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专练 55 烃的含氧衍生物(二) 醛、酮、羧酸及其衍生物
授课提示：对应学生用书109页
一、选择题
1．[2024·吉林卷]如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大
答案：C
解析：有机物的结构与性质、杂化方式、催化剂。X中含有酯基和酰胺基，能发生水
解反应，A错误；Y中含有亚氨基，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B错误；Z中碳原
子形成碳碳双键及苯环，均为sp2杂化，C正确；Y是催化剂，可提高反应速率，但随着
反应进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随c(Y)增大，反应速率不一定增大，
D错误。
2．[2023·全国乙卷]下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( )
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
答案：C
解析：反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因
此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸
异丙酯，是合成酯的方法之一，B叙述正确；乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，
其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正
四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述错误；两个反应
的产物是相同的，由反应①及产物结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成
的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确；综上所述，本题选C。
3．中医药是中华民族的瑰宝。有机化合物M是中药羌活中的活性成分之一，M的结
构简式如图所示。下列有关M的说法错误的是( )A.分子中含有三种官能团
B.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
C.能使酸性KMnO 溶液和溴水褪色
4
D.该分子中含有4个手性碳原子
答案：D
解析：
连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中不存在手性碳原子，D
错误。
4．[2024·浙江1月]制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是（ ）
A.试剂a为NaOH乙醇溶液
B.Y易溶于水
C.Z的结构简式可能为
D.M分子中有3种官能团
答案：A
解析：X与溴的四氯化碳溶液反应生成C HBr ，则X为乙烯；由Q的结构简式和M
2 4 2
的分子式可知，M为CH===C（CH）COOCH CHOH，M属于酯，可由HOCH CHOH和
2 3 2 2 2 2
CH===C（CH ）COOH发生酯化反应得到，根据C HBr →Y→M知，Y为C HBr 水解生
2 3 2 4 2 2 4 2成的HOCH CHOH，则Z为 ，试剂a为NaOH水溶液。
2 2
由上述分析知，A项错误，C项正确；Y为HOCH CHOH，羟基可与水分子形成分子
2 2
间氢键，故Y易溶于水，B项正确；M为CH===C（CH ）COOCH CHOH，含碳碳双键、
2 3 2 2
酯基和羟基3种官能团，D项正确。
5．[2024·专项综合测试]CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过
程如下。下列说法不正确的是（ ）
A.1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
B.可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇
C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种
D.咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团
答案：B
解析：CPAE中酚烃基和酯基都能与NaOH反应，A正确；题述反应方程式中的四种
物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇，B项错误；
与 苯 乙 醇 互 为 同 分 异 构 体 的 酚 类 物 质 共 有 9 种 ， 分 别 为
确咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基 3
种官能团，能发生加聚反应，D项正确。
6．[2024·黑龙江大庆东风中学月考]下列关于有机化合物的说法正确的是（ ）
A. 属于醛类，官能团为—CHO
B.分子式为C H O 的有机物中能与NaHCO 溶液反应的有3种
5 10 2 3
C.立方烷（ ）的六氨基（—NH ）取代物有3种
2D.乙酸乙酯在NaOH溶液中发生的水解反应称为皂化反应
答案：C
解析： 属于酯类，官能团为 ，A项错误；分子式
为C H O 的有机物能与NaHCO 溶液反应，说明含有—COOH，碳链结构为C—C—C—C
5 10 2 3
时，羧基有两种连接方式，碳链结构为 时，羧基有两种连接方式，所以同分
异构体有4种，B项错误；立方烷的六氨基取代物的种类等于二氨基取代物的种类，氨基
可以占据同一边上的两个顶点，同一平面对角线的两个顶点，立方体对角线的两个顶点，
故立方烷的六氨基（—NH ）取代物有3种，C项正确；油脂在碱性条件下水解生成高级
2
脂肪酸盐和甘油的反应又称为皂化反应，D项错误。
7．连花清瘟胶囊对新冠肺炎轻症患者有显著疗效，其有效成分绿原酸存在如图转化关
系：
下列有关说法正确的是（ ）
A.H的分子式为C H O
17 14 4
B.Q中所有碳原子不可能都共面
C.1 mol绿原酸与足量NaHCO 溶液反应，最多放出1 mol CO
3 2
D.H、Q、W均能发生氧化反应、取代反应、显色反应
答案：C
解析：由图中结构简式可知，H的分子式为C H O ，故A错误；Q中苯环和碳碳双
17 16 4
键是平面结构，单键可以旋转，则Q中所有碳原子可能都共面，故B错误；绿原酸中只有
—COOH能与NaHCO 溶液反应，1 mol绿原酸含有1 mol —COOH，与足量NaHCO 溶液
3 3
反应，最多放出1 mol CO ，故C正确；H、Q中都含有苯环、碳碳双键和酚羟基，在一定
2
条件下碳碳双键可以发生氧化反应，酚羟基可发生取代反应和显色反应，W中没有苯环，
不含酚羟基，不能发生显色反应，故D错误。
8．[2024·浙江1月]酯在NaOH溶液中发生水解，历程如下：已知：
②RCOOCH CH 水解相对速率与取代基R的关系如表：
2 3
取代基R CH ClCH ClCH
3 2 2
水解相对速率 1 290 7 200
下列说法不正确的是（ ）
A．步骤Ⅰ是OH－与酯中Cδ＋作用
B．步骤Ⅲ使Ⅰ和Ⅱ平衡正向移动，使酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆
C.酯的水解速率：FCH COOCH CH>ClCH COOCH CH
2 2 3 2 2 3
答案：D
解析：由酯的水解机理知，Ⅰ是OH－与酯基中的Cδ＋作用生成羟基和—O－，A项正确；
步骤Ⅲ使溶液中的R′O－和RCOOH减少，从而促使Ⅰ和Ⅱ的平衡正向移动，步骤Ⅲ不可逆，
从而使酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆，B项正确；由已知②可知，水解相对速
率随取代基R上Cl个数的增多而增大，Cl的电负性较H强，Cl个数越多，取代基R对电
子的吸引能力越强，酯基的水解速率越大，F 的电负性强于 Cl，则酯的水解速率：
FCH COOCH CH>ClCH COOCH CH，C项正确； 与OH－发生Ⅰ反
2 2 3 2 2 3
应后变为 ，根据已知①可知， 可迅速转变为 ，而 与18OH－反应，发生Ⅰ反应后
也生成 ，故两者所得醇和羧酸盐相同，D项错误。
9．[2023·全国甲卷]藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质
的说法错误的是（ ）
A.可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
答案：B
解析：藿香蓟的分子结构中含有酯基，可以发生水解反应，A说法正确；藿香蓟的分
子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香
蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；藿香蓟的分子结构中含有酯基和
醚键2种含氧官能团，C说法正确；藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，能与溴水发生加
成反应，D说法正确；综上所述，本题选B。
10．[2024·重庆西南大学附中月考]化合物Y具有保肝、抗炎、增强免疫力等功效，可
由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是（ ）
A．一定条件下X可发生氧化、取代、消去反应
B．1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应
C．X与足量H 反应后，产物分子中含有6个手性碳原子
2
D．等物质的量的X、Y分别与足量Br 反应（不考虑烷基的取代反应），最多消耗
2
Br 的物质的量相等
2
答案：D
解析：X中酚羟基和碳碳双键能发生氧化反应，酯基能发生取代反应，但是该物质不
能发生消去反应，A项错误；Y中酚羟基、酯基及其水解生成的酚羟基都能和NaOH反应，
所以1 mol Y最多能消耗5 mol NaOH，B项错误；碳原子上连接的四个原子或原子团均不
相同时，此时的碳原子称为手性碳原子，当 X足量氢气加成后，分子中有8个手性碳原子，C项错误；酚羟基与溴反应，溴原子取代酚羟基的邻、对
位上的氢原子，对于X、Y来讲，分子内符合要求的氢原子数是一样多的（均为4个），
且两个分子中都含有一个碳碳双键，能和一分子溴发生加成反应，因此等物质的量的二者
可以消耗等物质的量的Br ，D项正确。
2
二、非选择题
11．实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①在试管甲（如图所示）中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按上图连接好装置（装置气密性良好）用小火均匀地加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分
层。
④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。
（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
反应中浓硫酸的作用是 ，写出制取乙酸乙酯的化学方程式：
________________________________________________________________________。
（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是 （填字母）。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
D．加速酯的生成，提高其产率
（3）欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有 ；分离
时，乙酸乙酯应该从仪器 （填“下口放”或“上口倒”）出。
答案：（1）将浓HSO 加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸或先将乙醇与乙酸
2 4
混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡 吸水剂、催化剂 CHCOOH＋
3
CHCHOHCHCOOCH CH＋HO
3 2 3 2 3 2
（2）BC （3）分液漏斗 上口倒
解析：（1）浓硫酸密度大于水，且溶于水放出大量热，应该将浓硫酸加入乙醇中；浓
硫酸在酯化反应中起到了催化剂、吸水剂的作用；酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，
乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应：CHCOOH＋
3
CHCHOHCHCOOCH CH＋HO；
3 2 3 2 3 2
（2）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为
乙酸钠溶于水中；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯
所以BC正确；（3）乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，所以混合液会分层，可以通过分液操作分离出乙酸
乙酯，使用到的主要仪器为分液漏斗；乙酸乙酯密度小于碳酸钠溶液，分液时从分液漏斗
的上口倒出。
