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第38 讲 醇类各项考点（原卷板）
目录：
【内容1 醇的分类及命名】
【内容2 乙醇分子的组成与结构】
【内容3 乙醇与钠反应（实验）】
【内容4 取代反应（实验）】
【内容5 乙烯的实验室制法（消去反应）】
【内容6 乙醇的氧化反应】
【内容7 醇的同分异构体】
一、醇的分类、组成与物理性质
1、醇的概念
(1)羟基化合物：烃基中的氢原子被羟基(—OH)取代而生成的化合物为羟基化合物。羟
基化合物有醇和酚两大类
(2)醇的概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为
CnH2n＋1OH (n≥1)
2、醇的分类
醇的分类——根据分子内所含羟基的数目不同分
①甲醇（CH3OH）是无色、有挥发性的液体、易溶于水，沸点65℃。甲醇有毒，误服
会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛用于化工生产，也可作车用燃料。
②无色粘稠的液体，易溶于水和乙醇，重要的化工原料
③无色粘稠的液体，易溶于水和乙醇，重要的化工原料
【注意】
①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质
如：乙烯醇会转化为乙醛
CH2
CH
OH
CH3
C
O
H
②同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物，如：
CH3
C
O
H
OH
CH3
C
H
OH
—H2O
3、醇的命名
(1)选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子
数成为“某醇”
(2)编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号
(3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇
1
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【注意】①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH 看作链端，只能看作
取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH
②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写
在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示
3—甲基—2—丁醇：
OH
CH3
CH3
CH
CH
CH3
j
k
l
m
3—甲基—1,3—丁二醇：
OH
CH3
C
CH2
OH
CH2
CH3
j
k
l m
4、物理性质
(1)状态：C1~C4的低级一元醇，是无色流动的液体，C5~C11为油状液体，C12以上高级
一元醇是无色蜡状固体
(2)溶解性
①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH 在分子
中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大
②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极
性基团且能与水形成氢键
(3)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，其原因是醇分子之
间形成了氢键
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，如乙二醇的沸点高于乙醇，
1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇，1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因
是：醇分子中，随着羟基数目增多，分子间形成氢键越多，分子间作用力越大，
醇的沸点也就越高
二、醇的化学性质 (以乙醇为例)
(一)乙醇的结构、物理性质及用途
1、乙醇分子的组成与结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H6O
C
O
H
C
H
H
H
H
H
CH3CH2OH
或C2H5OH
羟基(—
OH)
2、物理性质
乙醇俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比
例互溶，能溶解多种有机物和无机物
3、用途：作燃料；饮用酒；重要化工原料；有机溶剂；医疗上常用体积分数为75%的
2
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乙醇溶液作消毒剂
(二)乙醇的化学性质
醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原
子和碳原子强，使O—H 和C—O 的电子对都向氧原子偏移，使O—H 和C—O 易断
裂，即CH3CH2
O
H
1、乙醇与钠反应
(1)实验探究
实验过程：在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切开的、用滤纸吸干表面煤
油的钠，在试管口迅速塞上带尖嘴导管的橡胶塞，用小试管收集气体并检验其纯度，
然后点燃，再将干燥的小烧杯罩在火焰上。待烧杯壁上出现液滴后，迅速倒转烧杯，
向其中加入少量澄清石灰水。观察现象，并与前面做过的水与钠反应的实验现象进行
比较
实验现象：①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生无色可燃性气体；②烧杯内
壁有水珠产生；③向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊
实验结论：乙醇与钠反应产生了氢气
(2)反应的方程式：2C2H5OH＋2Na
2CH3CH2ONa＋H2↑
【注意】
Na
①
与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H 原子没有水分子
中羟基上的H 原子活泼
②钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱
③醇与Na 反应时：2R—OH~2Na~H2，即：1 mol —OH 生成0.5 mol H2
2、取代反应
(1)乙醇与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBr
CH3CH2Br＋H2O
①反应机理：
H2O
C2H5
OH
H
＋
Br
C2H5
Br ＋
(反应时，乙醇分子
断裂的键为C—O)
②应用：制备卤代烃
③反应条件：浓氢卤酸、加热
(2)乙醇分子间脱水生成乙醚：C2H5OH＋HOC2H5⃗
浓硫酸
140° C C2H5OC2H5＋H2O
①反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢
H2O
O
C2H5
OH
H
＋
＋
C2H5
浓硫酸
140°C
O
C2H5
C2H5
乙醚
②浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂
(3)乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理：酸脱羟基醇脱氢)
H2O
HO
CH3
C
＋
OH
＋
C2H5
浓硫酸
C2H5
O
CH3
C
O
O
3、消去反应——乙烯的实验室制法（结论：醇发生消去反应的条件：与－OH 相连的
碳原子相邻的碳原子有氢原子）
实验步骤：
a. 如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL；
b. 放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；
c. 加热混合液，使液体温度迅速升到170℃；
d. 将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯
化碳溶液中，观察实验现象。
实验装置：
3
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实验现象：溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
实验结论：乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯
化学方程式：CH3CH2OH ⃗
浓硫酸
170° C CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应)
注意：氢氧化钠溶液的作用：除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质，防止其中的SO2干扰
乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液的反应
【考点分析】
①反应条件：浓H2SO4、加热
H2O
CH2
CH2
C
OH
H
H
H
H
＋
浓硫酸
170°C
C
H
②反应机理： (反应时乙醇分子断的键是C—H 与C—O)
③能发生消去反应的醇，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数必须大
于或等于2，二是与—OH 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
④醇消去反应的规律 (醇消去反应机理：
)
a．若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子，
则不能发生消去反应
如：CH3OH、
C
CH2OH
CH3
CH2OH
CH3
CH3
、
都不能发生消去反应
b．某些醇发生消去反应，可以生成不同的烯烃，如：
有三种消去反
应有机产物
问题：酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
答：因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫
酸，酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以1 3∶为宜。
问题：混合液颜色如何变化？为什么？
答：烧瓶中的液体逐渐变黑。在加热的条件下，无水乙醇和浓硫酸除可生成乙烯外，
浓硫酸还能将无水乙醇氧化生成碳的单质等，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。
问题：有何杂质气体？如何除去？
答：由于无水乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、
CO2、SO2 等气体。可将气体通过NaOH 溶液。
问题：为何使用NaOH 溶液进行洗气？
答：因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，故
必须用NaOH 溶液先将其除去。
问题：为何使液体温度迅速升到170℃？
答：因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时
乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
4
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4、乙醇的氧化反应
(1)乙醇的燃烧反应：CH3CH2OH＋3O2
2CO2＋3H2O
①现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热
②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出大量的热、燃烧产物无污染、可再生能源
(2)乙醇与氧气的催化氧化
①实验探究
实验步骤：向试管中加入少量乙醇，取一根铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上灼烧
后插入乙醇，反复几次。注意观察反应现象，小心地闻试管中液体产生的气味
实验装置：
实验现象：①灼烧至红热的铜丝表面变黑，趁热将铜丝插入乙醇中，铜丝立即又变成
红色②能闻到一股不同于乙醇的强烈的刺激性气味
实验结论：乙醇在加热和有催化剂(如Cu 或Ag)存在的条件下，可被空气中的氧气氧化
为乙醛.
②反应的方程式：2CH3CH2OH＋O2⃗
Cu 或Ag
Δ
2CH3CHO＋2H2O
③催化氧化的原理：乙醇催化氧化时，乙醇分子断开O—H 键和与羟基直接相连的碳
上的C—H 键，形成一个C=O 双键，脱下来的氢原子与氧气分子中的氧原子结合生成
水。乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得到氧，而是失去两个氢原子生成乙醛
分子，因此乙醇变成乙醛的反应实质是去氢的反应，属于有机反应类型的氧化反应。
(氧化反应：加氧去氢)
④乙醇催化氧化的过程
将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色
2Cu＋O2
2CuO
将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红
总化学方程式：2CH3CH2OH＋O2⃗Cu
Δ
2CH3CHO＋2H2O (反应中Cu 作催化剂)
⑤醇的催化氧化的反应条件：Cu 或Ag、加热
⑥醇发生催化氧化对结构的要求：与—OH 相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即
具有
C
H
OH
H
C
H
OH
或
⑦醇的催化氧化生成物的规律
a．—OH 连在链端点碳原子上的醇，即R—CH2OH 结构的醇，被氧化成醛
如：2R—CH2OH＋O2⃗Cu
Δ
2R—CHO＋2H2O
b．与—OH 相连碳原子上只有一个氢原子的醇，即
C
H
OH
R
R1
结构的醇，被氧化成酮
O
C
R
R1，(其中R、R1为烃基，可以相同，可以不相同)
如：
2H2O
CH
＋
＋
O2
OH
O
Cu
R
R1
C
R
R1
2
2
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c．与—OH 相连碳原子上没有氢原子的醇，即
C
OH
R
R2
R1
结构的醇(R、R1、R2为烃
基，可相同可不同)，不能被催化氧化
(3)乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接
氧化为乙酸
实验步骤：在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现
象
实验装置：
实验现象：溶液由黄色变为墨绿色
反应原理：CH3CH2OH⃗
KMnO 4( H + )
K 2 Cr2O7( H+ )CH3COOH
实际应用：酸性重铬酸钾溶液遇乙醇后，溶液由橙色变为绿色，该反应可以用来检验
司机是否酒后驾车
注意：乙醇能被酸性重铬酸钾溶液氧化，其氧化过程分为两个阶段：
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
三、醇的同分异构体
醇(n≥1)：羟基取代氢原子
以“C5H10O”为例：箭头指向是指羟基取代氢原子
C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
醚(n≥2)：在C—C 单键之间插入氧原子
箭头指向是指在C—C 单键之间插入氧原子
C
C
C
C
C
、
C
C
C
C
C
、
C
C
C
C
C
例1．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简
式如图所示。下列说法错误的是
A．该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环
B．该分子中的三个羟基在铜催化下都氧化后官能团种数(种类的总数)不变
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C．等量的该物质分别与足量
、
反应，消耗二者的物质的量之比为3 1∶
D．该物质的羟基和碳碳双键均能与被酸性
溶液氧化
【答案】B
【详解】A．由不饱和度推该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环，A 正确；
B．三个羟基在铜催化下都氧化后分别生成两个酮羰基和一个醛基，所以官能团种数增
加一种，B 错误；
C．1mol 该物质中有3mol 羟基可与3molNa 反应，有1mol 酯基可与1molNaOH 反应，
故等量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者的物质的量之比为3 1∶，C 项正
确；
D．能催化氧化的羟基，也能与被酸性
溶液氧化，D 正确；
故选B。
例2．具有一个醇羟基的有机物A 与 7g 乙酸在一定条件下反应后生成10.2g 的乙酸某
酯，经分析还有1g 乙酸剩余，则A 的结构简式可能是
A．
B．
C．
D．
【答案】B
【详解】根据反应
得到：
解得M(R)=43，为
，所以B 正确；
故选B。
例3．维生素C 是重要的营养素，其分子结构如图。下列关于维生素C 的叙述不正确
的是
A．维生素C 的分子式为C6H8O6
B．分子中含有3 种官能团
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C．1mol 该物质最多能与2mol H2加成
D．该物质能发生氧化反应、取代反应、消去反应
【答案】C
【详解】A．由结构简式可知，维生素C 的分子式为C6H8O6，故A 正确；
B．由结构简式可知，维生素C 分子的官能团为羟基、酯基和碳碳双键，共有3 种，故
B 正确；
C．由结构简式可知，维生素C 分子含有碳碳双键和酯基两种不饱和键，其中酯基不
能加成，则1mol 维生素C 与足量钠反应能生成1mol 氢气，故C 错误；
D．由结构简式可知，维生素C 分子含有的羟基可以发生取代反应、氧化反应以及消
去反应，含有的碳碳双键能发生氧化反应，故D 正确；
故选：C。
例4．下列陈述Ⅰ和陈述Ⅱ均正确，且有因果关系的是
选
项
陈述Ⅰ
陈述Ⅱ
A
使用纯碱溶液去油污
Na2CO3水解使溶液显碱性
B
丙三醇用于配制化妆品
丙三醇能与高级脂肪酸反应生成脂
C
液氨可用作制冷剂
氨气易溶于水
D
工业用电解熔融AlCl3制取金属铝
金属铝的还原性很强
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【详解】A．Na2CO3水解使溶液显碱性，碱性溶液会促进油污的水解，有因果关系，A
符合题意；
B．丙三醇具有良好的保水保湿性能，用于配制化妆品，与生成酯没有因果关系，B 不
符合题意；
C．氨气易液化，因而用作制冷剂，不是其易溶于水，C 不符合题意；
D．工业用电解熔融氧化铝而不是氯化铝制取金属铝，陈述错误，D 不符合题意；
故选A。
例5．栀子苷是中草药栀子实的提取产品，可用作治疗心脑血管、肝胆等疾病的原料
药物，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是
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A．分子中有4 种含氧官能团
B．1mol 该化合物与足量金属钠反应可以产生氢气5mol
C．该化合物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色
D．分子中所有碳原子均可能共面
【答案】C
【详解】A．分子中有的含氧官能团有：酯基、羟基、醚键，共3 种，A 项错误；
B．分子中含有5 个羟基，1mol 该化合物与足量金属钠反应可以产生氢气2.5mol，B
项错误；
C．分子中含有羟基、碳碳双键，故该化合物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴
水褪色，C 项正确；
D．分子中含有饱和碳原子，则分子中所有碳原子不可能共面，D 项错误；
答案选C。
例6．奥司他韦是目前治疗流感的最常用药物之一，其结构简式如图所示。下列有关
该化合物的说法正确的是
A．分子中的C 和N 原子均为
杂化
B．1mol 该化合物可以和3mol 氢气发生加成反应
C．该化合物能发生水解反应、加成反应、氧化反应和消去反应
D．分子中有2 种官能团可以发生水解反应
【答案】D
【详解】A．甲基上的C 原子采取
杂化，碳碳双键上的C 原子采取
杂化，A 错
误；
B．结构中只有碳碳双键可以和氢气发生加成反应，所以1mol 该物质可以与
发
生加成反应，B 错误；
C．不能发生消去反应，C 错误；
D．分子中的酯基和酰胺基可以发生水解反应，D 正确；
故选D。
例7．某有机物的结构如图所示，下列说法错误的是
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A．分子式为
B．能发生氧化反应生成醛类物质
C．能发生加成反应
D．既能与乙醇又能与乙酸发生酯化反应
【答案】A
【详解】A．根据该物质结构简式，其分子式：
，故A 错误；
B．该有机物含羟基，与羟基直接相连的C 原子上有H 原子，可被氧化生成醛类物质，
故B 正确；
C．该有机物分子中含碳碳双键，可发生加成反应，故C 正确；
D．该有机物分子中含羧基可羟基，既能与乙醇又能与乙酸发生酯化反应，故D 正确；
答案选A。
例8．形成白酒辛辣口感的物质是醛类物质，主要由葡萄糖经如图转化生成：
下列说法正确的是
A．X 和Y 分子中都有手性碳原子
B．Y 可以发生取代、加成、中和
C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别X 和Z
D．沸点：
【答案】D
【详解】A．X、Y 中无手性碳原子，故A 错误；
B．Y 中含有醇羟基和醛基，可以发生取代、加成反应，但无法发生中和反应，故B 错
误；
C．X 中的羟基和Z 中的碳碳双键、醛基，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C 错误；
D．有机物中所含羟基数越多，形成的分子间氢键越多，物质的沸点越高，由结构可
知羟基数：
，沸点：
，故D 正确；
故选D。
例9．有机物R 是一种有机消毒剂，其结构如图所示，下列说法不正确的是[已知：有
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机物的结构可用键线式简化表示，如丙烯醇(CH2OHCH=CH2)可表示为
]
A．有机物R 的分子式为
B．有机物R 与丙烯醇属于同系物
C．R 能被酸性高锰酸钾溶液氧化
D．R 能与金属钠反应生成氢气
【答案】B
【详解】A．根据R 的结构可知其分子式为
，A 项正确；
B．R 中存在环状结构，丙烯醇是链状结构，二者不属于同系物，B 项错误；
C．R 中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C 项正确；
D．R 中含有羟基能与金属钠反应生成氢气，D 项正确；
故选B。
例10．氯霉素(D)的部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．A→B 的反应过程中，每生成1 个B 分子，A 中断裂2 个碳氧σ 键
B．B 的含苯环同分异构体中最多有8 种不同化学环境的氢原子
C．B 转化为C 的过程中有配位键的形成
D．氯霉素D 可发生还原、消去反应等，不能发生缩聚反应
【答案】AC
【分析】由图可知，A 中醚键转化为羟基得到B
，B 发生取代反
11
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应引入硝基得到C
，C 中氨基发生取代反应得到D；
【详解】A．单键均为σ 键，由分析可知，A→B 的反应过程中，每生成1 个B 分子，
A 中断裂2 个碳氧σ 键，生成2 个羟基，A 正确；
B．B 的含苯环同分异构体可以为
或
，分子
中均含有大于8 种不同化学环境的氢原子，B 错误；
C．B 中含有氨基，转化为C 的过程中氨基中氮和氢离子能形成配位键，C 正确；
D．氯霉素D 含有硝基可发生还原反应，分子中含有羟基能发生消去反应，分子中含
有2 个羟基，多个分子可以生成醚键和小分子水，故能发生缩聚反应，D 错误；
故选AC。
1．有机物P(
)常用于合成橡胶。回答下列问题：
(1)P 的系统命名是 ，P 分子中
杂化的碳原子和
杂化的碳原子数之比为
。
(2)P 能发生1，4-加聚反应得到高聚物 (填结构简式)，下列关于此高聚物的说法
中，正确的是 (填标号)。
A．能溶于水 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．有可能继续发生加聚反应 D．该聚合物属于单双键交替结构
(3)1，3-丁二烯与有机物P 互为同系物，工业上通常以甲醛、乙炔为原料制取1，3-丁
二烯，生产流程如下：
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X
①
的结构简式为 。
②写出1，3-丁二烯与
发生1，4-加成反应的化学方程式： 。
③写出由X 生成1，3-丁二烯反应的化学方程式： 。
2．现有下列七种有机物：
CH
①
3CH2CH2OH ②
③
④
⑤
⑥
⑦
请回答下列问题：
(1)其中能被催化氧化生成醛的是 (填编号，下同)，其中能被催化氧化生成酮
的是 ，其中不能被催化氧化的是 。
(2)与浓H2SO4共热发生消去反应：只生成一种烯烃的是 ，能生成三种烯烃的
是 ，不能发生消去反应的是 。
3．有机化合物是生命活动的物质基础，也是能源开发和新型合成材料研制的基础物质。
Ⅰ．现有下列几组物质：
①
和
②干冰与二氧化碳
③
和
④
和
⑤
和
⑥
和
(1)上述组内物质间，互为同系物的是 (填标号，下同)，互为同分异构体的
是 。
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Ⅱ．有机物的世界缤纷多彩，有机化合物A 是重要的有机化工基础原料。A 可发生如
图所示的一系列物质转化，其中2.8g A 在氧气中完全燃烧，生成0.2 mol CO2和0.2 mol
H2O，在标准状况下，A 的密度为1.25 g·
。回答下列问题，
(2)反应③的反应类型为 。
(3)下列关于图示有机物的说法正确的是 (填标号)。
a．A 和D 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b．石油分馏可获取A
c．等物质的量的A、D 在足量O2中燃烧，消耗O2的质量相等
d．等质量的乙炔(C2H2)、E 在足量O2中燃烧，消耗O2的质量相等
(4)D 催化氧化的化学方程式为 。
4．某实验小组用如图装置进行乙醇催化氧化的实验
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应反应的化学方程式：
，在不断鼓入空气的情况下熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该反应是
反应
(2)反应进行一段时间后，集气瓶中收集到的气体的主要成分是
(3)若试管a 中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，要除去该物质，可先
在混合液中加入 (填字母序号)。
a．碳酸氢钠溶液 b．苯 c．氯化钠溶液 d．四氯化碳
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然后，再通过 (填实验操作名称)即可除去。
5．醇的催化氧化规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个
数。
①若与羟基相连的碳原子上只有2 或3 个氢原子，如CH3-OH 或—CH2-OH，催化氧化
产物是 ：
②若与羟基相连的碳原子上只有1 个氢原子，催化氧化产物是 ：
③若与羟基相连的碳原子上没有氢原子，则不能被 。如：
6．取代反应
(1)乙醇与氢卤酸反应实验探究：
实验步骤：在试管Ⅰ中依次加入2 mL 蒸馏水、4 mL 浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g
溴化钠粉末，在试管Ⅱ中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数
分钟后，冷却。加入蒸馏水、浓硫酸和溴化钠固体的目的是为了获得 。
实验现象：试管Ⅰ中有 生成。
实验结论：乙醇与HBr 反应生成了难溶于水的溴乙烷，化学方程式为： 。
(2)醇可以与氢卤酸反应，醇分子中的羟基被 取代生成 。
R-OH+HX→R—X+H2O
7．置换反应
(1)乙醇与金属钠反应的实验探究：
实验1：向小烧杯中加入无水乙醇，再放入一小块金属钠。
实验现象：金属钠 烧杯底部，金属钠表面有 产生，并逐渐消
失。
实验结论：乙醇与钠反应生成 ，并放出 。
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实验2：向两支试管中分别加入3mL 水和3mL 乙醚(CH3-O-CH3)，再分别加入一小块金
属钠。实验现象：①金属钠加入水中，金属钠浮在水面上， 反应，金属钠
，有 产生；
②金属钠加入乙醚中，金属钠 试管底部，无明显现象。
实验结论：金属钠与水 反应，与乙醚 反应。
(2)乙醇与金属钠的反应：
①化学方程式：反应方程式为 。
②金属钠与水和乙醇反应，与乙醚不反应，说明金属钠能与水的氢原子和乙醇
上的氢原子发生置换反应，不能与 上的氢原子反应。
③金属钠与水反应比与乙醇反应剧烈得多，说明水中的氢原子比乙醇 的氢
原子活泼。
8．按要求填空：
(1)乳酸(
)最早在酸奶中被发现，是人体代谢的中间产物。乳
酸中所含官能团的名称是 。
(2)丙烯(CH2=CH-CH3)可以通过加聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简
式是 。
(3)在下列反应中，属于取代反应的是 (填序号，下同)，属于加成反应的是
，属于氧化反应的是 。
①由乙烯制氯乙烷 ②乙醇在氧气中燃烧 ③甲烷在光照下与氯气反应
(4)下列各组物质：①O2和O3 ②乙烷和丁烷 ③
12C 和
14C
CH
④
3CH2CH2CH3和
(CH3)2CH2CH3。互为同系物的是 ，互为同分异构体的是 ，互为同位素
的是 ，互为同素异形体的是 。
(5)某烃A 是相对分子质量为28 的烃，它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水
平。现以A 为主要原料合成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)，合成路线如图所示。
①写出A 的结构简式： 。
②写出B→C 转化的化学方程式： 。
③实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯，他们在试管a 中按顺序加入碎瓷片、有机
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物B、浓硫酸和D，然后加热。
试管a 中生成乙酸乙酯的化学方程式： 。在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，
另一个重要作用 。
9．已知我们所学的烃和烃的衍生物具有下列转化关系，请回答有关问题。
(1)
中官能团的名称为 。
(2)上述转化中，属于取代反应的是 (填序号)。
(3)可以用于鉴别
和
的试剂是 (填字母)。
A．溴水 B．氢氧化钠溶液 C．酸性高锰酸钾溶液
(4)写出上述流程中②、③的化学方程式：
② 。
③ 。
(5)
的结构式如图所示，
在反应④中断裂的化学键是 (填序号)。
(6)含有4 个碳原子，且与
互为同系物的物质的结构简式可能是 ， 。
10．乙醇、乙二醇等醇类物质是重要的有机化工原料。回答下列问题：
I．工业上可用乙烯水合法生产乙醇
第一步：反应
(浓硫酸)
(硫酸氢乙酯)；
第二步：硫酸氢乙酯水解生成乙醇。
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(1)第一步属于 (填反应类型)。
(2)第二步反应的化学方程式为 。
Ⅱ．以乙醇为原料可制备某种高分子涂料，其转化关系如下图：
(3)有机物A 的结构简式为 。
(4)反应Ⅱ的化学方程式为 。
(5)一定条件下，醇可发生分子间脱水反应可生成醚(R-O-R′，R、R′表示烃基)，请写出
乙二醇(
)在一定条件下生成环状醚的结构简式为 。
Ⅲ．某学习小组设计乙醇的催化氧化的实验装置如图所示，试回答下列问题。
(6)甲的锥形瓶中盛放的固体药品可能为___________(填字母)。
A．
B．
C．
D．
(7)实验过程中，丙装置硬质玻璃管中发生反应的化学方程式为 。
(8)己醇的催化氧化产物与葡萄糖具有相同的特征反应，将所得的氧化产物与新制氢氧
化铜悬浊液混合后加热，现象为 。
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