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猜押 有机合成与推断综合题
猜押考点
考情分析
押题依据
分子式、官能
团，反应类
型、反应条件
的有机推断
有机合成与推断综合题是高
考化学中的一类重要大题，
主要考查学生对有机化学反
应、官能团性质、反应条件
及合成路线的理解和应用能
力。题目通常以有机物的合
成路线或结构推断为背景，
涉及反应类型的判断、反应
条件的选择、中间产物的推
断以及合成路线的设计等内
容。这类题目要求学生能够
综合运用有机化学知识解决
实际问题。
高频考点：官能团的性质与
反应、反应类型的判断、中
间产物的推断；反应条件的
选择、合成路线的设计、同
分异构体的推断；复杂有机
物的合成路线设计、特殊反
应机理（如Diels-Alder 反
应）。
高考命题趋势
注重基础：高考命题注重对官能团性
质、反应类型的考查。
综合性强：题目常结合多个知识点，
如官能团性质、反应条件、合成路线
等。
实际应用：结合实际问题考查有机合
成与推断能力，如药物合成、高分子
材料等。
猜押方向
官能团性质：醇、酚、醛、羧酸、酯
的典型反应及性质比较。
反应类型：取代、加成、消去、氧化
还原反应的判断与书写。
中间产物推断：根据实验现象或数据
推断中间产物或最终产物。
合成路线设计：设计简单有机物的合
成路线或分析反应步骤。
同分异构体：判断同分异构体的数目
或写出特定条件的同分异构体。
物质性质与转
化信息型的有
机推断
利用给予信息
设计有机合成
路线
押题一 分子式、官能团、反应类型、反应条件的有机推断
1．盐酸班布特罗(
)是一种治疗支气管哮喘、慢性哮喘性支
气管炎的有效药物，它的一种合成路线如下：
1
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（1）写出D 中官能团的名称 。
（2）E 的分子式为 。
（3）G 的结构简式为 。
（4）反应④~⑧中涉及的反应类型有_______。(不定项)
A．取代反应
B．消去反应
C．氧化反应
D．还原反应
【答案】（1）醚键、酰胺基 （2）
（3）
（4）AD
【解析】（1）根据D 的结构简式，D 中官能团的名称为醚键、酰胺基；
（2）
E 的结构简式为
，分子式为
；
（3）根据分析，G 的结构简式为
；
（4）反应④为取代反应，反应⑤为取代反应，反应⑥为取代反应，反应⑦为还原反应，反应⑧为取代反
应；故选AD；
2．盐酸普拉克索是多巴胺D2/D3 受体完全激动剂。对多巴胺神经有较好的保护作用，是治疗早期帕金森
症的最佳选择，其关键中间体的合成路线如下：
2
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已知：①
+
+R3OH
②
+
回答下列问题：
(1)A 可以和NaHCO3溶液反应，核磁共振氢谱显示两组峰，且峰面积比为1：2，A 的名称为 ，
A→B 的反应类型为 。
(2)D 中官能团的名称为 。
(3)试剂a 的结构简式为 ，作用为 。
(4)由E→F 经加成反应、消去反应两步完成，则试剂b 的结构简式为 。
【答案】(1) 丁二酸 酯化反应或取代反应
(2)酮羰基
(3) HOCH2CH2OH 保护酮羰基
(4)CH3CH2CH2NH2
【解析】（1）
由分析可知，A 的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，名称为丁二酸，A→B 的反应为浓硫酸作用下
3
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HOOCCH2CH2COOH 与乙醇共热发生酯化反应生成
和水，故答案为：丁二酸；酯
化反应或取代反应；
（2）
由分析可知，D 的结构简式为
，官能团为酮羰基，故答案为：酮羰基；
（3）由分析可知，a 的结构简式为HOCH2CH2OH，由D 和H 中都含有酮羰基可知，试剂a 的作用是保护酮
羰基，故答案为：HOCH2CH2OH；保护酮羰基；
（4）由分析可知，b 的结构简式为CH3CH2CH2NH2，故答案为：CH3CH2CH2NH2；
3．盐酸罗匹尼罗与左旋多巴联用，可治疗原发性帕金森病。两条合成罗匹尼罗的路线如下：
路线一：
已知：
i.路线中
—代表
，
ii.
iii.RCOOR′
R′OH
4
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回答下列问题：
(1)C 的结构简式是 ；D→E 的反应类型为 。
(2)B 中含氧官能团的名称为 。
(3)罗匹尼罗分子中除苯环外，还存在一个五元环，罗匹尼罗分子的结构简式为 。
【答案】(1)
还原反应
(2)硝基、羧基
(3)
【解析】（1）
由分析可知，C 的结构简式为
；D→E 的反应为四氢呋喃作用下
与乙硼烷发生还原反应生成
，故答案为：
；还原反应；
（2）
由分析可知，B 的结构简式为
，含氧官能团为硝基、羧基，故答案为：硝基、羧基；
（3）
5
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由分析可知，
发生信息iii 反应生成含有苯环和五元环的
，故答案为：
；
4．化合物
是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
已知：
表示
，
表示
。回答下列问题：
(1)
的化学名称为 ，B 分子中含氧官能团的名称为 。
(2)若实验中未进行
转化，即
直接与
反应，可能生成分子式为
的副产物，则该副
产物的结构简式为 。
(3)
的反应类型为 。
【答案】(1) 丙烯酸甲酯 羰基、酯基
(2)
(3)加成反应
【解析】（1）
中含有碳碳双键和酯基，属于酯类物质，命名为：丙烯酸甲酯；B 分子
6
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中含氧官能团的名称为羰基、酯基。
（2）
转化的目的是为了保护酮羰基，若实验中未进行
转化，即
直接与
先发生加成反应
再发生水解反应得到分子式为
的副产物，结构简式为：
。
（3）由E 和F 的结构简式可知，
的过程中羰基转化为羟基，反应类型为加成反应。
5．化合物VII 是一种治疗胃病的新药，合成VII 的路线如下：
(1)有机物I 的名称是 ；有机物Ⅶ中的含氧官能团名称是 。
(2)
→
Ⅱ
Ⅲ的反应类型是 。
(3)I→Ⅱ还可能生成一种分子式为
的副产物，其结构简式为 。
【答案】(1) 丙二酸二乙酯 酯基、酰胺基
(2)还原反应
(3)
【解析】（1）结合酯基可看出，有机物I 的名称是丙二酸二乙酯，有机物Ⅶ中的含氧官能团名称是酯基、
酰胺基；
7
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（2）Ⅱ→Ⅲ的反应为硝基被还原为氨基，所以反应类型是还原反应；
（3）
结合Ⅱ的结构式，猜测I→Ⅱ还可能生成一种分子式为
的副产物，其结构简式为
；
6．盐酸环丙沙星是一种广普抗菌药物，主要用于治疗由细菌感染引起的各种疾病。其合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．R-CH=CH-OR＇+
+HOR＇
Ⅲ．ClRCOOR＇+
+R＇OH
回答下列问题：
(1)B→C 的反应类型是 ，D 分子中含氧官能团的名称是 。
(2)I 的结构简式是 。
(3)G→H 的化学方程式是 。
【答案】(1) 取代反应 (酮)羰基、酯基
(2)
8
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(3)
【解析】（1）B 的-COOH 中的-OH 被-Cl 取代生成C，B→C 的反应类型是取代反应，D 分子中含氧官能团的
名称是(酮)羰基、酯基；
（2）
I 的结构简式是
；
（3）
G→H 发生信息Ⅱ的反应，化学方程式是
；
7．有机化合物的提取与合成极大地促进了化学科学的发展；药物化学是重要的有机化学分支之6．合成某
药物中间体G 的流程如图所示：
已知：乙酸酐为2 分子乙酸脱水得到，结构简式为(CH3CO)2O。
（1）物质C 中含氧官能团的名称为 。
（2）反应⑤的产物F 中存在碳碳双键，则其结构简式为 。
（3）反应⑤所需的试剂和条件是 。
（4）反应①的反应类型是 ，反应④的反应类型是 。
A．聚合反应 B．氧化反应 C．取代反应 D．还原反应
9
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【答案】（1）羟基、酮羰基 （2）
（3）浓硫酸、加热 （4）
C D
【解析】（1）根据C 的结构简式可知C 中含氧官能团的名称为羟基、酮羰基；
（2）
由上述分析可知F 的结构简式为
；
（3）反应⑤是醇羟基发生消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；
（4）反应①是取代反应，反应④是D 与H2发生加成反应，反应类型也是还原反应；
押题二 物质性质与转化信息型的有机推断
8．治疗白内障的药物白内停的中间产物M 的合成路线如下(部分试剂和反应条件已略去)。
已知：
ⅰ．
+
+R2OH
ⅱ．R4NH2+
+H2O
ⅲ．
10
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(1)E 属于羧酸，E→F 反应的化学方程式是 。
(2)J 的分子式为
，可与金属钠反应生成氢气。除苯环外，J 分子中还有1 个含氮原子的六元环，J
的结构简式是 。
(3)L 和试剂b 在一定条件下脱水生成M，试剂b 的结构简式是 。
【答案】(1)
+2CH3CH2OH
+2H2O
(2)
(3)
【解析】（1）
E 属于羧酸，根据分析可知，E 的结构简式为
，试剂a 为CH3CH2OH，F 的结构简式为
，因此E→F 反应的化学方程式是：
+2CH3CH2OH
+2H2O。
（2）
J 的分子式为
，不饱和度为8，可与金属钠反应生成氢气，根据分析可知，I 发生取代反应并发
生类似于ⅲ的异构化后产生乙醇与J，因此与金属钠反应产生氢气的基团为羟基，根据题干信息可知，除
苯环外，J 分子中还有1 个含氮原子的六元环，综合可知，J 的结构简式是：
。
11
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（3）
根据分析可知，L 和试剂b 发生类似于已知ⅱ的反应脱水生成M，因此试剂b 的结构简式是：
。
9．荆芥内酯是从猫薄荷植物中分离出来的双环化合物，可用作安眠药与退热药。一种合成路线如下。
已知：i．
+
+H2O
ii．
+
ii．
(1)已知
中①发生了水解反应，①反应的化学方程式是 。
(2)下列说法正确的是 (填序号)。
a．可利用红外光谱区分
和
b．
荆芥内酯过程中，
起吸水作用，促进反应进行
c．依据合成过程推测：
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【答案】(1)
+KOH
+CH3COOK
(2)ab
【解析】（1）
已知
中①中酯基发生了水解反应，故①反应的化学方程式是
+KOH
+CH3COOK；
（2）a．E 和F 的官能团不同，F 比E 多了醛基，红外光谱可用于检测官能团，所以可利用红外光谱区分E
和F ，a 正确；
b．I→荆芥内酯过程中，根据已知信息iii，CaCl2起吸水作用，使平衡正向移动，促进反应进行，b 正确；
c．依据A 在Hg2+催化下与H2O 发生加成反应的过程推测，
与H2O 在Hg2+催化下可发生加成反
应生成
，c 错误；
故选ab；
10．多并环化合物K 具有抗病毒、抗菌等生物活性，其合成路线如下。
已知：i、
13
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ii、
(1)B→C 的反应为取代反应，该反应的化学方程式为 。
(2)芳香族化合物M 是I 的同分异构体，写出一种符合下列条件的M 的结构简式： 。
a．能与
反应
b．核磁共振氢谱有3 组峰，其峰面积比为2：2：1
【答案】(1)
(2)
【解析】（1）B 是
，B→C 的反应为取代反应，反应的化学方程式：
；
（2）芳香族化合物M 是I 的同分异构体，符合下列条件：a．能与
反应，说明含羧基；b．核磁共
振氢谱有3 组峰，峰面积比为
，说明存在结构对称，则符合要求的物质的结构简式：
；
11．有机物G 是一种羧酸，其合成路线之一如下
14
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已知：
(R、R’为H 或烃基)
（1）D 生成E 的反应方程式 。
（2）H 是E 的芳香族同分异构体：其苯环上只有2 个取代基、能发生水解反应且1 mol H 能与2 mol NaOH
恰好完全反应，则H 的结构有 种(不考虑立体异构)。其中一种同分异构体：核磁共振氢谱共有5 个
峰，峰面积比为2：2：2：3：3，写出其结构简式 。
【答案】 （1）
（2） 12
或
【解析】（1）
根据分析可知，D 和CH3COOH 发生取代反应生成E ，D 生成E 的反应方程式：
；
（2）
15
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根据分析E 为
，H 是E 的芳香族同分异构体，说明H 中含有苯环，满足下列条
件①苯环上只有2 个取代基②能发生水解反应且lmol H 能与2molNaOH 恰好完全反应，则说明M 是酚羟基
和羧酸形成的酯，则取代基可以为①
和-CH2CH2CH3②
和-
CH2CH3③
和-CH3④
和-CH3，两个取代基有邻间对三
种情况，共12 种；
核磁共振氢谱共有5 个峰，峰面积比为2：2：2：3：3，含有2 个甲基，其结构简式
或
；
12．化合物H 是一种合成药物中间体，一种合成化合物H 的人工合成路线如图所示。
已知：I．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：
II．
(1)反应①的化学方程式为 。
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(2)满足下列条件的
的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰
面积之比为
的结构简式为 。
a.苯环上有两个对位的取代基 b.其中一个取代基为
【答案】(1)
+HCl→
(2) 4
【解析】
（1）
反应①为A 与HCl 加成生成B 的反应，化学方程式为：
+HCl→
；
（2）
E 为
，满足a、b 两个条件的E 的同分异构体，苯环上有两个对位取代基，其中一个为-
CONH2，则另一个取代基为—C3H5，存在一个碳碳双键或者1 个环。如存在1 个碳碳双键，则结构为
、
、
，此时有三种同分异构体，如果存
在1 个环，则有一种同分异构体，结构为：
，共4 种同分异构体。当分子中
含有5 种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为
时，考虑对称结构，则其结构简式为
17
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；
13．氯雷他定常用于治疗过敏性疾病。其一种合成路线如图所示：
已知：．
．
．Et 代表
回答下列问题：
(1)B→C 的化学方程式为 ，C 中含氧官能团的名称为 。
(2)合成路线中设计反应①、③的目的是 。
(3)有机物M(
)经NaOH 溶液充分水解、酸化后得到不含氯元素的烃的含氧衍生物Y，能使
溶液发生显色反应的Y 的同分异构体有 种。
【答案】(1)
酰胺基
(2)保护氰基
(3)11
【解析】（1）
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依据合成路线B→C 发生取代反应：
，C 中含氧官能团的名
称为酰胺基；
（2）反应①将-CN 反应，反应③将-CN 复原，故该合成路线中设计反应①、③的目的是保护氰基；
（3）
有机物M 经NaOH 溶液充分水解、酸化后得到烃的含氧衍生物Y：
，能使FeCl3
溶液发生显色反应的Y 的同分异构体：
连接
−CH2OH 有邻位和对位2 种，
连接
−OCH3有邻
位、间位、对位3 种；连接
−OH、−CH3有
，
，
（箭头为-
CH3取代位置），故一共11 种；
14．抗癌药物的中间体Q、有机物L 的合成路线如下。
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已知：i．
ii．
(
表示烃基或氢)
(1)
的化学方程式是 。
(2)X 的核磁共振氢谱有两组峰。
①M 分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M 的结构简式是 。
②Y 的结构简式是 。
③在生成Q 时，在W 分子中用虚线标出断裂的化学键(如：
)： 。
【答案】(1)
(2)
【解析】（1）A 为乙酸，与乙醇在浓硫酸作用下加热得到乙酸乙酯，化学方程式为：
；
20
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（2）
①经过分析，M 的结构简式为：
；
②Y 为甲醛，结构简式为HCHO；
③W 在碱性条件下水解，酰胺基和酯基均水解，断裂的化学键位置为：
。
押题三 利用给予信息设计有机合成推断
15．某药物在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效，其中间体J 合成路线如下：
21
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已知：
（1）请结合题目所给的合成路线，以
和上述合成路线中的试剂为原料，设计合成
的路线 。(无机试剂任选)
(路线可表示为：M
N
目标产物)
【答案】 （1）
【解析】（1）
产物
的单体为：
，根据题目中I 到J 的反应，
由
和CH3NO2反应得到，根据题目中C 到D 到E 的反应，
22
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由
和
反应得到，故合成路线为：
。
16．化合物H 是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下：
（1）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和Cl2CHOCH3为原料合成
的路线(HCN 等
无机试剂任选) 。(已知：−CN 在酸性条件下易水解为−COOH)。
【答案】 （1）
【解析】（1）
苯和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到苯甲醛，苯甲醛与HCN 加成得到
，
酸性水解得到
，
发生缩聚反应得到
，具体合成
23
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路线为：
。
17．仙鹤草是一种中药，一般有收敛止血、解毒、补虚等功效。目前已从仙鹤草中分离鉴定出200 多种化
学成分，其成分之一的仙鹤草内酯类似物具有广阔的药物研发前景。以下为合成仙鹤草内酯的路线：
(1)已知信息：
，设计以对溴甲苯和环氧乙烷(
)为原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
(合成路线可表示为：A
B……
目标产物)
【答案】(1)
【解析】（1）
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根据题目信息，对溴甲苯和Mg 反应生成
，
和环氧乙烷在酸性
条件下生成
，
发生消去反应生成
，
发生加聚反应生成
，合成路线为
。
18．联苯双酯是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。其一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)设计
的合成路线如下。其中M 和N 的结构简式为 和 。
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【答案】(1)
【解析】
（1）
根据题中E 到联苯双酯，由
逆推N 为
，M 为
。
19．G 是一种新型药物的主要成分，其合成路线如下：
(1)写出以
、
和
为原料制备
的合成路线
流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)
26
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【解析】（1）
逆推法分析：得到
，根据题目中F 到G 的反应，需要
在POCl3作
用下反应得到，
由
和
反应得到，
由甲苯氧化得到，
由
和BrCH2CH2Br 发生
类似A 到B 的反应得到，BrCH2CH2Br 由乙烯与溴加成反应得到，合成路线为：
。
20．一种基于
、碘代烃类等，合成化合物vii 的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物viii。
27
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基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
【答案】(1)
和
【解析】（1）
以苯、乙烯和CO 为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件
下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚
生成
，与HI 反应合成
，最后根据反应⑤的原理，
与乙醇、CO 合成化合物ⅷ。
(a) 从苯出发，第一步的化学方程式为
；
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为
；
28
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(c) 最后一步反应中，有机反应物为
和
。
29
