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能力突破特训
时间：60 分钟
一、
选择题（12 个小题，每小题只有一个正确选项，每题5 分，共60 分）
1．下列化学用语正确的是
A．
的结构示意图：
B．
分子的球棍模型：
C．羟基的电子式：
D．次氯酸
分子的结构式：
【答案】D
【解析】A．
的核内有16 个质子，核外有18 个电子，结构示意图：
，A 错误；
B．氯原子的原子半径比碳原子大，
分子的球棍模型为：
，B 错误；
C．羟基不带电荷，为电中性的微粒，电子式：
，C 错误；
D．HClO 为共价化合物，其中心原子为O，分别与H、Cl 形成一对共用电子对，则结构式为
，
D 正确；
故选D。
2．甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是
第38 讲 有机化合物的空间结构 同分异构体
1
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A．该分子具有旋光性
B．分子中至少有5 个碳原子共直线
C．可使酸性
溶液褪色
D．1mol 甘草素最多可通过加成反应消耗
【答案】B
【解析】A．连接4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，甘草素中有1 个手性碳原子，手性碳有
旋光性，则该分子具有旋光性，A 正确；
B．甘草素分子结构中含有苯环结构，对角线上的四个原子共线，若碳原子共线，则至少有3 个碳原子共
直线，B 错误；
C．甘草素含有酚羟基，能使酸性高锰酸钾褪色，C 正确；
D．甘草素含有两个苯环，一个羰基，1mol 甘草素，最多可以通过加成反应消耗7mol 氢气，D 正确；
答案选B。
3．某些萜类化合物具有较强的香气和生理活性，且可以相互转化，其转化关系如图。下列说法错误的是
A．可用银氨溶液区别香叶醛与香叶醇
B．若Q 是一溴代物，则最多有2 种不同结构(不考虑立体异构)
C．香叶醛与香叶醇均至少有5 个碳原子共平面
D．等物质的量的香叶醇、香叶醛完全燃烧生成H2O 的质量，前者比后者多
【答案】B
【解析】A．香叶醛中含醛基，可与银氨溶液发生银镜反应；香叶醇中无醛基，不能与银氨溶液发生银镜
反应，A 正确；
B．碳碳双键与溴化氢可发生加成反应，加成后溴原子连接的C 原子位置不同，结构种类大于2 种，B 错
误；
2
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C．碳碳双键为平面结构，根据香叶醛与香叶醇结构可知，均至少有5 个碳原子共平面，C 正确；
D．等物质的量的香叶醇、香叶醛中，香叶醇含更多的H，则完全燃烧生成H2O 的质量比香叶醛完全燃烧
生成H2O 的质量大，D 正确；
答案选B。
4．有机物TSH 的结构如图，下列有关TSH 的说法正确的是
A．TSH 的分子式为C16H14N
B．分子中最多有7 个碳原子共直线
C．该分子中有两个手性碳
D．1mol 的TSH 最多能与6molH2发生加成反应
【答案】C
【解析】A．TSH 分子中含有16 个碳原子、19 个氢原子、1 个氮原子、2 个氧原子，其分子式为
C16H19NO2，故A 错误；
B．碳碳三键及其连接的原子为直线形，连接苯环的碳原子与苯环共平面，则分子中最多有5 个碳原子共
直线，故B 错误；
C．连接四个不同基团的碳为手性碳原子，
有两个手性碳，故C 正
确；
D．苯环和碳碳三键能与氢气发生加成反应，酯基不与氢气加成，1mol 苯环消耗3mol 氢气，1mol 碳碳三
键消耗2mol 氢气，则1mol 的TSH 最多能与5molH2发生加成反应，故D 错误；
故选：C。
5．某醇类化合物具有令人愉快的玫瑰和橙花的香气，是一种香气平和的香料，其结构简式如图所示。下
列关于该物质的说法错误的是
3
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A．能发生氧化、加聚、酯化、取代反应
B．
该物质最多可与
发生加成反应
C．分子中所有碳原子不可能处于同一平面
D．该物质的分子式为
，有属于芳香族化合物的同分异构体
【答案】D
【解析】A．含有羟基和碳碳双键，能发生氧化、加聚、酯化和取代反应，A 项正确；
B．1mol 该物质中含有3mol 碳碳双键，则1mol 该醇最多消耗3molBr2，其质量为
， B 项正确；
C．与羟基相连的碳原子通过单键与3 个其他碳原子相连，该分子中的所有碳原子一定不共面，C 项正确；
D．分子式正确，但不饱和度为3，不可能有属于芳香族化合物的同分异构体，D 项错误。
故选D。
6．化合物Z 是合成抗肿瘤药物异甘草素的重要中间体，其合成路线如下：
下列有关化合物X、Y 和Z 的说法正确的是
A．X 分子中的所有原子一定共平面
B．Y 能发生加成、氧化和消去反应
C．Z 与足量的氢气加成后的产物分子中含有3 个手性碳原子
D．Y 转化为Z 的过程中，要控制氯甲基甲醚的用量
【答案】D
【解析】A．苯环上所有原子共平面，单键可以旋转，-OH 的H 原子可能不与苯环共平面，所以该分子中
所有原子不一定共平面，故A 错误；
4
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B．Y 具有酮、酚和苯的性质，羰基和苯环能发生加成反应，酚羟基能发生氧化反应，但该物质不能发生
消去反应，故B 错误；
C．Z 与足量的氢气加成后的产物分子如图
，有4 个手性碳原子，故C 错误；
D．Y 转化为Z 时只有一个酚羟基发生反应，要控制氯甲基甲醚的用量，防止另一个酚羟基也被反应，故
D 正确；
故选D。
7．我国宇航员正在空间站培育和研究水稻、拟南芥。拟南芥中含有多种作为天然药物的萜类化合物。下
列关于萜类化合物及其衍生物的叙述正确的是
A．柠檬烯中所有碳原子共平面
B．如图3 种物质都有手性碳原子
C．α-蒎烯的一氯代物有6 种
D．色氨酸能与
溶液反应，不能与盐酸反应
【答案】B
【解析】A．柠檬烯标注的碳原子
与3 个相连的碳不可能共面，A 错误；
B．如图所标注的碳原子都为手性碳原子：
，B 正确；
5
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C．α-蒎烯的一氯代物有7 种
，C 错误；
D．色氨酸有—COOH 能与
溶液反应，有氨基和亚氨基能与盐酸反应，D 错误；
故选B。
8．化合物a、b、c 的分子式均为
，结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．a 的二氯代物只有3 种
B．b 的同分异构体只有a、c 两种
C．c 的实验式与苯相同，属于苯的同系物
D．等物质的量的b、c 与足量溴水反应消耗的
的量相等
【答案】A
【分析】在有机物结构中，碳与碳原子之间可以形成单键双键三键，可以成链状也可以成环状，结构不同，
性质不同，满足分子式为
有机物结构可以有多种。
【解析】A．
结构中只有一种氢原子，其一氯代物只有一种
，该一氯代物的氢原子
有三种，分别是与连有氯原子的碳处于相邻碳原子上的氢、面对角线位置碳原子上的氢、体对角线位置碳
原子上的氢，二氯代物有三种
，A 项正确；
6
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B．满足分子式为
有机物结构可以有多种，如
等，并不只有a、c 两种，
B 项错误；
C．苯的同系物分子式通式为
(
)，c 分子式不符合苯的同系物组成，相差的组成不是一个或多
个“CH2”，c 不属于苯的同系物，C 项错误；
D．b 结构中含有一个碳碳双键，能与溴水中
发生加成反应，1molb(
)消耗1mol
，c 结
构与苯结构类似存在大“
”键，介于单键与双键之间的特殊化学键，不能与溴水发生反应，D 项错误；
答案选A。
9．某种由短周期元素组成的卤代烃的球棍模型如图所示，对该有机物的叙述错误的是
A．能与HBr 反应并得到两种同分异构体(不考虑立体异构)
B．不溶于水且不能燃烧
C．可由CH≡CCl 与Cl2反应制取
D．该有机物能发生加聚反应
【答案】B
【分析】由题可知，该分子中含2 个C、3 个
、1 个H 或F(由球的大小确定)，因此分子式为
或
，结构简式为
或
。
【解析】A．结构简式为
或
和HBr 加成时，氢原子和溴原子加在不同侧产物不同，
故有两种同分异构体，A 正确；
B．该有机物碳元素化合价低于最高正价，故它可以燃烧，B 错误；
C．可由CH≡CCl 与Cl2发生加成反应制取，C 正确；
D．该有机物含有双键，故可以发生加聚反应，D 正确；
故选B。
7
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10．轴烯是指环上每个碳原子都接有一个碳碳双键的环状烯烃，含n 元环的轴烯可以表示为[n]轴烯。如图
是三种轴烯的键线式，下列有关说法正确的是
A．a 分子中所有原子一定共面
B．a、b、c 均存在顺反异构现象
C．b 分子中σ 键和π 键的数目之比为2：1
D．c 与足量H2发生反应后所得产物的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)
【答案】A
【解析】A．a 中含三个碳碳双键，且直接相连，根据乙烯的分子结构特点及3 点共面可知，分子中所有原
子都在同一个平面上，A 正确；
B．a、b、c 结构中碳碳双键上的每一个不饱和碳原子都没有连接两个不同的原子或原子团，不存在顺反异
构现象，B 错误；
C．1 个b 分子中含8 个C-H 键，4 个C=C 键，4 个C-C 键，单键是σ 键，双键含1 个σ 键和1 个π 键，则1
个b 分子中含16 个σ 键和4 个π 键，σ 键和π 键的数目之比为
，C 错误；
D．c 与足量
发生反应后所得产物有2 种等效氢，不考虑立体异构，则其一氯代物有2 种，D 错误；
故选A。
11．下列化学式所表示的烷烃中，其一氯代物不可能只有一种的是
A．
B．
C．
D．
【答案】B
【解析】A.乙烷只有一种化学环境的氢原子，一氯代物有1 种，A 项不符合题意；
B.正丁烷、异丁烷均有两种不同化学环境的氢原子，其一氯代物多于1 种，B 项符合题意；
C.2，2-二甲基丙烷只有一种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有1 种，C 项不符合题意；
D.2，2，3，3-四甲基丁烷只有一种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有1 种，D 项不符合题意。
12．下列关于同分异构体的叙述中正确的是
A．新戊烷(
)的一氯代物有三种
8
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B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种
C．丁烷的二氯代物有7 种
D．C4H9Cl 有5 种结构
【答案】B
【解析】A．新戊烷(
)的等效氢原子有一种，一氯代物有一种，A 错误；
B．CH3CH2CH3的七个氢原子被取代与一个氢原子被取代的产物种类相等，为两种，B 正确；
C．丁烷有两种碳链结构，C—C—C—C 和
，C—C—C—C 的二氯代物有6 种，
的二氯
代物有3 种，共9 种，C 错误；
D．C4H9—有4 种(C—C—C—C—，
)，故C4H9Cl 有4 种结构，D
错误；
故选B。
二、非选择题（共4 小题，共40 分）
13．现有8 种物质：
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
根据要求，回答下列问题：
(1)①分子中含有的官能团的名称为 ，②分子中最多可能有 个原子共平面，⑦分子
中碳环上的一溴代物有 种。
(2)上述8 种物质中，互为同分异构体的是 (填序号，下同)，互为同系物的是 。
9
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(3)立方烷结构为
，它的结构高度对称，其二氯代物有 种。
【答案】(1) 碳碳双键、碳氯键 7 4
(2)
⑥⑦
③⑤
(3)3
【解析】（1）①含
有的官能团为碳碳双键和碳氯键； ②
分子
中含有碳碳双键，通过旋转，分子中最多可能有7 个原子共平面； ⑦
碳环上的一溴代物有4
种；
（2）⑥
⑦
，分子式都为
，结构不同，互为同分异构
体；③
⑤
结构相似，含有相同的官能团，都属于饱和一元醇， 分子组成相差
3 个
，互为同系物；
（3）立方烷结构的二氯代物有面对角线二取代、面上邻二位取代，体对角线二取代3 种同分异构体。
14．有机物共线(面)问题分析
碳原子以4 个单键与相同(或不同)的原子或基团连接时，所有原子肯定不共面。例如丙烯分子的甲基中4
个原子不共面，因此丙烯分子中所有的原子不可能同处于一个平面。
(1)CH2=CH2、
分子中所有原子共面，CH≡CH 分子中所有原子在同一条直线上，则可以得出
10
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、CH2=CH—CH=CH2分子中所有原子 共面。CH2=CH—CN 中的氰基结构
可写作—C≡N，有同样的三键结构，可推知CH2=CH—CN 分子中有两个碳原子与氮原子在同一直线上。
(2)由苯、HCHO 的结构可知
、
分子中所有的原子可能处于 。
【答案】(1)可能
(2)同一平面
【解析】（1）已知CH2=CH2、
分子中所有原子共面，所以
分子中所有原子
可能共面。同理，根据CH2=CH2分子中所有原子共面，所以CH2=CH—CH=CH2分子中所有原子可能共面。
（2）苯环为平面结构，醛基为平面结构，通过旋转醛基连接苯环的单键，可以使两个平面共面，故
中所有的原子可能处于同一平面。旋转羧基中的C-O 单键，可以使羧基中的所有原子处于
同一平面，通过旋转羧基连接苯环的单键，可以使两个平面共面，故
中所有的原子可能
处于同一平面。
15．苯的二元取代物M 是酮基布洛芬(
)的同分异构体，则符合条件的
M 有 种(不考虑立体异构)；
①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③能发生银镜反应；
11
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1molM
④
最多与3molNaOH 反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为 。
【答案】 10
或
【解析】根据条件M 中含有苯环的基团只能是
和
，连接这两个基团的结
构可以是
、
、
、
、
、
、
，则符合条件的M 共有10 种；其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键，
故结构简式为：
或
。
16．填空。
(1)某烷烃的结构简式为
。若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔
烃可能有 种结构；若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有 种结构
(同一个碳原子上不能连两个双键)。
(2)苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子的烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧生，生成芳香酸，
反应如下：
(R，R′表示烷基或氢原子)。现有苯的同系物甲、乙，
分子式都是
。已知甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，则在光照条件下，上与
反应所得一
12
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氯代物的结构简式为 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为：
的芳香酸，则乙可
能的结构有 种。
(3)甲、乙、丙三种有机物的结构简式如下：
回答下列问题：
①甲、乙、丙三者的关系为 ；
②甲分子中最多有 个原子共平面，甲发生加聚反应所得产物存在顺反异构，其顺式结构简式
为 ；
③丙的二氯代物有 种。
【答案】(1) 1 5
(2)
9
(3) 互为同分异构体 11
4
【解析】（1）该烷烃的碳骨架结构为
。若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则对应
的炔烃中三键只能位于①位置；若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则对应的二烯烃，当一个双键位于①
时，另一个双键可能位于③④⑤三个位置，当一个双键位于②时，另一个双键位于⑤一个位置，两个双键
还可能分别位于④和⑤两个位置。
（2）甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是
，在光照条件下，与
13
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发生侧链上的氢原子被取代的反应，所得一氯代物的结构简式为
，乙能被酸
性高锰酸钾溶液氧化成分子式为
的芳香酸，即有2 个烃基与苯环相连，分别是
与
、
与
或者2 个
，分别存在邻、间、对位，共9 种可能的结构。
（3）①由甲、乙、丙的结构简式可知它们的分子式相同，三者互为同分异构体；②由于碳碳双键上的两
个碳原子及与其直接相连的原子共平面，所以有5 个碳原子和5 个氢原子以及甲基上的1 个氢原子共11 个
原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为
；③丙中有两种不同化学环境的氢原子，
其二氯代物有
、
、
、
，共有4 种。
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