文档内容
高频考点 42 有机反应与官能团的性质
1．（2022·湖北卷）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（
）
A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与 发生显色反应
1.A A．苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴水发生取代
反应，A错误；B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；C．该物质红
外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，
D正确；故答案选A。
2．（2022·河北卷）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式
如图。关于该化合物，下列说法不正确的是（ ）
A．可使酸性 溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出 D．分子中含有3种官能团
2.DA．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B．
由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生酯化
反应，酯化反应属于取代反应，B正确；
C．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H ，C正确；D．由题
2
干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D错误；故答案为：D。
3．（2021·福建卷）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如下图所示。关于豆甾醇，下
列说法正确的是（ ）
A．属于芳香族化合物 B．含有平面环状结构
C．可发生取代反应和加成反应 D．不能使酸性 溶液褪色
3.C A．该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误；B．由结构简式可知，其所含的环状结构
中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体构型，因此形成的环状结构不是平面结构，故B错误；C．
该结构中含有碳碳双键能发生加成反应，含有醇羟基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故C正确；
D．碳碳双键和醇羟基均能被高锰酸钾溶液氧化使其褪色，故D错误；故选：C。
4．（双选）（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正
确的是（）
A．能使 的 溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
4.A B A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br 的CCl 溶液褪色，A正确；
2 4
B．由结构简式可知，分子中含有如图 ，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B
正确；C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图，共3个，C错误；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多
与3molNaOH反应，D错误；答案选AB。
5．（2021·湖北卷）氢化可的松乙酸酯是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。
有关该化合物叙述正确的是（ ）
A．分子式为C H O B．能使溴水褪色
23 33 6
C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应
5.B A．由图可知该化合物的分子式为 ，故A错误；B．由图可知该化合物含有碳碳双键，能与
溴发生加成反应而使溴水褪色，故B项正确；C．由图可知该化合物含有酯基，能发生水解反应，故C错误；
D．由图可知该化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，故D
错误；故答案：B。
6．我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是 (
)A．分子中有3种官能团 B．能与Na CO 溶液反应
2 3
C．在空气中可发生氧化反应 D．能和Br 发生取代反应和加成反应
2
6.A A．根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；
B．黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO 强，所以黄芩素能与Na CO 溶液反应产生
3 2 3
NaHCO ，B正确；C．酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；D．该物质分子中含有酚羟基，
3
由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和
的碳碳双键，可以与Br 等发生加成反应，D正确；故合理选项是A。
2
7．（2022·全国·模拟预测）司替戊醇是一种新型抗癫痫、抗惊厥药物，其结构简式如图所示，下列叙述正
确的是 ( )
A．该有机物属于芳香烃
B．该有机物含有四种官能团
C．该有机物中不含有手性碳原子
D．该有机物可发生取代反应、氧化反应和加聚反应
7.D A．由结构简式可知，司替戊醇分子中含有氧原子，属于烃的衍生物，不属于芳香烃，故A错误；
B．由结构简式可知，司替戊醇分子中含有的官能团为醚键、羟基、碳碳双键，共3种，故B错误；C．由
结构简式可知，司替戊醇分子中与羟基相连的碳原子是连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故C错
误；D．由结构简式可知，司替戊醇分子中含有羟基能发生取代反应、氧化反应，含有的碳碳双键能发生
氧化反应和加聚反应，故D正确；故选D。
8．(双选）（2022·全国·高三专题练习）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合
物说法正确的是( )A．能使 的 溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
8.AB A．根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br 的CCl 溶液褪色，A正确；
2 4
B．由结构简式可知，分子中含有如图 ，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B
正确；C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图
，共3个，C错误；
D．分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多
与3molNaOH反应，D错误；答案选AB。
9．（2022·全国·模拟预测）2021年12月9日，我国宇航员在中国空间站直播了泡腾片水球实验。泡腾片
中含有柠檬酸(结构如图所示)和碳酸钠等，溶于水产生气泡。下列说法不正确的是（ ）
A．柠檬酸易溶于水，相当于三元酸
B．1mol柠檬酸与足量钠反应可得到2molH
2C．与柠檬酸官能团完全相同的同分异构体还有3种
D．一定条件下可发生酯化反应
9.C A．羧基和羟基属于亲水基团，一个柠檬酸分子中含有四个亲水基，柠檬酸易溶于水，其中含有三个
羧基，属于三元酸，故A说法正确； B．-OH、-COOH均可与Na发生置换反应得到H ，1 mol柠檬酸共有-
2
OH、-COOH 4mol，与足量Na反应可得到2 mol H ，故B说法正确；
2
C．符合要求的同分异构如下： 、 、
、 、 (序号代表-OH)，共有11种，故C
说法错误；D．柠檬酸中含有羟基、羧基，两种官能团均可发生酯化反应，故D说法正确；答案选C。
10．狄尔斯-阿尔德反应是一种有机环加成反应。关于反应产物X的说法不正确的是（）（）
(X)
A．分子式为 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．结构中至少有7个碳原子共平面 D．一定条件下能与乙醇发生取代反应
10.C A．由X的结构简式可知，X中含有8个C原子，12个H原子，3个O原子，分子式为 ，故
A正确；B．X中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B
正确；C．碳碳双键为平面结构，与碳碳双键直接相连的碳原子处于同一平面，单键可以旋转，X中最少时
只有4个碳原子共面，故C错误；D．X中含有羧基，在一定条件下能与乙醇发生酯化反应，酯化反应属于
取代反应，故D正确；答案选C。
