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2024 年高考化学常考点必杀300 题（新高考通用）
题型12 有机推断题（25 题）
1．磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物，常用于治疗甲型和乙型流感。以下为其合成路线之一、
已知：①
②
(1)C 的化学名称为 。
(2)A 中含氧官能团的名称为 。
(3)E 中碳原子的杂化方式有 种。
(4)A→B 的化学方程式为 。
(5)X 是B 的同分异构体，符合下列条件的X 有 种；
①含有六元碳环和“
”；②1molX 与足量
溶液反应生成2mol
，其中，核磁共振氢
谱有5 组峰的结构简式为 。
(6)以上合成路线中反应用到了易爆物质
，存在安全隐患，研究人员对合成方法进行了改进。改进后
的方法需要经历中间物质Z(
)，请选择1，3-丁二烯、丙烯醇(
)和
(无机试剂任选)，设计合成物质Z 的路线 。
【答案】(1)丙酮
(2)羟基、羧基
1
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(3)2
(4)
+C2H5OH
+H2O
(5) 12
(6)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH2OH
+
+H2O
【分析】由流程可知，A 和乙醇发生酯化反应生成B，B 和丙酮发生已知反应①原理生成D，结合D 结构
可知，B 为
；D 转化为E，E 发生取代反应引入-N3生成F，F 最终转化为磷酸奥
司他韦；
【详解】（1）由C 结构可知，C 为丙酮；
（2）由A 结构可知，A 中含氧官能团的名称为羟基、羧基；
（3）E 中饱和碳原子为sp3杂化；碳碳双键碳、羰基碳、苯环碳为sp2杂化，故碳原子的杂化方式有2 种。
（4）A 和乙醇发生酯化反应生成B：
，反应为
2
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+C2H5OH
+H2O；
（5）B：
，不饱和度为3、含有5 氧、9 个碳；X 是B 的同分异构体，符
合下列条件：
①含有六元碳环和“
”；②1molX 与足量
溶液反应生成2mol
，则含有2 个羧基，2
个羧基、1 个环的不饱和度已经为3；
若两个羧基处于图示位置关系
，则CH3O-有3 个位置，若两个羧基处于图示
位置关系
，则CH3O-有4 个位置，若两个羧基处于图示位置关系
，则CH3O-有2 个位置，若两个羧基处于图示位置关系
，则CH3O-有3 个位置，因此满足条件的X 有3+4+2+3=12 种，其中核磁共振氢谱
有5 组峰，则结构对称，为
。
（6）根据已知反应②原理可以使用1，3-丁二烯：CH2=CHCH=CH2和CH2=CHCH2OH 合成六元环
3
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，通过氧化羟基转化为羧基得到
，再和和
发生酯化反应生成Z：
，故流程可以为：
CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH2OH
+
+H2O。
2．有机物G 是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：①
+CH3I
+HI
②
+
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ，E 的结构简式为 。
(2)C 的含氧官能团的名称为 。
4
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(3)
实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 ， 。
(4)为了使
转化率更高，条件X 最好选择 (填标号)；
a．
溶液 b．
溶液 c．
溶液 d．稀盐酸
(5)有机物C 能使溴水褪色，写出C 与足量的溴水反应的化学方程式 。
(6)有机物D 有多种同分异构体，符合下列条件的D 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核
磁共振氢谱的峰面积比为
的是 (填结构简式) 。
①能与
反应产生气体
②能使溴的四氯化碳溶液褪色
③苯环上只有两侧链
(7)设计以
和
为原料制备
的合成路线 (无机试剂和有机溶
剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1) 苯酚
(2)醚键、醛基
(3) 加成反应 消去反应
(4)b
(5)
(6) 18
(7)
【分析】A 和CH2=CHCH2Br 反应生成B，根据信息①，由B 逆推，可知A 是
；D 和CH3I 反
5
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应生成E，根据信息①，可知E 是
。
【详解】（1）根据以上分析，A 是
，名称是苯酚，E 的结构简式为
；
（2）根据C 的结构简式，可知C 的含氧官能团的名称为醚键、醛基；
（3）
经过两步反应，第一步
和
发生加成反应生
成
，第二步是
发生消去反应生成
，其反应类型分别是加成反应，消去反应。
（4）D 和CH3I 反应生成
和HI，加入碱性溶液与HI 反应，降低HI 的浓度能促进反应正
向进行，但氢氧化钠能与D 中的酚羟基反应，
与酚羟基不反应，所以为了使
转化率更高，
6
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条件X 最好选择
溶液，选b；
（5）有机物C 能使溴水褪色，
中碳碳双键与溴水发生加成反应，醛基与溴水发生氧化反应，
与足量的溴水反应的化学方程式为
。
（6）①能与
反应产生气体，说明含有羧基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键；③
苯环上只有两侧链，两个侧链为-COOH、-CH2-CH=CH2或-COOH、-CH=CH-CH3或-COOH、
或-CH2COOH、-CH=CH2或-CH3、-CH=CHCOOH 或-CH3、
，两个侧
链在苯环上的位置异构有3 种，符合条件的
的同分异构体有18 种；其中核磁共振氢谱的
峰面积比为
的是
。
（7）
水解生成
，
氧化为
，
7
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和
反应生成
，
与溴水发生加成反应生成
，合成路线为
。
3．以胍盐离子液体（GIL）为催化剂合成化合物G 的路线如下：
(1)化合物G 中sp、
杂化的碳原子数目之比为 。
(2)B→D 过程中还可能经历B→X→D，其中物质X 与C 互为同分异构体，X 的结构简式为 。
(3)E→F 的反应过程中加入KOH 溶液可以提高F 的产率，其原因是 。
(4)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
能发生水解反应，生成两种产物均含苯环，且两种产物中核磁共振氢谱分别为2 个峰和4 个峰。
(5)已知：①
；②
。
写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流程图 （无机试
剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】(1)1 9∶
(2)
(3)中和消去反应生成的HCN，降低HCN 浓度促进反应正向进行
(4)
或
8
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(5)
【分析】A 与苯甲醛先在GIL 下反应，产物在加热的条件下生成生成B，对比B、C、D 的结构可知，B 碳
碳双键与
加成生成C，C 中碳氧双键与
加成生成D，D 在GIL 下成环生成E，E 发生消去
反应生成F，同时有HCN 生成， KOH 中和生成的HCN，使平衡正向进行，提高F 产率，F 加热生成G。
【详解】（1）化合物G 中sp 杂化的C 原子是-CN 中的C，数目为2，苯环上的C 均为sp2杂化，共18 个，
化合物G 中sp、sp2杂化的碳原子数目之比为1 9∶；
（2）对比B、C、D 的结构可知，B 碳碳双键与
加成生成C，C 中碳氧双键与
加成生成
D，B→D 过程中还可能经历B→X→D，B 中碳氧双键先与
加成生成X，X 中的碳碳双键再与
加成生成D， X 的结构为：
；
（3）E 发生消去反应生成F，同时有HCN 生成，加入KOH 溶液，中和生成的HCN，降低HCN 浓度促进反
应正向进行；
（4）C 的同分异构体能发生水解反应，说明水解基团为肽键，生成两种产物均含苯环，说明结构为R1-
CONH-R2，且R1和R2均含有苯环，两种产物中核磁共振氢谱分别为2 个峰和4 个峰，即等效氢的数目分别
为2、4，符合条件的结构为：
或
；
（5）
与
先在GIL 下反应，产物在加热的条件下生成
，
和
在GIL 的条件下生成
，
与H3O+反应，生成
，
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与H2在Ni 作催化剂且加热的条件下发生加成反应，生成
，
在浓硫酸加热的条件下，分子内的
羧基和羟基发生酯化反应，生成
，合成路线图为：
。
4．莫达非尼是一种觉醒促进剂，被用于发作性嗜睡病、轮班工作睡眠紊乱以及与阻塞性睡眠呼吸暂停相
关的白天过度嗜睡等的治疗。其合成路线如下：
已知：傅—克酰基化反应：
。
回答下列问题：
(1)
的反应类型为 。
(2)F 发生水解反应，新生成的含氧官能团是 。
(3)
的化学方程式为 ，其中
的名称为 。
(4)B 的结构简式为 。
(5)A 分子具有多种同分异构体，其中满足下列条件的有 种。
①含有萘环(
)且环上只含一个侧链②红外光谱显示含有一个醛基、一个碳碳双键
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(6)设计由苯、甲苯为基本原料合成A(
)的路线。(其他无机试剂任选) 。
【答案】(1)氧化反应
(2)羧基
(3)
+ClCH2COOH
+HCl 氯乙酸
(4)
(5)4
(6)
【分析】
A 在NaBH4作用下生成B(
)，
与H2NCSNH2、HBr 作用生成的C
与ClCH2COOH 发生取代反应生成D，D 与SOCl2发生取代反应生成的E 与一水合氨反应生成F，F 与过氧化
氢作用生成G 莫达非尼。
【详解】（1）
F 的结构简式为
，其与过氧化氢作用生成G，G 的结构简式为
，对比两者结构简式可知，此反应类型为氧化反应；
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（2）
F 的结构简式为
，
水解时断裂酰胺基的碳氮键形成羧基，
则F 中新生成的含氧官能团为羧基；
（3）
C 的结构简式为
，与ClCH2COOH 发生取代反应生成D，D 的结构简式为
，所以C→D 的化学方程式为：
+ClCH2COOH
+HCl。其中
的名称为氯乙酸；
（4）
A 的分子式为C13H10O，B 的分子式为C13H12O，比较二者的分子式，B 比A 多2 个H，则A→B 是还原反应，
则B 的结构简式应为
；
（5）
A 的结构简式为
，同分异构体满足条件：①含有萘环(
)且环上只含
一个侧链；②红外光谱显示含有一个醛基、一个碳碳双键；考虑萘环的对称性，环上只含一个侧链，则
符合条件的A 的同分异构体有：
、
、
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、
，共4 种；
（6）
A 中含有酮羰基，结合新信息，苯的酰基化反应可引入羰基；结合D→E，可引入酰卤；甲苯氧化可生成
苯甲酸，由此可得合成路线：
。
5．某医用有机试剂中间体（H）的一种合成方法如下：
回答下列问题：
(1)根据系统命名法，B 的名称是 ；H 中含氧官能团的名称是 。
(2)B→C 的反应类型为 。
(3)C→D 第一步反应的化学方程式为 。
(4)E→G 反应过程中，K2CO3的作用为 。
(5)G→H 的化学方程式为 。
(6)A 的同分异构体中符合下列条件的结构共有 种（不考虑立体异构）。
①能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2；②能使溴的CCl4溶液褪色。
(7)设计由有机物A 制备
的合成路线： （无机试剂任选）。
【答案】(1) 4-羟基戊酸 酮羰基和羧基
(2)氧化反应
(3)
+Br2+NaOH
+NaBr+2H2O
(4)消耗反应生成的HBr，使上述平衡正向移动，提高反应物的利用率
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(5)
(6)8
(7)
【分析】由题干合成流程图可知，由A 的结构简式和A 到B 的转化条件并结合B 的分子式可知，B 的结构
简式为：
，B 转化为C 即羟基转化为酮羰基，则反应条件X 为O2，Cu 作催化剂，加热，
根据G 的结构简式、C 到D 的转化条件并结合D 的分子式可知，D 的结构简式为：
，
由D 转化为E 的反应条件并结合E 的分子式可知，E 的结构简式为：
，据此分析
解题。
【详解】（1）由分析可知，B 的结构简式为：
，根据系统命名法，B 的名称是4-羟
基戊酸，根据题干路线图中H 的结构简式可知，H 中含氧官能团的名称是酮羰基和羧基，故答案为：4-羟
基戊酸；酮羰基和羧基；
（2）由分析可知，B→C 即羟基转化为酮羰基，该反应的反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应；
（3）C→D 第一步反应即
和Br2、NaOH 反应生成
、NaBr
和H2O，故该反应的化学方程式为
+Br2+NaOH
+NaBr+2H2O，故答案为：
+Br2+NaOH
+NaBr+2H2O；
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（4）由题干合成流程图可知，E→G 反应过程中生成了HBr，故K2CO3的作用为：消耗反应生成的HBr，使
上述平衡正向移动，提高反应物的利用率，故答案为：消耗反应生成的HBr，使上述平衡正向移动，提高
反应物的利用率；
（5）由题干合成流程图可知，G→H 的化学方程式为
，故答案为：
；
（6）由题干路线图可知，A 的分子式为：C5H8O2，不饱和度为2，则A 符合下列条件①能与碳酸氢钠溶液
反应产生CO2即含有羧基，②能使溴的CCl4溶液褪色即含有碳碳双键，即CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、
CH2=C(CH3)2中上的一个H 被-COOH 取代，分别由4 种、2 种和2 种组合，故符合条件的同分异构体共有
4+2+2=8 种，故答案为：8；
（7）本题采用逆向合成法，
可由CH3CH=CHCH2COOH 发生加聚反应，
CH3CH=CHCH2COOH 可由CH3CH(OH)CH2CH2COOH 发生消去反应制得，CH3CH(OH)CH2CH2COOH 可由
发生水解反应制得，据此确定由有机物A 制备的合成路线为：
，故
答案为：
。
6．酮基布洛芬片是用于治疗各种关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如图所示：
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(1)A 的化学名称为 。
(2)酮基布洛芬官能团的名称为 ，D→E 的反应类型为 。
(3)写出C 的结构简式： ；A～G 中含有手性碳原子的物质有 种。
(4)请写出B 在NaOH 水溶液中加热的化学方程式： 。
(5)H 为酮基布洛芬的同分异构体，则符合下列条件的H 有 种。
①含
的酯类化合物
②两个苯环上还有一个取代基
(6)以
、苯和
为原料(无机试剂任选)，设计制
的一种合成路线 。
【答案】(1)间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)
(2) 羧基、酮羰基 取代反应
(3)
2
(4)
(5)18
(6)
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【分析】B 和NaCN 反应生成C，C 和SOCl2发生取代反应生成D，由B、D 的结构简式及C 的分子式可推测
出，C 为
；D 和苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成E 和HCl，根据D、F 的结构简式及
E 的分子式可推测出，E 为
。
【详解】（1）由A 的结构简式可知，A 的名称为间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)；
（2）由酮基布洛芬的结构简式可知，其官能团为羧基、酮羰基；D 和苯在AlCl3的作用下反应生成E，该
反应为取代反应；
（3）由分析可知，C 的结构简式为
；由A~G 的结构简式可知，F、G 中含有手性碳
原子，共2 种；
（4）B 中含有羧基能和NaOH 反应，含有Cl 原子，能在NaOH 水溶液加热的条件下发生水解反应，则B
在NaOH 水溶液中加热的化学方程式为
；
（5）H 为酮基布洛芬的同分异构体，①含
的酯类化合物；②两个苯环上还有一个取代
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基；H 的取代基可能为：—CH2CH2OOCH、—CH2OOCCH3、—OOCCH2CH3、
、—CH2COOCH3、
—COOCH2CH3，
上含有3 种不同环境的氢原子(
)，则符合条件的H 的
结构简式共有18 种；
（6）
被酸性KMnO4溶液氧化生成
，
和SOCl2发生取代反应生成
，
和苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成
，
和H2发生加成
反应生成
，则合成路线为
。
7．L 是一种重要的有机试剂，其工业合成路线如下图
18
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已知：
①
②
回答下列问题：
(1)物质C 的名称为 。
(2)反应条件D 应选择 （填标号）
a．
b．Fe/HCl c．
d．
(3)写出H 的结构简式 ，K－L 的反应类型是 。
(4)写出一定条件下，F 生成G 的第二步反应的方程式 。
(5)有机物M 是A 的同系物，相对分子质量比A 大28，符合下列条件的M 的芳香同分异构体有 种。
①能水解
②能与盐酸反应
③能发生银镜反应
④有四种不同化学环境的H，其个数比为6 2 2 1
∶∶∶
(6)以乙醇为主要原料，设计路线合成
。
【答案】(1)2－硝基－4－氯苯甲酸
(2)b
(3)
加成反应
(4)
+NH3·H2O
+2H2O
(5)3
(6)
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【分析】由流程可知，A 和氯气发生取得反应在甲基对位引入氯原子得到B
，B 被酸性高锰酸
钾氧化为C
，结合E 化学式可知，C 中硝基被还原为氨基得到E
，E 转化为F，结合
F 化学式可知，F 为
，F 发生已知反应②原理后然后和氨水反应生成G
，G 发生已知反应①原理生成H
，H 中-CONH2转化为-CN 得到I，I 和J 反应生成K，K 转
化为L，结合L 结构、J 化学式可知，J 为
、K 为
；
【详解】（1）由分析可知，C 为：
，2－硝基－4－氯苯甲酸；
（2）铁为活泼金属，具有一定还原性，C 中硝基被还原为氨基得到E，则反应条件D 应该提供还原剂，
故选b；
（3）由分析可知，H 的结构简式：
；K 为
，K 生成L 过程中物
质的不饱和度降低了，为加成反应；
20
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（4）由流程结合分析可知，F 发生已知反应②原理引入-SO3H 得到
，
然后
和氨水反应生成G，故F 生成G 的第二步反应的方程式为：
+NH3·H2O
+2H2O；
（5）有机物M 是A 的同系物，相对分子质量比A 大28，则M 比A 多2 个-CH2-，则M 化学式为
C9H11NO2，符合下列条件的M 的芳香同分异构体：
①能水解，则含有酯基或酰胺基；②能与盐酸反应，则应为酯基或酰胺基的酸性水解或含有氨基；③能
发生银镜反应，则含有醛基；④有四种不同化学环境的H，其个数比为6 2 2 1
∶∶∶，则应该含有2 个甲基且结
构对称；存在
3 种情况；
（6）乙醇氧化为乙醛，2 分子乙醛转化为
，醛基氧化为羧基得到
，
然后发生已知①原理转化为
，发生H 生成I 的原理转化为
，再发生K 生
成L 的原理得到产物，故流程为：
。
8．抗疟疾药物阿莫地喹(L)的合成路线如图。
21
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回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 和 。
(2)B 的系统命名为 。
(3)D 的结构简式为 。
(4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I 和甲醛反应生成J 的方程式为 。
(5)由G 和K 生成L 的反应类型为 。
(6)H 的同分异构体中，含苯环且能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，不含
基团的有 种(不
考虑立体异构)。
(7)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如图(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为
和 。
【答案】(1) 醚键 酯基
(2)3-氯苯胺
(3)
22
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(4)
+
+HCHO→
+H2O
(5)取代反应
(6)9
(7)
【分析】A 和B 发生取代反应生成C，结合B 的分子式可知B 的结构简式：
，C 受热得到
D，D 先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合E 和C 的结构简式可以推知D 的结构简式为
，E 受热生成F，F 和POCl3发生取代反应生成G，H 和
发生取代反应
生成J，J 发生水解反应生成K，结合K 的结构简式和J 的分子式可以推知J 为
。
【详解】（1）由A 的结构简式可知其含氧官能团为醚键、酯基；
（2）B 的结构简式：
，名称为：3-氯苯胺；
（3）由以上分析可知D 的结构简式为
；
（4）由分析可知，H、I 和甲醛反应生成J 的方程式为：
+
+HCHO→
+H2O。
（5）对比G、K、L 的结构简式可知，由G 和K 生成L 的反应类型为取代反应；
（6）H 的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基（-NH2），若苯环上只有1 个取代基为-CH2NHCOOH、-
NHCH2COOH、-N(CH3)COOH，共有3 种情况；若苯环上有2 个取代基为-COOH、-NHCH3或-NHCOOH、-
CH3，共有6 种情况；综上所述，满足条件的同分异构体有9 种。
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（7）N 和
发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体，则N 的结构简式为
，
中含有羧基和NH3反应生成M，M 的结构简式为
。
9．血栓栓塞类疾病漏诊、误诊、致残率高，是危害患者健康的重要疾病之一、华法林(物质F)可用于预防
血栓栓塞类疾病，某种合成华法林的路线如图所示，请回答相关问题：
(1)物质
的名称是 ，物质
中的含氧官能团名称是 。
(2)
的氧化剂可以是 (填序号)。
a．银氨溶液 b．氧气 c．新制
悬浊液 d．酸性
溶液
(3)
的化学方程式为 。
(4)F 的分子式为 ，
反应类型为 。
(5)物质
的同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基
②含有
结构且不含甲基
(6)写出
与
溶液反应的化学方程式 。
(7)阿司匹林因被称为“销量最好的止痛药”被列入吉尼斯世界记录，其结构示意图为：
请你以
为原料，参考本题信息，设计两步流程合成阿司匹林(所用试剂均从上述流程中选取)。
【答案】(1) 邻羟基苯甲酸(2—羟基苯甲酸) 羟基、酯基
(2)ac
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(3)
(4) C19H16O4 加成反应
(5)12
(6)
(7)
【分析】以
即为原料，参考本题信息，设计两步流程合成阿司匹林，先将醛基氧化为羧基，由于酚羟
基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚羟基不能被氧化，可参考A→B 将醛基转化为羧基、再参考C→D
将酚羟基转化为-OOCCH3，据此回答；
【详解】（1）根据结构简式，物质
的名称是邻羟基苯甲酸(2—羟基苯甲酸)，物质
中的含氧官能团名
称是羟基、酯基。
（2）酚羟基有较强的还原性，能被b 氧气、d 酸性
溶液氧化，故氧化醛基时不能选bd 以防止酚
羟基被氧化，故
的氧化剂只能选择弱氧化剂a 银氨溶液和c 新制
悬浊液；
选ac。
（3）
为
和乙酸酐发生取代反应生成
和乙酸，反应的化学方程式
为
+(CH3CO)2O
+CH3COOH。
（4）F 的分子式为C19H16O4，
的反应，为
中碳碳双键上的加成反应，故反应类型为
加成反应。
（5）物质
的同分异构体中符合下列条件：
①苯环上有两个取代基
②含有
结构且不含甲基；
则同分异构体的分子中含有羧基和羟基，或酯基和羟基，两个取代基共有4 组：－COOH 和—CH2OH、－
CH2COOH 和—OH、—OOCH 和—CH2OH、－CH2OOCH 和—OH，每组在苯环上都有邻、间、对三种位置关
系，因此共有12 种。
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（6）
与
溶液反应，发生酯基水解反应，生成
和水，反应的化学方程式为
+2NaOH→
+H2O。
（7）据分析，以
为原料，参考本题信息，设计两步流程合成阿司匹林
的线路为：
10．缓释布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等功效，一种合成缓释布洛芬的路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ，缓释布洛芬的结构简式为 。
(2)化合物Ⅱ易溶于水的原因是 ，化合物Ⅳ+
→
Ⅴ
Ⅵ的反应类型是 。
(3)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
结构特
征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
、Ni
还原反应
②
Na
取代反应
(4)写出Ⅲ→Ⅳ的化学方程式： 。
(5)同时满足下列条件的化合物Ⅴ的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱
中峰面积比为6 3 2 2 1
∶∶∶∶的结构简式为 。
①属于芳香族化合物；②苯环上含有两个取代基。
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【答案】(1)
(2) 分子中的羟基能和水形成氢键 加成反应
(3)
(4)
+CH3OH
+H2O
(5) 9
【分析】丙烯和氯气发生加成反应生成I 为1,2-二氯丙烷，I 在NaOH 水溶液中水解生成Ⅱ为
CH2OHCHOHCH3，Ⅲ发生酯化反应生成Ⅳ为
，据此分析解答。
【详解】（1）①根据Ⅱ和Ⅲ的结构分析可知，Ⅱ是1,2—丙二醇，所以Ⅰ为1,2-二氯丙烷，故Ⅰ的分子式
为C3H8Cl2；故答案为：C3H8Cl2；
②Ⅷ分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，故缓释布洛芬的结构简式为：
；故答案为：
。
（2）①化合物Ⅱ易溶于水的原因是：分子中含有羟基，可以和水形成氢键；故答案为：分子中含有羟基，
可以和水形成氢键；
②化合物Ⅳ+
→
Ⅴ
Ⅵ的化学方程式是：
+
，该反应属于加成反应；故答案为：加成反应。
（3）①化合物Ⅲ含有羰基，羰基和氢气在镍作催化剂的条件下，发生加成反应（又称还原反应），生成
27
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醇；故答案为：
；H2；
②化合物Ⅲ含有羧基，羧基可以和金属钠发生取代反应，生成羧酸钠；故答案为：-COOH；-COONa。
（4）根据合成路线可知：Ⅲ→Ⅳ的化学方程式为：
+CH3OH
+H2O；故
答案为：
+CH3OH
+H2O。
（5）Ⅴ的分子式为：C10H14；化合物Ⅴ的同分异构体满足：属于芳香族化合物，说明含有1 个苯环，且苯
环上含有两个取代基，则符合要求的结构有
、
、
、
、
、
、
、
、
共9 种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为
6 3 2 2 1
∶∶∶∶的结构简式为
；故答案为：9；
。
11．用于治疗高血压的药物氯沙坦的合成路线如图所示：
28
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已知：①
②RCOOH
RCOCl
(R1、R2为烃甚或氢原子)
③Ph 代表苯基
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ，H→I 的反应类型为 。
(2)C→D 的化学方程式为： 。
(3)F 的结构简式为： ，由G 生成H 的试剂与条件是 。
(4)D 的同分异构体中，同时符合下条件的有 种。
①含苯环，②能发生银镜反应，③核磁共振氢谱只有四组峰，峰面积之比为9 2 2 2
∶∶∶
(5)依据上述信息，写出以乙二醇为原料制备有机物
的合成路线(用流程图表示，无机
试剂、有机溶剂任选) 。
【答案】(1) 邻羟基苯甲酸（或水杨酸） 取代反应
(2)
(3)
溴蒸气，光照
(4)3
(5)
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【分析】由E 的结构简式和D→E 的反应物结合D 的分子式可以推出D 为
，根据D 的结构
简式，利用已知②和C 的分子式可以推出C 为
，根据C 的结构简式，利用已知②和B
的分子式可以推出B 为
，再利用已知①可以推出A 为
，根据H 结构简式，
得H 分子式为C33H25N4Br，H→I 另一反应物
由结构简式得分子式为C8H11N2OCl，两
分子式加和与I 分子式相差HBr，可以知道H→I 为取代反应，结合J 的结构简式可以推出I 是H 和
生成小分子HBr，H 来自
的N 原子上，I 是两反应物剩余
部分连接而成；
【详解】（1）由分析可以知，A 为
，名称为邻羟基苯甲酸（或水杨酸），H→I 的反应为
取代反应；
（2）C 是
，D 是
，结合已知②，同时根据原子守恒，还有小分子
产物H2O、HCl，反应方程式为
；
（3）结合E 和G 的结构简式，同时由F 分子式得F 中含有两个苯环，不饱和度为10，故F 结构式为
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，G 生成H 是苯环上的甲基氢原子被溴原子取代，条件是溴蒸气，光照；
（4）D 是
，分子式为C12H15O2N，共15 个氢原子，即不同化学环境的氢原子个数分别
为9、2、2、2，能发生银镜反应说明有醛基，结合氢原子化学环境，应当有两个醛基，D 不饱和度为6，
两个醛基一个苯环不饱和度也是6，说明剩余部分都饱和，结合氢原子化学环境，可能的一种情况是有氨
基，另外2 个化学环境相同的氢原子应当在苯环上，苯环上有4 个取代基团，9 个化学环境相同的氢原子
来源于3 个甲基，3 个甲基连在同一个碳原子上，可以得到两种结构
或
，另一种可能的情况是两个醛基都连在N 上，苯环上有2 个取代集团，苯环上
的四个氢原子处于两种不同化学环境，可以得到
，综上，满足条件的D 的同分异构体
有3 种；
（5）乙二醇氧化的乙二醛，乙二醛进一步氧化得乙二酸，参考B→C→D，可以设计以下路线：
。
12．有机物X 是一种优良的抗菌药成分，其合成路线如下：
31
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回答下列问题：
(1)A 的名称为 ，B 的结构简式为 。
(2)B 转化为C 的反应条件为 ，C 转化为D 的反应类型为 。
(3)E 中共平面的碳原子最多有 个。
(4)E 转化为F 时，首先与NaOH 溶液反应，写出该反应的化学方程式： ；联系后续加入的试剂，
指出“(2)
”调节pH 的目的是 。
(5)试剂Y 是 。
(6)参照上述流程，设计以甲苯、甲醛和乙醚为原料制备
的合成路线：
(无机试剂任选)。
【答案】(1) 邻二甲苯（或1，2－二甲苯）
(2) 光照 酯化反应（或取代反应）
(3)10
(4)
为了将生成的盐转化为酸，
并中和（1)中加入的氢氧化钠，防止与后续加入的碘单质反应
(5)氢氧化钠醇溶液
(6)
【分析】对比A、C 的结构变化，结合两个反应的条件可知A→B 为A 中的一个甲基被氧化为羧基，故B 的
结构为
，B→C 为甲基上在Br2，光照条件下发生卤代反应生成C，C 与甲醇在浓硫酸加
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热的条件下发生酯化反应（取代反应）生成D，D 与甲醛在（1）Mg，无水乙醚，（2）H3O+条件下生成
E，E 在（1)NaOH，(2)H+条件下发生水解生成F，F 的结构式为
，F 和I2在一定条件
下反应生成G，G 在Y 和加热条件下生成H，结合G 和H 的结构分析，G 到H 为消去反应，可得Y 为氢氧
化钠醇溶液，最后，由H 和K 结构分析得，两分子的H 在酸性条件下发生加成反应，生成K，据此回答。
【详解】（1）由图知，A 的名称为：邻二甲苯（或1，2－二甲苯）；由分析知，B 的结构简式为
；
（2）由分析知，B 转化为C 的反应条件为光照，C 转化为D 的反应类型为酯化反应（或取代反应）；
（3）E（
）中苯环是平面型结构，乙烯是平面型结构，酯基也是平面型结构，它们之间
由单键相连，可以旋转，故分子中共平面的碳原子最多有10 个；
（4）E 转化为F 时，首先与NaOH 溶液反应，该反应的化学方程式
，联系后续加入的试剂，指出“(2)
”调节
pH 的目的是为了将生成的盐转化为酸，并中和（1）中加入的氢氧化钠，防止与后续加入的碘单质反应；
（5）由分析知，试剂Y 为氢氧化钠醇溶液；
（6）结合上述流程，以甲苯、甲醛和乙醚为原料制备
的合成路线为：
。
13．中草药活性成分仙鹤草内酯（H）的一种合成路线如下：
33
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已知：Ⅰ．
。
Ⅱ．
Ⅲ．
回答下列问题：
(1)A→B 的试剂和反应条件为 ；A 的同分异构体中，符合下列条件的结构简式为 （任写1
种）。
a．与
溶液反应放出
气体
b．能发生水解反应，也能与
溶液发生显色反应
c．含有四种化学环境的氢
(2)设计B→C 反应的目的是 ；E 中含氧官能团的名称为 。
(3)C→E 的反应过程分两步，第一步为加成反应，第二步反应类型为 ；D 的结构简式为 。
(4)F→G 的化学方程式为 。
(5)根据上述信息，写出以苯乙酮和戊二酸二乙酯为主要原料制备
的合成路线 。
【答案】(1)
、浓硫酸，加热
(2) 保护酚羟基 醚键、酯基
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(3) 消去反应
(4)
(5)
【分析】
由分子式及C 结构，根据已知Ⅰ，推出A 为
，A→B 为酯化反应，B 为
，根据已知Ⅱ，C→E 为先加成后消去，D 为
，E 为
，F 为
，根据已知Ⅲ，G 为
据此答题。
【详解】（1）A→B 为酯化反应，试剂和反应条件为
、浓硫酸，加热；a．与NaHCO3 溶液反
应放出CO2 气体，含羧基；b．能发生水解反应，也能与FeCl3 溶液发生显色反应，含酚羟基，含酯基；
c．含有四种化学环境的氢，说明具有高对称性，A 的同分异构体中，符合条件的结构简式为：
；
（2）
设计B→C 酚羟基先反应，最后又变回酚羟基，故反应的目的是保护酚羟基；E 为
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，官能团名称为醚键、酯基；
（3）
由分析知C→E 的反应过程分两步，第一步为加成反应，第二步反应类型为消去反应；D 的结构简式为
；
（4）
根据已知Ⅲ，F→G 的化学方程式为：
（5）
根据上述信息，由苯乙酮和戊二酸二乙酯先通过已知Ⅱ加成消去后，再通过已知Ⅲ制备
的合成路线为：
。
14．化合物I 是一种抗癫痫药物，我国科学家近来发现I 对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效
果。I 的两条合成路线如下图所示。I 的结构简式：
已知G 的分子式为：
回答下列问题：
(1)A 中的官能团的名称 。
(2)下列说法正确的是________。
A．A 到C 的反应是取代反应，生成的氯化氢和
反应使原料的利用率提高
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B．D 生成E 的目的是为了保护氨基不被E 到F 反应中的硝酸氧化
C．A 的碱性比
的碱性强
D．A 用氢气还原的产物可以和
发生加聚反应生成高分子产物
(3)E 的结构简式 。
(4)写出K 到I 的化学方程式 .
(5)
与甲醇按物质的量1 1∶反应只生成一种产物，写出符合下列条件的该产物的同分异构体
．
a．能发生银镜反应
b．水解产物能使氯化铁溶液显紫色
c．
谱检测表明：分子中有4 种不同环境的氢原子，峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶
(6)运用上述信息设计以
为原料制备高分子化合物
的
合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 。
【答案】(1)硝基和氨基
(2)AB
(3)
(4)
+
+HCl
(5)
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(6)
【分析】
A 与
反应生成C
，C 与H2转化为D
，D 与
反应生成E
，E 与浓硫酸、浓硝酸发生取代反应生成F
，F 与NH2NH2转化为G
，G 与
反应转化为H，H 与氢气反应转化
为I，B
与
反应生成J
，J 与氢气发生还原反应生成K
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，K 与
反应生成I
，据此回答。
【详解】（1）A 中的官能团的名称硝基和氨基；
（2）A．根据分析可知，A 到C 的反应是取代反应，生成的氯化氢和K2CO3反应使原料的利用率提高，A
正确；
B．根据分析可知，D 生成E 的目的是为了保护氨基不被E 到F 反应中的硝酸氧化，B 正确；
C．-CH3对N 原子有推电子作用，增大N 原子的电子密度，
的碱性更强，
C 错误；
D．A 用氢气还原的产物可以和
发生取代反应，D 错误；
故选AB。
（3）
根据分析可知，E 的结构简式：
；
（4）
根据分析，K 到I 的化学方程式
+
+HCl；
（5）
与甲醇按物质的量1 1∶反应只生成一种产物，满足 a．能发生银镜反应，含有醛基 b．水解产物能使氯化
铁溶液显紫色 ，水解产生酚羟基 c．
−H − NMR 谱检测表明：分子中有4 种不同环境的氢原子，四种等
效氢，峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶的同分异构体有：
39
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；
（6）
以
为原料制备高分子化合物
的合
成路线，
先与
反应生成
，接着被高锰酸钾转化为
，再与NH2NH2转
化为
，最后得到高分子化合物
，线路如下：
。
15．化合物H 是合成盐酸伊托必利的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)H 中含氧官能团的名称是 。
(2)B 的化学名称为 。
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(3)C 的结构简式为 ，E→F 的反应类型为 。
(4)B 转化为D 的过程中，
的作用是 。
(5)E 中氮原子的杂化方式为 。
(6)G 有多种同分异构体，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5 组
峰，峰面积比为
的结构简式为 (写出一种)。
a．遇
溶液显紫色 b．与
溶液反应生成
c．苯环上有2 个取代基
(7)已知：
。利用题给相关信息，写出以甲苯和
为原料合成
的路线图 (合成过程中无机试剂任选)。
【答案】(1)醚键、酰胺基
(2)对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛
(3)
加成反应
(4)消耗生成的HCl，促进该反应正向移动，提高原料的利用率
(5)sp3和sp2
(6) 12
(7)
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【分析】由A 的分子式和B 的结构简式可以推知A 为
，B 和C 发生取代反应生成D，结合C 的分
子式可以推知C 为
，D 和NH2OH 先发生加成反应再发生消去反应生成E，E 和H2
发生加成反应生成F，F 和G 发生取代反应生成H，结合G 的分子式可以推知G 为
。
【详解】（1）由H 的结构简式可知，H 中含氧官能团的名称是醚键、酰胺基。
（2）B 的化学名称为对羟基苯甲醛或4-羟基苯甲醛。
（3）由分析可知，C 的结构简式为
，E→F 的反应类型为加成反应。
（4）B 和C 发生取代反应生成D，同时生成HCl，
的作用是消耗生成的HCl，促进该反应正向移动，
提高原料的利用率。
（5）E 中与2 个甲基相连的N 原子的杂化方式为sp3、与—OH 相连N 原子的杂化方式为sp2。
（6）G 的同分异构体符合条件：a．遇
溶液显紫色，说明其中含有酚羟基；b．与
溶液反应
生成
，说明其中含有-COOH；c．苯环上有2 个取代基；则苯环上的取代基为：-OH、-
CHClCH2COOH；-OH、-CH2CHClCOOH；-OH、-CCl(CH3)COOH；-OH、-CH(CH2Cl)COOH；每种组合都有邻、间、
对三种情况，共有4×3=12 种情况，其中核磁共振氢谱有5 组峰，峰面积比为
的结构简式为
。
（7）
先发生A 生成B 的反应原理得到
，
发生氧化反应生成
，
和SOCl2发生取代反应生成
，
和
42
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CH3CH2NH2发生取代反应生成
，合成路线为：
。
16．柏莫洛芬(J)是一种具有口服活性的非淄体类抗炎药，有解热和镇痛的作用。一种合成柏莫洛芬的路
线如下：
已知：
。
(1)有机物A 的名称是 ；有机物B 的官能团的名称是 。
(2)有机物C 中碳原子的杂化方式有 ；D→E 的反应类型为 。
(3)写出B→D 的化学方程式： ；G 的结构简式为 。
(4)同时符合下列条件的B 的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2 2 2 1
∶∶∶：1 的结构简式为 。
(5)根据上述信息，以
为原料，无机试剂任选，设计合理路线合成
： 。
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【答案】(1) 苯酚 (酚)羟基、酮羰基
(2) sp2、sp3 还原反应
(3)
+
+HI
(4) 13
(5)
【分析】(A)
与(CH3CO)2O 在AlCl3、加热条件下反应生成(B)
，
与(C)
在碳酸钾作用下生成(D)
，
在LiAlH4作用下被还原
44
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为(E)
，
与SOCl2发生取代反应，由Cl 原子取代羟基生成(F)
，
与NaCN 反应生成(G)
，
在HCl/H2O、加热条件下生成(H)
，
在PPA 作用下生成(J)
。
【详解】（1）有机物A 的结构简式为
，其名称是苯酚；有机物B 的结构简式为
，其
官能团的名称是(酚)羟基、酮羰基；
（2）有机物C 的结构简式为
，其苯环上的碳和羧基碳均为sp2杂化，甲基碳
原子为sp3杂化，所以其中碳原子的杂化方式有sp2、sp3杂化；D 的结构简式为
、E
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的结构简式为
，D→E 的过程是D 中的羧基和酮羰基被还原为羟基，所以其反应类型为
还原反应；
（3）B 的结构简式为
、D 的结构简式为
，
与
(C)
在碳酸钾作用下生成(D)
， B→D 的化学方程式为
+
+HI；
的分子式为C16H16Cl2O、G 的分子式为C18H16ON2，对比两者的分子可知，反应过程中
的氯原子被-CN 取代生成G，所以G 的结构简式为
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；
（4）B 的结构简式为
，苯环外两个碳原子、两个氧原子、一个双键，符合要求的同分异
构体有①两个侧链
(邻、间、对3 种)②三个侧链
(甲基有4 种不同的位置)、
(甲基有4 种不同的位置)、
(甲基有2 种不同的位置)，所以
符合要求的同分异构体共有3+4+4+2=13 种；其中核磁共振氢谱吸收峰面积比为2:2:2:1:1 的结构简式为
；
（5）由合成柏莫洛芬的路线可知，可由羧基或酮羰基转化成羟基，再由羟基被氯原子取代，而引入氯原
子，所以以
为原料，合成
的路线
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如下
。
17．化合物I 是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。
已知：i．
ii．
iii．R1-COOH+ R2NH2
(1)A→B 反应所需的试剂和条件是 。
(2)已知：2CH3COOH→a+H2O。C→D 的化学方程式为 。
(3)E→F 的反应类型是 。
(4)由C 合成F 的过程中，C→D 的目的是 。
(5)G→H 的化学方程式为 。
(6)化合物I 的另一种合成路线如下：
已知：
48
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①K 的结构简式为 。
②M→I 的过程中，还可能生成高分子化合物N。写出N 的一种结构简式 。
【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸/
(2)
+
+CH3COOH
(3)取代反应
(4)保护氨基
(5)
+ CH3COCOOH
+H2O
(6)
【分析】根据A 的分子式以及D 的结构简式可知，A 为
，A 中F 下方邻位的H 被硝基取代，
生成B 为
，B 与氢气反应，硝基被还原，生成C 为
，C 与试剂a 反应生成
D，根据题中信息可知，试剂a 为
，D 与
反应生成E，结合E 的分子式
可知，E 为
，E 发生水解反应生成F 为
，F 发生信息i
中的反应生成G 为
，G 与试剂b 发生信息ii 中的反应生成H，结合H 的分子式可
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知，H 为
，试剂b 为CH3COCOOH，H 再发生信息iii 的反应生成I。
【详解】（1）根据分析可知，A 发生硝化反应生成B，则需要的试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸/Δ。
（2）从题中可知，两个乙酸反应生成a 和水，则a 为
，C 为
，与
发生取代反应生成D，化学方程式为
+
+CH3COOH。
（3）E 中肽键水解生成F，反应类型为取代反应。
（4）从反应C 到F 的流程中可知，C 中氨基先参与了反应，最后又重新生成，所以C→D 的目的是保护氨
基。
（5）根据分析可知，G 与CH3COOH 反应生成H 和水，反应的化学方程式为
+
CH3COCOOH
+H2O。
（6）①M 与
发生已知信息的反应生成I，则M 为
，L 异
构化得到M，K 与NH3先发生加成反应再发生消去反应生成L，则K 为
。
②M 生成I 的过程中先生成
，
50
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可以发生缩聚反应生成高分子化合物
。
18．某研究小组通过以下路线合成抗肿瘤药物阿贝西利(Abemaciclib)
已知：
①
②
(1)化合物A 的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物H 的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．化合物B 的碱性比苯胺(
)的强
B．D→E 的反应类型为消去反应
C．化合物E 和F 可通过红外光谱区别
D．化合物
与足量
加成后的产物中有3 个手性碳原子
(4)写出B→D 的化学方程式 。
(5)写出满足下列条件D 的同分异构体的结构简式 (不考虑顺反异构)。
①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连；
②
谱和IR 谱分析表明：有3 种不同化学环境的氢原子，存在氮氮双键结构。
51
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(6)
是制备
的重要原料，请利用以上相关信息，以
和
为原料，设计合成
的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
【答案】(1)硝基
(2)
(3)CD
(4)
(5)
、
、
、
(6)
【分析】
A→B 根据分子式多了两个氢，故为硝基还原，B 为
，B→D 方程式为
，根据DE 结构式，知 D→E 为取代
52
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反应，E 为
，E→F 为取代反应， F→G 为取代反应， 由G→产物知H 为
；
【详解】（1）化合物A 的含氧官能团的名称是硝基；
（2）
由G→产物知化合物H 的结构简式是
；
（3）
A．化合物B 由于受F、Br 电负性大，使氨基极性增大，更不易结合水中H+，碱性比苯胺(
)的弱，A 错误；
B．D→E 为取代反应，B 错误；
C．E 为
与F 化学键不一样可通过红外光谱区别，C 正确；
D．化合物
与足量
加成后的产物中环上碳原子均为手性碳，产物中有3 个手性碳原
子，D 正确；
故选CD。
（4）
B→D 的化学方程式
；
（5）D 的同分异构体①分子中含有苯环，所有卤原子直接连在苯环上，氮原子不与苯环直接相连，存在
氮氮双键结构，则氮氮双键与苯环间连有一个碳，
②
谱和IR 谱分析表明：有3 种不同化学环境的氢原子，为对称结构，D 的同分异构体的结构简式：
、
、
53
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、
；
（6）
根据已知信息②，增加碳原子，后发生消去反应、加成反应、取代反应改变官能团种类和数目，流程如
下：
。
19．有机物G 的结构简式为
，G 是合成药物奥美拉挫
的重要中间体，实验室可以通过如下合成路线合成G。
回答下列问题：
(1)下列关于G 的说法正确的有 (填字母)。
a．易溶于水
b．能发生银镜反应
c．酸性、碱性环境下均能够发生水解反应
d．既能发生加成反应也能发生取代反应
(2)苯转化为A 的反应条件与试剂是 ；写出B 所含有的官能团名称 。
(3)C→D、D→E 的反应类型分别是 。
(4)X 能够与烧碱溶液反应，化学方程式为 。
(5)写出符合下列条件的D 的同分异构体的结构简式： 。
①能够与FeCl3发生显色反应②苯环上一溴代物仅有2 种
(6)以甲苯为有机原料(无机试剂任选)合成
，设计其合成路线 。
【答案】(1)d
(2) FeCl3、Cl2 硝基、碳氯键
54
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(3)还原反应、取代反应
(4)
+NaOH
+NaCl
(5)
(6)
【分析】由有机物的转化关系可知，氯化铁做催化剂作用下
与氯气发生取代反应生成
，浓硫酸作用下
与浓硝酸发生硝化反应生成
，则B 为
；乙醇钠作
用下
与甲醇发生取代反应生成
，则C 为
；
与铁、盐酸发生还原反应生
成
，则D 为
；
一定条件下与乙酸发生取代反应生成
，
经多步转化得到
，
与
生成
55
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，则X 为
。
【详解】（1）a．由结构简式可知，G 分子中不含有亲水基，难溶于水，故错误；
b．由结构简式可知，G 分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，故错误；
c．由结构简式可知，G 分子中不含有酯基或酰胺基，酸性、碱性环境下均不能够发生水解反应，故错误；
d．由结构简式可知，G 分子中含有苯环，一定条件下能发生加成反应，也能发生取代反应，故正确；
故选d；
（2）由分析可知，苯转化为A 的反应条件与试剂是为氯化铁做催化剂作用下
与氯气发生取代反
应生成
和氯化氢；B 的结构简式为
，官能团为硝基和碳氯键，故答案为：FeCl3、Cl2；
硝基、碳氯键；
（3）由分析可知，C→D 的反应为
与铁、盐酸发生还原反应生成
，D→E 的反应为
一定条件下与乙酸发生取代反应生成
和水，故答案为：还原反应；取代反应；
（4）由分析可知，X 的结构简式为
，
在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应
生成
和氯化钠，反应的化学方程式为
+NaOH
+NaCl，故答案为：
+NaOH
+NaCl；
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（5）由分析可知，D 的结构简式为
，
的同分异构体能够与氯化铁溶液发生显色反应说
明分子中含有酚羟基，则苯环上一溴代物仅有2 种的结构简式为
，故答案为：
；
（6）由有机物的转化关系可知，以甲苯为有机原料合成
的合成步骤为浓硫酸
作用下甲苯与浓硝酸发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯与铁、盐酸发生还原反应生成对甲基苯
胺；甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，一定条件下苯甲酸与对甲基苯胺发生取代反应
生成
，合成路线为
。
20．甲基丙烯酸是一种重要的有机化工原料，一种以甲基丙烯酸制备布洛芬的合成路线如下图所示：
已知：(1)Zn-Hg/HCl 可将醛、酮的羰基还原为甲基或亚甲基；
57
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(2)
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)已知反应1 会生成两种刺激性气味气体，写出反应1 的化学方程式 。
(3)B 的分子式为 。
(4)C→D 的反应类型为 ，D 中官能团的名称是 。
(5)写出布洛芬的结构简式 (已知布洛芬的化学式为C13H18O2，不考虑立体异构)。
(6)具有两个取代基的B 的芳香化合物同分异构体有 种(不考虑立体异构，填标号)
a．6 b．9 c．12 d．15
其中核磁共振氢谱显示5 组峰，且峰面积此为6：4：2：1：1 的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)2-甲基丙酸
(2)
+SOCl2→
+SO2↑+HCl↑
(3)C10H14
(4) 消去反应 碳碳双键、酯基
(5)
(6) b
【分析】
和氢气发生加成反应生成A，A 和SOCl2发生取代反应生成
，可知A 为
；根据信息(1)，可知X 是苯；根据信息(2)，B 与
发生加成反应生成C，C 发生
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消去反应生成D，D 与氢气发生加成反应生成
，逆推可知C 是
、D 是
；
【详解】（1）A 是
，化学名称是2-甲基丙酸；
（2）
和SOCl2发生取代反应生成
和两种刺激性气味气体，根据元素守恒，生成的
气体是SO2、HCl，反应1 的化学方程式
+SOCl2→
+SO2↑+HCl↑。
（3）根据B 的结构简式，可知分子式为C10H14；
（4）C 是
、D 是
，
在浓硫酸作用下
发生消去反应生成
，反应类型为消去反应，D 中官能团的名称是碳碳双键、酯基。
（5）
发生水解反应生成布洛芬，布洛芬的结构简式为
。
59
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（6）具有两个取代基的
的芳香化合物，两个取代基可能为-CH3、-CH2CH2CH3或-CH3、-
CH(CH3)2或-CH2CH3、-CH2CH3，两个取代基在苯环上的位置异构有3 种，共9 种，选b；其中核磁共振氢谱
显示5 组峰，且峰面积此为6：4：2：1：1 的同分异构体的结构简式为
。
21．化合物I 是某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下图：
已知：
①
②
→
③苯环上的卤原子较难水解。
回答下列问题：
(1)E→F 所需试剂有 。
(2)化合物H 中含氧官能团名称为 ，D→E 的反应类型为 。
(3)上述合成路线设置反应A→B、C→D 的目的是 。
(4)化合物D 发生缩聚反应生成高分子的化学方程式为 。
(5)化合物I 的结构简式为 。
(6)写出任意一种满足下列条件E 的同分异构体 。
①含有苯基和氨基，且二者直接相连，但Br 原子不与苯环直接相连；
②属于酯类，可发生银镜反应；
③含有手性碳原子。
60
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(7)参照题干中的合成路线，设计以苯胺、乙醛、一氯甲烷为主要原料，制备
的合成路线
。（无机试剂任选）
【答案】(1)CH3OH 和浓硫酸
(2) 酯基、醚键 取代反应
(3)保护氨基，使其不被氧化
(4)n
+(n-1)H2O
(5)
(6)
、
、
(任写一种)
(7)
【分析】由题干合成流程图可知，A 和CH3COOH 发生成肽反应生成B，B 和酸性高锰酸钾溶液反应将苯环
直接相连的甲基氧化为羧基生成C，C 在NaOH 溶液中发生酰胺基水解后酸化生成D，D 和CH3Cl 在AlCl3催
化下反应生成E，比较E、F 的结构简式可知，E 与CH3OH 在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，F 与
发生题干信息①的反应生成G，结合H 的结构简式可知，G 的结构简式为：
61
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，G 被NaHB(OAC)3还原生成H，H 与CH3CHO 发生已知信息②的反应生成I，推知I
的结构简式为：
，(7) 本题采用逆向合成法，根据题干D 到E 的转化信息可知，
可由
和CH3Cl 在AlCl3催化作用下制得，根据G 到H 的转化信息可知，
可由
还原得到，根据已知信息①可知CH3CHO 和
，据此分
析确定合成路线，据此分析解题。
【详解】（1）由分析可知，比较E、F 的结构简式可知，E 与CH3OH 在浓硫酸催化下发生酯化反应生成
F，则E→F 所需试剂有CH3OH 和浓硫酸，故答案为：CH3OH 和浓硫酸；
（2）由题干流程图中H 的结构简式可知，化合物H 中含氧官能团名称为酯基、醚键，D 和CH3Cl 在AlCl3
催化下反应生成E，比较D、E 的结构简式可知，D→E 的反应类型为取代反应，故答案为：酯基；取代反
应；
（3）由题干合成流程图可知，B 到C 转化过程中使用的酸性高锰酸钾溶液溶液也能氧化氨基，故上述合
成路线设置反应A→B、C→D 的目的是保护氨基，使其不被氧化，故答案为：保护氨基，使其不被氧化；
（4）由题干合成流程图中D 的结构简式可知，化合物D 中含有羧基和氨基，二者能够发生脱水缩合发生
成肽反应，故化合物D 发生缩聚反应生成高分子的化学方程式为：n
+(n-1)H2O，故答案为：n
62
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+(n-1)H2O；
（5）由分析可知，化合物I 的结构简式为：
，故答案为：
；
（6）由题干合成流程图可知，E 的分子式为：C8H8O2NBr，不饱和度为：5，则满足下列条件①含有苯基
和氨基，且二者直接相连，但Br 原子不与苯环直接相连；②属于酯类，可发生银镜反应，即含有甲酸酯
基；③含有手性碳原子即含有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，故E 的同分异构体有：
、
、
，故答案为：
、
、
(任写一种)；
（7）本题采用逆向合成法，根据题干D 到E 的转化信息可知，
可由
和
CH3Cl 在AlCl3催化作用下制得，根据G 到H 的转化信息可知，
可由
还原
得到，根据已知信息①可知CH3CHO 和
，据此分析确定合成路线为：
63
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，故答案为：
。
22．Tapentadol 是一种新型止痛药物，合成其中间体ⅷ的路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物ⅰ的分子式为 ，含有的官能团名称为 。
(2)根据化合物iii 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
a
新制
、加热
b
(3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化合物y 的化学式为 。
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(4)关于反应⑥的说法中，正确的有______。
A．反应过程中，有π 键发生断裂
B．化合物ⅶ的
杂化的原子只有C
C．化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面上
D．化合物ⅷ只有1 个手性碳原子
(5)化合物x 是ⅱ的同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种。
a．含有苯环，且苯环上有两个侧链
b．与
溶液反应显紫色
c．1 mol x 与足量Na 反应，生成1 mol
(6)以
和NaCN 为含碳原料，合成化合物
。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①相关步骤涉及到卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
②最后一步反应中，能与
反应产生
的有机反应物为 （写结构简式）。
【答案】(1) C7H8O2 羟基
(2)
氧化反应 HCN、催化剂 加成反应
(3)H2O
(4)A
(5)6
(6)
+NaOH
+NaCl
【详解】（1）由结构简式可知，化合物ⅰ的分子式为C7H8O2，含有的官能团为羟基。
（2）a．醛基与新制
在加热条件下反应生成羧基，故反应生成的新物质为
。
b．由反应形成的新物质为
可知，化合物iii 中的醛基与HCN 在催化剂条件下发生加成
反应。
65
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（3）ⅲ＋ⅳ→ⅶ＋y，化学方程式为
+
→
+y,结合物质
的结构简式可知，ⅲ和ⅳ发生加成反应生成ⅶ和y，反应前后原子个数守恒，故y 为H2O。
（4）A．反应⑥过程中，碳碳双键变为碳碳单键，有π 键发生断裂，A 正确；
B．化合物ⅶ的
杂化的原子有C、O，B 错误；
C．化合物ⅶ有醚键和乙基，单键可以旋转，则所有碳原子不可能处于同一平面上，C 错误；
D．化合物ⅷ含有2 个手性碳原子，如图
，D 错误；
故选A。
（5）化合物x 是ⅱ的同分异构体，满足条件：含有苯环，且苯环上有两个侧链；与
溶液反应显紫
色，则含有酚羟基；1 mol x 与足量Na 反应，生成1 mol
，则含有2 个羟基。x 的苯环上连有—OH、—
CH2CH2OH 或—OH、—CHOHCH3，两组取代基在苯环上均有邻、间、对三种位置关系，因此x 共有6 种。
（6）采用逆推法可知，
由
和
发生酯化反应得到，
由
水解得到，
由
水解得到，
由
和NaCN 反应得到。①涉及
的卤代烃制醇反应的化学方程式为
+NaOH
+NaCl。②最后一步反应为
和
的酯化反应，能与
反应产生
的有机反应物为
。
23．以A 和芳香烃E 为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：
回答下列问题：
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(1)I 中除碳碳双键外的官能团的名称为 。C 中共平面的原子最多有 个。
(2)D+H→I 的反应类型为 。
(3)D 中碳原子的杂化轨道类型有 ；A 中电负性最大的元素为 (写元素名称)。
(4)写出F→G 的化学方程式 。
(5)B 的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；
条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2 个甲基，且连在同一个碳原子上。
其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6：2：2：1 的结构简式为 。
(6)利用原子示踪技术追踪G→H 的反应过程如下：
根据上述信息，写出以乙醇和
为原料合成
的路线(无机试剂任选)
。
【答案】(1) 酮羰基(或羰基)、碳氯键 17
(2)取代反应
(3) sp2、sp3 氧
(4)
(5) 13
(6)
（或
）
【分析】A 发生加成反应生成羟基得到B，B 发生消去反应生产碳碳双键得到C，C 发生取代反应生成D；
E 生成F，F 生成G，结合G 化学式可知，E 为邻二甲苯、F 为
，F 发生酯化反应生成G，G 转
化为H，D 和H 发生取代反应生成I 和HCl；
【详解】（1）由I 的结构简式可知，除了碳碳双键外还有官能团酮羰基(或羰基)、碳氯键；C 中有苯环、
碳碳双键，由于单键可自由旋转，因此C 中最多有17 个原子共面；
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（2）由图可知，D 和H 发生取代反应生成I 和HCl；
（3）D 中饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳、碳碳双键两端的碳原子为sp2杂化；A 中含有C、H、O、Cl
元素，电负性最大的元素为O；
（4）F 为
，发生酯化反应生成G，化学方程式为：
；
（5）B 除苯环外还有1 个氯、3 个碳、1 个氧，不饱和度为0，其同分异构体中，满足下列条件：①含有
苯环；②与溶液发生显色反应，含酚羟基；③含有2 个甲基，且连在同一个碳原子上，若含有-OH、-
CCl(CH3)2，则有邻间对3 种；若含有-OH、-CH(CH3)2、-Cl，则为3 个不相同的取代基在苯环上有10 种情况，
故共13 种情况；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶，则结构对称性很好，结构简式为
；
（6）乙醇氧化为乙酸，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯和
发生已知反应原理
生成产品，故流程为：
（或
）。
24．奥司他韦是治疗甲型和乙型流感的特效药。目前主要以有机物A 为原料，经如下路线合成：
回答下列问题：
(1)奥司他韦中的含氮元素官能团的名称是 。
(2)有机物A 中碳原子的杂化轨道类型有 。
(3)反应①的条件是 ；反应③的反应类型为 。
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(4)反应②可表示为：
，M 的结构简式是 ，设计该反应的目的是 。
(5)有机物N 的分子式为
，结合下列信息可知N 的结构最多有 种(不考虑立体异构)。
①N 与A 含有相同种类的官能团，且羟基与碳碳双键不直接相连
②N 中含有六元碳环结构
(6)结合上述信息，写出以
和
为原料合成
的路线设计： (无机试剂任选)。
【答案】(1)氨基、酰胺基
(2)
、
(3) 浓硫酸，加热 取代反应
(4)
使CH3SO2CH3在指定的羟基上发生取代(或保护特定位置的羟基)
(5)12
(6)
【分析】根据A 与B 的结构简式的差异可知，A 与乙醇发生酯化反应生成B，根据B 和C 的结构简式可知，
B 酸性条件下与M 发生信息中的反应生成C 和水，逆推出M 为丙酮，C 发生取代反应生成D，D 与稀酸反
应生成E，E 经过一系列反应生成奥司他韦；
【详解】（1）根据结构简式可知，奥司他韦中的含氮元素官能团的名称是氨基、酰胺基；
（2）有机物A 中碳原子有形成碳碳双键、碳氧双键、其他均形成单键，故杂化轨道类型有
、
；
（3）反应①是A 与乙醇发生酯化反应生成B 和水，反应的条件是浓硫酸，加热；反应③是C 与CH3SO2CH3
发生取代反应生成D 和甲醇，反应类型为取代反应；
（4）B 酸性条件下与M 发生信息中的反应生成C 和水，逆推出M 为丙酮，结构简式为
；设计
该反应的目的是使CH3SO2CH3在指定的羟基上发生取代(或保护特定位置的羟基)；
（5）A 为
，有机物N 的分子式为
，①N 与A 含有相同种类的官能团，且羟基
与碳碳双键不直接相连；②N 中含有六元碳环结构，先将六元环和碳碳双键及三个羟基确定，则有两种
结构
，再将羧基放到六元环上各有6 种，则共有12 种同分异构体；
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（6）结合上述信息，以
和
为原料合成
的路
线设计如下：
。
25．抗失眠药物的中间体G 的合成路线如下：
已知：
。
(1)A 的结构简式为 ，其化学名称为 。
(2)C 中所含官能团名称为 。
(3)C→D 的反应类型为 。
(4)D→E 的反应方程式为 。
(5)C 的同分异构体之一X，符合条件：①含有苯环；②酸性条件下，水解产物的核磁共振氢谱都只有两个
峰。则X 的结构简式为 。
(6)可用于鉴别F 与G 的常用化学试剂为 。
(7)利用上图合成路线信息，以
和
为原料，设计合成
的路线
。(无机试剂任选)。
【答案】(1)
邻甲基苯酚
(2)羧基、醚键
(3)取代反应
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(4)
+
+HCl
(5)
(6)FeCl3溶液
(7)
【分析】根据B 的结构和
，可知A 的结构为
，B 被
酸性高锰酸钾氧化为C，C 和SOCl2发生反应羟基被Cl 取代，生成D，对比D 与E 的结构，可得C6H6NBr 的
结构为
，D→E 的反应方程式为：
+
+HCl，E 与
在碱性环境下反应生成F，H 与HI 反应生成G。
【详解】（1）由分析得，A 的结构简式为：
；名称为：邻甲基苯酚；
（2）由图可知，C 中所含官能团为：羧基、醚键；
（3）C 和SOCl2发生反应羟基被Cl 取代，生成D，反应类型为取代反应；
（4）对比D 与E 的结构，可得C6H6NBr 的结构为
，D→E 的反应方程式为：
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+
+HCl；
（5）C 的同分异构体之一X，符合条件：①含有苯环；②酸性条件下，水解产物的核磁共振氢谱都只有
两个峰，即X 含有酯基，且酸性条件下，水解产物等效氢只有两种，符合条件的X 为：
；
（6）G 中含有酚羟基，F 中没有，可用FeCl3溶液遇含酚羟基的物质，溶液颜色变紫的性质进行鉴别；
（7）
与CH3I、K2CO3反应生成
，
与O2在催化剂、加热的条件下发生氧化反应，生成
，
和SOCl2发生取代反应生成
，
在AlCl3的作用下生成
，
与HI 反应生成
，合成路线图为：
。
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