对 位 ， 符 合 条 件 的 同 分 异 构 体 为
3
、 ，
故答案为： 、 ；
（ 7 ） 由 、 1 ， 2﹣ 二 氯 乙 烷 为 原 料 制 备
， 可 由
和HOOCCH CH CH CH COOH发生缩聚反应得到，1，2﹣二氯乙烷和
2 2 2 2
NaCN 反 应 生 成 NCCH CH CN ， NCCH CH CN 发 生 水 解 反 应 生 成
2 2 2 2
HOOCCH CH COOH， 和溴发生加成反应然后发生水解反应生成
2 2
， 其 合 成 路 线 为，
故 答 案 为 ：
。
27．【解答】解：（1）G→H的反应类型为取代反应；D中的官能团﹣SO H、﹣Cl，
3
故答案为：取代反应；﹣SO H、﹣Cl；
3
（2）E为 ，﹣CH 、﹣Cl在苯环上有邻间对三种结构，另外还有苯环和﹣
3
CH Cl一种结构，则与E互为同分异构体的芳香化合物有3种，G为 ，
2苯环为平面结构，则G中最多有23个原子共面，
故答案为：3；23；
（3）根据题信息可知，在由B制取E的过程中，如果由B一步反应生成E，则可能生
成对氯甲苯与邻氯甲苯，两者难分离，
故答案为：甲苯与氯气反应生成对氯甲苯与邻氯甲苯，两者难分离；
（4）甲苯与硫酸反应生成 ， 再与一氯甲烷发
生取代生成 ， 水解去掉磺酸基得邻二甲苯，合成路
线为 ，
故答案为： 。
28．【解答】解：（1）A的结构简式为 ；试剂X是CH COOH，
3
故答案为： ；CH COOH；
3
（2）B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，B转化为C的试剂和条件是银氨溶液、
酸化，
故答案为：银氨溶液、酸化；
（3）与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，E发生加聚反应得到F，
故答案为：氧化反应；加聚反应；
（4）B为 ，含有的官能团为碳碳双键和醛基，应先用银氨溶液
检验醛基后，再用溴水检验碳碳双键，
故答案为：银氨溶液；醛基；溴水；碳碳双键；
（5）F为 ，G为 ，化学方程式
+nCH COOH，
3
故答案为： +nCH COOH；
3（6）C为 ，①能发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上
有 两 种 化 学 环 境 不 同 的 氢 ， 满 足 条 件 的 为 、
等，
故答案为： 、 。
29．【解答】解：（1）反应①为苯环上的氢原子被硝基取代，该反应的条件是浓硫酸、
浓硝酸、加热，
故答案为：浓硫酸、浓硝酸、加热；
（2）A的名称为苯胺，
故答案为：苯胺；
（3）C的结构简式为 ，
故答案为： ；
（4）反应②、⑤的反应类型分别为还原反应、中和反应，
故答案为：还原反应、中和反应；
（ 5 ） 反 应 ③ 的 化 学 方 程 式 ：
故 答 案 为 ：
（6）A．饱和碳原子具有甲烷结构特点，所以该分子中所有原子一定不共平面，故A
错误；
B．苯环上有4种氢原子，所以苯环上的一氯代物有四种结构，故B正确；
C．分子式为C H O N S，故C正确；
14 15 3 2
D．不能发生水解反应，故D错误；
故答案为：BC；（7）甲基橙的同分异构体满足下列条件：
①含有 、﹣NH 和﹣SO H；
2 3
②核磁共振氢谱显示有 6 组峰，说明含有 6 种氢原子，符合条件的结构简式为：
所以有4种，
故 答 案 为 ： 4 ；
。
30．【解答】解：（1）醛基能和银氨溶液发生银镜反应，醛基能和新制氢氧化铜悬浊液发
生氧化反应生成砖红色沉淀，B中不含醛基、C中含有醛基，可以鉴别B、C两种物质
的试剂为新制Cu（OH） 或银氨溶液，
2
故答案为：新制Cu（OH） 或银氨溶液；
2
（2）C为 ，C中含氧官能团的名称为醚键、醛基，
故答案为：醚键、醛基；
（3）D→E的反应类型为加成反应或还原反应，
故答案为：加成反应或还原反应；（4）C为 ，C的一种同分异构体同时满足下列条件：
①分子中含苯环，能使Br 的CCl 溶液褪色，说明含有碳碳不饱和键；
2 4
②分子中不同化学环境的氢原子数目之比为2：3，
符合条件的结构简式为 ，
故答案为： ；
（5）以 、 和CH CH OH为原料制备 ，
3 2
甲苯和溴在溴化铁作催化剂条件下发生取代反应生成 ， 和 OHCCH
（NH ） 、Mg 反应生成 ，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛和
2 2
反 应 ， 其 合 成 路 线 为
，
故答案为： 。
31．【解答】解：（1）A→B为取代反应，反应时还需的反应物及条件Cl 、光照，
2
故答案为：Cl 、光照；
2
（2）结合分析可知，D为 ，
故答案为： ；
（3）其同分异构体符合条件：Ⅰ．既能发生银镜反应，也能与 FeCl 溶液发生显色反应，
3
说明结构中含有醛基、含有酚羟基；Ⅱ．含一个手性碳原子，核磁共振氢谱上有 5种峰，说明有1个碳原子上同时连接4个不同的原子或原子团，且有5个不同的氢原子，据此
可得E的同分异构体的结构简式为 ，
故答案为： ；
（4） 与HCl加成生成 ，HOOCCH COOH与C2H5OH在浓硫酸催化下
2
反 应 生 成 CH （ COOC H ） ， 与 CH （ COOC H ） 反 应 生 成
2 2 5 2 2 2 5 2
，在OH﹣和H O+条件下反应生成 ，加热后生
3
成 ， 合 成 路 线 流 程 图 为 ：
，
故答案为： 。
32．【解答】解：（1）由分析可知，化合物A的结构简式为 ，
故答案为： ；
（2）反应⑦是 转化 ，氯原子替代羟基，反应类
型为取代反应，⑨是 转化为 ，反应类型为加成反应或还原反应，
故答案为：取代反应；加成反应或取代反应；（3）C的结构简式为 ，C中官能团的名称是羧基，
故答案为：羧基；
（4）反应⑨的化学方程式为 ，
故答案为： ；
（5）C的结构简式为 ，C的同分异构体属于芳香族化合物，能发
生银镜反应，也能发生水解反应，说明含有﹣OOCH结构，苯环上两个取代基为﹣
CH CH 、﹣OOCH，或﹣CH 、﹣CH OOCH，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，
2 3 3 2
故符合条件的同分异构体共有3×2＝6种，其中苯环上的一氯取代物只有两种的同分异
构体的结构简式为 、 ，
故答案为：6； ； ；
（6）结合信息，模仿A→C的系列转化， 先与HBr发生取代反应生成
，然后与NaCN反应生成 ，最后在酸性条件下水解生
成 ， 故 合 成 路 线 为
故 答 案 为 ：
33．【解答】解：（1）A是一种烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，氧的质量分数为
55.2%，则分子中 N（O）2，分子中 C 原子最大数目 2…2，故有机物分子式为
C H O ，可发生银镜反应，说明含有醛基，核磁共振氢谱显示只有一组峰，故A的结构
2 2 2
简式为OHC﹣CHO，故答案为：OHC﹣CHO；
（2）B→C是 与CH ＝CH 反应生成 ，反应类型为加成反应；D中
2 2
含氧官能团为﹣CHO，其名称为醛基，
故答案为：加成；醛基；
（ 3 ） F+H→ M 的 化 学 反 应 方 程 式 为
，
故答案为： ；
（4）X是G（ ）的一种同系物，分子式为C H NO ，一种同时满足下列条
9 11 2
件的X的同分异构体：①属于 ﹣氨基酸，即氨基与羧基连接在同一碳原子上，②含
有苯环，且苯环上只有一个取代基，③分子中有7种不同化学环境的氢，则侧链中含有
α
4种化学环境不同的氢，故该取代基为﹣CH CH（NH ）COOH，符合条件的同分异构
2 2
体为 ，
故答案为： ；
（5）由OHC﹣CHO和CH CHO反应生成 ，乙醇发生催化氧化生成CH CHO，
3 3
乙烯与溴发生加成反应生成BrCH CH Br，然后发生水解反应生成HOCH CH OH，再发
2 2 2 2
生 催 化 氧 化 生 成 OHC﹣ CHO ， 故 合 成 路 线 为
，
故 答 案 为 ：
。34．【解答】解：（1）通过以上分析知，化合物A的键线式是 ；化合
物F的结构简式是 ，
故答案为： ； ；
（2）A．C的结构简式为 ，C中含有氨基和羧基，所以化合物C属于氨
基酸，故A正确；
B．化合物Ⅰ的分子式为C H O N ，故B错误；
37 38 2 4
C．化合物D比化合物F多2个氢原子，则化合物D和F不互为同分异构体，故C错误；
D．H为 ，H分子中有溴原子、酯基两种官能团，故D正确；
故答案为：BC；
（3）H为 ，化合物H与过量NaOH溶液反应的化学方程式
（ 可 加 热 ） 是
故 答 案 为 ：
（4）C的结构简式为 ，C的同分异构体符合下列条件：
①1H﹣NMR谱显示不同化学环境的氢原子数目比为2：2：2：3；
②除苯环外没有其他环状结构；③1mol该同分异构体可与2molNaOH反应，应该含有2个酚羟基或1个酚羟基、1个
酰胺键或存在1个某酸苯酯基，符合条件的结构简式为 、
、 ，
故 答 案 为 ： 、 、
；
（5）C的结构简式为 ，以甲苯和甲醇为原料无机试剂任选制备C，甲醇
和COCl 发生取代反应生成ClCOOCH ，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯，
2 3
邻硝基甲苯中硝基被还原生成邻氨基甲苯，ClCOOCH 和邻氨基甲苯发生取代反应生成
3
目 标 产 物 ， 合 成 路 线 为
故 答 案 为 ：35．【解答】解：（1）据分析可知A的结构简式是 ；根据E的结构式可知E中所
含官能团的名称是羧基，
故答案为： ；羧基；
（2）CH BrCH Br→CH OHCH OH的反应类型是取代反应（或水解反应），
2 2 2 2
故答案为：取代反应（或水解反应）；
（3）1个D分子中苯环上6个C原子共面，与苯环相连的两个C原子与苯环共面，有8
个碳原子一定共平面，
故答案为：8。
（4）C→D的化学方程式： ，
故答案为： ；
（5）C的芳香族同分异构体中，苯环上含4个取代基且苯环上只有一种氢原子的结构
有
共6种，
故答案为：6。
36．【解答】解：（1）B是CH ＝CHCl，B发生加聚反应产生C，C是一种常用塑料的成
2
分，它的名称为聚氯乙烯，根据M的结构简式可知M中的含氧官能团的名称为酯基，
故答案为：聚氯乙烯；酯基；（2）E的结构式为： ，分子式为C H O；E与CH CHO发生信息的加成反
7 6 3
应产生F，E→F的反应类型为加成反应，
故答案为：C H O；加成反应；
7 6
（3）B发生加聚反应产生C，B→C转化的化学方程式：nCH ＝CHCl ，
2
故答案为：nCH ＝CHCl ；
2
（4）G 与新制氢氧化铜在加热条件下生成砖红色沉淀，反应的化学方程式：
+2Cu（OH） +NaOH +Cu O↓+3H O，
2 2 2
故 答 案 为 ： +2Cu （ OH ） +NaOH
2
+Cu O↓+3H O；
2 2
（5）满足①属于芳香族化合物，苯环上一氯代物只有两种；②能发生水解反应和银镜
反应说明含有酯基和醛基，若取代基为HCOO﹣和﹣CH CH ，在苯环上有邻、间、对3
2 3
种位置关系；若取代基为HCOOCH ﹣和﹣CH ，在苯环上有邻、间、对3种位置关系；
2 3
若取代基为HCOOCH（CH ）﹣，有1种结构；若取代基为HCOOCH CH ﹣，有1种
3 2 2
结构；若取代基为﹣OOCH和两个﹣CH ，有6种结构，所以符合题述条件的F的同分
3
异构体共有14种，其中核磁共振氢谱有4个吸收峰且峰，其中核磁共振吸收峰面积之
比为6：2：1：1的有机物的结构简式： 或 ，
故答案为：14； 或 。
37．【解答】解：（1）根据A和浓硫酸反应的产物得到A的结构简式为 ，
故答案为： ；
（2）根据化合物B的结构简式得到B中的官能团名称为氨基、羧基，
故答案为：氨基、羧基；（3）反应4是甲基变为羧基，其反应类型为氧化反应，反应5是硝基变为氨基，其反
应类型为还原反应，
故答案为：氧化反应；还原反应；
（4）设计反应1的目的是主要用磺酸基占位，防止反应2生成TNT，
故答案为：占位，防止反应2生成TNT；
（5）反应 2 是 和浓硝酸在浓硫酸加热作用下反应，其化学方程式：
，
故答案为： ；
（6）化合物C（ ）的同分异构体满足①除苯环外无其他环状结构，②1
mol该物质最多可消耗4 mol NaOH溶液，说明有每种结构中有2个酚羟基，1个甲酸
酚酯或则1个酚羟基，1个 ，当有2个酚羟基，1个甲酸酚酯时，两个羟基
在邻位， 取代另外位置的氢，苯环上有两种位置的氢，即两种结构；两个羟基
在间位， 取代另外位置的氢，苯环上有三种位置的氢，即三种结构；两个羟基
在对位， 取代另外位置的氢，苯环上有一种位置的氢，即一种结构，共6种；1
个酚羟基，1个 ，分别为邻间对三种结构，满足上述结构的同分异构体有9
种，任写出其中一种的结构简式： 或 ，
故答案为：9； （3个基团位置可动）或 （邻、间、对
三种）；
（7）苯在浓硫酸作用下和浓硝酸加热条件下反应生成硝基苯，硝基苯在Fe、酸性条件
下反应生成 ， 和亚硝酸钠在硫酸、低温下反应生成 ，
在 一 水 合 氢 离 子 加 热 作 用 下 生 成 苯 酚 ， 其 合 成 路 线 为，
故 答 案 为 ：
。
38．【解答】解：（1）据分析：A的结构简式为CH CHO，
3
故答案为：CH CHO；
3
（2）由分析，C→D的化学方程式 ，
故答案为： ；
（3）对于化合物X ，则
A．含酯基，则能发生水解反应，A正确；
B．含碳碳双键，故能使Br /CCl 溶液褪色，B正确；
2 4
C．无醛基，则不能发生银镜反应，C不正确，
故答案为：AB；
（4）D为 ，芳香化合物H是D的同分异构体，则H可以为苯甲
醚、邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚，共有4种，
故答案为：4。
39．【解答】解：（1）A的结构简式为CH ＝CH﹣CH＝CH ，A的名称是：1，3﹣丁二
2 2
烯，
故答案为：1，3﹣丁二烯；
（2）B→D 是 BrCH CH＝CHCH Br 转化为 HOCH CH＝CHCH OH，反应试剂为：
2 2 2 2
NaOH水溶液，反应类型是：水解反应或取代反应，
故答案为：NaOH水溶液；水解反应或取代反应；
（3）步骤a消除碳碳双键，步骤b又重新引入碳碳双键，而两步骤之间发生醇氧化为羧
酸的反应，步骤a、b的目的是：保护碳碳双键，避免被O 氧化，
2故答案为：保护碳碳双键，避免被O 氧化；
2
（4）由分析可知，F的结构简式是 ，
故答案为： ；
（5）①丁烯二酸存在顺反异构体，顺式丁烯二酸中2个羧基位于碳碳双键的同一侧，
顺式丁烯二酸的结构简式为： ，
故答案为： ；
② HOOCCH＝CHCOOH 发生加聚反应生成聚合物 M，则 M 的结构简式为
，
故答案为： ；加聚反应；
③ 由 丁 烯 二 酸 与 乙 二 醇 反 应 生 成 聚 合 物 N 的 化 学 方 程 式 为 ：
，
故 答 案 为 ：
。
40．【解答】解：（1）化合物B的结构简式为 ，
故答案为： ；
（2）X为CH CBr CH ，试剂X的名称为2，2﹣二溴丙烷，
3 2 3
故答案为：2，2﹣二溴丙烷；
（3）F 为（CH ） CBrCBr＝CBrCH CH OH，F 发生水解反应生成 G 为（CH ） C
3 2 2 2 3 2
（OH）C（OH）＝C（OH）CH CH OH，反应⑨的化学方程式为：（CH ） CBrCBr＝
2 2 3 2
CBrCH CH OH+3NaOH（CH ） C（OH）C（OH）＝C（OH）CH CH OH+3NaBr，
2 2 3 2 2 2
故答案为：（CH ） CBrCBr＝CBrCH CH OH+3NaOH（CH ） C（OH）C（OH）＝C
3 2 2 2 3 2
（OH）CH CH OH+3NaBr；
2 2（4）H 的结构简式为 ；A为HC≡CCH CH OH，A的烯醛类
2 2
（含碳碳双键和醛基）同分异构体中含有1个醛基、1个碳碳双键，碳链结构为C＝C﹣
C，醛基有 3 种连接方式，符合条件的结构简式为 CH CH＝CHCHO、CH ＝
3 2
CHCH CHO、CH ＝C（CH ）CHO，
2 2 3
故答案为： ；CH CH＝CHCHO、CH ＝CHCH CHO、CH ＝C
3 2 2 2
（CH ）CHO；
3
（5）以CH C≡CH 和CH CH Br为原料制备顺﹣2﹣戊烯，CH C≡CH和Na在液氨中
3 3 2 3
反 应 生 成 CH C≡ CNa ， CH C≡ CNa 和 CH CH Br 发 生 取 代 反 应 生 成
3 3 3 2
CH C≡CCH CH ，CH C≡CCH CH 和氢气发生加成反应生成顺﹣2﹣戊烯，其合成路
3 2 3 3 2 3
线 为
，
故 答 案 为 ：
。
41．【解答】解：（1）A为 ，A的名称为甲苯，C→D发生卤代烃水解反应生成醇，
试剂a为NaOH 水溶液，故答案为：甲苯；NaOH 水溶液；
（ 2 ） 由 分 析 可 知 ， C 的 结 构 简 式 为 ： ， 故 答 案 为 ：
；
（3）F为CH CH CHClCOOH，F中的官能团名称为：羧基、氯原子，故答案为：羧基、
3 2
氯原子；
（4）上述①﹣⑧的反应中，①②③④⑦属于取代反应，⑤属于氧化反应，⑥属
于 消 去 反 应 ， ⑧ 属 于 加 聚 反 应 ， 反 应 ⑦ 的 化 学 方 程 式 为 ：故 答 案 为 ： ⑤ ⑥ ⑧ ；
（5）符合下列条件的B（ ）的同分异构体：①苯环上有氨基（﹣
NH ） ②能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，可以有 2个侧链为﹣
2
NH 、﹣OOCH，有邻、间、对3种，可以有3个侧链为﹣NH 、﹣OH、﹣CHO，而﹣
2 2
NH 、﹣OH有邻、间、对3种位置，对应的﹣CHO分别有4种、4种、2种位置，故符
2
合条件的同分异构体共有3+4+4+2＝13种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为
2：2：2：1的结构简式为 ，
故答案为：13； ；
（6）1﹣丁烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成 CH CHClCH＝CH ，然后经过
3 2
①O /V O 、②H O反应得到CH CHClCOOH，最后发生消去反应、酸化得到CH ＝
2 2 5 2 3 2
CHCOOH ， 合 成 路 线 流 程 图 为
故 答 案 为 ：
42．【解答】解：（1）A为CH ＝C（CH ）CH＝CH ，
2 3 2
a．A的化学名称为2﹣甲基﹣1，3﹣丁二烯，故错误；
b．A不存在顺反异构，故错误；
c．1mol A与1mol Cl 发生加成反应时，有3种产物，故错误；
2
d．天然橡胶是A的聚合物，故正确；
故答案为：d；
（2）通过以上分析知，B的结构简式为 ，
故答案为： ；
（3）C的分子式为C H O ，D中官能团的名称是羰基、羧基，
4 6 3
故答案为：C H O ；羰基、羧基；
4 6 3（4）E 发生缩聚反应生成 F，反应④的化学方程式：nHOCH（CH ）CH COOH
3 2
+（n﹣1）H O，该反应的反应类型是缩聚反应，
2
故答案为：nHOCH（CH ）CH COOH +（n﹣1）H O；缩聚反应；
3 2 2
（5）C为CH COCH COOH，G是C的同分异构体，G能发生水解反应和银镜反应，说
3 2
明含有酯基和﹣CHO，1个G分子中含有2个碳氧双键，
符合条件的结构简式为 CHOCOOCH CH 、HCOOCH COCH 、HCOOCH CH CHO、
2 3 2 3 2 2
CH COCOOCH 、CH COOCH CHO、HCOOCH（CH ）CHO、CHOCH COOCH ，所
3 3 3 2 3 2 3
以符合条件的结构简式有7种，
H也是C的同分异构体，H能与碳酸钠溶液反应放出气体，也能发生银镜反应，则H中
含有﹣COOH、﹣CHO，H的核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为3：1：1：1，则H
的结构简式为 HOOCCH（CH ）CHO，
3
故答案为：7；HOOCCH（CH ）CHO；
3
（6）由有机物 D 和甲醇为起始原料制备（CH ） CHCH＝CHCOOCH ，（CH ）
3 2 3 3
CHCH＝CHCOOCH 可由（CH ） CHCH＝CHCOOH 和甲醇发生酯化反应得到，
2 3 3 2
（CH ） CHCH＝CHCOOH 可由（CH ） CHCHOHCH COOH 发生消去反应得到，
3 2 3 2 2
（CH ） CHCHOHCH COOH 可由 D 和氢气发生加成反应得到，其合成路线为
3 2 2
，
故答案为： 。
43．【解答】解：（1）反应①是甲苯转化为 ，是甲苯与氯气在光照条件下进行；
A为 ，根据A的结构简式可知其化学名称为苯甲醇，故答案为：Cl 、光照；
2
苯甲醇；
（2）反应②是含有羧基的物质 C（ ）与含有醇羟基的物质 H（
）在浓硫酸催化作用下发生的酯化反应，该反应也属于取代反应；苯甲醇被 O 催化氧化产生苯甲 醛，所以 A→B 的化学方程式为：
2
，
故答案为：取代反应； ；
（3）D是CH Cl ，与NaOH的水溶液在加热时发生取代反应，2个Cl原子被羟基取代，
2 2
但由于同一个C原子上有2个羟基不稳定，会脱去（1分）子的水，形成甲醛HCHO，
所以物质E的结构简式为HCHO；I为 ，根据结构简式
可知I所含官能团的名称是：酯基，故答案为：HCHO；酯基；
（4）C为 ，化合物W的相对分子质量比化合物C大14，W比C多一个
CH ，遇FeCl 溶液显紫色，说明含有酚羟基，属于芳香族化合物含有苯环；能发生银
2 3
镜反应，说明含有醛基；①苯环上有三个取代基，分别为醛基、羟基和甲基，先固定
醛基和羟基的位置，邻间对，最后移动甲基，可得到10种不同结构；②苯环上有两个
取代基，分别为﹣OH和﹣CH CHO，邻间对位共3种，所以W的可能结构有10+3＝13
2
种；其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢、峰面积比为2：2：2：1：1，其
结构简式： ，
故答案为：13； ；
（5）苯与Cl 在光照条件下生成 ，然后发生水解反应生成 ，
2
苯甲醛与乙醛在碱性条件下反应生成目标物 ，因此合成路线为：
，
故 答 案 为 ：
。
44．【解答】解：（1）由结构简式可知C中官能团有：溴原子、醚键；苯甲醛为母体，
溴原子为取代基，B的名称为：对溴苯甲醛，
故答案为：溴原子、醚键；对溴苯甲醛；
（2）反应②是在苯环上引入溴原子，需要反应条件为：Br 、Fe；反应①中消除醛基，
2反应③中重新引入醛基，而反应②中溴可以氧化醛基，故反应①③目的是保护醛基，
故答案为：Br 、Fe；保护醛基；
2
（3）对比D、F的结构，结合信息I中R NHR 易被氧化，可知D中醛基被氧化为﹣
1 2
COOH 得到 E，E 中溴原子被﹣NHCH 取代生成 F，故 E 的结构简式为：
3
，
故答案为： ；
（4）反应④是﹣COOH与﹣NHCH 脱水缩聚生成 ，反应方程式
3
为： ，
故答案为： ；
（5）①F的同分异构体是一种 氨基酸，氨基酸中羧基与氨基连接同一碳原子上，可
α
以是： ，
故答案为： ；
②F的同分异构体核磁共振氢谱的吸收峰面积之比为6：2：1，存在对称结构，苯环含
有硝基、2个甲基，可以是： 或 ，
故答案为： 或 ；
（6）苯甲醛与丙酮发生信息II中加成反应生成 ，然后以氢气生成
，最后发生消去反应生成 ，合成路线流程图为：故 答 案 为 ：
45．【解答】解：乙烯与水发生加成反应生成 A为C H OH，A发生催化氧化生成B为
2 5
CH CHO， 发生水解反应生成C为 ，C发生催化氧化生成D为 ，B
3
与D发生醛的加成反应生成E为 ，E在加热条件下发生消去反应生成
F为 。
（1）由上述分析可知，D为 ，D的名称为：苯甲醛，故答案为：苯甲醛；
（2）由官能团的转化和反应条件可知：①为加成反应，②为氧化反应，③为取代反
应，④为氧化反应，⑤为加成反应，⑥为消去反应，故答案为：①⑤；
（3）反应③的化学方程式： ，其反应类型为：
取代反应，
故答案为： ，取代反应；
（4）在实验室里鉴定 分子中的氯元素时，应先在碱性条件下加热水解生成
NaCl，然后加入硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液检验，故答案为：BCDA；
（5）E（ ）的同分异构体甲属于酯类，可由H和芳香酸G制得，则
H为醇，其相对分子量为32，则H为甲醇，则芳香酸G可能为苯乙酸、甲基苯甲酸（3
种），即G可能有4种结构，甲醇不存在同分异构体，因此甲可能有4种结构，
故答案为：4；（6）乙烯为原料制备CH CH＝CHCHO需要增长碳链，由给予的反应信息可知，需要
3
合成乙醛，可以由乙烯与水加成生成乙醇，乙醇氧化即可得到乙醛，合成路线流程图为：
故 答 案 为 ：
46．【解答】解：（1）A为 ，A的化学名称为对甲基苯甲醛（或4﹣甲
基苯甲醛）；E为 ，E的化学式为C H O
10 12 2
，
故答案为：对甲基苯甲醛（或4﹣甲基苯甲醛）；C H O ；
10 12 2
（2）F→G的反应类型：消去反应；H为 ，H分子中官能
团的名称是氯原子、羧基，
故答案为：消去反应；氯原子、羧基；
（3）J的结构简式为 ，
故答案为： ；
（ 4 ） I 在 一 定 条 件 下 生 成 高 聚 物 的 化 学 反 应 方 程 式 为
，
故答案为： ；（5）G为 ，有机物 K是G的一种同系物，相对分子质量比 G少
14，则K中少一个CH 原子团，K的同分异构体符合下列条件：
2
a．苯环上只有两个取代基；
b．既能发生银镜反应也能与FeCl 溶液反应，说明含有醛基和酚羟基，
3
其中一个取代基为酚羟基，
如果另一个取代基为﹣CH＝CHCHO，有邻间对3种结构；
如果另一个取代基为﹣C（CH ）＝CH ，有邻间对3种结构，
3 2
所以符合条件的有6种；
其中核磁共振氢谱有 6 个峰，峰面积之比为 2：2：1：1：1：1 的结构简式为
，
故答案为：6； 。
47．【解答】解：（1）由上述分析可知，A的结构简式为 ，A的名称为：甲苯。
C中官能团为：氟原子，
故答案为：甲苯；氟原子；
（2）③为硝化反应，反应条件是在浓硫酸作用下，加热，与浓硝酸发生取代反应，故
答案为：浓HNO /浓H SO ，加热；
3 2 4
（ 3 ） 反 应 ⑤ 的 反 应 方 程 式 为 ：
，属于取代反应，
故答案为： ；取代反
应；
（4）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G完全相同但位置不同，3个取代基
均不同，其中2个取代基有邻、间、对3种位置，另外一个取代基对应分别有4种、4
种、2种位置，去掉G本身，符合条件的共有9种，
故答案为：9；
（5）由苯甲醚（ ）制备4﹣甲氧基乙酰苯胺，可先与浓硝酸发生取代反应
生成 ，发生还原反应生成 ，最后与CH COCl
3发 生 取 代 反 应 可 生 成 ， 合 成 路 线 为 ：
，
故 答 案 为 ：
。
48．【解答】解：（1）R为 ，R的名称是苯酚；G中所含官能团名称是碳碳双
键、羧基，
故答案为：苯酚；碳碳双键、羧基；
（2）C中氯原子发生水解反应生成醇羟基，C→D的反应条件和试剂是NaOH水溶液、
加热，E→F的反应类型是加成反应，
故答案为：NaOH水溶液、加热；加成反应；
（3）能检验H含酯基的仪器名称是红外光谱仪，A发生加成反应生成B，则A→B的原
子利用率为100%，
故答案为：红外光谱仪；100%；
（4）D发生催化氧化生成 E，D→E的化学方程式：2 +O 2
2
+2H O，
2
故答案为：2 +O 2 +2H O；
2 2
（5）G为苯丙烯酸，G的同分异构体符合下列条件：
①属于苯的衍生物，说明含有苯环；
②能发生水解反应和银镜反应，说明含有酯基和醛基，根据 O原子个数知应该存在
HCOO﹣；
③能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，说明含有碳碳双键，
如果取代基为HCOO﹣CH＝CH﹣，有1种；
如果取代基为CH ＝C（HCOO﹣）﹣，有1种；
2
如果取代基为HCOO﹣、﹣CH＝CH ，有邻间对3种，
2
则符合条件的有5种；
故答案为：5；
（6）由乙烯、乙酸为原料制备 ， 可由乙二醛和乙
酸发生加成反应得到，乙二醛可由乙二醇发生催化氧化得到，乙二醇可由1，2﹣二溴乙
烷发生水解反应得到，1，2﹣二溴乙烷可由乙烯和溴发生加成反应得到，其合成路线为，
故 答 案 为 ：
。
49．【解答】解：（1）通过以上分析知，化合物R（C H O）的结构简式为 ，
7 8
R比苯酚多一个甲基且二者结构相似，所以R与苯酚（ ）互称为同系物，M中
含碳的官能团是酯基、苯环，
故答案为： ；同系物；酯基、苯环；
（2）A中H原子被甲基取代生成 B，A→B的反应类型是取代反应；R结构简式为
，苯环上所有原子共平面、甲烷分子中最多有 3个原子共平面，羟基上两个
原子共平面，所以该分子中最多有14个原子共平面，设计R→X和Y→Z步骤的目的是
保护酚羟基，防止被氧化，
故答案为：取代反应；14；保护酚羟基防止被氧化；
（ 3 ） C 和 Z 反 应 生 成 M 的 化 学 方 程 式 ： +
+HCl；
Y为 ，Y的同分异构体满足下列条件：
①能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，
②分子中只含有4种化学环境不同的H原子，
符合条件的结构简式为 ，
故 答 案 为 ： + +HCl ；；
（4）以苯和异丙醇为原料制备 ， 由异丙苯和溴发生取代反应得到，
苯与2﹣溴丙烷得到 ；异丙醇与HBr发生取代反应得到2﹣溴丙烷，其
合成路线为 ，
故答案为： 。
50．【解答】解：（1）反应①是 与O 在催化剂存在的条件下加热，发生氧
2
化反应产生 ，故该反应的类型为氧化反应，
故答案为：氧化反应；
（2）反应②是 与 Br 在光照条件下发生甲基上的取代反应产生
2
，故所需试剂和条件是Br 、光照，
2
故答案为：Br 、光照；
2
（3）B的结构简式是 ，含有的官能团是醛基﹣CHO，检验其存在的方法是：
取样，滴加少量新制的Cu（OH） 悬浊液，加热煮沸，若产生砖红色沉淀，就说明物
2
质分子中含有醛基，
故答案为：取样，滴加少量新制的Cu（OH） 悬浊液，加热煮沸，若产生砖红色沉淀，
2
说明含有醛基；
（4）根据上述推断可知E的结构简式是 ，故答案为： ；
（5）F是 ，与NaOH乙醇溶液共热，发生消去反应产生G： ，
则F→G 的化学方程式为： +NaOHNaI+H O+ ，
2
故答案为： +NaOHNaI+H O+ ；
2
（6）化合物C是 ，C 的同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，
说明分子中含有﹣CHO；②能发生水解反应，说明含有酯基；③含苯环；④含有 5
个化学环境不同的H 原子，则其可能的结构简式是 ，
故答案为： ；
（7）CH ＝CH 与HBr在一定条件下发生加成反应产生CH ﹣CH Br，CH ﹣CH Br与
2 2 3 2 3 2
CH CHO发生信息反应产生CH CH＝CHCH ，CH CH＝CHCH 在一定条件下发生加聚
3 3 3 3 3
反应产生聚 2﹣丁烯，故合成路线为：CH ＝CH CH ﹣CH BrCH CH＝CHCH
2 2 3 2 3 3
，
故答案为：CH ＝CH CH ﹣CH BrCH CH＝CHCH 。
2 2 3 2 3 3
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