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考点36 烃的含氧衍生物
(羧酸、酯、胺)
【基础过关】
1．某有机化合物的结构简式为
，它可与下列物质反应，得到分子式为
C8H7O4Na 的钠盐，这种物质是( )
A．NaOH B．Na2SO4 C．NaCl D．NaHCO3
2．苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品，苹果酸
(α−羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图，下列说法错误的是
A．1mol 苹果酸与金属钠反应最多生成33.6L 氢气
B．苹果酸在一定条件下能与浓硫酸发生消去反应
C．苹果酸可以使酸性重铬酸钾溶液褪色
D．苹果酸在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应
3．某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法不正确的是
A．1mol 该物质中只含有4mol 碳碳双键
B．该物质能发生取代反应、加成反应和氧化反应
C．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1mol 该物质与足量的金属Na 反应，能产生1molH2
4．某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是( )
1
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A．该有机物的分子式为C21H24O4
B．该有机物共有四种官能团，分别是：羟基、羧基、苯环、碳碳双键
C．该有机物最多消耗NaOH 与NaHCO3的物质的量比为1：1
D．1 mol 该有机物与足量金属钠反应，生成33.6 L 氢气
5．分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C 两种物质，C 经一系列氧化最终
可转化为B 的同类物质，又知等质量的B、C 的蒸气在同温同压下所占体积相同，则A 的酯类同分异构体
共有(包括A)( )
A．8 种 B．12 种 C．16 种 D．18 种
6．下列实验所得结论正确的是( )
A．①中溶液红色褪去的原因是：CH3COOC2H5 + NaOH =CH3COONa + C2H5OH
B．②中溶液变红的原因是：CH3COO－ + H2O
CH3COOH + H+
C．由实验①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞
D．④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸
7．N-苯基苯甲酰胺
广泛应用于药物，可由苯甲酸
与苯胺
反应
制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，
可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤-重结晶等，最终得到精制的成品。
已知：
水
乙醇
乙醚
2
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苯甲酸
微溶
易溶
易溶
苯胺
易溶
易溶
易溶
N-苯基苯甲酰胺
不溶
易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出
微溶
下列说法不正确的是( )
A．反应时断键位置为C-O 键和N-H 键
B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯
D．硅胶吸水，能使反应进行更完全
8．金银花的有效成分是绿原酸，其结构简式如下。下列相关说法错误的是( )
A．绿原酸的分子式为C16H18O9
B．绿原酸属于芳香化合物
C．1mol 绿原酸与足量的Na 反应，能产生3mol 氢气
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，证明绿原酸含有碳碳双键
9．联二没食子酸内酯(EA)是一种芳香类化合物，可用于制抗乙肝药物，其球棍模型如图。下列关于
EA 的说法正确的是( )
A．分子中有6 个氧原子
B．含有2 种官能团
C．不能与H2发生加成反应
D．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
10．有机物的结构可用键线式简化表示，如CH3-CH=CH-CH3可表示为
。脱落酸有催
熟作用，其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法正确的是( )
3
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A．分子式为C13H20O4
B．分子中含有3 种官能团
C．能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1mol 脱落酸能与2mol NaHCO3发生反应
11．有一种合成香料玫瑰呋喃的物质，其结构简式如图所示(已知：
具有芳香性，与苯的性
质相似)。下列说法正确的是( )
A．该物质既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．在浓硫酸的作用下，该物质能生成六元环的酯类物质
C．该物质既能与酸发生取代反应，又能与醇发生取代反应
D．等物质的量的该物质最多消耗Na 与H2的物质的量之比为2∶1
12．“天宫课堂”第一课上宇航员王亚平在中国空间站演示了泡腾片水球实验。泡腾片中含有维生素、
碳酸氢钠和柠檬酸(结构如图所示)等，溶于水产生气泡。下列有关说法正确的是( )
A．维生素和柠檬酸属于有机高分子化合物
B．柠檬酸分子中所有碳原子共面
C．1mol 柠檬酸能与4mol 氢氧化钠发生反应
D．柠檬酸既能与乙醇又能与乙酸发生酯化反应
13．有机物A 的结构简式如图所示，下列关于A 的说法正确的是( )
A．A 的分子式为C13H13O5
4
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B．1mol 有机物A 最多能消耗2molNa2CO3
C．1molA 和足量金属钠反应生成22.4L 气体
D．A 能发生取代、氧化、加成反应
14．M 是一种常见药物中间体，结构简式如下图所示，下列有关说法错误的是( )
A．M 的分子式为C11H18O5
B．M 可以发生加成反应、氧化反应、取代反应
C．M 环上的一氯取代物有6 种(不考虑立体异构)
D．1 mol M 最多可以与3 mol NaOH 反应
15．Molnupiravir(M)是全球首款治疗新型冠状病毒的口服小分子药物，它在体内代谢产物
NHCtriphosphate(N)可引起新冠病毒RNA 复制错误，其代谢过程如图，下列说法中错误的是( )
A．该反应类型属于取代反应
B．M 在碱性条件下的水解产物之一为异丁酸钠
C．N 分子中含有磷酸酐键，水解时可断裂，释放较多能量
D．1molN 与足量的Na 反应最多可生成3molH2
16．莫那匹韦(EIDD—2801)对流感病毒(Influenza)、冠状病毒(Coronavirus)、呼吸道合胞病毒(RSV)及
埃博拉(Ebola)病毒都有优良的抗病毒活性，莫那匹韦在人体内迅速转化为其活性形式EIDD—1931，转化
过程如图所示，下列说法正确的是( )
5
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A．EIDD—1931 的分子式为C8H11O6N3
B．EIDD—2801 分子中所有的碳原子可能共面
C．该转化反应属于取代反应，其另一种产物为(CH3)2CHCOOH
D．EIDD—2801 和EIDD—1931 均能使酸性K2Cr2O7溶液变为无色
17．有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下。下列有关说法错误的是( )
A．该反应属于取代反应
B．有机物Ⅲ的分子式为C16H21O4N
C．有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaOH 溶液、H2、溴水发生发应
D．有机物Ⅰ的所有原子可能共面
【能力提升】
18．绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋白质灭活，结构简式如图。下列说法正确的是(
)
A．绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH 溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2
C．1 mol 绿原酸最多可与4 mol H2发生加成反应生成氢化绿原酸
D．1 mol 氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 LCO2
19．有机化合物X、Y、Z 是合成药物的中间体，它们之间可实现如下图的转化。下列关于有机化合
物X、Y、Z 的说法错误的是( )
6
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A．一定温度下，Y 和氧化铜反应能得到Z
B．等物质的量的X、Y、Z 分别与足量的钠反应时，产生气体最多的是Y
C．X、Y、Z 均可发生加成反应和氧化反应
D．与X 具有官能团的同分异构体有两种
20．布洛芬(
)的一种合成路线片段如下：
下列有关说法中正确的是( )
A．布洛芬属于羧酸，与乙酸互为同系物
B．乙、丙均能发生取代反应，均不能发生加成反应
C．可以用碳酸氢钠溶液区分乙和丙
D．甲分子中所有碳原子有可能共平面
21．内酯Y 可由X 通过电解合成，并在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是( )
A．Z 分子中一定共面的原子数可以是14B．Y→Z 的反应类型是取代反应
C．X、Y、Z 中只有Y 不能与碳酸钠溶液反应
D．X 苯环上的一氯代物有9 种
22．从海洋微生物中提取到一种具有抗癌潜质的化合物Pat A，其结构如图。下列说法错误的是( )
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A．Pat A 易溶于水，其溶液能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．Pat A 分子中原子的杂化方式共有2 种
C．Pat A 分子左边区域能够扭动，右边区域则不容易扭动
D．1mol Pat A 最多可以与2mol NaOH 发生反应
23．氯霉素是一种广谱抗菌药物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．化学式为C11H12O5N2Cl2
B．可以发生水解反应
C．可以形成分子内氢键
D．不可以发生消去反应
24．一种合成吲哚
酮类药物的中间体，其结构如下图所示，下列有关X 的说法不正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．含有3 种官能团
C．该物质的分子式为C11H9Br2NO3
D．1mol 该分子最多能与6mol 氢氧化钠发生反应
25．核黄素(结构简式如下)可用于治疗结膜炎、舌炎等。下列关于核黄素的说法正确的是( )
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A．分子中C 原子均为
杂化
B．在强碱性环境中能稳定存在
C．分子中只含有酰胺基和羟基两种官能团
D．核黄素能发生加成反应、取代反应、消去反应
26．喝茶，对很多人来说是人生的一大快乐，茶叶中含有少量的咖啡因。咖啡因具有扩张血管、刺激
心脑等作用，咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶
水的咖啡因是无色针状结晶，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时
升华很快。结构式如图，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
(1)咖啡因的分子式为______。
(2)步骤1 泡浸茶叶所用的溶剂最好为______。
A．水 B．酒精 C．石油醚
(3)步骤2，步骤3，步骤4 所进行的操作或方法分别是：______，______，______。
(4)1mol 咖啡因催化加氢，最多能消耗______molH2。
27．有“退热冰”之称的乙酰苯胺
具有退热镇痛作用，在OTC 药物中占有重要地位。乙
酰苯胺在工业上可用作橡胶硫化促进剂、纤维酯涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂等。乙酰苯胺可通过苯
9
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胺(
)和乙酸反应(该反应是放热反应)制得。
已知：
1.苯胺在空气中易被氧化。
2.可能用到的有关性质如下：
名称
相对分
子质量
性状
密
度/
g∙cm3
熔点/℃
沸点/℃
溶解度
g/100g 水
g/100g 乙
醇
苯胺
93
棕黄色油
状液体
1.02
-6.3
184
微溶
∞
冰醋酸
60
无色透明
液体
1.05
16.6
117.9
∞
∞
乙酰苯
胺
135
无色片状
晶体
1.21
155~156
280~290
温度高，
溶解度大
较水中大
Ⅰ.制备乙酰苯胺的实验步骤如下：
步骤1：在制备装置加入9.2mL 苯胺、17.4mL 冰醋酸、0.1g 锌粉及少量水。
步骤2：小火加热回流1h。
步骤3：待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有250mL 冷水的烧杯中，乙酰
苯胺晶体析出。冷却，减压过滤(抽滤)，用滤液洗涤晶体2~3 次。
请回答下列问题：
(1)写出制备乙酰苯胺的化学方程式___。
(2)将三种试剂混合时，最后加入的试剂是___，这样做的原因是：___。
(3)步骤2：小火加热回流1h，装置如图所示。请回答下列问题：
①b 处使用的仪器为___(填“A”或“B”)，该仪器的名称是___。
②得到的粗乙酰苯胺固体，为使其更加纯净，还需要进行的分离方法是___。
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Ⅱ.实验小组通过控制反应温度，测得不同温度下产品的平衡产率如图所示：
(4)从图中可知，反应体系温度在100℃-105℃时，乙酰苯胺的产率上升的原因可能是：___。
(5)①该实验最终得纯品10.8g，则乙酰苯胺的产率是___。(精确到小数点后1 位)
②导致实际值低于理论值的原因可能是___(填字母标号)。
A．没有等充分冷却就开始过滤 B．抽滤后没有把滤液合并在一起
C．乙酰苯胺中的乙酸未除干净
28．实验室制备甲基丙烯酸甲酯的反应装置示意图和有关信息如下：
药品
相对分子质量
熔
点/℃
沸
点/℃
溶解性
密度/(
)
甲醇
32
-98
64.7
与水混溶，易溶于有机溶剂
0.79
甲基丙烯酸
86
15
161
溶于热水，易溶于有机溶剂
1.01
甲基丙烯酸甲酯
100
-48
100
微溶于水，易溶于有机溶剂
0.944
已知甲基丙烯酸甲酯受热易聚合；甲基丙烯酸甲酯在盐溶液中溶解度较小；CaCl2可与醇结合形成复
合物。
11
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实验步骤：
①向
烧瓶中依次加入：
甲基丙烯酸、2 粒沸石、
无水甲醇、适量的浓硫酸；
②在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口，通入冷凝水，缓慢加热烧瓶。在反应过程
中，通过分水器下部的旋塞放出生成的水，保持分水器中水层液面的高度不变，使油层尽量回到圆底烧瓶
中；
③当_______，停止加热；
④冷却后用试剂X 洗涤烧瓶中的混合溶液并分离；
⑤取有机层混合液蒸馏，得到较纯净的甲基丙烯酸甲酯。
请回答下列问题：
(1)A 装置的名称是_______。
(2)请将步骤③填完整：_______。
(3)上述实验可能生成的副产物结构简式为_______(填两种)。
(4)下列说法错误的是_______。
A．在该实验中，浓硫酸的作用之一是作吸水剂，提高了产率
B．酯化反应中若生成的酯的密度比水大，不能用分水器提高反应物的转化率
C．洗涤剂X 是一组试剂，产物要依次用饱和Na2CO3、饱和CaCl2溶液洗涤
D．为了提高蒸馏速度，最后一步蒸馏可采用减压蒸馏；该步骤一定不能用常压蒸馏
29．柠檬酸三正丁酯是微溶于水的无色油状液体，因其无毒、挥发性小的性质可作为环保型增塑剂，
实验室制备柠檬酸三正丁酯的原理装置如下：
制备和提纯步骤如下：
①将19.2 g 柠檬酸固体45 mL 正丁醇(密度0.81 g/mL)和 3mL 浓硫酸依次加入到仪器A 中，并加入几
粒沸石；
②加热仪器A 中反应液至140～150℃，待反应完成后停止加热；
③把仪器A 中液体冷却后用5%的NaOH 溶液洗涤并分液；
④有机层减压蒸馏回收正丁醇；
⑤减压蒸馏后的粗产品显淡黄色，依次加入无水氯化钙和活性炭并过滤后得到纯度较高的产品22.5
g。
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请回答下列问题：
(1)仪器B 的名称是_______，其作用是_______。向仪器A 中加入试剂的操作是_______。
(2)实验中加入过量正丁醇的作用有两点：一是增大柠檬酸的转化率；二是_______。
(3)分水器的作用是不断分离出反应生成的水使反应正向进行，同时上层的液体会回流到仪器A 中，则
步骤②反应完成的标志是_______。
(4)减压蒸馏后的粗产品中加活性炭的作用是_______。
(5)该实验的产率为_______。
30．化合物H 用于防治壳针孢属引起的病害。其合成路线如图：
已知：①Me 表示甲基，Et 表示乙基；
②Hofmann 重排反应：RCONH2
R→N=C=O(X 代表卤素原子)
③狄尔斯一阿尔德反应(Diels-Alder 反应
)
请回答下列问题：
(1)A 的名称为____(按系统命名法命名)，C 中含氧官能团的名称____。
(2)G→H 先后进行的反应类型有____、____，选择在K2CO3条件的原因是____。
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(3)写出C→D 反应的化学方程式____。
(4)D 的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有____种，
①苯环上有两个取代基(不含其它环状结构)；且有一个为—NH2；
②有酯基且能发生银镜反应
写出一种核磁共振氢谱中峰面积比2：2：2：3：1：1 的结构简式____。
(5)根据上述信息，写出以和为原料合成的路线(其它试剂任选)。____
14
