重难点09有机物官能团与性质的推断（原卷版）_05高考化学_新高考复习资料_2023年新高考资料_专项复习_2023年高考化学热点·重点·难点专练（新高考专用）_940

重难点 09 有机物官能团与性质的推断 一、重要有机物之间的转化关系 二、必背有机反应(写出化学方程式) (1)CH CH Cl―→CH ===CH 3 2 2 2 答案 CH CH Cl＋NaOH――→CH ===CH ↑＋NaCl＋H O 3 2 2 2 2 (2)CH CH OH―→CH ===CH 3 2 2 2 答案 CH CH OH――→CH ===CH ↑＋H O 3 2 2 2 2 (3)CH CH OH―→CH CHO 3 2 3 答案 2CH CH OH＋O ――→2CH CHO＋2H O 3 2 2 3 2 1 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限公司(4)CH CH OH和CH COOH生成乙酸乙酯 3 2 3 答案 CH COOH＋CH CH OHCH COOC H ＋H O 3 3 2 3 2 5 2 (5)OHC—CHO―→HOOC—COOH 答案 OHC—CHO＋O ――→HOOC—COOH 2 (6)乙二醇和乙二酸生成聚酯 答案 nHOCH —CH OH＋nHOOC—COOH――→ 2 2 ＋(2n－1)H O 2 (7)乙醛和银氨溶液的反应 答案 CH CHO＋2Ag(NH ) OH――→CH COONH ＋2Ag↓＋3NH ＋H O 3 3 2 3 4 3 2 (8)乙醛和新制Cu(OH) 悬浊液的反应 2 答案 CH CHO＋2Cu(OH) ＋NaOH――→CH COONa＋Cu O↓＋3H O 3 2 3 2 2 (9) 答案 ＋2NaCl＋2H O 2 (10) 答案 (11) 和饱和溴水的反应 答案 (12) 和溴蒸气(光照)的反应 答案 (13) 和HCHO的反应 2 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限公司答案 n ＋nHCHO――→ ＋(n－1)H O 2 (14)酯在碱性条件的水解(以乙酸乙酯在NaOH溶液中为例) 答案 CH COOC H ＋NaOH――→CH COONa＋C H OH 3 2 5 3 2 5 (15) 和NaOH的反应 答案 ＋2NaOH――→CH COONa＋ ＋H O 3 2 三、常考有机物的检验 1．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO 3 溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 2．烯醛中碳碳双键的检验 (1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯 化碳溶液，若褪色，则证明含 有碳碳双键。 (2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的 新制 Cu(OH ) 悬浊液，加热煮沸，充分反 2 应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 【特别提醒】 若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO＋Br ＋H O―→—COOH＋2HBr 2 2 而使溴水褪色。 3．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶 液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热，观察现象， 作出判断。 4．如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中加入 NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴 入几滴FeCl 溶液(或过量饱和溴水)，若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成)，则说明有苯酚。 3 【特别提醒】 (1)若向样品中直接滴入FeCl 溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不能进入水溶液中与 Fe3＋ 3 进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白 色沉淀。 (2)若所用溴水浓度太小，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚， 3 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限公司另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 5．检验实验室制得的乙烯气体中含有CH ===CH 、SO 、CO 、H O，可将气体依次通过 2 2 2 2 2 无水硫酸铜(检验水)→品红溶液(检验SO )→ 饱和 F e (SO ) 溶液(除去SO )→品红溶液(确 2 2 4 3 2 认SO 已除尽)→澄清石灰水(检验CO )→溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验 2 2 CH ===CH ) 2 2 四、重要的有机反应条件 1．温度不同，反应产物不同。例如： 2．溶剂不同，反应产物不同。例如： 3．催化剂不同，反应产物不同。例如： 五、常见有机反应类型总结 1．常见有机反应类型的特点 “有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于 取代反应 取代反应 加成反应 “只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等 消去反应 “只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃 氧化反应 ①增加氧原子 ②减少氢原子 ③碳链缩短 2.常见有机反应类型与有机物类别的关系 有机反应类型 有机物类别 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 取代反应 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 4 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限公司硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 燃烧 绝大多数有机物 氧 酸性KMnO 4 化 烯烃、炔烃、苯的同系物等 溶液 反 直接(或催化) 应 酚、醇、醛、葡萄糖等 氧化 还原反应 醛、葡萄糖等 加聚反应 烯烃、炔烃等 聚合反应 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的显色反应 蛋白质(含苯环的) 与FeCl 溶液的显色反应 酚类物质 3 3．常见反应条件与反应类型的关系 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ 酯的水解(酯基) NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X)；②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环) 2 醇羟基催化氧化 O/Cu、△ 2 Cl(Br)/铁或FeX 作催化剂 苯环上卤代 2 2 3 卤素单质(Cl 或溴蒸气)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代 2 （建议用时：35分钟） 【真题再现】 1．（2022·广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是 5 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限公司A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖 B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类 C．1mol CO中含有6.021024个电子 D．22.4L CO 被还原生成1mol CO 2 2．（2022·山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是 A．聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备 B．聚四氟乙烯( )由四氟乙烯经加聚反应制备 C．尼龙 ( )由己胺和己酸经缩聚反应制备 66 D．聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备 3．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下： 下列叙述正确的是 A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物 C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应 4．（2022·全国甲卷）辅酶Q 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q 的说法正确 10 10 的是 6 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限公司A．分子式为C H O 60 90 4 B．分子中含有14个甲基 C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应 5．（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在3种官能团 B．可与HBr反应 C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4mol Br 2 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2mol NaOH 6．（2022·湖南卷）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A．m=n-1 B．聚乳酸分子中含有两种官能团 C．1mol乳酸与足量的Na反应生成1mol H 2 D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 7．（2022·湖北卷）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是 A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂 C．有特征红外吸收峰 D．能与Fe3发生显色反应 γ- γ- 8．（2022·山东卷） 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 崖柏素的说法错误的是 7 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限公司A．可与溴水发生取代反应 B．可与NaHCO 溶液反应 3 C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．与足量H 加成后，产物分子中含手性碳原子 2 9．（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是 A．能使Br 的CCl 溶液褪色 B．分子中含有4种官能团 2 4 C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应 10．（2022·北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 【优选特训】 1．下列说法正确的是 A．糖类都含有羰基，对氢氧化铜等弱氧化剂表现出还原性 B．蛋白质的一级结构与肽键的形成有关 C．橡胶的硫化程度越高，强度越大，弹性越好 D．氨基酸既易溶于水，又易溶于乙醇、乙醚等溶剂 2．（2023·广东·惠州一中模拟预测）科学、安全、有效和合理地使用化学品是每一位生产者和消费者的要 8 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限公司求和责任。下列说法错误的是 A．因为NaNO 具有一定毒性，还会与食物作用生成致癌物，所以NaNO 不可用作食品添加剂 2 2 B．不合理施用化肥会影响土壤的酸碱性及土壤结构 C．阿司匹林的主要成分乙酰水杨酸(结构式如图所示)可以发生水解反应 D．有机含氯杀虫剂DDT和六六六等给环境带来了负面作用，已被禁北生产和使用 3．2022年10月5日下午，瑞典皇家科学院将诺贝尔化学奖授予Carolyn R。Bertozzi等三位在“点击化学 和生物正交化学”方面所做出贡献的科学家。叠氮—炔环加成是经典的点击化学反应。反应示例如图所示： 下列说法错误的是 A．化合物A与化合物D互为同分异构体 B．化合物B的所有原子均在同一条直线上 C．化合物B可使溴水褪色 D．化合物C和化合物D均不含手性碳原子 4．贝诺酯具有解热镇痛和抗炎作用，其结构简式如图所示。下列关于贝诺酯的描述正确的是 A．易溶于水，密度比水小 B．苯环上的一氯代物有4种 C．分子中所有原子可能共平面 D．可发生加成反应和取代反应 5．化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体，其结构简式如下图。下列关于该有机物的说法不正确的是 A．存在顺反异构 B．分子中有3种含氧官能团 C．能与Br 发生取代反应和加成反应 2 D．1mol该有机物最多消耗2molNaOH 9 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限公司6．用脯氨酸( )催化合成酮醛反应如下： (a)+ (b) (c) 脯氨酸 DMSO 下列说法错误的是 A．脯氨酸的分子式为C HNO B．c可以使酸性KMnO 溶液褪色 5 9 2 4 C．该反应为加成反应 D．a中所有原子共面 7．有机物M是合成某种抗过敏药物的中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是 A．化学式为C H ONCl 20 24 3 2 B．两苯环上的12个碳原子一定共平面 C．可发生加聚反应和取代反应 D．苯环上的一氯代物有5种(不考虑立体异构) 8．生育酚类物质中间体合成的部分流程如下，已知：同一个碳原子上连接四个完全不相同的基团，该碳 原子称为手性碳。 下列有关说法错误的是 A．有机物①能发生加聚反应 B．四种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．有机物②与③互为同系物 D．有机物④中存在2个手性碳原子 9．2022年诺贝尔化学奖授予了对点击化学和生物正交化学做出贡献的三位科学家。很多环加成反应是点 击反应，如Diels-Alder反应： 下列说法不正确的是 1 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 0 学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限公司A．以上反应中的物质均能发生加成、氧化、还原反应 B． 能与乙烯发生Diels-Alder反应 C． 与 发生Diels-Alder反应有可能生成两种不同的产物 D．能利用Diels-Alder反应的可逆性提纯双烯体 10．（2022·北京·北师大实验中学高三期中）可降解塑料PCL的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．可用饱和溴水鉴别A和B B．CD发生的是氧化反应 C．D到PCL是缩聚反应 D．D和PCL均可在氢氧化钠溶液中水解，得到相同的水解产物 11．（2022·山东潍坊·高三期中）茉莉醛( )是一种合成香料、制备苯莉醛的工 艺流程如图所示。下列说法正确的是 已知：①庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物； ②茉莉醛易被浓疏酸氧化 A．乙醇的主要作用是助溶剂 B．干燥剂可选用无水Na SO 2 4 C．可将最后两步“蒸馏”和“柱色谱法分离”替换为“真空减压蒸馏” D．可采用与浓硫酸共热的方法来除去产品中少量的庚醛自缩物 1 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 1 学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限公司12．名医华佗创制的用于外科手术的麻醉药“麻沸散”中含有东莨菪碱，其结构简式如图。下列关于该物 质的说法不正确的是 A．含有3种含氧官能团 B．N的杂化方式为sp3 C．不能发生消去反应 D．具有碱性，能与强酸反应 13．苯丙烯醛又名肉桂醛，广泛应用于化工行业，可由下列反应制得，下列说法正确的是 A．此反应类型为取代反应 B．不考虑立体异构，与苯丙烯醛互为同分异构体且含相同官能团的芳香化合物有4种 C．苯丙烯醛也可由苯乙醛与甲醛反应制得 D．反应中可以用溴水检验反应产物的生成 14．我国第一部中药学典籍《神农本草经》中记载的一种中药“昆布”，具有利水消肿的功效，其主要成 分是3，5-二碘络氨酸，结构简式如下图。下列关于该有机化合物说法不正确的是 A．分子中含有手性碳原子 B．能与Br 发生取代反应 2 C．既能与酸反应，也能与碱反应 D．理论上1mol该物质与足量NaHCO 反应可生成88gCO 3 2 15．环氧化物与CO 开环共聚反应是合成高附加值化学品的一种有效途径，两类CO 共聚物的合成路线如 2 2 下(副产物为环状碳酸酯)。下列说法不合理的是 1 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 2 学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限公司A．有机化合物E的分子式为C H O 3 6 B．高分子F和高分子G均能发生水解反应 C．由结构简式可以确定高分子G的相对分子质量比F的大 D．有机化合物E和 通过加成反应生成副产物 CO 2 1 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 3 学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限公司1 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 4 学学科科网网（（北北京京））股股份份有有限公司