专题18有机合成与推断（学生版）2021年高考化学真题和模拟题分类汇编（32题）_05高考化学_新高考复习资料_2023年新高考资料_一轮复习_2023年新高考大一轮复习讲义

专题 18 有机合成与推断 2021年化学高考题 1．（2021·山东高考真题）一种利胆药物F的合成路线如图： 已知：Ⅰ. + Δ Δ Ⅱ.  R－NH 2 回答下列问题： (1)A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。 ①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢 (2)检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。 (3)C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。 (4)已知： ，综合上述信息，写出由 和制备 的合成路线___。 2．（2021·浙江）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： 已知： 请回答： (1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物B分子中所有的碳原子共平面 C H N O B．化合物D的分子式为 12 12 6 4 C．化合物D和F发生缩聚反应生成P D．聚合物P属于聚酯类物质 NaOH (3)化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是_______。 C H N O (4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 20 18 6 8的环状化合物。用键线式表 示其结构_______。 (5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)： _______。HNMR ① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ②只含有六元环 ③含有 结构片段，不含 键 CC (6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶 剂任选)_______。 Alimta(M) 3．（2021·湖南高考真题）叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二 酸酐为原料合成该化合物的路线如下： 回答下列问题： 已知：①② (1)A的结构简式为_______； AB DE (2) ， 的反应类型分别是_______，_______； (3)M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______； (4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构) FeCl ①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 3溶液发生显色发应 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______； (5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______； (6)参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线 _______(其他试剂任选)。 4．（2021·广东高考真题）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成 Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-CH)： 6 5 已知：(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。 (2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。 (3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。 (4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。 (5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种 的结构简式：_______。 条件：a.能与NaHCO 反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的 3 Na发生放出H 的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手 2 性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。 (6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCHCHCl为原料合成 的路线 2 2 _______(不需注明反应条件)。 5．（2021·全国高考真题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生 物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为_______。 1mol D mol (2) 反应生成E至少需要_______ 氢气。 (3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。(4)由E生成F的化学方程式为_______。 (5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的 反应类型为_______。 (6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。 a.含苯环的醛、酮 -O-O- b.不含过氧键( ) c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1 A．2个 B．3个 C．4个 D．5个 (7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机 物，写出合成路线_______。 6．（2021·河北高考真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上 用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶 促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：CHCOONa 已知信息： +R2CHCOOH 3 (R1=芳基) 2 Δ  (CHCO)O 3 2 回答下列问题： (1)A的化学名称为___。 (2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。 ①可发生银镜反应，也能与FeCl 溶液发生显色反应； 3 ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。 (3)E→F中(步骤1)的化学方程式为__。 (4)G→H的反应类型为___。若以NaNO 代替AgNO，则该反应难以进行，AgNO 对该反应的促 3 3 3 进作用主要是因为__。 (5)HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的 结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。 (6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯( )和 对三氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个 碳以下的有机试剂任选)。 7．（2021·浙江高考真题）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示 苯基)：已知：R—CH=CH—R 1 2 CHBr 3 NaOH RBr RMgBr 3 3 Mg (CH)O 2 52 请回答： (1)下列说法正确的是______。 A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子 C．G→H的反应类型是取代反应 D．化合物X的分子式是C H NO 13 15 2 (2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。 (3)C→D的化学方程式是______ 。 (4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构 体)______。 ①包含 ； ②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；③除②中片段外只含有1个-CH- 2 (5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机 试剂、有机溶剂任选)______。 (也可表示为 ) 2021年化学高考模拟题 1．（2021·九龙坡区·重庆市育才中学高三三模）药物他莫昔芬(Tamoxifen)的一种合成路 线如下图所示： 已知： +HBr +RBr ①R'MgBr ②HO/H+ 2 回答下列问题： (1)A＋B→C的反应类型为___________；C中官能团的名称为___________。 (2)CHCHI的名称为___________。 3 2(3)反应D→E的化学方程式为___________。 (4)Tamoxifen的结构简式为___________。 (5)X是C的同分异构体。X在酸性条件下水解，生成2种核磁共振氢谱都显示4组峰的芳香 族化合物，其中一种遇FeCl 溶液显紫色，符合条件的X有___________种。 3 (6)参照以上合成路线，设计用 和CHI为原料制备 的合成路 3 线(无机试剂任选，限四步)： ___________。 2．（2021·南岸区·重庆第二外国语学校高三三模）化合物M是制备一种抗菌药的中间体， 实验室以芳香化合物A为原料制备M的一种合成路线如下： 已知：R 1 CH 2 Br  一 R 定 2 C 条 HO 件  R 1 CH=CHR 2 R 一 3 C 定 OO 条 H/ 件 I2  回答下列问题： (1)B的化学名称为_______；E中官能团的名称为_______。 (2)写出D与氢氧化钠水溶液共热的化学方程式_______。 (3)由F生成M所需的试剂和条件为_______。 (4)X是D的同分异构体，同时符合下列条件的X可能的结构有_______种(不含立体异构)。 ①苯环上有两个取代基，含两个官能团；②能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱显示4组峰的结构简式是_______(任写一种)。 (5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳。写出F的结构简式并用星号 (*)标出F中的手性碳：_______。(6)参照上述合成路线和信息，以乙烯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线_______。 3．（2021·重庆市第十一中学校高三二模）以烯烃A、D为原料合成某药物中间体K，其流 程如下： 已知： RX i)酸化RCH 2 COOH(R表示烃基，X表示卤 乙醇钠 ii)Δ,-CO 2 素原子) 回答下列问题： (1)A的化学名称是________；B所含官能团名称________。 (2)H→I所需试剂a为________。C＋I→J的反应类型是________。 (3)E、F与新制氢氧化铜悬浊液共热都产生砖红色沉淀。E的结构简式为________，F与新制 Cu(OH) 悬浊液发生反应的化学方程式为________。 2 (4)K的结构简式________。 (5)C的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有2组峰的结构简式为________。 (6)以丙二酸(HOOCCHCOOH)、乙烯为原料合成2—乙基丁酸( )，设计合成 2 路线________(其他试剂任选)。 4．（2021·青海西宁市·高三二模）ATRP技术与点击化学相结合制备H(环状-PMMA)的合成 路线如下：已知：I.E在酸性或碱性条件下均能发生水解； II. (R 为取代基， 1 R、R、Z、Z 为取代基或H)； 2 3 1 2 III.RBr RN (R，R′为烃基) NaN 3 3  C R uB - r C ，  D C M H F  回答下列问题： (1)A中含有的官能团名称是_______。 (2)②的反应类型是_______。 (3)反应③的化学方程式为_______。 (4)C的结构简式为_______。 (5)上述合成路线中，原子利用率达到100%的反应有_______(填标号)。 (6)写出具有五元环结构、能发生水解反应的C的同分异构体的结构简式：_______(只写一 种)。 (7)设计以苯和苯乙炔为原料制备 的合成路线：_______。(其他试剂任选)5．（2021·青海高三三模）琥珀酸去甲文拉法辛可用于重性抑郁症患者的治疗，其合成路 线流程图如下： 已知：①Me为代表甲基(-CH); 3 ② +R-OH +HCl OH-  (1)A中的官能团名称为___________(写两种)；A→B反应的方程式为___________。 (2)C→D的反应类型为___________；D→E的反应类型为___________。 (3)X的分子式为CH O，写出X的结构简式：___________；X中含有官能团名称为 6 10 ___________。 (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①分子中含有苯环，为苯环的二取代物，能和FeCl 溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； 3 ②能发生水解反应，分子中只有5种不同化学环境的氢。 (5)写出以 和CH=CH 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任 2 2 用，合成路线流程图示例见本题题干) ______。 6．（2021·全国高三零模）酯类物质Ⅰ是一种光刻胶，是微电子技术中微细图形加工的关 键材料之一，还可以应用于印刷工业。近年来大规模和超大规模集成电路的发展，更是大大 促进了光刻胶的研究开发和应用。其合成路线设计如下：(部分试剂和产物略去)已知： 请回答下列问题： A C (1) 为芳香族化合物，其结构简式为______， 中含有官能团的名称为______。 EF GH B (2) 、 的反应类型分别为：______、______。用“*”标出 中手性碳原子的 位置______。 DHI (3) 的化学方程式为______。 (4)满足下列条件的B的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。 ①与碳酸氢钠溶液反应②含有苯环③含有2个甲基 (5)根据已有知识并结合相关信息，写出以2-丙醇和乙醛为原料，制备 的合成路 线流程图(无机试剂任选)______。 7．（【一飞冲天】新华中学高三模拟化学.）某种缓释长效高分子药物的合成路线如图所示：已知：RCOOH SOCl 2 (1) E的化学名称为___________ ，A → B的反应类型为___________。 (2)有机物C中含有6个碳原子，是其同系物中相对分子质量最小的一种，其质谱图如下： 则C的结构简式为___________，可以用来检验C的一个取代反应的化学方程式为 ___________。 (3)写出F→H的化学方程式：___________。 (4) 是扑热息痛的结构简式，其同分异构体有多种， 同时满足下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为2： 2： 2： 3的所有结构简式为___________。 ①含有苯环且苯环上有两个取代基，其中一个是-NH 2。 ②能发生水解反应。 (5)已知： CH 3 COCl  。结合上述流程和所学知识，设计以苯乙醛( AlCl 3 )为原料(其他无机试剂任选)，制备 的合成路线： ___________。 8．（2021·浙江高三其他模拟）纽甜(NTM)结构简式为：它是目前唯一人工合成安全代糖甜味剂，甜度大约是蔗糖的8000倍。下面是纽甜的一种合成 路线： 已知：①同一个碳原子上连接2个—OH的结构不稳定，脱水形成 ② +NH—→ 2 ③ + 弱碱 请回答： (1)化合物的结构简式：C___，E___。 (2)F→G的化学方程式是___。 (3)下列说法正确的是___。 A．化合物A能发生银镜反应 B．纽甜的分子式是C H ON 20 28 5 2 C．HNCHCOOH与CHCOCl反应是为了保护氨基不与苯甲醛反应 2 2 3 D．该工艺同时会生成一种NTM的同分异构体 (4)写出符合下列条件的G的所有同分异构体结构简式___。 ①红外光谱显示分子中含有—NO 2 ②氢核磁共振谱显示含有苯环，且苯环上有三种化学环境不同的氢原子 ③能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸 (5)利用学过的知识，结合题给信息，设计富马酸制备天冬氨酸的合成路线___(用流程图表 示，无机试剂任选)。9．（2021·河南新乡市·新乡县一中高三其他模拟）甲氰菊酯是用量少、无残毒、无公害 的除虫药，改进的工艺合成路线如下： 已知：(1) 与Zn反应生成ClCH=C=O (2) +ClCH=C=O→ 回答一下问题： (1)A物质核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为6：1：1，写出A的化学名称___________。 (2)由A生成B的反应类型为___________。 (3)写出反应④的化学方程式___________。 (4)F的结构简式为___________。 (5)甲氰菊酯分子中的含氧官能团名称为___________。 (6)M与 互为同分异构体，满足下列条件的M有___________种。 ①含两个苯环 ②能发生银镜反应 ③能与FeCl 发生显色反应 3(7)写出由乙醇制备 的合成路线___________。(无机试剂任选) 10．（2021·江西抚州市·临川一中）经研究表明，阿比朵尔对禽流感病毒及新冠肺炎病毒 均有有效拟制作用，但水溶性较差，盐酸阿比朵尔(可看作为阿比朵尔的盐酸盐)也是广谱抗 病毒药物，以下为盐酸阿比朵尔的合成路线： 回答下列问题： (1)B中含氧官能团的名称为_______。 (2)反应A→B的目的是_______，B→C的反应类型为_______。 (3) 中的官能团为巯基，可以确认巯基的方法有_______(填标号)。 A．核磁共振氢谱 B．质谱 C．红外光谱 D．原子光谱 (4)E的结构简式为_____。 (5)由阿比朵尔(E)制成盐酸阿比朵尔(F)的目的是_____。 (6)利用相关知识和上述流程中的原理，某实验小组设计出了以为主要原料，合成扑炎痛( )的路线如下： ①反应1的化学方程式为____(反应物按物质的量之比1：1反应，且有一种生成物为一常见 的酸性氧化物) ② 的所有同分异构体中，除苯环外不含其它环、结构中不含过氧键(即-O-O-)的同 分异构体有____种。 ③X的结构简式为____。 11．（2021·四川树德中学高三其他模拟）2020年美国宣布批准Koseluge上市，给神性纤 维瘤病儿童患者带来福音，下图是合成Koseluge的重要中间体的合成路线。回答下列问题： (1)B的结构简式为：___________； 系统命名法命名为___________。 (2)D的分子式为___________。 (3)由D生成E的化学方程式为___________。 (4)由E生成F和F生成G的反应类型分别为___________、___________。 (5)芳香化合物H是B的同分异构体，可以发生银镜反应，不与氯化铁发生显色反应，共有 ___________种，其中核磁共振氢谱为两组峰的结构简式为___________； (不考虑 O-F直接 相连情况) (6)请仿照以上路线，无机试剂任选，设计由 合成 的路线___________。 12．（2021·广西南宁市·南宁三中高三三模）化合物G是一种正在研究的可能具有良好的 抑菌、抗病毒等活性的先导化合物，其合成路线设计如下： 回答下列问题： (1) A的化学名称为___________。 (2)B的分子式为___________，E的核磁共振氢谱有___________个吸收峰。 (3) D生成E的化学方程式为___________；反应类型为___________。 (4) E的芳香族同分异构体中，符合下列条件的一种结构简式为___________。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应 ②苯环上的一氯代物只有1种(5)为提高药物的生物活性，可引入 该五元环中的氧原子可与生物体大分子结合， 增加了对生物体的亲和力，推测其最可能的结合方式是___________(填标号)。 a．离子键 b．共价键 c．分子间氢键 d．范德华力 (6)化合物H( )对小麦幼苗的生长有明显的 促进作用。设计以 和 为原料制备H 的合成路线___________ (其它试剂任选)。 13．（2021·北京高三其他模拟）心得隆(Q)可用于防治血栓，其一种合成路线如图所示。 已知：ⅰ. + +HO 碱 2 ⅱ. (互变异构) 噲垐 �� (1)芳香烃A的名称为___。(2)试剂a是___，C中所含的官能团为___。 (3)D的结构简式为___。 (4)E→F的化学方程式是___。 (5)M的结构简式为___。 (6)苯丙醛( )可用于配制香精。以物质A和乙醇以及必要的无机试剂 为原料合成苯丙醛，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上 注明试剂和反应条件)___。 14．（2021·云南省云天化中学高三期末）烃A是基本有机化工原料，其分子式为CH，由A 3 6 制备聚合物C和 合成路线如图所示(部分条件略去) 已知： ，R-C≡Ni.NaOH RCOOH ii.HCl (1)B中含氧官能团名称为_______。 (2)C的结构简式为_______。(3)A→D的反应类型为_______。 (4)用星号(*)标出该化合物 中所含的手性碳原子_______，下列物质不能与 发生反应的是_______(填序号)。 a.NaOH溶液 b.溴水 c.FeCl 溶液 d.金属Na 3 (5)写出E→F的化学方程式为_______。 (6)满足以下条件，化合物B的同分异构体有_______种， ①与B具有相同官能团 ②能发生银镜反应： 写出其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6:1:1的结构简式_______。 (7)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任 选)__。 15．（2021·广东汕头市·金山中学高三三模）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和 B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下： (1)A与B的反应为加成反应，且A的分子式为CHO，可发生银镜反应，且具有酸性，则B的 2 2 3 结构简式是____。 (2)试写出C与NaOH反应的化学方程式：___。 (3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有___ 种。 (4)下列说法正确的是___A．F常温下易溶于水 B．1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为3mol。 C．D→F的反应类型是取代反应 D．一定条件下C可以发生缩聚反应 (5)符合下列条件的F的同分异构体(不考虑立体异构)有___种。其中氢原子个数比为 1:1:2:2:3的结构简式为____ ①属于一元酸类化合物；②苯环上只有2个取代基且处于对位；③遇氯化铁溶液发生显色反 应。 (6)已知： +CH≡CH ，请设计合成路线以B和 催化剂Δ  CH 为原料合成 (无机试剂任选)_____。 2 2 16．（2021·安徽高三其他模拟）化合物H是用于治疗慢性阻塞性肺病奥达特罗的合成中间 体，其合成路线如图： 已知：I.BnBr代表 II. 回答下列问题：(1)A的名称为_______；B中官能团的名称为_______。 (2)D→E的反应类型为_______，反应⑤条件中KCO 的作用是_______。 2 3 (3)有机物G、M的分子式分别为C H ONBr、C H ONBr，则M→H的反应方程式为_______。 17 14 4 17 16 4 (4)有机物N是反应②过程中的副产物，其分子式为C H O，则N的结构简式为_______。 22 20 3 (5)B的同分异构体中，既能水解，又能使FeCl 溶液显紫色的有_______种。 3 (6)参照上述合成路线和信息，请写出以苯酚和光气(COCl)为原料合成 的路线。 2 ____ 17．（2021·陕西宝鸡市·高三其他模拟）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室 由芳香烃A制备G的合成路线如图所示： 请回答下列问题： (1)A的结构简式为_______ (2)请写出下列反应的化学方程式及反应类型： 反应③：_______；反应类型为_______。反应④：_______。 (3)已知吡啶是一种有机碱，在反应⑤中的作用是_______。 (4)G的相对分子质量为_______。 (5)E中含有的官能团的名称是_______。已知T(CHNO)是E在碱性条件下的水解产物，符合 7 7 2 下列条件的T的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积比为1： 2：2：2的物质的结构简式为_______。 ①—NH 直接连在苯环上； 2 ②能与新制氢氧化铜悬浊液共热产生红色固体。 (6)参照上述合成路线，以CHCHCOCl和 为原料，经三步合成某化工产. 3 2品 的路线为(其他无机试剂任选)。_______。 18．（2021·阜新市第二高级中学高三其他模拟）丹参素是一种具有抗菌消炎及增强机体免 疫作用的药物。该药物的一种合成路线如下： 已知：Bn-代表苄基( )。 (1)丹参素的分子式为___________，C中官能团名称为___________。 (2)写出由A生成B的化学方程式___________，反应类型为___________ sp3 (3)E中采用 杂化的碳原子数目___________。 (4)N是C的同系物，相对分子质量比C大14，且其核磁共振氢谱有4组峰，峰的面面积比为 1:2:2:3。请写出同时符合下列条件的Ｎ的一种同分异构体的结构简式___________。 ①能发生银镜反应； ②苯环上只有2个取代基； ③1molN消耗2molNaOH。 (5)设计以苯酚与A为原料制备抗细菌有机物 的合成路线流程图(无机试 剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。___________ 19．（2021·黑龙江哈尔滨市·哈尔滨三中高三其他模拟）化合物I是合成抗心律失常药普 罗帕酮的前驱体，其合成路线如下：一定条件 已知：CHCOCH+CHCHO CHCOCH=CHCH+HO 3 3 3 3 3 2 回答下列问题： (1)B的名称_______；I的分子式为_______。 (2)F生成G的反应类型是_______；化合物F中含有的官能团名称是_______。 (3)H的结构简式是_______。 (4)D生成E的化学方程式是_______。 (5)化合物E有多种同种异构体，其中满足条件①能发生银镜反应②能发生水解反应的属于芳 香化合物的同种异构体共有____种，其中核磁共振氢谱上显示4组峰且峰面积比为3：2： 2：1的物质的结构简式为____。 (6)参照上述合成路线，以2-丙醇和苯甲醛为原料(无机试剂任选)，设计制备 的合成路线：____ (补出前面两步)。 20．（2021·长沙市明德中学高三三模）G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物，可 由A(分子式为CHO，能与FeCl 溶液发生显色反应)和烯烃D(分子式CH)等为原料制取，合 7 8 3 4 8 成路线如下：PdCl2 已知：①RCH=CH+CO+H RCHCHCHO 2 2 2 2 ② +CH 2 =CH 2AlCl 3 (1)A的名称为_______，A→B的化学类型为_______。 (2)F中官能团名称_______。 (3)D的结构简式为_______。 (4)B→C的化学方程式为_______。 (5)化合物H是B的同分异构体，满足苯环上只有1个取代基且不能与金属Na反应产生H，H 2 共有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为9∶2∶2∶1 的结构简式为_______。 稀NaOH溶液 (6)已知：R 1 CHO+R 2 CH 2 CHO Δ +H 2 O。正戊醛可用作香料、橡胶促进剂 等，写出以乙醇为原料制备CH(CH)CHO的合成路线流程图(无机试剂任用)_______。 3 2 3 21．（2021·天津高三三模）化合物M 是一种药物中间体，其中一 种合成路线如图所示：已知： Ⅰ. + 对甲基苯磺酸 AlI3  CHCN 3 Ⅱ. ①R 3 MgBr ②H+ 回答下列问题： (1)A的结构简式为___；试剂X的化学名称为___。 (2)C中官能团的名称为___；由D生成E的反应类型为___。 (3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为___。 (4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___。 (5)写出同时满足下列条件的结构的M的所有同分异构体___(不含立体异构) ①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基 ②1mol该物质最多能与2molNaHCO 反应 3 ③核磁共振氢谱有6组吸收峰 (6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和CHMgBr为原料(其他试剂任选)，制备聚2—甲 3 基丙烯的合成路线___。 22．（2021·天津高三一模）新型冠状病毒肺炎药物阿比多尔的中间体I的合成路线如图：(1)反应①②③中属于取代反应的是___。 (2)C中官能团名称是___。 (3)D的结构简式为___。 (4)F的分子式是___，1mol该物质能与___molNaOH充分反应。 (5)⑦的化学方程式为___。 (6)满足下列条件的D的同分异构体有___种。 a.含苯环结构 b.含—NO 2 其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为6：2：1的结构简式为___。 (7)已知：①当苯环有RCOO—、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位：原有基 团为—COOH时，新导入的基团进入原有基团的间位。②苯酚、苯胺( )易氧化。 设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂任 用)___。 23．（【一飞冲天】5.杨村一中二模）由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成 路线如图：已知：①酯能被LiAIH 还原为醇 4 ② H2 O 2 回答下列问题： (1)A的化学名称是__，J的分子式为__，H的官能团名称为__。 (2)B生成C的反应条件为____，D生成H的反应类型为___反应。 (3)写出F+D→G的化学方程式：___。 (4)芳香化合物M是A的同分异构体，M结构有___种(不包括A)；若M的核磁共振氢谱具有两 组峰，则其结构简式为：___。 (5)参照上述合成路线及条件，写出用CHBrCHBr为原料，制备高聚物 2 2 的合成路线(无机试剂任选)___。 24．（2021·天津南开区·南开中学高三三模）化合物N是一种具有玫瑰香味的香料，可用 作化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两种合成路线如下：已知：i. (1)R 3MgBr (R 1 、R 3 为烃基，R 2 为H或烃基) (2)HO+ 3 ii.RCOOR +ROH(R、R、R 为烃基) 1 2 2 1 2 3 (1)R 3MgBr (2)HO+ 3 回答下列问题： (1)A→B所需的试剂是_______，H的化学名称是_______。 (2)G的结构简式为_______，J→K的反应类型为_______。 (3)I与新制Ca(OH) 悬浊液发生反应的方程式为_______。 2 (4)K有多种同分异构体，写出两种满足下列条件的同分异构体的结构简式_______。 ①属于芳香族化合物②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1：1：2：6 25．（2021·天津高三三模）合成药物盐酸普罗帕酮的中间体E和双酚A型聚碳酸酯H的路 线：已知：i.RCOOR'+R"OH      催  化  剂    RCOOR"+R'OH(R、R'、R"代表烃基) Δ ii.RCHO+R'CH 2 CHONaOH +H 2 O(R、R'代表氢原子或烃基) Δ (1)A的结构简式是___，试剂a是___。 (2)C只含有一种官能团，反应②的化学方程式是___。 (3)反应⑤的反应类型是___，E中官能团名称是___。 (4)M和J是同系物，且M的相对分子质量比J大14，满足下列条件M的同分异构体共有___ 种。 ①苯环之外无其它环状结构，苯环上三个取代基②苯环上有两种氢③与FeCl(aq)显色，且 3 1molM最多能和2molNaOH反应 写出其中任意一种核磁共振氢谱峰面积比为1：2：2：2：3同分异构体的结构简式___。 (5)下列说法正确的是：___(填字母序号)。 a.反应③中C发生氧化反应 b.可用FeCl 溶液检验反应⑤中A是否反应完全 3 c.反应⑥的反应物与生成物互为同分异构体 d.反应⑩中试剂b的结构简式是 e.反应④是缩合聚合反应，生成了聚酯(6)参照以上合成路线和信息，写出以乙醇为原料合成2—丁烯酸(CHCH=CHCOOH)的合成路线 3 (无机试剂任选)___。 () ()   (新制的氢氧化铜浊夜)   C 2 H 5 OH () ( ) () CH 3 CH=CHCHO (Δ) CH 3 CH=CHCOONa) () ( )