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猜押05 有机物的结构与性质
猜押考点
3 年真题
考情分析
押题依据
有机物的结
构与性质
（2024·黑吉辽卷）
（2023·辽宁卷）
（2022·辽宁卷）
常以展示药物、农药或新型材料的组
成、性能及其发展现状为背景，以选择
题题型为主要考查方式，通过多种官能
团有有机物性质之间的联系，巩固“结
构决定性质，性质决定用途”的认识思
路，感受有机化合物对社会、生活、环
境、医药发展的推动作用，认可有机化
合物在人类的生命活动中的重要地位，
拓展视野的同时，培养学生科学精神与
社会责任的学科素养，最终实现有机化
合物的转化和合成的终极目标。
有机选择题常仍以
某物质的为载体，
考查其官能团或特
殊基团的物化性
质，具有多官能团
有机物的性质，取
决于含有哪些官能
团。官能团性质、
同分异构体、反应
类型这些应该都是
高频考点。
有机物与超
分子
（2024·黑吉辽卷）
（2023·辽宁卷）
押题一 有机物的结构与性质
1．（2025·内蒙古呼和浩特·一模）奥司他韦是一种有效的抗病毒药物，结构如图。下列有关奥司他韦的说
法错误的是
A．能形成分子内氢键
B．分子中采取
杂化方式的原子有3 种
C．
该分子能与
反应
D．该分子能发生氧化反应，还原反应，取代反应
【答案】C
【详解】A．奥司他韦分子中含有邻位氨基和酰胺基，氨基的氢原子能与酰胺基的氧原子可以形成分子内
氢键，也可以形成分子间氢键，A 正确；
1
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B．奥司他韦分子中的饱和C 原子、N 原子、O 原子均采用的
杂化，B 正确；
C．1mol 奥司他韦分子中含有1mol 酰胺基和1mol 酯基，水解后形成的羧基最多可以消耗2mol
，C
错误；
D．奥司他韦分子中含有碳碳双键，能发生氧化反应、还原（加成）反应；含有酯基，能发生取代反应，D
正确；
故答案为：C。
2．（2025·内蒙古·模拟预测）聚乙烯醇
广泛应用于建筑、医药、纺织、造纸、包装等诸多领域，可
用如下方法制备。
下列说法错误的是
A．①为加成反应
B．②③分别为缩聚反应、水解反应
C．
能与水形成氢键
D．
可用作高吸水性材料
【答案】B
【详解】A．①为乙酸中羟基氢氧键断裂后加成在乙炔碳碳三键上，A 正确；
B．合成PVA 时，先碳碳双键上发生加聚反应，再水解反应，B 错误；
C．
含有羟基，能与水形成氢键，C 正确；
D．
中含有大量的羟基，可用作高吸水性材料，D 正确；
故选B；
3．（2025·内蒙古·模拟预测）地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下图所示。
下列说法错误的是
A．Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯
B．为使Ⅰ充分转化，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3 倍
2
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C．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入
可提升分离效果
D．生物柴油与石化柴油均可水解
【答案】D
【详解】A．高级脂肪酸酯，是指含有较多碳原子数的脂肪酸和醇分子通过酯基连接而形成的一类化合物，
Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯，A 正确；
B．根据转化关系图可知，Ⅰ的分子中含有3 个酯基，为使Ⅰ按照“酯交换”反应原理充分转化为生物柴
油Ⅲ，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3 倍，B 正确；
C．Ⅱ为丙三醇，易溶于水，Ⅲ为酯，难溶于水，水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入
可有助于水相和有机
相分离，提升分离效果，C 正确；
D．生物柴油的主要成分为酯，而石化柴油的主要成分为烃，生物柴油可以水解，石化柴油不能水解，D 错
误；
故选D。
4．（2025·辽宁·二模）腺苷三磷酸(ATP)水解生成腺苷二磷酸(ADP)的过程中会释放较多能量供生物体使用
(该反应的ΔS=34 J·mol-1·K-1)，ADP 也可以转化为ATP。下列说法正确的是
A．1 个ADP 分子中有4 个手性碳原子
B．0.1molATP 与足量的金属钠反应最多可生成44.8L H2(标准状况)
C．37℃，pH 约为7 时，
水解为
需要酶的辅助，因此该过程是非自发的
D．由
生成
的反应是消去反应
【答案】A
【详解】A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；ADP 分子中戊糖的含氧的五元杂环上有4 个手性碳
原子，A 正确；
B．ATP 中磷酸中-OH、杂环中-OH 均会和单质钠反应生成氢气，则0.1molATP 与足量的金属钠反应最多可生
成0.3molH2，为6.72L H2(标准状况)，B 错误；
C．ATP 水解为ADP 过程为放热的熵增反应，∆H<0，∆S>0，所以∆G=∆H-T∆S<0，该过程是自发的，C 错误；
D．由ATP 生成ADP 的反应是取代反应，D 错误；
3
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故选A。
5．（2025·辽宁·二模）利用工业原料X 合成化工产品的部分合成路线如下：
下列说法错误的是
A．X 在酸性条件下水解有CO2生成
B．Y 到Z 的反应类型为取代反应
C．Y 中碳原子有两种杂化方式
D．Z 不能与盐酸反应
【答案】D
【详解】A．X 在酸性条件下水解生成碳酸，碳酸不稳定分解生成CO2，故A 正确；
B．Y 到Z 即
中氢原子被
取代，反应类型为取代反应，故B 正确；
C．Y 中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式，故C 正确；
D．Z 中含有氨基，能与盐酸反应，故D 错误；
答案选D。
6．（2025·辽宁·模拟预测）醋酸纤维以纤维素为原料通过乙酰化反应制得，触摸柔滑、舒适，光泽、性能
均接近桑蚕丝。纤维素中羟基被乙酰基取代程度可分为二醋酸纤维和三醋酸纤维。用纤维素制备三醋酸纤
维的反应如下，下列有关说法错误的是(已知：Ac—代表CH3CO—)
A．纤维素的乙酰化反应属于取代反应
B．当1mol 纤维素发生三醋酸纤维化反应后，质量增加129n g
C．纤维素与淀粉不互为同分异构体
D．二醋酸纤维比三醋酸纤维吸湿性更好
【答案】B
【详解】A．纤维素的羟基中H 被Ac—替代，属于取代反应，A 正确；
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B．当1mol 纤维素发生三醋酸纤维化反应后，增加3n 个Ac—，减少3n 个H 原子，质量增加126ng，B 错
误；
C．纤维素与淀粉的n 值不同，不互为同分异构体，C 正确；
D．二醋酸纤维比三醋酸纤维的羟基多，吸湿性更好，D 正确；
故选B。
7．（2025·辽宁·模拟预测）毛果芸香碱用于治疗原发性青光眼，其结构简式如下。下列有关该物质的说法
正确的是
A．分子式为
B．能与酸反应生成盐，但不能与碱反应生成盐
C．既可以形成分子间氢键也可以形成分子内氢键
D．该物质存在手性碳原子
【答案】D
【详解】A．根据结构简式，该有机物分子式为
，A 错误；
B．分子中含有氨基，能与酸反应生成盐，含有酯基，能与碱发生水解反应生成盐，B 错误；
C．分子中N、O 原子上没有连接H 原子，不能形成分子内氢键，C 错误；
D．手性碳原子连接4 个不同的原子或基团，分子中存在手性碳原子，如图
，D 正
确；
故选D。
8．（2025·辽宁·一模）美迪紫檀素是一种从鸡血藤中提取的异黄酮类化合物，结构如下图所示。下列关于
美迪紫檀素说法错误的是
A．分子式为
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B．分子中
杂化的原子有4 个
C．能与氯化铁溶液发生显色反应
D．
该物质最多能与
氢氧化钠反应
【答案】B
【详解】A．由美迪紫檀素的结构简式可知，其分子式为
，A 正确；
B．由美迪紫檀素的结构简式可知，分子中
杂化的原子有8 个，分别为1 个-CH3、1 个-CH2-、2 个
中的C 原子和分子中的4 个O 原子，B 错误；
C．由美迪紫檀素的结构简式可知，其中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，C 正确；
D．美迪紫檀素中只含有1 个酚羟基，
该物质最多能与
氢氧化钠反应，D 正确；
故选B。
9．（2025·辽宁·一模）《洞天奥旨》记：中药樟脑，气芳香浓烈刺鼻，有通窍、杀虫、止痛、辟秽之功效。
某实验小组查阅古籍，模拟从樟脑油中升华提取樟脑的过程。下列说法正确的是
A．樟脑属于芳香酮类化合物
B．樟脑分子中只有一个手性碳原子
C．樟脑不能使酸性
溶液褪色，因此樟脑不能发生氧化反应
D．从口注入冷凝水，在处得到樟脑纯品
【答案】D
【详解】A．樟脑分子结构中不含苯环，不属于芳香酮类化合物，A 错误；
B．连有4 个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则樟脑分子中有2 个手性碳原子，如图中标注有
6
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“*”的碳原子：
，B 错误；
C．樟脑不能使酸性
溶液褪色，但樟脑可以燃烧，能发生氧化反应，C 错误；
D．在升华提取樟脑的过程中，从b 口注入冷凝水，使上升的樟脑蒸汽在c 处遇冷发生凝华变为固态的樟脑，
从而在c 处得到樟脑纯品，D 正确；
故选D。
10．（2024·吉林长春·一模）一种药物的重要中间体的合成方法如图。下列说法正确的是
A．X 和氢气完全加成后的分子中有3 个手性碳
B．X 与稀硫酸反应只有一个官能团发生变化
C．Y 分子中所有原子可能共面
D．Y 分子中碳原子的杂化类型有sp2、sp3两种
【答案】A
【详解】A．X 和氢气完全加成后苯环变成环己烷环，三个支链位置的碳都是手性碳，故分子中有3 个手性
碳，A 正确；
B．X 与稀硫酸，氨基为碱性基团与氢离子结合生成盐，-CN 在酸性条件下发生水解，B 错误；
C．Y 上有一个N 连接三个单键，为sp3杂化，所有原子不可能共面，C 错误；
D．Y 中苯环上碳为sp2杂化，-CN 中碳为sp 杂化，甲基上的碳为sp3杂化，D 错误；
答案选A。
押题二 有机物与超分子
11．（2024·吉林·模拟预测）一种抗胃溃疡剂M 的结构简式如图，下列有关说法正确的是
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A．M 含有的含氧官能团有2 种
B．1mol 该物质与H2发生反应，最多可消耗11mol
C．该物质与溴单质发生反应后含手性碳原子
D．M 能发生氧化反应、取代、聚合、消去反应
【答案】C
【详解】A．M 中含有醚键、酮羰基、羧基三种含氧官能团，A 错误；
B．该物质中含有3 个碳碳双键、2 个苯环、1 个酮羰基，1mol 该物质能与10mol 氢气发生加成反应，B 错
误；
C．该物质中的碳碳双键与溴单质发生加成反应后可生成手性碳原子，如左侧结构中
，*
表示的碳原子就是手性碳原子，C 正确；
D．M 中含有碳碳双键，能发生氧化反应、聚合反应，含有羧基，能发生取代反应，但是不能发生消去反
应，D 错误；
故答案选C。
12．（2024·吉林长春·模拟预测）实验室以苯甲醛为原料合成苯甲酸苯甲酯的反应机理如图(已知RO⁻极易
结合H+转化为ROH)。下列说法正确的是
8
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A．该反应的催化剂为苯甲醇钠，能降低反应的焓变
B．合成苯甲酸甲酯总反应方程式为：
C．与酯化反应相比，该反应的原子利用率高
D．久置的苯甲醛中含有少量苯甲酸，能加快该历程反应速率
【答案】C
【详解】A．该反应的催化剂为苯甲醇钠，不改变反应的焓变，故A 错误；
B．合成苯甲酸甲酯总反应方程式为：
，没有水生成，故B 错
误；
C．该反应没有副产物，只有目标产物，原子利用率为100%，与酯化反应相比，该反应的原子利用率高，
故C 正确；
D．苯甲酸会使苯甲醇钠转化为苯甲醇，导致催化剂失效，故久置的苯甲醛中含有少量苯甲酸，会减慢该
历程反应速率，故D 错误；
故答案选C。
13．（2024·吉林长春·模拟预测）刺芒柄花素的结构如图所示。下列说法错误的是
9
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A．该物质的分子式为C16H12O4
B．该物质中含有4 种官能团
C．1mol 该物质与溴水反应，最多可消耗2molBr2
D．该物质与H2充分加成后的产物分子中含有5 个手性碳原子
【答案】C
【详解】A．根据结构简式可知，该物质的分子式为C16H12O4，A 正确；
B．该物质中含有羟基、羰基、醚键、碳碳双键4 种官能团，B 正确；
C．该物质中酚羟基邻位的氢原子可以与溴发生取代反应，碳碳双键可以与溴发生加成反应，1mol 该物质
与溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，C 错误；
D．该物质与H2充分加成后的产物
，分子中含有5 个手性碳原子，D
正确；
故选C。
14．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）葫芦脲(cucurbituril，CB)是一类由甘脲单元通过亚甲基桥连形成的大环化
合物，根据甘脲单元数的不同，可将其命名为
的结构如左图。某研究团
队将抗癌药物阿霉素(其结构如图)包合在
[7]的空腔中。已知
的空腔直径约为
(
等于
)，阿霉素分子的最大截面直径为
。下列说法正确的是
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A．葫芦脲
是一种两端开口较小、中间空腔较大的超分子
B．阿霉素分子中有5 个手性碳原子
C．阿霉素分子中有羟基、氨基，故阿霉素分子极易溶于水
D．阿霉素在CB[7]中需以质子化形式存在，可能是改变了分子构象；增强结合能力
【答案】A
【详解】A．葫芦脲
是具有孤对电子的空腔端口的羰基氧原子与具有空轨道的阳离子以配位键形式形
成超分子，故A 正确；
B．阿霉素分子中有6 个手性碳原子，分别是图中红色碳原子
，故B 错误；
C．阿霉素分子中虽有羟基、氨基，会和水分子间形成氢键，但还存在大部分有机基团，故阿霉素分子溶
于水，不是极易，故C 错误；
D．阿霉素在CB[7]中可以与具有孤对电子的空腔端口的羰基氧原子配位键，不一定以质子化形式存在，故
D 错误；
答案选A。
15．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）下图所示的乙烯雌酚是一种人工合成激素，下列关于其说法正确的是
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A．所有碳原子均采用
杂化
B．所有碳原子可能共面
C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．
该物质与浓溴水反应最多消耗3mol
【答案】B
【详解】A．甲基和亚甲基上的碳原子都采用
杂化，故A 错误；
B．碳碳双键以及与其直接相连的碳原子共面，苯环上的碳原子共面，因此这些碳原子共面，单键上的碳
原子通过旋转可旋转到碳碳双键的平面上，所有碳原子可能共面，故B 正确；
C．结构中存在碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C 错误；
D．碳碳双键、酚羟基邻位氢均可以和溴单质反应，故
该物质与浓溴水反应最多消耗5mol，故D 错误；
答案选B。
16．（2025·黑龙江·模拟预测）近日，科学家以廉价原料合成了生物活性分子
，结构如图所示。下列有
关
的说法正确的是
A．能与
溶液发生显色反应
B．1 个分子中含有3 个手性碳原子
C．
该物质最多能与
反应
D．分子中所有原子共平面
12
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【答案】A
【详解】A．分子中含4 个酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，A 项正确；
B．手性碳原子连接4 个不同的原子或原子团，分子是对称结构，上下各有3 个手性碳原子，如图所示：
，B 项错误；
C．分子中含2 个醇羟基，醇羟基不能与碱反应，
该有机物最多能与
反应，C 项错误；
D．分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D 项错误；
故选A。
17．（2025·黑龙江哈尔滨·一模）化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下；
下列说法正确的是
A．Y 可发生氧化，加成和取代反应
B．X 分子中含有
键，不含
键
C．Z 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．不能用质谱法鉴别
【答案】A
【详解】A．Y 中含碳碳双键、酮基、酯基，可以发生加成、取代、和氧化反应，A 正确；
B．X 分子中的C=O 含π 键，B 错误；
C．Z 的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，故同分异构体的结构中可能含有苯环，C 错误；
D．
和相对分子质量不同，能用质谱法鉴别，D 错误；
故选A；
18．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）吡啶(
)的结构与苯相似，可与氢气发生加成反应；在有机合成中，
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碳碳双键在
作用下可以高效的生产醛。如图为由3-乙烯基吡啶制备烟醛的反应过程，下列说
法错误的是
A．用溴水可以检验产物Y 中是否有X 剩余
B．X、Y 分子中所有原子均可能共平面
C．X、Y 分子中碳原子和氮原子均为
杂化
D．X、Y 和足量氢气加成后的产物均含手性碳原子
【答案】A
【详解】A．X 中含有碳碳双键可以和Br2发生加成反应而使溴水褪色，Y 中的醛基也可以使溴水褪色，用
溴水不能检验产物Y 中是否有X 剩余，A 错误；
B．X 中吡啶结构与苯相似，是平面结构，碳碳双键也是平面结构，所有原子均可能共平面，Y 中吡啶是平
面结构，碳氧双键也是平面结构，所有原子均可能共平面，B 正确；
C．吡啶结构与苯相似，其中的C 原子和N 原子都是sp2杂化的，形成碳碳双键和碳氧双键的C 原子也是sp2
杂化的，C 正确；
D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，X 和足量氢气加成后的产物为
，含有手性碳原子如图
，Y 和足量氢气加成后的产物为
，含
有手性碳原子如
，D 正确；
故选A。
19．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）阿斯巴甜是一种常用的人工合成甜味剂，结构简式如图所示，下列有
关该物质的说法正确的是
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A．分子式为
B．苯环上的一溴代物共有5 种
C．1 mol 阿斯巴甜最多可消耗3 mol NaOH
D．可以发生水解反应，属于人工合成的低聚糖
【答案】C
【详解】A．由阿斯巴甜的结构简式可知，其分子式为C14H18O5N2，A 错误；
B．该有机物苯环上有3 种环境的H 原子，苯环上的一溴代物共有3 种，B 错误；
C．该有机物含有1 个羧基、1 个酰氨基和1 个酯基，1 mol 阿斯巴甜最多可消耗3 mol NaOH，C 正确；
D．该有机物含有1 个羧基、1 个酰氨基和1 个酯基，可以发生水解反应，阿斯巴甜是一种常用的人工合成
甜味剂，不属于糖类，不属于低聚糖，D 错误；
故选C。
20．（2024·黑龙江佳木斯·一模）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿
魏萜宁的说法错误的是
A．1mol 该物质最多与4molH2加成
B．可与
溶液反应
C．消去反应产物最多有2 种
D．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
【答案】C
【详解】A．阿魏萜宁分子中碳碳双键、苯环可与氢气发生加成反应，因此1mol 该物质最多与4molH2加成，
A 正确；
B．阿魏萜宁分子中含有酚羟基，根据苯酚的酸性强于
可知，该物质可与
溶液反应，B 正确；
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C．阿魏萜宁分子中含有醇羟基，与醇羟基相连的3 个不同化学环境的C 原子上均有H 原子，因此消去反应
产物最多有3 种，C 错误；
D．阿魏萜宁分子中含有酯基，酸性条件下的水解产物有2 种，其中一种含有碳碳双键和2 个醇羟基，可以
加聚或缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，可以缩聚反应生成高聚物，D 正确；
答案选C。
16
