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2024 年高考化学常考点必杀300 题（新高考通用）
题型12 有机推断题（25 题）
1．磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于治疗甲型和乙型流感。以下为其合成路线之一、
已知：①
②
(1)C 的化学名称为 。
(2)A 中含氧官能团的名称为 。
(3)E 中碳原子的杂化方式有 种。
(4)A→B 的化学方程式为 。
(5)X 是B 的同分异构体，符合下列条件的X 有 种；
①含有六元碳环和“
”；②1molX 与足量
溶液反应生成2mol
，其中，核磁共振氢
谱有5 组峰的结构简式为 。
(6)以上合成路线中反应用到了易爆物质
，存在安全隐患，研究人员对合成方法进行了改进。改进后
的方法需要经历中间物质Z(
)，请选择1，3-丁二烯、丙烯醇(
)和
(无机试剂任选)，设计合成物质Z 的路线 。
2．有机物G 是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下：
1
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已知：①
+CH3I
+HI
②
+
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ，E 的结构简式为 。
(2)C 的含氧官能团的名称为 。
(3)
实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 ， 。
(4)为了使
转化率更高，条件X 最好选择 (填标号)；
a．
溶液 b．
溶液 c．
溶液 d．稀盐酸
(5)有机物C 能使溴水褪色，写出C 与足量的溴水反应的化学方程式 。
(6)有机物D 有多种同分异构体，符合下列条件的D 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核
磁共振氢谱的峰面积比为
的是 (填结构简式) 。
①能与
反应产生气体
②能使溴的四氯化碳溶液褪色
③苯环上只有两侧链
(7)设计以
和
为原料制备
的合成路线 (无机试剂和有机溶
剂任用，合成路线示例见本题题干)。
3．以胍盐离子液体（GIL）为催化剂合成化合物G 的路线如下：
2
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(1)化合物G 中sp、
杂化的碳原子数目之比为 。
(2)B→D 过程中还可能经历B→X→D，其中物质X 与C 互为同分异构体，X 的结构简式为 。
(3)E→F 的反应过程中加入KOH 溶液可以提高F 的产率，其原因是 。
(4)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
能发生水解反应，生成两种产物均含苯环，且两种产物中核磁共振氢谱分别为2 个峰和4 个峰。
(5)已知：①
；②
。
写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流程图 （无机试
剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
4．莫达非尼是一种觉醒促进剂，被用于发作性嗜睡病、轮班工作睡眠紊乱以及与阻塞性睡眠呼吸暂停相
关的白天过度嗜睡等的治疗。其合成路线如下：
已知：傅—克酰基化反应：
。
回答下列问题：
(1)
的反应类型为 。
(2)F 发生水解反应，新生成的含氧官能团是 。
(3)
的化学方程式为 ，其中
的名称为 。
(4)B 的结构简式为 。
3
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(5)A 分子具有多种同分异构体，其中满足下列条件的有 种。
①含有萘环(
)且环上只含一个侧链②红外光谱显示含有一个醛基、一个碳碳双键
(6)设计由苯、甲苯为基本原料合成A(
)的路线。(其他无机试剂任选) 。
5．某医用有机试剂中间体（H）的一种合成方法如下：
回答下列问题：
(1)根据系统命名法，B 的名称是 ；H 中含氧官能团的名称是 。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)C→D 第一步反应的化学方程式为 。
(4)E→G 反应过程中，K2CO3的作用为 。
(5)G→H 的化学方程式为 。
(6)A 的同分异构体中符合下列条件的结构共有 种（不考虑立体异构）。
①能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2；②能使溴的CCl4溶液褪色。
(7)设计由有机物A 制备
的合成路线： （无机试剂任选）。
6．酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
(1)A 的化学名称为 。
(2)酮基布洛芬官能团的名称为 ，D→E 的反应类型为 。
(3)写出C 的结构简式： ；A～G 中含有手性碳原子的物质有 种。
4
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(4)请写出B 在NaOH 水溶液中加热的化学方程式： 。
(5)H 为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H 有 种。
①含
的酯类化合物
②两个苯环上还有一个取代基
(6)以
、苯和
为原料(无机试剂任选)，设计制
的一种合成路线 。
7．L 是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图
已知：
①
②
回答下列问题：
(1)物质C 的名称为 。
(2)反应条件D 应选择 （填标号）
a．
b．Fe/HCl c．
d．
(3)写出H 的结构简式 ，K－L 的反应类型是 。
(4)写出一定条件下，F 生成G 的第二步反应的方程式 。
(5)有机物M 是A 的同系物，相对分子质量比A 大28，符合下列条件的M 的芳香同分异构体有 种。
①能水解
②能与盐酸反应
③能发生银镜反应
④有四种不同化学环境的H，其个数比为6 2 2 1
∶∶∶
5
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(6)以乙醇为主要原料，设计路线合成
。
8．抗疟疾药物阿莫地喹(L)的合成路线如图。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 和 。
(2)B 的系统命名为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I 和甲醛反应生成J 的方程式为 。
(5)由G 和K 生成L 的反应类型为 。
(6)H 的同分异构体中，含苯环且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，不含
基团的有 种(不
考虑立体异构)。
(7)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如图(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为
和 。
9．血栓栓塞类疾病漏诊、误诊、致残率高，是危害患者健康的重要疾病之一、华法林(物质F)可用于预防
血栓栓塞类疾病，某种合成华法林的路线如图所示，请回答相关问题：
6
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(1)物质
的名称是 ，物质
中的含氧官能团名称是 。
(2)
的氧化剂可以是 (填序号)。
a．银氨溶液 b．氧气 c．新制
悬浊液 d．酸性
溶液
(3)
的化学方程式为 。
(4)F 的分子式为 ，
反应类型为 。
(5)物质
的同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基
②含有
结构且不含甲基
(6)写出
与
溶液反应的化学方程式 。
(7)阿司匹林因被称为“销量最好的止痛药”被列入吉尼斯世界记录，其结构示意图为：
请你以
为原料，参考本题信息，设计两步流程合成阿司匹林(所用试剂均从上述流程中选取)。
10．缓释布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等功效，一种合成缓释布洛芬的路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ，缓释布洛芬的结构简式为 。
(2)化合物Ⅱ易溶于水的原因是 ，化合物Ⅳ+
→
Ⅴ
Ⅵ的反应类型是 。
(3)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
结构特
征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
7
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①
、Ni
还原反应
②
Na
取代反应
(4)写出Ⅲ→Ⅳ的化学方程式： 。
(5)同时满足下列条件的化合物Ⅴ的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱
中峰面积比为6 3 2 2 1
∶∶∶∶的结构简式为 。
①属于芳香族化合物；②苯环上含有两个取代基。
11．用于治疗高血压的药物氯沙坦的合成路线如图所示：
已知：①
②RCOOH
RCOCl
(R1、R2为烃甚或氢原子)
③Ph 代表苯基
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ，H→I 的反应类型为 。
(2)C→D 的化学方程式为： 。
(3)F 的结构简式为： ，由G 生成H 的试剂与条件是 。
(4)D 的同分异构体中，同时符合下条件的有 种。
①含苯环，②能发生银镜反应，③核磁共振氢谱只有四组峰，峰面积之比为9 2 2 2
∶∶∶
8
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(5)依据上述信息，写出以乙二醇为原料制备有机物
的合成路线(用流程图表示，无机
试剂、有机溶剂任选) 。
12．有机物X 是一种优良的抗菌药成分，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的名称为 ，B 的结构简式为 。
(2)B 转化为C 的反应条件为 ，C 转化为D 的反应类型为 。
(3)E 中共平面的碳原子最多有 个。
(4)E 转化为F 时，首先与NaOH 溶液反应，写出该反应的化学方程式： ；联系后续加入的试剂，
指出“(2)
”调节pH 的目的是 。
(5)试剂Y 是 。
(6)参照上述流程，设计以甲苯、甲醛和乙醚为原料制备
的合成路线：
(无机试剂任选)。
13．中草药活性成分仙鹤草内酯（H）的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．
。
Ⅱ．
9
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Ⅲ．
回答下列问题：
(1)A→B 的试剂和反应条件为 ；A 的同分异构体中，符合下列条件的结构简式为 （任写1
种）。
a．与
溶液反应放出
气体
b．能发生水解反应，也能与
溶液发生显色反应
c．含有四种化学环境的氢
(2)设计B→C 反应的目的是 ；E 中含氧官能团的名称为 。
(3)C→E 的反应过程分两步，第一步为加成反应，第二步反应类型为 ；D 的结构简式为 。
(4)F→G 的化学方程式为 。
(5)根据上述信息，写出以苯乙酮和戊二酸二乙酯为主要原料制备
的合成路线 。
14．化合物I 是一种抗癫痫药物，我国科学家近来发现I 对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效
果。I 的两条合成路线如下图所示。I 的结构简式：
已知G 的分子式为：
回答下列问题：
(1)A 中的官能团的名称 。
(2)下列说法正确的是________。
A．A 到C 的反应是取代反应，生成的氯化氢和
反应使原料的利用率提高
B．D 生成E 的目的是为了保护氨基不被E 到F 反应中的硝酸氧化
C．A 的碱性比
的碱性强
10
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D．A 用氢气还原的产物可以和
发生加聚反应生成高分子产物
(3)E 的结构简式 。
(4)写出K 到I 的化学方程式 .
(5)
与甲醇按物质的量1 1∶反应只生成一种产物，写出符合下列条件的该产物的同分异构体
．
a．能发生银镜反应
b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色
c．
谱检测表明：分子中有4 种不同环境的氢原子，峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶
(6)运用上述信息设计以
为原料制备高分子化合物
的
合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
15．化合物H 是合成盐酸伊托必利的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)H 中含氧官能团的名称是 。
(2)B 的化学名称为 。
(3)C 的结构简式为 ，E→F 的反应类型为 。
(4)B 转化为D 的过程中，
的作用是 。
(5)E 中氮原子的杂化方式为 。
(6)G 有多种同分异构体，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5 组
峰，峰面积比为
的结构简式为 (写出一种)。
11
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a．遇
溶液显紫色 b．与
溶液反应生成
c．苯环上有2 个取代基
(7)已知：
。利用题给相关信息，写出以甲苯和
为原料合成
的路线图 (合成过程中无机试剂任选)。
16．柏莫洛芬(J)是一种具有口服活性的非淄体类抗炎药，有解热和镇痛的作用。一种合成柏莫洛芬的路
线如下：
已知：
。
(1)有机物A 的名称是 ；有机物B 的官能团的名称是 。
(2)有机物C 中碳原子的杂化方式有 ；D→E 的反应类型为 。
(3)写出B→D 的化学方程式： ；G 的结构简式为 。
(4)同时符合下列条件的B 的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2 2 2 1
∶∶∶：1 的结构简式为 。
(5)根据上述信息，以
为原料，无机试剂任选，设计合理路线合成
： 。
17．化合物I 是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。
12
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已知：i．
ii．
iii．R1-COOH+ R2NH2
(1)A→B 反应所需的试剂和条件是 。
(2)已知：2CH3COOH→a+H2O。C→D 的化学方程式为 。
(3)E→F 的反应类型是 。
(4)由C 合成F 的过程中，C→D 的目的是 。
(5)G→H 的化学方程式为 。
(6)化合物I 的另一种合成路线如下：
已知：
①K 的结构简式为 。
②M→I 的过程中，还可能生成高分子化合物N。写出N 的一种结构简式 。
18．某研究小组通过以下路线合成抗肿瘤药物阿贝西利(Abemaciclib)
13
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已知：
①
②
(1)化合物A 的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物H 的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．化合物B 的碱性比苯胺(
)的强
B．D→E 的反应类型为消去反应
C．化合物E 和F 可通过红外光谱区别
D．化合物
与足量
加成后的产物中有3 个手性碳原子
(4)写出B→D 的化学方程式 。
(5)写出满足下列条件D 的同分异构体的结构简式 (不考虑顺反异构)。
①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连；
②
谱和IR 谱分析表明：有3 种不同化学环境的氢原子，存在氮氮双键结构。
(6)
是制备
的重要原料，请利用以上相关信息，以
和
为原料，设计合成
的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
14
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19．有机物G 的结构简式为
，G 是合成药物奥美拉挫
的重要中间体，实验室可以通过如下合成路线合成G。
回答下列问题：
(1)下列关于G 的说法正确的有 (填字母)。
a．易溶于水
b．能发生银镜反应
c．酸性、碱性环境下均能够发生水解反应
d．既能发生加成反应也能发生取代反应
(2)苯转化为A 的反应条件与试剂是 ；写出B 所含有的官能团名称 。
(3)C→D、D→E 的反应类型分别是 。
(4)X 能够与烧碱溶液反应，化学方程式为 。
(5)写出符合下列条件的D 的同分异构体的结构简式： 。
①能够与FeCl3发生显色反应②苯环上一溴代物仅有2 种
(6)以甲苯为有机原料(无机试剂任选)合成
，设计其合成路线 。
20．甲基丙烯酸是一种重要的有机化工原料，一种以甲基丙烯酸制备布洛芬的合成路线如下图所示：
已知：(1)Zn-Hg/HCl 可将醛、酮的羰基还原为甲基或亚甲基；
15
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(2)
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)已知反应1 会生成两种刺激性气味气体，写出反应1 的化学方程式 。
(3)B 的分子式为 。
(4)C→D 的反应类型为 ，D 中官能团的名称是 。
(5)写出布洛芬的结构简式 (已知布洛芬的化学式为C13H18O2，不考虑立体异构)。
(6)具有两个取代基的B 的芳香化合物同分异构体有 种(不考虑立体异构，填标号)
a．6 b．9 c．12 d．15
其中核磁共振氢谱显示5 组峰，且峰面积此为6：4：2：1：1 的同分异构体的结构简式为 。
21．化合物I 是某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图：
已知：
①
②
→
③苯环上的卤原子较难水解。
回答下列问题：
(1)E→F 所需试剂有 。
(2)化合物H 中含氧官能团名称为 ，D→E 的反应类型为 。
(3)上述合成路线设置反应A→B、C→D 的目的是 。
(4)化合物D 发生缩聚反应生成高分子的化学方程式为 。
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(5)化合物I 的结构简式为 。
(6)写出任意一种满足下列条件E 的同分异构体 。
①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br 原子不与苯环直接相连；
②属于酯类，可发生银镜反应；
③含有手性碳原子。
(7)参照题干中的合成路线，设计以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备
的合成路线
。（无机试剂任选）
22．Tapentadol 是一种新型止痛药物，合成其中间体ⅷ的路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物ⅰ的分子式为 ，含有的官能团名称为 。
(2)根据化合物iii 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
a
新制
、加热
b
(3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化合物y 的化学式为 。
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(4)关于反应⑥的说法中，正确的有______。
A．反应过程中，有π 键发生断裂
B．化合物ⅶ的
杂化的原子只有C
C．化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面上
D．化合物ⅷ只有1 个手性碳原子
(5)化合物x 是ⅱ的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种。
a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与
溶液反应显紫色
c．1 mol x 与足量Na 反应，生成1 mol
(6)以
和NaCN 为含碳原料，合成化合物
。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
②最后一步反应中，能与
反应产生
的有机反应物为 （写结构简式）。
23．以A 和芳香烃E 为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)I 中除碳碳双键外的官能团的名称为 。C 中共平面的原子最多有 个。
(2)D+H→I 的反应类型为 。
(3)D 中碳原子的杂化轨道类型有 ；A 中电负性最大的元素为 (写元素名称)。
(4)写出F→G 的化学方程式 。
(5)B 的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；
条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2 个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1 的结构简式为 。
(6)利用原子示踪技术追踪G→H 的反应过程如下：
根据上述信息，写出以乙醇和
为原料合成
的路线(无机试剂任选)
18
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。
24．奥司他韦是治疗甲型和乙型流感的特效药。目前主要以有机物A 为原料，经如下路线合成：
回答下列问题：
(1)奥司他韦中的含氮元素官能团的名称是 。
(2)有机物A 中碳原子的杂化轨道类型有 。
(3)反应①的条件是 ；反应③的反应类型为 。
(4)反应②可表示为：
，M 的结构简式是 ，设计该反应的目的是 。
(5)有机物N 的分子式为
，结合下列信息可知N 的结构最多有 种(不考虑立体异构)。
①N 与A 含有相同种类的官能团，且羟基与碳碳双键不直接相连
②N 中含有六元碳环结构
(6)结合上述信息，写出以
和
为原料合成
的路线设计： (无机试剂任选)。
25．抗失眠药物的中间体G 的合成路线如下：
已知：
。
(1)A 的结构简式为 ，其化学名称为 。
(2)C 中所含官能团名称为 。
(3)C→D 的反应类型为 。
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(4)D→E 的反应方程式为 。
(5)C 的同分异构体之一X，符合条件：①含有苯环；②酸性条件下，水解产物的核磁共振氢谱都只有两个
峰。则X 的结构简式为 。
(6)可用于鉴别F 与G 的常用化学试剂为 。
(7)利用上图合成路线信息，以
和
为原料，设计合成
的路线
。(无机试剂任选)。
20
