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2024 高考化学考点必杀300 题（全国新高考卷）
主观必杀60 题
专练20 有机合成与推断题（15 题）
【基础题】
1．（2024·江西宜春·模拟预测）喹啉酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物，大部分存在于各种天然
植物的生物碱中，因其具有多样的生物活性，被广泛地应用于农药、医药、化工等重要领域。一种喹啉酮
衍生物M 的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)B→C 的反应类型为 ，F 中官能团的名称是 。
(3)A→B、D→E 的过程中回流的目的是 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)写出一定条件下，G 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式： 。
(6)在M 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①苯环上有两个取代基；
②含
和
两种官能团。
写出其中含有手性碳原子的同分异构体的结构简式： (任写一种)。
【答案】(1)苯丙酸
(2)取代反应 酯基、氨基
(3)使原料充分反应，提高原料的利用率
1
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(4)
(5)
+2NaOH
CH3CH2OH+
(6)18
邻、间、对任意一种或
邻、间、对任意一
种或
邻、间、对任意一种
【分析】A 和甲醇在浓硫酸加热条件下反应生成B，B 和ClCOCl 在AlCl3作用下发生取代反应生成C，C 和
硝酸钾在浓硫酸作用下反应生成D，D 和乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成E，E 发生还原反应生
成F，F 在对甲基苯磺酸、甲醇作用下发生反应生成G 和甲醇，G 在NaBH4作用下反应生成M。
【解析】（1）根据A 的结构简式得到A 的化学名称是苯丙酸；故答案为：苯丙酸。
（2）A 到B 是发生酯化反应，B 和ClCOCl 在AlCl3作用下发生反应生成C 和HCl，则B→C 的反应类型为取
代反应，根据F 的结构简式得到F 中官能团的名称是酯基、氨基；故答案为：取代反应；酯基、氨基。
（3）A→B、D→E 都是酯化反应，可逆反应，因此A→B、D→E 的过程中回流的目的是使原料充分反应，提
高原料的利用率；故答案为：使原料充分反应，提高原料的利用率。
（4）D 到E 是发生酯化反应，因此E 的结构简式为
；故答案为：
。
（5）在一定条件下，G 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式：
+2NaOH
2
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CH3CH2OH+
；故答案为：
+2NaOH
CH3CH2OH+
。
（6）在M 的同分异构体中，同时满足①苯环上有两个取代基；②含
和
两种官能团；
则有
和−CH2CH2CONH2，两个取代基团，处于邻、间、对；有
和−CH(CH3)CONH2，两个取代基团，
处于邻、间、对；有
和−CH2CONH2，两个取代基团，处于邻、间、对；有
和
−CONH2，两个取代基团，处于邻、间、对；有
和−CONH2，两个取代基团，处于邻、间、对；
有
和−CH(CHO)CONH2，两个取代基团，处于邻、间、对；共18 种结构；其中含有手性碳原子的同分
异构体的结构简式：
邻、间、对任意一种或
邻、间、对任意一种或
邻、间、对任意一种；故答案为：18；
邻、间、对任意一种或
邻、间、对任意一种或
邻、间、对任意一种。
2．（2024·甘肃张掖·模拟预测）某研究小组按如图路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺。
3
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已知：①
；
②
回答下列问题：
(1)A 的分子式为
，且核磁共振氢谱为3 组峰，则A 的名称为 。
(2)A→B 的反应类型为 ，B 中含有的官能团名称为 。
(3)C 的结构简式为 。
(4)D 具有碱性，核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1，写出C+D→E 的化学方程式： 。
(5)B 的同分异构体遇
溶液显色，且结构中存在碳氧双键的共有 种。
【答案】(1)对氯甲苯(或4-氯甲苯)
(2)氧化反应 碳氯键、羧基
(3)
(4)
(5)13
【分析】甲苯发生取代反应生成A，A 的分子式为
且核磁共振氢谱为3 组峰，A 发生氧化反应生成
4
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B，根据吗氯贝胺结构简式及①中信息知，生成A 的反应中发生对位取代，则A 为
，B 为
，
B 发生取代反应生成的C 为
，E 和F 发生取代反应生成吗氯贝胺，结合分子式知，F 为
，E
为
，C 和D 发生取代反应生成E，D 具有碱性，核磁共振氢谱峰面积之比为1：
1：1，则D 为
。
【解析】（1）对氯甲苯(或4-氯甲苯)
（2）A 为
，B 为
，则A→B 为甲基被氧化为羧基，发生氧化反应；B 中含有的官能团为碳氯
键、羧基。
（3）由分析可知，C 的结构简式为
；
（4）C 和D 发生取代反应生成E，化学方程式为
。
（5）B 的分子式为
，它的同分异构体遇
溶液显色，因此含有酚羟基，且结构中存在碳氧双
5
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键，则存在以下两种情况：苯环上有3 个不同取代基，分别为
、
、
，3 个不同取代基存
在10 种位置异构；苯环上有两个取代基，分别为
、
，存在邻间对3 种位置异构，共有13 种
同分异构体。
3．（2024·湖南娄底·一模）司替戊醇是一种抗癫痫药，与氯巴占或丙戊酸盐联合使用可治疗婴幼儿时
期的肌阵挛性癫痫，其合成路线如下：
(1)邻苯二酚(A)比对苯二酚(
)沸点低，其原因为 。
(2)该流程中属于取代反应类型的有 个，生成物D 的结构简式为 ，其分子中含氧原子的官能团名
称为 。
(3)写出反应E→F 的化学方程式： 。
(4)吡咯(
)常用于有机合成及制药工业，其满足下列条件的同分异构体有 种。
①含有环状结构，且仅为三元环；
②N 原子参与成环，且分子结构中含有
；
③不考虑立体异构。
(5)某药物中间体
可由
和
为原料合成，选择合适的步骤设计合成路
线 (无机试剂任选)。
已知：
可以还原C=O、C=N；
(
为烃基，
、
为烃基或H)。
6
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【答案】(1)邻苯二酚易形成分子内氢键，而对苯二酚易形成分子间氢键，故邻苯二酚沸点低
(2))2(A→B、B→C)
醚键、羧基
(3)2
+O2
2
+2H2O
(4)4(
)
(5)
【分析】A 与CH2Cl2反应生成B，B 与Br2发生取代反应生成C，故B 为
，C 的分子式为
C7H5O2Br，从组成对比可以推出D 为
，D 发生还原反应生成E，E 催化氧化生成F
，已知NaBH4可以还原C=O，故H 中含有C=O，为
。
【解析】（1）邻苯二酚易形成分子内氢键，而对苯二酚易形成分子间氢键，故邻苯二酚沸点低。
（2）属于取代反应的过程有A→B，B→C，有2 个；据分析D 的结构简式为
，含氧官
能团的名称为羧基、醚键。
（3）E 催化氧化生成F，化学方程式为2
+O2
2
+2H2O。
（4）同分异构体有4 种，三元环中含有碳碳双键及氮原子，根据不饱和度，三元环上还连有乙烯基，满足
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条件的有
。
（5）根据已知信息，
的上一步有机物结构为
，故合成路线中应先将
中的羟基氧化为酮，再与CH3NH2反应，路线为：
。
4．（2024·黑龙江吉林·一模）艾氟康唑（化合物K）是一种用于治疗甲癣的三唑类抗真菌药物。K 的一
种路线如下（部分试剂和条件略去）。
已知：①Boc 为
②
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)D 的结构简式为 。
(3)F 中含氧官能团有羟基和 。
(4)F→G 的反应包括两步，第二步为取代反应，则第一步的反应条件应选择 。
8
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a．
b．
c．
d．
(5)
反应的化学方程式为 。
(6)
的同分异构体能同时满足以下三个条件的有 种（不考虑立体异构），其中能与碳酸氢钠浴液
反应放出
，核磁共振氢普有5 组峰，且峰面积比为2∶1∶1∶1∶1 的结构简式为 （任写一
种）。
①含有手性碳
②氟原子与苯环直接相连
③苯环上有3 个取代基且不含其它环状结构
【答案】(1)间二氟苯或1,3-二氟苯
(2)
(3)酯基、硝基
(4)b
(5)
(6)18
或
【分析】A 在Fe 作用下被溴取代生成B，B 和Mg/I2反应得到C，C 和D 发生“已知②”的反应机理生成E，
结合E 的结构简式和D 的分子式(C4H6O4)可知D 的结构简式为：
，E 和CH3CH2NO2
发生加成反应生成F，F→G 的反应分两步：第一步是F 中的硝基(-NO2)在Fe/HCl 作用下被还原为氨基(-
NH2)；第二步是氨基(-NH2)中的1 个氢原子被Boc 取代生成G，G 在NaBH4作用下生成H，H 分子内脱水成醚
得到I，到此可以解答以下问题。
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【解析】（1）根据有机物命名规则，A 的化学名称为：间二氟苯或1,3-二氟苯；
（2）由分析可知，D 的结构简式为：
；
（3）由F 的结构简式可知，F 中含氧官能团有羟基和酯基、硝基；
（4）F→G 的反应包括两步，第一步是F 中的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2)，反应条件为Fe/HCl ；第二
步是氨基(-NH2)中的1 个氢原子被Boc 取代，故选b；
（5）H→I 过程，H 分子内脱去1 个水分子生成I，其反应的化学方程式为：
；
（6）E 的分子式为C9H6O3F2，其同分异构体能同时满足以下三个条件：
①含有手性碳，即存在与4 个不同的原子或原子团相连的碳原子；
②2 个氟原子与苯环直接相连；
③苯环上有3 个取代基，则除了2 个氟原子，还有1 个取代基，且不含其它环状结构；
则符合要求的同分异构体可看作是有机物(
、
、
)苯环上的2 个氢原子被2 个氟原子取代的产物，每种该有机物苯环上的2 个氢原
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子被2 个氟原子取代时均有6 种产物，则E 的同分异构体同时满足三个条件的有
种；其中能与碳
酸氢钠溶液反应放出CO2，核磁共振氢普有5 组峰，且峰面积比为2∶1∶1∶1∶1 的结构含有羧基，有5 种
等效氢，每种等效氢的氢原子个数之比为2∶1∶1∶1∶1，则符合要求的结构简式为：
或
。
5．（2024·广东佛山·二模）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)
的一种路线如图所示。
回答下列问题：
(1)ⅰ中含氧官能团名称为 。
(2)ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。
(3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9 个化学环境相同的
氢原子的结构为 (任写1 个)。
(4)反应④为加成反应，其化学方程式为 。
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(5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
还原反应
②
(6)关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。
A．反应①目的是保护—OH
B．ⅶ中碳原子仅有sp、
两种杂化方式
C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H
D．反应⑦中有
键、
键的断裂和生成
(7)以
、
为原料合成化合物
(无机试剂任选)，基于你设计的合
成路线，回答下列问题：
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1)羟基、醚键
(2)
(3)
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(4)
(5)氢气、催化剂、加热
Br2、催化剂 取代反应
(6)AD
(7)
【分析】
结合i 和iii 结构以及对比i 和ii 分子式可知，i 发生取代反应生成ii
，在KOH 作用下
ii 反应生成iii，iii 发生反应成环生成iv，iv 在酸性条件下开环生成v，v 被氧化生成vi，vi 发生加成
生成vii，vii 发生反应生成viii。
【解析】（1）ⅰ中含氧官能团名称：羟基、醚键；
（2）ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，结合分析，ⅱ的结构简式：
；
（3）ⅲ同分异构体满足：含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明含甲酸某酯基，其中有9
个化学环境相同的氢原子，说明对称性很低，满足要求的结构：
；
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（4）反应④为加成反应，其化学方程式：
；
（5）物质vi 含官能团酮羰基，在催化剂、加热条件下可与氢气发生加成反应形成
；苯环
上的氢在催化剂作用下可被卤素取代；
（6）A．对比反应物i 和最终产物viii 可知，反应①目的是保护—OH，A 正确；
B．vii 中C 原子成键形式有单键、双键和三键，杂化类型有sp、sp2和sp3，B 错误；
C．同周期元素从左到右元素电负性逐渐增强，所以电负性：
，C 错误；
D．反应⑦中有碳氮三键的断裂，涉及
键和
的断裂，有羧基的形成，涉及
键和
的形成，D 正确；
（7）参考反应①
与
反应生成
，
在NaOH 醇溶液作用
下发生消去反应生成
，参考反应②，在KOH 作用下反应生成
；
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物：
；
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式：
。
6．（2024·辽宁鞍山·二模）Vitamin B1 的一种全合成路线如下：
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(1)A 中含氧官能团的名称是 ；
(2)C→D 的反应类型是 ；
(3)已知D→E 的反应方程式为：
(已配平)，则试剂N 的化学式为 ；
(4)试剂M 在使用时应防止反应体系碱性过强，请写出试剂M 与过量NaOH 溶液在加热条件下的反应方程式
为： ；
(5)E→F 步骤中，使用过量盐酸的作用是构建出五元环结构，则氢氧化钠的作用是 ；
(6)满足下列条件与化合物C 互为同分异构体的结构有 种。
①分子中含有嘧啶环(
)且环中氮原子上无取代基；
②嘧啶环上连有与化合物C 相同的3 种取代基
(7)某课题组参照上述Vitamin B1 的合成方法，采用如下路线合成化合物Q：
请写出化合物P 与Q 的结构简式：P ；Q 。
【答案】(1)酰胺基
(2)加成反应 (或还原反应)
(3)
(4)
(5)促进酯基(完全)水解 (或“使
转化为
”，或“中和过量的盐酸”意思对即给分)
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(6)11
(7)
【分析】
A（
）在DMF，POCl3的作用下生成B（
），B 和
反应生成C
（
），C 与氢气加成，-CN 变为-CH2NH2，生成D（
），D 与M（
）、试剂N 发生反应D+M+N→E+HCl(已配平)得到E（
），对比D、M、E 的结构可知，试剂N 为S=C=S，即CS2，E 先于
HCl 反应构建五元环，再与NaOH 反应得到F（
），F 与过氧化氢反应生成G
（
），G 与HCl 反应生成
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。
【解析】（1）由A 的结构简式可知，A 中含氧官能团为：酰胺基；
（2）C 与氢气加成，-CN 变为-CH2NH2，生成D，属于加成反应 (或还原反应)
（3）由分析得，试剂N 为
；
（4）试剂M 与过量NaOH 溶液在加热条件下反应，M 中酯基和氯原子会水解，得到
，化学方
程式为：
；
（5）对比E、F 的结构可知，氢氧化钠的作用是：促进酯基(完全)水解 (或“使
转化为
”，或
“中和过量的盐酸”意思对即给分)；
（6）①分子中含有嘧啶环(
)且环中氮原子上无取代基；
②嘧啶环上连有与化合物C 相同的3 种取代基，即嘧啶环上三种取代基为-CH3、-NH2、-CH2NH2，符合条件
的结构共有12 种，其中一种就是C，因此符合条件的C 的异构体有11 种；
（7）
与NaCN 反应生成P，P 与氢气加成生成
，即P 的结构简式为
；得到Q 的过程参考D 到F 的过程，由此可知Q 的结构简式为：
。
7．（2024·广东肇庆·二模）PET 是一种用途广泛的高分子材料，其合成的方法如图所示(反应所需的部
分试剂与条件省略)。
17
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(1)化合物I 的分子式为 。化合物Ⅲ与酸性KMnO4溶液反应可得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名
称为 。
(2)化合物Ⅴ是环状分子，与H2O 加成可得到化合物Ⅵ，则化合物Ⅴ的结构简式为 。
(3)化合物Ⅶ是化合物Ⅱ与足量H2加成后所得产物的一种同分异构体，其核磁共振氢谱中峰面积比为3：
1：3，请写出一种符合条件的化合物Ⅶ的结构简式： 。
(4)根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能具有的化学性质，并完成下表：
序号
反应试剂、条件
反应生成的新结构
反应类型
1
2
取代反应
(5)下列关于反应①②的说法中正确的有___________(填标号)。
A．反应①为加成反应
B．化合物Ⅲ中所有原子共平面
C．反应②过程中，有C-O 键和C-H 键的断裂
D．化合物Ⅱ中，氧原子采取sp3杂化，且不含手性碳原子
(6)请以
与丙烯为含碳原料，利用所学知识与上述合成路线的信息，合成化合物
，并基于你的合成路线，回答下列问题：
(a)从
出发，第一步反应的产物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
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【答案】(1)C6H8O 对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)
(2)
(3)
(4)H2，催化剂、△ 加成反应或还原反应 Br2，Fe 或FeBr3(或Cl2，光照)
(或
)
(5)AC
(6)
+ CH3CHOHCH3
+H2O
【分析】
Ⅰ和乙烯发生加成反应生成Ⅱ，Ⅱ转化为Ⅲ：对二甲苯，对二甲苯与酸性KMnO4溶液反应可得到化合物Ⅳ，
则为甲基被氧化为羧基得到Ⅳ：对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)；乙烯转化为Ⅴ，化合物Ⅴ是环状分子，
与H2O 加成可得到化合物Ⅵ，则Ⅴ为环氧乙烷
；Ⅳ：对苯二甲酸与Ⅵ：乙二醇发生缩聚反应生成
PET；
【解析】（1）由图可知，化合物I 的分子式为C6H8O。化合物Ⅲ与酸性KMnO4溶液反应使得甲基被氧化为羧
基得到化合物Ⅳ，则化合物Ⅳ的名称为对苯二甲酸(或1，4-苯二甲酸)；
（2）由分析可知，化合物Ⅴ的结构简式为
；
（3）化合物Ⅱ与足量H2加成后得到
，分子中含有8 个碳、1 个氧、不饱和度为2，其同分
异构体中核磁共振氢谱中峰面积比为3：1：3，则为对称结构且应该含有2 组每组2 个甲基，结构可以为：
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；
（4）苯在催化剂加热条件下和氢气发生加成反应生成
，故答案为： H2，催化剂、△；加
成反应或还原反应；
Ⅲ中苯环氢、甲基氢均可以发生取代反应，在铁催化作用下苯环氢可以被溴取代生成
；在光照
条件下，甲基氢可以被氯气中氯取代生成
；故答案为：Br2，Fe 或FeBr3(或Cl2，光照)；
(或
)；
（5）A．反应①得到产物的不饱和度减小，为加成反应，正确；
B．化合物Ⅲ中含有甲基，甲基为四面体结构，所有原子不共平面，错误；
C．反应②过程中，有C-O 键和C-H 键的断裂，反应生成苯环和小分子水，正确；
D．化合物Ⅱ中，氧原子形成2 个共价键且存在2 对孤电子对，采取sp3杂化；
分子中含
手性碳原子，错误；
故选AC；
（6）本题采用逆向合成法，即
可由
和CH3CHOHCH3通过酯化反应制得，
CH3CHBrCH3在NaOH 水溶液中加热发生水解反应即可制得CH3CHOHCH3，根据题干转化③信息可知，苯甲酸可
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由甲苯氧化得到，根据题干转化②信息可知，甲苯可由
转化而得，根据题干转化①信息可知，
可由
和CH2=CHCH3转化而得，而CH3CHBrCH3在NaOH 醇溶液中加热发生消去反应即可制得
CH2=CHCH3；
(a)由分析可知，从
出发，第一步反应的产物为
。
(b) 由分析可知，相关步骤涉及酯化反应，其化学方程式为：
+ CH3CHOHCH3
+H2O。
8．（2024·辽宁朝阳·二模）化合物H 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①
②RBr
(1)A 具有酸性，且酸性比乙酸 (选填“强”或“弱”)。
(2)A→B 的反应类型为 ，D 中官能团名称为 。
(3)C 的结构简式为 。
(4)E 有多种同分异构体，符合下类条件的同分异构体有 种。
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a．经红外光谱测定结构中含
结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应
c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀
(5)写出F→G 的化学反应方程式 。
(6)某药物中间体的合成路线如下，其中K 和J 的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)强
(2)酯化反应 醛基
(3)
(4)24
(5)
(6)
【分析】根据题干信息，A 具有酸性，则A 的结构简式为CH2BrCOOH，A 与乙醇发生酯化反应，则B 的结构
简式为CH2BrCOOCH2CH3，根据信息②可知，C 的结构简式：
，根据D 的分子式，以
及E 的结构简式可知，D 为苯甲醛，即结构简式：
，根据F 的分子式，以及E 的结构简式，
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E→F 发生消去反应，即F 的结构简式：
，F 与氢气发生加成反应，对比F、G 的
分子式，则G 的结构简式：
，H 的结构简式：
。
【解析】（1）A 的结构简式为CH2BrCOOH，由于Br 电负性大于H，所以CH2BrCOOH 酸性比乙酸强；
（2）根据分析可知，A 与乙醇发生酯化反应；根据分析可知，D 为苯甲醛，官能团为醛基；
（3）根据分析，参考已知信息②可知，C 的结构简式：
；
（4）E 的同分异构体符合：a．经红外光谱测定结构中含
结构，且苯环上只有两个取代
基；b．能发生水解反应，说明含酯基；c．能与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀，说明含醛基或甲酸某
酯基，综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两侧链分别为
和
，两个取代基位置有邻、
间、对三种，
的碳架异构有8 种，同分异构体共有24 种；
（5）根据分析，F 结构简式为
，F 与氢气发生加成反应生成G，其结构简式为
，化学方程式：
23
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；
（6）根据目标产物，
发生消去反应得到目标产物，因此由乙醛、丙酮经过一系列反应得到
，因此合成路线为
，则K、J 结构
简式分别为：
、
。
【提升题】
9．（2024·广东惠州·三模）三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三
氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H 的合成路线如下图所示：
(1)A 是芳香族化合物，分子式为C7H8，①则其结构简式为 ，②化合物C 中官能团的名称为 ，
24
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③化合物H 的分子式为 。
(2)F→G 的反应类型是 。
(3)该流程中设计C→D 的目的是 。
(4)G→H 的反应方程式为 。
(5)化合物B 的同分异构体中，符合下列条件的有 种；
①-NH2与苯环直接相连
②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜
其中核磁共振氢谱图显示有4 组峰，且峰面积比为1：2：2：2 的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线和信息，设计以苯和乙酸酐
为原料，制备乙酰苯胺
合成路线(其它试剂任选) 。
【答案】(1)
氨基 C11H11N2F3O3
(2)取代反应
(3)保护氨基
(4)
(5)13
(6)
【分析】
25
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A 是芳香族化合物，分子式为C7H8，B 还原生成C，由C 逆推，可知B 是
A 是
；
【解析】（1）①A 是芳香族化合物，分子式为C7H8，根据以上分析，A 的结构简式为
，②根据C 的
结构简式，化合物C 中官能团的名称为氨基，③化合物H 的分子式为C11H11N2F3O3。
（2）F→G 是F 中氨基上的H 原子被
代替生成G，反应类型是取代反应；
（3）C→D 是C 中氨基发生反应，E 肼解又生成氨基，所以设计C→D 的目的是保护氨基；
（4）G 发生硝化反应生成H，反应的反应方程式为
；
（5）-NH2与苯环直接相连；
②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜，说明含有醛基；
若有2 个取代基-NH2、-OOCH，在苯环上的位置有3 种；若有3 个取代基-NH2、-OH、-CHO，在苯环上的位置
有10 种；符合条件的B 的同分异构体共13 种；
其中核磁共振氢谱图显示有4 组峰，且峰面积比为1：2：2：2 的结构简式为
；
（6）苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原为苯胺，苯胺和乙酸酐反应生成乙酰苯胺，合成路线为
。
10．（2024·江西萍乡·二模）新型药物H(
)在对抗糖尿病方面起着重要的作用，下图所示为
26
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该新型药物的一种合成方案。该方案具有路线简单、产品易提纯等显著优势，因此可被用于大批量生产该
药物：
(1)有机物A→B 的反应类型是 ；D 分子中氮原子的杂化类型为 。
(2)C 的结构简式是 ；有机物G 的分子式为 。
(3)由D 生成E 的反应方程式是 。
(4)已知吡啶(
)结构与苯环类似，为芳香族化合物，则同时符合下列条件的A 的同分异构体有
种。
①属于芳香族化合物且环上只有两个取代基；
②氧原子不与环直接相连且不含—O—O—键；
③能与
溶液反应生成
。
其中，核磁共振氢谱上有三组峰，且峰面积比为1∶2∶2 的结构简式为 (任写一种)。
(5)利用以上合成线路中的相关信息，设计由甲苯(
)到
的合成路线(用流程图
表示，无机试剂任选) 。
【答案】(1)取代反应(或酯化反应)
27
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(2)
(3)
8
（任写一种）
(4)
【分析】A 与CH3OH 发生酯化反应生成B，结合B 的分子式可知B 的结构为
，B 先在加热的条件下雨NaOH、CH3OH 反应，再与H+反应得到C，结合C
的分子式和D 的结构，可知C 的结构为
；C 与（COCl）2反应生成D，D 与
在AlCl3作催化剂的条件下反应生成E，E 先与CH3MgBr（1eq）反应，再与H+反应生成F，F 与
在强碱下反应生成G，G 先水解再与H+反应得到H。
【解析】（1）A 与CH3OH 发生酯化反应生成B；D 中含有2 个σ 键，1 个孤电子对，属于sp2杂化；
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（2）由分析得，C 的结构简式为
；由G 的结构简式可得G 的分子式为
；
（3）D 与
在AlCl3作催化剂的条件下反应生成E，化学方程式为：
；
（4）①属于芳香族化合物且环上只有两个取代基，即必有
或
，且有两个取代基，②氧原
子不与环直接相连且不含—O—O—键，③能与
溶液反应生成
，说明必有羧基，有
时，
取代基为2 个-COOH，共有6 中结构，其中一种为A，有
时，取代基为-COOH、-NO2，共3 种结构，
即符合条件的A 的同分异构体有8 种，其中，核磁共振氢谱上有三组峰，且峰面积比为1∶2∶2 的结构简
式为
（任写一种）；
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（5）甲苯先被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸与（COCl）2反应生成
，
与甲苯在
AlCl3作催化剂的条件下反应生成
，合成路线图为：
。
11．（2024·湖南·二模）有机物H 是一种新型免疫抑制剂，以下是合成H 的一种路线（部分反应条件已
简化）。
已知：
请回答：
(1)化合物G 的官能团名称是 。
(2)已知C→D 过程中原子利用率为100%，化合物X 的名称是 。
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(3)B→C 的反应类型为 。
(4)下列说法正确的是 （填标号）。
A．有机物D 可通过缩聚反应形成高分子
B．设计D→E 的目的是为了保护羟基
C．G→H 第（2）步中加HCl 的目的是为了增大产物的水溶性
(5)写出由D 生成E 的化学方程式： 。
(6)符合下列条件的化合物C 的同分异构体共有 种。
①含有苯环和硝基
②
谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1
(7)设计以苯甲醇和
为原料，合成
的路线 （用流程图表示，无机
试剂任选）。
【答案】(1)氨基、醚键
(2)甲醛
(3)还原反应
(4)ABC
(5)
(6)4
(7)
【分析】
苯和
中的酰氯发生取代反应得到B 为
，B 中羰基被还原生成C 为
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，C 发生已知反应得到D，由D 的结构式，推测试剂X 为甲醛，D 中羟基和
反应得到E 为
，目的是保护羟基，E 和
发生取代得到F 为
，F 加氢还原得到G，G
水解得到H。
【解析】（1）根据化合物G 的结构简式可知，其官能团名称是氨基、醚键。
（2）已知C→D 过程中原子利用率为100%，依据元素守恒可判断化合物X 为甲醛。
（3）B→C 的反应属于去氧加氢的反应，为还原反应。
（4）D 有两个羟基，可发生缩聚反应，A 正确；根据转化关系图可判断设计D→E 的目的是为了保护羟基，
B 正确；G→H 第（2）步中加HCl 的目的是为了与G 中的氨基反应，转化为盐酸盐，增大产物的水溶性，C
正确；答案选ABC。
（5）根据以上分析可知由D 生成E 的化学方程式为
。
（6）C 为
，它的同分异构体中，满足①含有苯环和硝基；②核磁共振氢谱显
示
有
四
组
峰
，
峰
面
积
之
比
为
6∶
2∶
2∶
1
，
有
32
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，共4 种。
（7）以苯甲醇和
为原料合成
，首先将苯甲醇转化为苯甲醛，结合C 转化为D 设
计的路线可以为
（或
）
）。
12．（2024·贵州·二模）索匹溴铵(Ⅸ)是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸(Ⅰ)和苹果酸(Ⅴ)为原料的
合成路线如图所示(部分条件已省略)：
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ中有 个手性碳原子，其核磁共振氢谱共有 组峰。
(2)Ⅱ
Ⅲ的反应类型为 ，
的名称为 。
(3)化合物Ⅴ中所含官能团的名称为 ，Ⅴ中碳原子的杂化轨道类型有 。
(4)写出Ⅴ
Ⅵ反应的化学方程式 。
(5)化合物Ⅷ的结构简式为 。
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(6)结合上述路线，指出Ⅰ
Ⅱ反应在合成中的作用是 。
(7)参照上述路线，如图所示合成路线中ⅰ、ⅱ的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)1 6
(2)取代反应 甲胺
(3)羟基和羧基 sp2、sp3
(4)
+CH3NH2
+2H2O
(5)
(6)保护醇羟基不被破坏
(7)
【分析】由题干合成流程图可知，根据V 和Ⅶ的结构简式、Ⅵ的分子式并结合V 到Ⅵ的转化条件可知，Ⅵ
的结构简式为：
，由Ⅳ和Ⅶ、Ⅸ的结构简式，以及Ⅷ转化为Ⅸ的转化条件可知，Ⅷ的结构
简式为：
，据此分析解题。
【解析】（1）已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故化合物Ⅰ中有1 个手
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性碳原子，即
，分子中有6 种不同环境的氢原子，故其核磁共振氢谱共有6 组峰，故答
案为：1；6；
（2）由题干流程图可知，Ⅱ
Ⅲ即
+
+HBr，故反应的反应类型为取代反应，CH3NH2的名称为甲胺，故答案为：取代反应；甲胺；
（3）由题干流程图中，化合物Ⅴ的结构简式：
，则其中所含官能团的名称为羟基和羧基，
Ⅴ中碳原子的杂化轨道类型有羧基上的sp2，其余为sp3杂化，故答案为：羟基和羧基；sp2、sp3；
（4）由分析可知，Ⅵ的结构简式为：
，故Ⅴ
Ⅵ反应的化学方程式为：
+CH3NH2
+2H2O，故答案为：
+CH3NH2
+2H2O；
（5）由分析可知，化合物Ⅷ的结构简式为
，故答案为：
；
（6）由题干流程图可知，结合上述路线，指出Ⅰ
Ⅱ反应在合成中的作用是保护醇羟基不被破坏，故答
案为：保护醇羟基不被破坏；
（7）由题干流程图中Ⅰ
Ⅱ反应信息可知，该合成路线图中i 的结构简式为：
，由Ⅷ到Ⅸ和Ⅲ
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到Ⅳ的转化信息可知，ii 的结构简式为：
，故答案为：
；
。
13．（2024·湖南益阳·三模）有机物G 是合成一种抗癌药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：①
+CH3I
+HI
②
+
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ，E 的结构简式为 。
(2)C 的含氧官能团的名称为 。
(3)
实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 ， 。
(4)为了使
转化率更高，条件X 最好选择 (填标号)；
a．
溶液 b．
溶液 c．
溶液 d．稀盐酸
(5)有机物C 能使溴水褪色，写出C 与足量的溴水反应的化学方程式 。
(6)有机物D 有多种同分异构体，符合下列条件的D 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，其中核
磁共振氢谱的峰面积比为
的是 (填结构简式) 。
①能与
反应产生气体
②能使溴的四氯化碳溶液褪色
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③苯环上只有两侧链
(7)设计以
和
为原料制备
的合成路线 (无机试剂和有机溶
剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)对甲基苯酚
(2)醚键、醛基
(3)加成反应 消去反应
(4)b
(5)
(6)18
(7)
【分析】A 和CH2=CHCH2Br 反应生成B，根据信息①，由B 逆推，可知A 是
；D 和CH3I
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反应生成E，根据信息①，可知E 是
。
【解析】（1）根据以上分析，A 是
，名称是对甲基苯酚，E 的结构简式为
；
（2）根据C 的结构简式，可知C 的含氧官能团的名称为醚键、醛基；
（3）
经过两步反应，第一步
和
发生加成反应生成
，第二步是
发生消去反应生成
，其反应类型分别是加成反应，消去反应。
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（4）D 和CH3I 反应生成
和HI，加入碱性溶液与HI 反应，降低HI 的浓度能促进反应正向进
行，但氢氧化钠能与D 中的酚羟基反应，
与酚羟基不反应，所以为了使
转化率更高，条件
X 最好选择
溶液，选b；
（5）有机物C 能使溴水褪色，
中碳碳双键与溴水发生加成反应，醛基与溴水发生氧化反应，
与足量的溴水反应的化学方程式为
。
（6）①能与
反应产生气体，说明含有羧基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键；③苯
环上只有两侧链，两个侧链为-COOH、-CH2-CH=CH2或-COOH、-CH=CH-CH3或-COOH、
或-
CH2COOH、-CH=CH2或-CH3、-CH=CHCOOH 或-CH3、
，两个侧链在苯环上的位置异构有3 种，符
39
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合条件的
的同分异构体有18 种；其中核磁共振氢谱的峰面积比为
的是
。
（7）
水解生成
，
氧化为
，
和
反应生成
，
与溴水发生加成反应生成
，合成路线为
。
【挑战题】
14．（2024·上海·模拟预测）多丁纳德(化合物I)是一种治疗痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分
条件已略去)。
已知：
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(1)A 所含的官能团名称是 。
(2)A→B 的反应类型是___________。
A．加成反应
B．取代反应
C．消去反应
D．氧化反应
(3)C 的结构简式是 。
(4)D→E 的反应试剂和条件是 。
(5)在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式是 。
①含有苯环
②遇
溶液显紫色
③与
溶液反应放出
④核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1
(6)已知K 的分子式为C7H7NS，F+K→G 的方程式是 。
(7)设计反应①和反应②的目的是 。
(8)J→K 的反应还可能生成高分子M，写出M 的一种结构简式 。
【答案】(1)羟基
(2)A
(3)
(4)Cl2/FeCl3
(5)
(6)
(7)保护酚羟基，防止酚羟基被氧化
(8)
或
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【分析】由有机物的转化关系可知，酸性条件下
与乙烯发生加成反应生成
，则A 为
；
碱性条件下
与一碘甲烷发生取代反应生成
，则C 为
；
与酸性高锰
酸钾溶液发生氧化反应生成
，则D 为
；
在氯化铁做催化剂条件下与氯气发生取代反应
生成
；
与SOCl2发生取代反应生成
，则F 为
；
一定
条件下发生取代反应生成
，则K 为
；一定条件下
与
发生取代反
应生成
，则G 为
；
一定条件下转
42
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化为
，
一定条件下转化为
。
【解析】（1）由分析可知，A 的结构简式为
，官能团为羟基，故答案为：羟基；
（2）由分析可知，A→B 的反应为酸性条件下
与乙烯发生加成反应生成
，故选B；
（3）由分析可知，C 的结构简式为
，故答案为：
；
（4）由分析可知，D→E 的反应为
在氯化铁做催化剂条件下与氯气发生取代反应生成
和
氯化氢，故答案为：Cl2/FeCl3；
（5）由分析可知，D 的结构简式为
，D 的同分异构体含有苯环，遇氯化铁溶液显紫色，与碳酸氢钠
溶液反应放出二氧化碳说明说明同分异构体分子中含有酚羟基和羧基，则苯环上的取代基可能为-OH、-
CH2COOH，或-CH3、-COOH、-OH，其中取代基为-OH、-CH2COOH 的结构有3 种，取代基为-CH3、-COOH、-OH
的结构有10 种，则符合条件的结构简式共有13 种，其中核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：
2：2：1：1 的同分异构体的结构简式为
故答案为：
；
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（6）由分析可知，F+K→G 的反应为一定条件下
与
发生取代反应生成
和氯
化氢，反应的化学方程式为
，故答案为：
；
（7）由结构简式可知，B 和I 分子中都含有酚羟基可知，则设计反应①和反应②的目的是保护酚羟基，防
止酚羟基被氧化，故答案为：保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；
（8）由结构简式可知，催化剂作用下
一定条件下能与甲醛发生缩聚反应生成
或
，则M 的结构简式为
或
，
故答案为：
或
。
15．（2024·河北沧州·二模）用于治疗消化道疾病的药物
的合成路线如图：
回答下列问题：
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(1)按照系统命名法，化合物A 的名称为 。
(2)物质C 的结构简式为 。
(3)物质
中官能团的名称为 。
(4)合成路线中生成药物
的化学方程式为 。
(5)分析相关物质的结构可知，
的反应可能分两步进行，且第一步为加成反应，则第二步的反应类
型为 ，中间产物为 。
(6)有机物
为D 的同分异构体，其分子具有二取代苯结构，且具有一个与苯环直接相连的硝基，该物质
苯环上的一氯代物只有两种，则
的结构可能有 种(不考虑立体异构)。其中，核磁共振氢谱
峰面积之比为
的同分异构体结构简式为 。
(7)以苯甲醛为主要原料(无机试剂任选)，设计合成药物
的路线： 。
【答案】(1)对甲基苯酚
(2)ClCH2CH2N(CH3)2
(3)醚键、羧基
(4)
+
→
+HClO
(5)消去反应
(6)8
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(7)
【分析】(A)
催化氧化为(B)
，
与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)
，
与NH2OH 反应生成(E)
，
与H2在催化剂作用下生成
(F)
；(G)
与SOCl2反应生成(H)
，
与
生成(M)
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【解析】（1）化合物A 为
，其名称是对甲基苯酚；
（2）由
与C(C4H10ClN)在K2CO3作用下生成(D)
可逆推物质C 的结构简式为
ClCH2CH2N(CH3)2；
（3）(G)的结构简式为
其中含氧官能团的名称为醚键、羧基；
（4）生成药物
的化学方程式为：
+
→
+HClO；
（5）D 为
，E 为
，D→E 可能分两步进行，第一步D 与H2NOH 发生加成反
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应生成中间产物
，第二步发生消去反应生成
；
（6）D 为
符合题目条件的D 的同分异构体有
、
、
、
、
、
、
、
，共8 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为
6:3:2:2:2 的同分异构体结构简式为
；
48
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