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专项训练 有机物中原子的共面共线（解析版）
一、单选题
1．某些中草药中含有的咖啡酸具有止血的疗效，其结构简式如图所示。下列说法错误
的是
A．该分子中所有原子不可能都共面
B．该物质可发生加成反应、酯化反应、取代反应
C．1mol 该物质最多可与4molH2发生反应
D．该物质与Na、NaOH、Na2CO3均可反应
【答案】A
【详解】A．酚羟基中的H-O 与O-C 为角形结构，可能共面，苯环中所有原子共平面，
碳碳双键的六个原子共平面，羰基中心原子碳为sp2杂化,所连接的3 个原子共平面，羧
基中的H-O 与O-C 为角形结构，该分子中所有原子可能都共面，A 错误；
B．该物质含有苯环、羟基、羧基和碳碳双键，可发生加成反应、酯化反应、取代反应，
B 正确；
C．1mol 该物质含有1mol 苯环和1mol 碳碳双键最多可与4molH2发生反应，C 正确；
D．该物质含有酚羟基和羧基与Na、NaOH、Na2CO3均可反应，D 正确；
故选A。
2．CPAE 是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE 路线如下：
下列说法正确的是
A．咖啡酸分子中的所有原子不可能共面
B．苯乙醇能发生消去反应，且与
互为同系物
C．咖啡酸、苯乙醇及CPAE 都能发生取代、加成和氧化反应
D．1mol 咖啡酸分别与足量的Na 和NaHCO3反应，消耗两者的物质的量之比为1：
1
【答案】C
【详解】A．咖啡酸分子中的所有原子可能共面，故A 错误；
1
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B．苯乙醇能发生消去反应，苯乙醇中含有羟基，
中含有酚羟基，官能团不同，
故与
不互为同系物，故B 错误；
C．咖啡酸中含有酚羟基、、羧基，能发生取代反应，碳碳双键能发生氧化反应，碳碳
双键、苯环能发生加成反应；苯乙醇含有羟基，能氧化、取代，苯环能发生加成反应；
CPAE 含有酚羟基、酯基，能发生取代反应，碳碳双键、苯环能发生加成反应，碳碳双
键能发生氧化反应，故C 正确；
D．1mol 咖啡酸分别与足量的Na 和NaHCO3反应，消耗两者的物质的量之比为3：1，
故D 错误。
答案为：C。
3．离子液体广泛应用于科研和生产中。某离子液体结构如下图，其中阳离子有类似苯
环的特殊稳定性，下列说法错误的是
A．阳离子中C 有两种不同的杂化方式
B．阳离子中存在大π 键
C．阳离子中所有C、N 原子不可能共面
D．阴离子中含有配位键
【答案】C
【详解】A．由图可知，阳离子中的饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，双键碳原子的
的杂化方式为sp2杂化，共有2 种，故A 正确；
B．阳离子有类似苯环的特殊稳定性说明阳离子中环上的碳原子和氮原子杂化方式均为
sp2杂化，未参与杂化的p 电子形成了π 大π 键，故B 正确；
C．阳离子有类似苯环的特殊稳定性说明环为平面结构，由三点成面可知，离子中所有
碳原子和氮原子可能共面，故C 错误；
D．由化学式可知，四氯合铝离子中具有空轨道的铝离子与具有孤对电子的氯离子形
成了配位键，故D 正确；
故选C。
4．某科研团队实现了通过光电化学的方法将葡萄糖选择性氧化为高附加值的葡萄糖二
酸，下列说法错误的是
2
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A．葡萄糖和葡萄糖二酸都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．二者中的手性碳原子个数相同
C．葡萄糖分子中最多有9 个原子共面
D．葡萄糖二酸分子内脱水可以形成六元环
【答案】C
【详解】A．葡萄糖分子中含有醛基和羟基，葡萄糖二酸分子中含有羧基和羟基，醛
基和羟基都能被酸性高锰酸钾氧化，因此葡萄糖和葡萄糖二酸都能使酸性高锰酸钾溶
液褪色，A 正确；
B．手性碳原子是连接4 个不同的原子或原子团的碳原子，根据葡萄糖和葡萄糖二酸分
子的结构可知：二者防止中均含有4 个手性碳原子，B 正确；
C．葡萄糖分子中最多有10 个原子共面，C 错误；
D．葡萄糖二酸分子中含有羧基和羟基，在浓硫酸存在条件下加热，发生分子内脱水
形成环酯，可形成六元环，D 正确；
故合理选项是C。
5．对羟基肉桂酸结构简式如图，下列说法不正确的是
A．对羟基肉桂酸的分子式为
B．对羟基肉桂酸可以发生氧化、加成、加聚反应
C．1mol 对羟基肉桂酸与足量钠反应生成11.2L 氢气(标况下)
D．对羟基肉桂酸分子中有3 个碳原子共线，所有原子都可能共面
【答案】C
【详解】A．根据对羟基肉桂酸的结构简式可知，其分子式为
，A 正确；
B．分子中含有碳碳双键，能发生氧化、加成、加聚反应，B 正确；
C．对羟基肉桂酸中既含有酚羟基又含有羧基，均可以和Na 反应置换出氢气，1mol 对
3
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羟基肉桂酸与足量钠反应生成1mol 氢气，标况下为22.4L，C 错误；
D．如图
，苯环中三个碳原子共线。根据乙烯、
苯和甲醛的结构及单键可以旋转的性质可知该分子中所有原子可以共面，D 正确。
答案选C。
6．ADP 的结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．框内所有原子共面
B．核磁共振氢谱共有12 个吸收峰
C．1molADP 与足量NaOH 溶液反应时消耗3molNaOH
D．ADP 一定条件下可发生氧化、消去、取代、加成反应
【答案】C
【详解】A．框内有1 个全部以单键存在的N 原子外，其余C、N 均为sp2杂化，为平
面形，故框内所有原子共面，A 正确；
B．根据结构特点，最左侧2 个羟基是相同的，分子中共有12 个不同环境的氢，故核
磁共振氢谱共有12 个吸收峰，B 正确；
C．根据结构特点，1mol ADP 水解后生成2molH3PO4，与氢氧化钠反应消耗6mol
NaOH，C 错误；
D．ADP 中含有羟基，一定条件下可发生氧化、消去、取代反应；环中含有不饱和键，
能发生加成反应，D 正确；
故选C。
7．有机化合物M 的结构简式如图。下列有关说法正确的是
4
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A．M 分子中最多有23 个原子共面
B．M 属于芳香烃
C．M 的核磁共振氢谱有5 组峰
D．可用X 射线衍射测出M 分子中有两种官能团
【答案】A
【详解】A. 苯环为平面结构，两个苯环可以共面，中间有个C 原子为两个苯环共用，
而中间氯原子连接的碳原子全部以单键的方式与其他原子相连，所以不可能与苯环共
面，所以M 分子中最多有23 个原子共面，故A 正确；
B. 有机化合物M 中含有Cl 原子，所以M 不属于芳香烃，而是芳香烃衍生物，故B 错
误；
C. M 为对称结构，两个苯环对称，所以M 的核磁共振氢谱有3 组峰，故C 错误；
D. M 分子中只有碳氯键一种官能团，故D 错误；
故选A。
8．高分子材料L 可以由M、N 两种单体合成。下列说法正确的是
A．L 能发生水解反应
B．M 分子中最多12 个原子共面
C．M 与N 通过加聚反应生成L
D．合成
L 的同时生成
HCl
【答案】A
【详解】A．L 中含有
，可发生水解反应，A 项正确；
B．苯环所有原子共面，酮羰基所有原子共面，M 分子中16 个原子可能同时共面，B
项错误；
C．M 和N 通过缩聚反应生成L(有小分子HCl 生成)，C 项错误；
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D．合成1molL 的同时生成
HCl，D 项错误；
故答案为：A。
9．最新研究发现化合物N 可以提高生物检测的速度和灵敏度。一种合成化合物N 的
方法如下图所示。下列说法正确的是
A．化合物M 可发生加成和取代反应
B．化合物M 的二氯代物有2 种
C．化合物N 中所有原子均可共面
D．化合物N 与乙酸互为同分异构体
【答案】D
【详解】A．化合物M 中没有不饱和的碳碳双键或者碳氧双键，所以不能发生加成反
应，A 错误；
B．根据M 分子的结构，二氯代物有3 种，B 错误；
C．化合物N 含有2 个饱和碳原子，不可能所有的原子共平面，C 错误；
D．化合物N 的分子式为：
，与乙酸
互为同分异构体，D 正确；
故选D。
10．“冰墩墩”“雪容融”由PVC、PC、ABS 和亚克力等环保材料制成。下列说法正
确的是
A．PVC(
)的相对分子质量为62.5
B．PC(
)是加聚反应生成的高聚物
C．苯乙烯是合成ABS 的原料之一，其分子中的所有原子可能共面
D．亚克力(
)含有两种官能团
【答案】C
【详解】A． PVC 的相对分子质量为62.5n，A 错误；
B． PC 属于聚酯，是缩聚反应生成的高聚物，B 错误；
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C． 苯环和碳碳双键均为平面结构，则苯乙烯分子中的所有原子可能共面，C 正确；
D． 亚克力只含有酯基，含有一种官能团，D 错误；
答案选C。
11．2022 年诺贝尔化学奖授予了对点击化学作出贡献的三位科学家。如图为“点击化
学”的一种反应，下列有关说法正确的是
A．I 属于手性分子
B．II 属于芳香烃
C．III 中所有原子可能共面
D．II 的一氯代物有3 种
【答案】B
【详解】A．具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为
镜像，却在三维空间中不能重合的分子互为手性异构体，该分子为手性分子，上述有
机物I 不存在手性异构，所以不属于手性分子，A 错误；
B．II 中含苯环，组成元素为C 和H，所以属于芳香烃类，B 正确；
C．III 中含亚甲基，具有空间四面体结构，不能使所有原子共面，C 错误；
D．II 中的等效氢个数为4 个，所以其一氯代物有4 种，D 错误；
故选B。
12．某抗癌、抗癫痫药物中间体M 的结构如图所示。下列有关M 的说法正确的是
A．碳原子和氧原子的杂化方式均有两种
B．分子中最多有9 个碳原子共面
C．与溴水发生反应时，1 mol M 最多消耗4 mol Br2
D．可发生加成反应、氧化反应、水解反应
【答案】B
【详解】A．M 分子中所有碳原子均为sp2杂化，A 错误；
B．苯环上及与苯环直接相连的碳原子共平面，则分子中最多有9 个碳原子共面，B 正
7
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确；
C．苯环上酚羟基的邻位和对位可与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反
应，则1molM 最多消耗3 molBr2，C 错误；
D．M 分子中不含酯基，不能发生水解反应，D 错误；
故选B。
13．具有美白功效的某化妆品主要成分Z 的合成如图：
下列分析错误的是
A．1molX 最多与4molH2发生加成反应
B．Y 中所有原子可能共面
C．X 和Y 反应生成Z 为加成反应
D．Z 中苯环上一氯代物有8 种
【答案】D
【详解】A．X 含有苯环和碳碳双键，则1mol X 最多与4molH2发生加成反应，故A 正
确；
B．苯中12 个原子共平面，根据氧氢单键可以旋转，因此Y 中所有原子可能共面，故
B 正确；
C．根据X 与Y 和Z 的结构简式及分子式得到X 和Y 反应生成Z 为加成反应，故C 正
确；
D．Z 中苯环上有5 种位置的氢，因此其一氯代物有5 种，故D 错误。
综上所述，答案为D。
14．有机物阿司匹林有很好的解热镇痛作用，其结构如图所示。下列说法正确的是
A．阿司匹林的分子式为C8H8O4
B．阿司匹林分子中所有原子共面
C．阿司匹林可以发生氧化、取代反应、加成反应
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D．分子中含有3 种官能团
【答案】C
【详解】A．阿司匹林的分子式为C9H8O4，故A 错误；
B．阿司匹林分子中含有甲基，不可能所有原子共面，故B 错误；
C．阿司匹林含有苯环可以发生加成反应，含有羧基、酯基可以发生取代反应，阿司匹
林能燃烧，可以发生氧化反应，故C 正确；
D. 分子中含有羧基、酯基2 种官能团，故D 错误；
选C。
15．有机物Z 是合成药物的中间体，Z 的合成路线如下。下列说法正确的是
已知：连接4 个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子
A．lmolX 最多耗1 molNaOH
B．X 与Y 可用溴水来鉴别
C．每个Z 分子含有1 个手性碳原子
D．Y 分子不可能所有原子均共面
【答案】C
【详解】A．X 中含有酯基且水解后能够产生1 个酚羟基，则lmolX 最多耗2
molNaOH，故A 错误；
B．X 与Y 都含有碳碳双键，都能和溴水发生加成反应使溴水褪色，X 与Y 不能用溴
水来鉴别，故B 错误；
C．连接4 个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Z 中手性碳原子为
，且只含有1 个手性碳原子，故C 正确；
D．Y 中含有苯环、碳碳双键和羧基，碳原子都是sp2杂化为平面结构，Y 分子可能所
有原子均共面，故D 错误；
故选C。
16．叶绿素是高等植物和其它所有能进行光合作用的生物体含有的一类绿色色素。叶
绿素有多种，例如叶绿素a、b、c 和d，以及细菌叶绿素和绿菌属叶绿素等，与食品有
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关的主要是高等植物中的叶绿素a 和b 两种。其结构共同特点是结构中包括四个吡咯
构成的卟啉环，四个吡咯与金属镁离子结合。下列说法正确的是
A．叶绿素中C 和N 原子的杂化方式不同
B．该分子中所有碳原子可能共面
C．该叶绿素能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色，且原理相同
D．树叶标本用硫酸铜溶液浸泡可以保鲜
【答案】D
【详解】A．由结构简式可知，叶绿素中C 原子的杂化方式为sp2和sp3，N 原子的杂化
方式为sp2，故A 错误；
B．该结构中存在甲基结构的碳原子，所连接的周围3 个碳原子不可能与中心碳原子共
面，即所有碳原子不可能均共面，故B 错误；
C．该叶绿素中含有碳碳双键能够使高锰酸钾溶液、溴水褪色，前者原理是高锰酸钾氧
化碳碳双键，后者是Br2和碳碳双键发生加成反应，原理不同，故C 错误；
D．硫酸铜溶液可以杀菌，树叶标本用硫酸铜溶液浸泡可以保鲜，故D 正确；
故选D。
17．离子液体广泛应用于科研和生产中。某离子液体结构如图，其中阳离子有类似苯
环的特殊稳定性。下列说法错误的是
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A．阳离子中N 原子杂化类型为sp2
B．阴离子的VSEPR 模型为正四面体形
C．阳离子中所有C、N 原子不可能共面
D．阳离子中存在大π 键
【答案】C
【详解】A．由图可知，阳离子中五元环的3 个C 原子、2 个N 原子在同一平面上，且
C、N 原子均采取sp2杂化，A 正确；
B．阴离子[AlCl4]-的价层电子对数=4+
=4，VSEPR 模型为正四面体形，B 正
确；
C．已知阳离子有类似苯环，苯环是平面型结构，故阳离子中C 与N 原子共面，C 错
误；
D．由图可知，阳离子中五元环的3 个C 原子、2 个N 原子在同一平面上，且C、N 原
子均采取sp2杂化，导致C 原子还有1 个未参与杂化2p 电子，N 原子还有2 个未参与杂
化2p 电子，该阳离子带1 个单位正电荷，五元环中的5 个原子共有6 个电子形成了5
原子6 个电子的大π 键，D 正确；
故选C。
18．二苯乙醇酮(又称安息香)在有机合成中常被用作中间体。利用苯甲醛合成安息香的
反应如图所示。下列说法错误的是
A．1mol 苯甲醛最多与3molH2发生加成反应
B．安息香分子中所有碳原子可能共面
C．该反应过程中，原子利用率达到100%
D．苯甲醛苯环上的二氯取代产物有6 种
【答案】A
【详解】A．1mol 苯甲醛最多与4molH2发生加成反应，故A 错误；
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B．根据苯环中12 个原子共平面，甲烷中三个原子共平面得到安息香分子中所有碳原
子可能共面，故B 正确；
C．该反应过程中，反应物全部生成生成物，因此原子利用率达到100%，故C 正确；
D．苯甲醛苯环上的二氯取代产物，当一个氯原子在醛基邻位
，另外的氯原
子分别在苯环的其他碳原子上共有4 种即
，当一个氯原子在醛基间位
，另外的氯原子分别在苯环的其他碳原子上共有2 种即
，共6
种，故D 正确。
综上所述，答案为A。
19．Heck 反应是指卤代烃与活化不饱和烃在钯催化下，生成反式产物的反应，例如：
利用Heck 反应，由苯和溴乙烷为原料制备
的合成路线如图，下
列说法正确的是
A．该合成路线中，
也可以用苯的溴代反应代替，
12
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制备溴苯的方法是将铁屑、溴水、苯混合加热
B．合成路线中涉及到三种有机反应类型
C．若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应，则烷基上的三氯代物的
种类与二氯代物的种类一样多
D．中间产物
中，最多有12 个原子共面
【答案】C
【详解】A．该合成路线中，
也可以用苯的溴代反应
代替，制备溴苯的方法是将铁屑、液溴、苯混合加热，使其发生取代反应生成溴苯，
A 错误；
B．合成路线中涉及到取代反应和消去反应，共2 种反应类型，B 错误；
C．若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应，乙基上共有5 个氢原子，根
据等效氢可知，烷基上的三氯代物的种类与二氯代物的种类一样多，C 正确；
D．与苯环直接相连的原子共面，碳碳单键可以旋转，支链上甲基通过旋转可以有1 个
碳、1 个氢与苯环共面，故中间产物
中，最多有14 个原子共面，D
错误；
故选C。
20．轴烯(Radialene)是独特的环状烯烃，环上每个碳原子都接有一个双键，含n 元环的
轴烯可以表示为
轴烯，如下图是三种简单的轴烯。下列有关说法正确的是
A．a 分子中所有原子共面
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B．b 分子中
键和
键的数目之比为：
C．c 与足量
发生反应后所得产物的一氯代物只有一种
D．上述三种轴烯互为同系物
【答案】A
【详解】A．a 中含三个碳碳双键，且直接相连，根据乙烯的分子结构特点及3 点共面
可知，分子中所有原子都在同一个平面上，A 正确；
B．b 分子中含8 个C-H 键，4 个C=C 键，4 个C-C 键，单键是
键，双键含1 个
键
和1 个
键，则b 分子中含16 个
键和4 个
键，
键和
键的数目之比为
，B 错
误；
C．c 与足量
发生反应后所得产物有2 种等效氢，则其一氯代物有2 种，C 错误；
D．a、b、c 含碳碳双键个数不相等，结构不相似，不是同系物，D 错误；
故选A。
21．化学品Y 可由X 通过加成、消去两步反应制得。下列说法不正确的是
A．X、Y 所有原子均可能共面
B．X→Y 可能有副产物生成
C．Y 的分子式为
D．Y 与足量
加成后的产物分子中有手性碳原子
【答案】C
【详解】A．根据苯分子中12 个原子共面，乙烯分子中的6 个原子共面，甲醛分子中
的4 个原子共面，X、Y 中苯基的面、烯基的面及醛基的面重叠时所有原子均可能共面，
选项A 正确；
B．X 中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，含有醛基能被溴氧化，故X→Y 可能有
副产物生成，选项B 正确；
C．根据结构简式可知，Y 的分子式为
，选项C 不正确；
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D．Y 与足量
加成后的产物分子中有手性碳原子，如图
，选项
D 正确；
答案选C。
22．芳香化合物M 是重要的化工产品，化学式为C6(OH)6，脱氢抗坏血酸H 的结构简
式如图所示，下列关于M 和H 的说法错误的是
A．M 中6 个氧原子一定共面
B．M 与H 互为同分异构体
C．1molM 和1molH 均可与3molH2加成
D．M 不能发生消去反应，H 可以发生消去反应
【答案】C
【详解】A．芳香化合物M 结构简式为
，苯环中与碳原子相连的氧原子
共面，故A 正确；
B．H 的结构简式为
，M 结构简式为
，M 和H 的
分子式均为C6H6O6，分子式相同而结构不同，互为同分异构体，故B 正确。
C．M 在苯环上加成需3molH2，H 在2 个
上加成，需要2molH2，故C 错误。
D．M 中六个“—OH”不能发生消去反应，而H 中2 个“—OH”均可发生消去反应，D
正确。
故选C。
23．合成新型多靶向性的治疗肿瘤的药物索拉非尼的部分流程如图。
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下列叙述错误的是
A．X 结构中所有原子可能共面
B．Z 中含氧官能团名称为酰胺键(或酰胺基)
C．X 的环上二氯代物有6 种
D．Z 的分子式为
【答案】D
【详解】A．旋转碳氧单键，可以使-COOH 中原子共面，旋转碳碳单键可以使羧基的
平面与六元环平面重合，故X 结构中所有原子可能共面，故A 正确；
B．Z 中含氧官能团名称为酰胺键，故B 正确；
C．X 的环上有4 种氢，任意2 个H 原子被取代有
=6 种情况，即X 中环上二氯代
物有6 种，故C 正确；
D．Z 的分子式为
，故D 错误；
故选：D。
16
