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2025新教材化学高考第一轮
专题十五 生命活动的物质基础 有机合成
1.已知一种生产聚苯乙烯的工艺流程如下所示:
下列叙述正确的是( )
A.反应①属于取代反应
B.乙烯与苯乙烯互为同系物
C.鉴别苯与苯乙烯可采用酸性KMnO 溶液或溴水
4
D.聚苯乙烯分子中所有原子有可能处于同一平面内
2.高分子材料L可以由M、N两种单体合成。下列说法正确的是 ( )
L
M N
A.L能发生水解反应
B.M分子中最多12个原子共面
C.M与N通过加聚反应生成L
D.合成1 mol L的同时生成(n-1) mol HCl
3.某光刻胶(ESCAP)由三种单体共聚而成,ESCAP在芯片表面曝光时发生如下反应:下列叙述不正确的是( )
A.合成ESCAP的一种单体为苯乙烯
B.曝光时发生了取代反应和消去反应
C.X的酸性比ESCAP的酸性强
D.Y分子中碳原子共平面且存在顺反异构
4.下列高分子材料制备方法错误的是( )
A.结构片段为 的聚合物,由苯酚和甲醛经加聚反应制备
B.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经水解反应制备
C.聚合物 由异戊二烯经加聚反应制备
D.聚合物 由1,1-二氟乙烯和全氟丙烯经加聚反应制备
5.某聚碳酸酯可制作眼镜镜片、光盘、唱片等,结构如图所示,其单体为双酚X和一种酯
Y。下列说法正确的是( )
A.Y中含有两种官能团
B.双酚X苯环上的二氯代物有6种
C.双酚X中有5种不同化学环境的氢原子D.X、Y的结构简式分别为 、
6.化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成化合
物M的路线如下(部分反应条件省略):
已知:ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应,且化合物a能使Br 的CCl 溶液褪色
2 4
ⅱ)
(1)化合物Ⅰ中含有的官能团名称是 。
(2)化合物a的结构简式为 。
(3)下列说法正确的是 。
A. 在水中的溶解度比化合物Ⅰ小B.1 mol化合物Ⅰ与浓溴水反应,最多可以消耗2 mol Br
2
C.化合物Ⅷ中含有2个手性碳原子
D.Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应
(4)Ⅵ→Ⅶ的化学方程式为 。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体,同时符合下列条件的有 种,其中核磁共振氢谱有
三组峰,且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为 。
ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基;
ⅱ)其中一个取代基为硝基。
(6)根据上述信息,写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线(可使用本题中出
现的有机试剂,无机试剂任选)。
7.有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇高等疾病)的重要中间体,其合成路线如图
所示:
已知:
回答下列问题:
(1)A中所含官能团名称为 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)F→M的反应类型为 。
(4)D→F的化学方程式为 。
(5)在E的同分异构体中,属于酯类的物质还有 种;其中,核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
(6)根据以上信息,写出以甲苯和甲醇为主要原料合成 的路线(无机试剂任
选)。
答案 (1)醚键、碳氯键 (2)2 (3)加成反应(或还原反应) (4)
+CH COOC(CH ) +CH OH (5)19
3 3 3 3
HCOOCH(CH CH ) (6)
2 3 2
8.化合物E是某药物中间体,其一种合成路线如下所示:已知:ⅰ.TsCl为
ⅱ.R—NH R—NH—R'、
2
回答下列问题:
(1)A的名称为 ,E中含氧官能团的名称为 。
(2)③、④的反应类型分别为 、 。
(3)D的结构简式为 。
(4)反应⑦的化学方程式为 。
(5)芳香化合物M与C互为同分异构体,满足下列条件的M有 种(不考虑立体异
构)。
a.含有—NH ,且—NH 与苯环直接相连
2 2
b.能与NaHCO 溶液反应
3
其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶2∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线,以 和H C CH—CH CH 为原料,可通过以下合成路线(部
2 2
分反应条件未注明)合成 ,请写出化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ
的结构简式。
Ⅰ ;Ⅱ ;Ⅲ 。
9.聚碳酸酯(D)又称PC塑料,是分子链中含有碳酸酯基的高分子聚合物。由于聚碳酸酯结
构上的特殊性,已成为五大工程塑料中增长速度最快的通用工程塑料。由乙烯为原料合
成聚碳酸酯的一种途径如下:回答下列问题:
(1)A的核磁共振氢谱只有一组峰,其结构简式为 ;其化学名称为 。
(2)反应②、反应④的反应类型为 、 。
(3)B分子中σ键与π键数目之比为 。
(4)写出反应③的化学方程式: 。
(5)X 是 BPA 的同系物中最简单的有机物(X 含 结构),X 的结构共有
种。
(6)A与CO 反应时生成B而不是 的原因是 。
2
(7)参照上述合成路线,设计以电石为原料制备聚丙烯酸钠的合成路线(无机试剂任选)。
10.吡唑类化合物G是一种重要的医用中间体,也可作为某些光敏材料、染料的原材料。
其合成路线如下:已知:Ⅰ.R —CHO+R CH —COOR
1 2 2 3
Ⅱ.R —CHO+R NH
1 2 2
(1)反应①所需试剂、条件分别是 ,C的名称是 。
(2)A→B的化学方程式为 。
(3)测定E所含化学键和官能团的仪器应选用 (填标号)。
A.元素分析仪 B.质谱仪
C.红外光谱仪 D.分光光度计
(4)若D与液溴发生加成反应生成E,写出在NaOH的醇溶液条件下E生成F的化学方程
式: 。
(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件X的结构简式: 。
①含有苯环;
②核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为2∶2∶1;
③1 mol X与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag。
(6)吡唑 (C H N )是无色针状晶体,分子中具有类似于苯的 5中心6电子π键,可作
3 4 2
为配体与金属阳离子形成配位键。分子中两个“N”原子更易形成配位键的是
(填“1”或“2”),原因是 。11.氯化两面针碱具有抗真菌、抗氧化等多种生物活性,有机化合物I是合成氯化两面针
碱的中间体。I的合成路线如图:
已知:
Ⅰ.RCHO+ H O+RCH ;
2
Ⅱ. ;
Ⅲ.RBr+NaCN RCN+NaBr。
回答下列问题:
(1)A的名称为 ,A→B的反应类型为 。
(2)D中的含氧官能团的名称为 ,H的结构简式为 。
(3)C→D的化学方程式为 。
(4)B的同分异构体中,满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①结构中含有苯环;
②苯环上只有两个取代基,且其中一个取代基为羟基。(5)写出以 为主要原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和
有机溶剂任用)。
12.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如图所示(部分反应条件已省略):
已知:①R CH CHR R COOH+R COOH;
1 2 1 2
②R CH COOCH CH +R COOCH CH +CH CH OH。
1 2 2 3 2 2 3 3 2
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,其系统命名为 。
(2)B分子中共平面碳原子最多有 个;第⑤步反应的反应类型为 。
(3)由C生成D的化学方程式为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)同时满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示
有3组峰,且峰面积之比为2∶2∶1的结构简式为 。
①1 mol该物质能与2 mol NaOH 反应;②1 mol该物质与银氨溶液反应生成4 mol Ag。
(6)参考G的合成路线,设计以乙酸乙酯和溴乙烷为原料(其他试剂任选)制备 的合
成路线。
13.本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药,其合成路线如下:其中,—Ph为苯基( )。
(1)室温下,在水中A的溶解度比B的 (填“大”或“小”或“无差别”)。
(2)X的分子式为C H SO ,常用作甲基化试剂,其结构简式为 。
2 6 4
(3)Y的分子式为C H O,B→C的反应类型为 。
3 8
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环,其核磁共振氢谱只有2组峰;
另一种产物能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。
(5)D与SOCl 等物质的量反应时会产生的污染性气体为 (填化学式)。
2
(6)写出以 为原料制备 的合成路线流程图(须用Ph P,无
3
机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
14.化合物G是一种重要的药物中间体,其人工合成路线如下:(1)化合物C分子中发生sp2、sp3杂化的碳原子数目之比为 。
(2)F→G的反应类型为 。
(3)D→E转化过程中新生成的官能团名称为 。
(4)B→C中经历B X Y C的过程,写出中间体Y的结构简式:
。
(5) 已 知 :RCOOH RCOCl 。 设 计 以 和 CH CHO 为 原 料 制 备
3的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题
题干)。
15.康普瑞汀磷酸二钠(H)可减少肿瘤血流量并引起肿瘤坏死,其人工合成路线如下:
(1)B的分子式为C H O Br,则其结构简式为 。
9 11 3
(2)设计A→B的目的是 。
(3)E→F的反应类型为 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。①分子中苯环上只有两个取代基,且分子中含有5种不同化学环境的氢原子;
②能发生水解反应,水解产物均能发生银镜反应,其中一种产物遇FeCl 溶液显色。
3
(5)已知:RCHO+CH CHO 。
3
写出以 、CH OCH Cl和HCHO 为原料制备 的合成路线流
3 2
程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
16.N-杂原苏木素衍生物(G)具有潜在的免疫抑制活性,其合成路线如下:
(1)A→B的反应在如图所示的装置(加热装置等已省略)中进行。装置甲的主要作用为
。(2)C的分子式为C H O ,其结构简式为 。
16 16 3
(3)D→E的反应类型为 。
(4)G 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
。
①分子中含有两个苯环,不同化学环境氢原子的个数比为1∶2∶4∶4;
②1 mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH。
(5)已知内酰胺在一定条件下可转化为聚内酰胺:
[R=(CH ) ]。写出以 为原料制备“尼龙6”( )的合成路线流程
2 2~12
图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
17.喹唑啉酮环(F)是合成抗肿瘤药物的关键中间体,其合成路线如下:(1)B分子中氮原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)已知G是比C多一个碳原子的同系物。G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出
该同分异构体的结构简式: 。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子;
②分子中含有碳碳双键,但不存在顺反异构;
③能与FeCl 溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有一种。
3
(4)E的分子式为C H FClN ,其结构简式为 。
14 8 2
(5)有机物 H( )是制备达克替尼的重要中间体。写出以 和
HCHO为原料制备有机物H的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程
图示例见本题题干)。
18.M为治疗偏头痛的药物,其合成路线如下:已知:
Ⅰ.RCOOCH RCH OH
3 2
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)物质A的名称为 ,C中官能团的名称为硝基、 。
(2)D→E的化学方程式为 ,E→F的反应类型为 。
(3)B的结构简式为 ,符合下列条件的B的同分异构体有 种。
①与B具有相同类型官能团;
②苯环上有两个取代基,其中一个为硝基。
(4)综合上述信息,写出以苯甲醇为原料,选择合适试剂,制备 的合成路
线(其他试剂任选)。
19.有机化合物F是合成染料、医药重要成分的中间体,其工业合成路线如下图所示。已知:
请回答下列问题:
(1)B的名称为 ;C的结构简式为 。
(2)D→E的化学方程式为 ;E→F的反应类
型为 。
(3)H是C的同分异构体,同时满足下列条件的H的结构有 种。
①能发生银镜反应;②苯环上有4个取代基。
写出其中一种核磁共振氢谱有 3组峰,且峰面积比为1∶2∶6的同分异构体的结构简式:
。
(4)已知:RCOOH RCOCl。根据上述合成信息,无机试剂任选,请设计以苯甲醛和乙
酸为原料合成 的路线。
20.驱除白蚁药物J的一种合成路线如下:已知:① (G为OH或OR');
②RCH COOR'+RCH COOR' +R'OH;
2 2
③ +2R″OH +H O。
2
回答下列问题:
(1)B→C反应类型为 ,“一定条件Ⅰ”具体是 。
(2)F 中含氧官能团的名称为 ,E→F 的转化在后续合成中的目的是
。
(3)E的结构简式是 ,G→H的化学方程式为 。
(4)D的同分异构体中,存在苯环且只有三种化学环境氢原子的结构有 种。
(5)根据上述信息,写出以戊二酸二甲酯为主要原料(其他试剂任选)合成 的
路线。专题十五 生命活动的物质基础 有机合成
1.已知一种生产聚苯乙烯的工艺流程如下所示:
下列叙述正确的是( )
A.反应①属于取代反应
B.乙烯与苯乙烯互为同系物
C.鉴别苯与苯乙烯可采用酸性KMnO 溶液或溴水
4
D.聚苯乙烯分子中所有原子有可能处于同一平面内
答案 C
2.高分子材料L可以由M、N两种单体合成。下列说法正确的是 ( )
L
M N
A.L能发生水解反应
B.M分子中最多12个原子共面
C.M与N通过加聚反应生成L
D.合成1 mol L的同时生成(n-1) mol HCl
答案 A
3.某光刻胶(ESCAP)由三种单体共聚而成,ESCAP在芯片表面曝光时发生如下反应:下列叙述不正确的是( )
A.合成ESCAP的一种单体为苯乙烯
B.曝光时发生了取代反应和消去反应
C.X的酸性比ESCAP的酸性强
D.Y分子中碳原子共平面且存在顺反异构
答案 D
4.下列高分子材料制备方法错误的是( )
A.结构片段为 的聚合物,由苯酚和甲醛经加聚反应制备
B.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经水解反应制备
C.聚合物 由异戊二烯经加聚反应制备
D.聚合物 由1,1-二氟乙烯和全氟丙烯经加聚反应制备
答案 A
5.某聚碳酸酯可制作眼镜镜片、光盘、唱片等,结构如图所示,其单体为双酚X和一种酯
Y。下列说法正确的是( )
A.Y中含有两种官能团
B.双酚X苯环上的二氯代物有6种
C.双酚X中有5种不同化学环境的氢原子D.X、Y的结构简式分别为 、
答案 D
6.化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成化合
物M的路线如下(部分反应条件省略):
已知:ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应,且化合物a能使Br 的CCl 溶液褪色
2 4
ⅱ)
(1)化合物Ⅰ中含有的官能团名称是 。
(2)化合物a的结构简式为 。
(3)下列说法正确的是 。A. 在水中的溶解度比化合物Ⅰ小
B.1 mol化合物Ⅰ与浓溴水反应,最多可以消耗2 mol Br
2
C.化合物Ⅷ中含有2个手性碳原子
D.Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应
(4)Ⅵ→Ⅶ的化学方程式为 。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体,同时符合下列条件的有 种,其中核磁共振氢谱有
三组峰,且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为 。
ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基;
ⅱ)其中一个取代基为硝基。
(6)根据上述信息,写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线(可使用本题中出
现的有机试剂,无机试剂任选)。
答案 (1)羟基、醚键 (2) (3)AD
(4) +H
2
(5)12 (6)
7.有机物M是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇高等疾病)的重要中间体,其合成路线如图
所示:已知:
回答下列问题:
(1)A中所含官能团名称为 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)F→M的反应类型为 。
(4)D→F的化学方程式为 。
(5)在E的同分异构体中,属于酯类的物质还有 种;其中,核磁共振氢谱显示为4组
峰,且峰面积比为6∶4∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
(6)根据以上信息,写出以甲苯和甲醇为主要原料合成 的路线(无机试剂任
选)。
答案 (1)醚键、碳氯键 (2)2 (3)加成反应(或还原反应) (4)
+CH COOC(CH ) +CH OH (5)19
3 3 3 3
HCOOCH(CH CH ) (6)
2 3 28.化合物E是某药物中间体,其一种合成路线如下所示:
已知:ⅰ.TsCl为
ⅱ.R—NH R—NH—R'、
2
回答下列问题:
(1)A的名称为 ,E中含氧官能团的名称为 。
(2)③、④的反应类型分别为 、 。
(3)D的结构简式为 。
(4)反应⑦的化学方程式为 。
(5)芳香化合物M与C互为同分异构体,满足下列条件的M有 种(不考虑立体异
构)。
a.含有—NH ,且—NH 与苯环直接相连
2 2
b.能与NaHCO 溶液反应
3
其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶2∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式为 。(6)参照上述合成路线,以 和H C CH—CH CH 为原料,可通过以下合成路线(部
2 2
分反应条件未注明)合成 ,请写出化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ
的结构简式。
Ⅰ ;Ⅱ ;Ⅲ 。
答案 (1)邻硝基甲苯 羰基 (2)还原反应 取代(或酯化)反应 (3)
(4) (5)13 (6)
ClCH CH CHCH Cl
2 2
9.聚碳酸酯(D)又称PC塑料,是分子链中含有碳酸酯基的高分子聚合物。由于聚碳酸酯结
构上的特殊性,已成为五大工程塑料中增长速度最快的通用工程塑料。由乙烯为原料合
成聚碳酸酯的一种途径如下:回答下列问题:
(1)A的核磁共振氢谱只有一组峰,其结构简式为 ;其化学名称为 。
(2)反应②、反应④的反应类型为 、 。
(3)B分子中σ键与π键数目之比为 。
(4)写出反应③的化学方程式: 。
(5)X 是 BPA 的同系物中最简单的有机物(X 含 结构),X 的结构共有
种。
(6)A与CO 反应时生成B而不是 的原因是 。
2
(7)参照上述合成路线,设计以电石为原料制备聚丙烯酸钠的合成路线(无机试剂任选)。
答案 (1) 环氧乙烷 (2)加成反应 缩聚反应 (3)10∶1
(4) +2CH OH +HOCH CH OH (5)12 (6)A 及 CO 中,氧
3 2 2 2
原子的电负性较大,碳氧键中电子对偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正
电荷,所以C与O相结合,生成物为B
(7)CaC CH CHCN CH CHCOONa
2 2 2
10.吡唑类化合物G是一种重要的医用中间体,也可作为某些光敏材料、染料的原材料。
其合成路线如下:已知:Ⅰ.R —CHO+R CH —COOR
1 2 2 3
Ⅱ.R —CHO+R NH
1 2 2
(1)反应①所需试剂、条件分别是 ,C的名称是 。
(2)A→B的化学方程式为 。
(3)测定E所含化学键和官能团的仪器应选用 (填标号)。
A.元素分析仪 B.质谱仪
C.红外光谱仪 D.分光光度计
(4)若D与液溴发生加成反应生成E,写出在NaOH的醇溶液条件下E生成F的化学方程
式: 。
(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件X的结构简式: 。
①含有苯环;
②核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为2∶2∶1;
③1 mol X与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag。
(6)吡唑 (C H N )是无色针状晶体,分子中具有类似于苯的 5中心6电子π键,可作
3 4 2
为配体与金属阳离子形成配位键。分子中两个“N”原子更易形成配位键的是
(填“1”或“2”),原因是 。
答案 (1)Cl 、光照 乙酸甲酯
2(2)2 +O 2 +2H O
2 2
(3)C
(4) +2NaOH +2NaBr+2H O
2
(5)
(6)2 1号氮原子提供一对电子形成5中心6电子π键,2号氮原子可提供孤电子对与金属
阳离子形成配位键
11.氯化两面针碱具有抗真菌、抗氧化等多种生物活性,有机化合物I是合成氯化两面针
碱的中间体。I的合成路线如图:
已知:
Ⅰ.RCHO+ H O+RCH ;
2
Ⅱ. ;
Ⅲ.RBr+NaCN RCN+NaBr。回答下列问题:
(1)A的名称为 ,A→B的反应类型为 。
(2)D中的含氧官能团的名称为 ,H的结构简式为 。
(3)C→D的化学方程式为 。
(4)B的同分异构体中,满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①结构中含有苯环;
②苯环上只有两个取代基,且其中一个取代基为羟基。
(5)写出以 为主要原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和
有机溶剂任用)。
答案 (1)邻苯二酚(或1,2-苯二酚) 取代反应
(2)醚键、酮羰基
(3) + +H O
2
(4)12
(5)
12.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如图所示(部分反应条件已省略):已知:①R CH CHR R COOH+R COOH;
1 2 1 2
②R CH COOCH CH +R COOCH CH +CH CH OH。
1 2 2 3 2 2 3 3 2
回答下列问题:
(1)A是一种烯烃,其系统命名为 。
(2)B分子中共平面碳原子最多有 个;第⑤步反应的反应类型为 。
(3)由C生成D的化学方程式为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)同时满足下列条件的C的同分异构体有 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示
有3组峰,且峰面积之比为2∶2∶1的结构简式为 。
①1 mol该物质能与2 mol NaOH 反应;②1 mol该物质与银氨溶液反应生成4 mol Ag。
(6)参考G的合成路线,设计以乙酸乙酯和溴乙烷为原料(其他试剂任选)制备 的合
成路线。
答案 (1)1,3-丁二烯
(2)4 取代反应
(3) +2CH CH OH +2H O
3 2 2
(4)
(5)9
(6)CH COOCH CH
3 2 3
13.本维莫德(G)是治疗湿疹的非激素类外用药,其合成路线如下:其中,—Ph为苯基( )。
(1)室温下,在水中A的溶解度比B的 (填“大”或“小”或“无差别”)。
(2)X的分子式为C H SO ,常用作甲基化试剂,其结构简式为 。
2 6 4
(3)Y的分子式为C H O,B→C的反应类型为 。
3 8
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环,其核磁共振氢谱只有2组峰;
另一种产物能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。
(5)D与SOCl 等物质的量反应时会产生的污染性气体为 (填化学式)。
2
(6)写出以 为原料制备 的合成路线流程图(须用Ph P,无
3
机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)大 (2)(CH ) SO 或(CH O) SO 或 (3)取代反应
3 2 4 3 2 2(4) (5)SO 和HCl
2
(6)
14.化合物G是一种重要的药物中间体,其人工合成路线如下:(1)化合物C分子中发生sp2、sp3杂化的碳原子数目之比为 。
(2)F→G的反应类型为 。
(3)D→E转化过程中新生成的官能团名称为 。
(4)B→C中经历B X Y C的过程,写出中间体Y的结构简式:
。
(5) 已 知 :RCOOH RCOCl 。 设 计 以 和 CH CHO 为 原 料 制 备
3的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题
题干)。
答案 (1)5∶1 (2)取代反应 (3)氨基 (4)
(5)
15.康普瑞汀磷酸二钠(H)可减少肿瘤血流量并引起肿瘤坏死,其人工合成路线如下:(1)B的分子式为C H O Br,则其结构简式为 。
9 11 3
(2)设计A→B的目的是 。
(3)E→F的反应类型为 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中苯环上只有两个取代基,且分子中含有5种不同化学环境的氢原子;
②能发生水解反应,水解产物均能发生银镜反应,其中一种产物遇FeCl 溶液显色。
3
(5)已知:RCHO+CH CHO 。
3写出以 、CH OCH Cl和HCHO 为原料制备 的合成路线流
3 2
程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)
(2)保护酚羟基 (3)取代反应
(4)
(5)
16.N-杂原苏木素衍生物(G)具有潜在的免疫抑制活性,其合成路线如下:(1)A→B的反应在如图所示的装置(加热装置等已省略)中进行。装置甲的主要作用为
。
(2)C的分子式为C H O ,其结构简式为 。
16 16 3
(3)D→E的反应类型为 。
(4)G 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
。
①分子中含有两个苯环,不同化学环境氢原子的个数比为1∶2∶4∶4;
②1 mol该物质与NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH。
(5)已知内酰胺在一定条件下可转化为聚内酰胺:[R=(CH ) ]。写出以 为原料制备“尼龙6”( )的合成路线流程
2 2~12
图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)冷凝回流
(2) (3)取代反应
(4)
、
(5)
17.喹唑啉酮环(F)是合成抗肿瘤药物的关键中间体,其合成路线如下:(1)B分子中氮原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)已知G是比C多一个碳原子的同系物。G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出
该同分异构体的结构简式: 。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子;
②分子中含有碳碳双键,但不存在顺反异构;
③能与FeCl 溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有一种。
3
(4)E的分子式为C H FClN ,其结构简式为 。
14 8 2
(5)有机物 H( )是制备达克替尼的重要中间体。写出以 和
HCHO为原料制备有机物H的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程
图示例见本题题干)。
答案 (1)sp2和sp3 (2)还原反应(3) 或
(4)
(5)
18.M为治疗偏头痛的药物,其合成路线如下:已知:
Ⅰ.RCOOCH RCH OH
3 2
Ⅱ.
回答下列问题:
(1)物质A的名称为 ,C中官能团的名称为硝基、 。
(2)D→E的化学方程式为 ,E→F的反应类型为 。
(3)B的结构简式为 ,符合下列条件的B的同分异构体有 种。
①与B具有相同类型官能团;
②苯环上有两个取代基,其中一个为硝基。
(4)综合上述信息,写出以苯甲醇为原料,选择合适试剂,制备 的合成路
线(其他试剂任选)。
答案 (1)苯丙氨酸 酯基、氨基
(2) + +2HCl 还原
反应
(3) 11
(4)19.有机化合物F是合成染料、医药重要成分的中间体,其工业合成路线如下图所示。
已知:
请回答下列问题:
(1)B的名称为 ;C的结构简式为 。
(2)D→E的化学方程式为 ;E→F的反应类
型为 。
(3)H是C的同分异构体,同时满足下列条件的H的结构有 种。
①能发生银镜反应;②苯环上有4个取代基。
写出其中一种核磁共振氢谱有 3组峰,且峰面积比为1∶2∶6的同分异构体的结构简式:
。
(4)已知:RCOOH RCOCl。根据上述合成信息,无机试剂任选,请设计以苯甲醛和乙酸为原料合成 的路线。
答案 (1)对溴甲苯(4-溴甲苯)
(2) +NH NH ·H O +3H O 还原反应
2 2 2 2
(3)16 或
(4)CH COOH CH COCl
3 3
20.驱除白蚁药物J的一种合成路线如下:已知:① (G为OH或OR');
②RCH COOR'+RCH COOR' +R'OH;
2 2
③ +2R″OH +H O。
2
回答下列问题:
(1)B→C反应类型为 ,“一定条件Ⅰ”具体是 。
(2)F 中含氧官能团的名称为 ,E→F 的转化在后续合成中的目的是
。
(3)E的结构简式是 ,G→H的化学方程式为 。
(4)D的同分异构体中,存在苯环且只有三种化学环境氢原子的结构有 种。
(5)根据上述信息,写出以戊二酸二甲酯为主要原料(其他试剂任选)合成 的
路线。
答案 (1)取代反应 浓硫酸、加热
(2)酯基、醚键 保护酮羰基,防止其被还原(3) +O +2H O
2 2
(4)4
(5)
