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2024 高考化学考点必杀300 题（全国新高考卷）
主观必杀60 题
专练20 有机合成与推断题（15 题）
【基础题】
1．（2024·江西宜春·模拟预测）喹啉酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物，大部分存在于各种天然
植物的生物碱中，因其具有多样的生物活性，被广泛地应用于农药、医药、化工等重要领域。一种喹啉酮
衍生物M 的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)B→C 的反应类型为 ，F 中官能团的名称是 。
(3)A→B、D→E 的过程中回流的目的是 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)写出一定条件下，G 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式： 。
(6)在M 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①苯环上有两个取代基；
②含
和
两种官能团。
写出其中含有手性碳原子的同分异构体的结构简式： (任写一种)。
1
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2．（2024·甘肃张掖·模拟预测）某研究小组按如图路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺。
已知：①
；
②
回答下列问题：
(1)A 的分子式为
，且核磁共振氢谱为3 组峰，则A 的名称为 。
(2)A→B 的反应类型为 ，B 中含有的官能团名称为 。
(3)C 的结构简式为 。
(4)D 具有碱性，核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1，写出C+D→E 的化学方程式： 。
(5)B 的同分异构体遇
溶液显色，且结构中存在碳氧双键的共有 种。
3．（2024·湖南娄底·一模）司替戊醇是一种抗癫痫药，与氯巴占或丙戊酸盐联合使用可治疗婴幼儿时
期的肌阵挛性癫痫，其合成路线如下：
2
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(1)邻苯二酚(A)比对苯二酚(
)沸点低，其原因为 。
(2)该流程中属于取代反应类型的有 个，生成物D 的结构简式为 ，其分子中含氧原子的官能团名
称为 。
(3)写出反应E→F 的化学方程式： 。
(4)吡咯(
)常用于有机合成及制药工业，其满足下列条件的同分异构体有 种。
①含有环状结构，且仅为三元环；
②N 原子参与成环，且分子结构中含有
；
③不考虑立体异构。
(5)某药物中间体
可由
和
为原料合成，选择合适的步骤设计合成路
线 (无机试剂任选)。
已知：
可以还原C=O、C=N；
(
为烃基，
、
为烃基或H)。
4．（2024·黑龙江吉林·一模）艾氟康唑（化合物K）是一种用于治疗甲癣的三唑类抗真菌药物。K 的一
3
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种路线如下（部分试剂和条件略去）。
已知：①Boc 为
②
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)D 的结构简式为 。
(3)F 中含氧官能团有羟基和 。
(4)F→G 的反应包括两步，第二步为取代反应，则第一步的反应条件应选择 。
a．
b．
c．
d．
(5)
反应的化学方程式为 。
(6)
的同分异构体能同时满足以下三个条件的有 种（不考虑立体异构），其中能与碳酸氢钠浴液
反应放出
，核磁共振氢普有5 组峰，且峰面积比为2∶1∶1∶1∶1 的结构简式为 （任写一
种）。
①含有手性碳
②氟原子与苯环直接相连
4
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③苯环上有3 个取代基且不含其它环状结构
5．（2024·广东佛山·二模）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)
的一种路线如图所示。
回答下列问题：
(1)ⅰ中含氧官能团名称为 。
(2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。
(3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9 个化学环境相同的
氢原子的结构为 (任写1 个)。
(4)反应④为加成反应，其化学方程式为 。
(5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
还原反应
②
(6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。
5
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A．反应①目的是保护—OH
B．ⅶ中碳原子仅有sp、
两种杂化方式
C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H
D．反应⑦中有
键、
键的断裂和生成
(7)以
、
为原料合成化合物
(无机试剂任选)，基于你设计的合
成路线，回答下列问题：
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
6．（2024·辽宁鞍山·二模）Vitamin B1 的一种全合成路线如下：
(1)A 中含氧官能团的名称是 ；
(2)C→D 的反应类型是 ；
(3)已知D→E 的反应方程式为：
(已配平)，则试剂N 的化学式为 ；
(4)试剂M 在使用时应防止反应体系碱性过强，请写出试剂M 与过量NaOH 溶液在加热条件下的反应方程式
为： ；
(5)E→F 步骤中，使用过量盐酸的作用是构建出五元环结构，则氢氧化钠的作用是 ；
(6)满足下列条件与化合物C 互为同分异构体的结构有 种。
6
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①分子中含有嘧啶环(
)且环中氮原子上无取代基；
②嘧啶环上连有与化合物C 相同的3 种取代基
(7)某课题组参照上述Vitamin B1 的合成方法，采用如下路线合成化合物Q：
请写出化合物P 与Q 的结构简式：P ；Q 。
7．（2024·广东肇庆·二模）PET 是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示(反应所需的部
分试剂与条件省略)。
(1)化合物I 的分子式为 。化合物Ⅲ与酸性KMnO4溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名
称为 。
(2)化合物Ⅴ是环状分子，与H2O 加成可得到化合物Ⅵ，则化合物Ⅴ的结构简式为 。
(3)化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H2加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为3：
1：3，请写出一种符合条件的化合物Ⅶ的结构简式： 。
(4)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表：
序号
反应试剂、条件
反应生成的新结构
反应类型
1
2
取代反应
7
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(5)下列关于反应①②的说法中正确的有___________(填标号)。
A．反应①为加成反应
B．化合物Ⅲ中所有原子共平面
C．反应②过程中，有C-O 键和C-H 键的断裂
D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3杂化，且不含手性碳原子
(6)请以
与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物
，并基于你的合成路线，回答下列问题：
(a)从
出发，第一步反应的产物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
8．（2024·辽宁朝阳·二模）化合物H 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①
②RBr
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(1)A 具有酸性，且酸性比乙酸 (选填“强”或“弱”)。
(2)A→B 的反应类型为 ，D 中官能团名称为 。
(3)C 的结构简式为 。
(4)E 有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有 种。
a．经红外光谱测定结构中含
结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
(5)写出F→G 的化学反应方程式 。
(6)某药物中间体的合成路线如下，其中K 和J 的结构简式分别为 和 。
【提升题】
9．（2024·广东惠州·三模）三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三
氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H 的合成路线如下图所示：
9
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(1)A 是芳香族化合物，分子式为C7H8，①则其结构简式为 ，②化合物C 中官能团的名称为 ，
③化合物H 的分子式为 。
(2)F→G 的反应类型是 。
(3)该流程中设计C→D 的目的是 。
(4)G→H 的反应方程式为 。
(5)化合物B 的同分异构体中，符合下列条件的有 种；
①-NH2与苯环直接相连
②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜
其中核磁共振氢谱图显示有4 组峰，且峰面积比为1：2：2：2 的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线和信息，设计以苯和乙酸酐
为原料，制备乙酰苯胺
合成路线(其它试剂任选) 。
10．（2024·江西萍乡·二模）新型药物H(
)在对抗糖尿病方面起着重要的作用，下图所示为
该新型药物的一种合成方案。该方案具有路线简单、产品易提纯等显著优势，因此可被用于大批量生产该
药物：
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(1)有机物A→B 的反应类型是 ；D 分子中氮原子的杂化类型为 。
(2)C 的结构简式是 ；有机物G 的分子式为 。
(3)由D 生成E 的反应方程式是 。
(4)已知吡啶(
)结构与苯环类似，为芳香族化合物，则同时符合下列条件的A 的同分异构体有
种。
①属于芳香族化合物且环上只有两个取代基；
②氧原子不与环直接相连且不含—O—O—键；
③能与
溶液反应生成
。
其中，核磁共振氢谱上有三组峰，且峰面积比为1∶2∶2 的结构简式为 (任写一种)。
(5)利用以上合成线路中的相关信息，设计由甲苯(
)到
的合成路线(用流程图
表示，无机试剂任选) 。
11．（2024·湖南·二模）有机物H 是一种新型免疫抑制剂，以下是合成H 的一种路线（部分反应条件已
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简化）。
已知：
请回答：
(1)化合物G 的官能团名称是 。
(2)已知C→D 过程中原子利用率为100%，化合物X 的名称是 。
(3)B→C 的反应类型为 。
(4)下列说法正确的是 （填标号）。
A．有机物D 可通过缩聚反应形成高分子
B．设计D→E 的目的是为了保护羟基
C．G→H 第（2）步中加HCl 的目的是为了增大产物的水溶性
(5)写出由D 生成E 的化学方程式： 。
(6)符合下列条件的化合物C 的同分异构体共有 种。
①含有苯环和硝基
②
谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1
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(7)设计以苯甲醇和
为原料，合成
的路线 （用流程图表示，无机
试剂任选）。
12．（2024·贵州·二模）索匹溴铵(Ⅸ)是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸(Ⅰ)和苹果酸(Ⅴ)为原料的
合成路线如图所示(部分条件已省略)：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ中有 个手性碳原子，其核磁共振氢谱共有 组峰。
(2)Ⅱ
Ⅲ的反应类型为 ，
的名称为 。
(3)化合物Ⅴ中所含官能团的名称为 ，Ⅴ中碳原子的杂化轨道类型有 。
(4)写出Ⅴ
Ⅵ反应的化学方程式 。
(5)化合物Ⅷ的结构简式为 。
(6)结合上述路线，指出Ⅰ
Ⅱ反应在合成中的作用是 。
(7)参照上述路线，如图所示合成路线中ⅰ、ⅱ的结构简式分别为 和 。
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13．（2024·湖南益阳·三模）有机物G 是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：①
+CH3I
+HI
②
+
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ，E 的结构简式为 。
(2)C 的含氧官能团的名称为 。
(3)
实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 ， 。
(4)为了使
转化率更高，条件X 最好选择 (填标号)；
a．
溶液 b．
溶液 c．
溶液 d．稀盐酸
(5)有机物C 能使溴水褪色，写出C 与足量的溴水反应的化学方程式 。
(6)有机物D 有多种同分异构体，符合下列条件的D 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核
磁共振氢谱的峰面积比为
的是 (填结构简式) 。
①能与
反应产生气体
②能使溴的四氯化碳溶液褪色
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③苯环上只有两侧链
(7)设计以
和
为原料制备
的合成路线 (无机试剂和有机溶
剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【挑战题】
14．（2024·上海·模拟预测）多丁纳德(化合物I)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分
条件已略去)。
已知：
(1)A 所含的官能团名称是 。
(2)A→B 的反应类型是___________。
A．加成反应
B．取代反应
C．消去反应
D．氧化反应
(3)C 的结构简式是 。
(4)D→E 的反应试剂和条件是 。
(5)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式是 。
①含有苯环
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②遇
溶液显紫色
③与
溶液反应放出
④核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1
(6)已知K 的分子式为C7H7NS，F+K→G 的方程式是 。
(7)设计反应①和反应②的目的是 。
(8)J→K 的反应还可能生成高分子M，写出M 的一种结构简式 。
15．（2024·河北沧州·二模）用于治疗消化道疾病的药物
的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)按照系统命名法，化合物A 的名称为 。
(2)物质C 的结构简式为 。
(3)物质
中官能团的名称为 。
(4)合成路线中生成药物
的化学方程式为 。
(5)分析相关物质的结构可知，
的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类
型为 ，中间产物为 。
(6)有机物
为D 的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质
苯环上的一氯代物只有两种，则
的结构可能有 种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱
峰面积之比为
的同分异构体结构简式为 。
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