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第39 讲 酚类各项考点（解析板）
目录：
【内容1 苯酚的分子组成和结构】
【内容2 苯酚的弱酸性】
【内容3 有关苯酚取代反应】
【内容4 有关苯酚取代反应】
【内容5 有关苯酚显色反应】
【内容6 有关苯酚氧化加成反应】
【内容7 酚类同分异构体秒杀】
一、苯酚的组成、结构与物理性质
1、酚的概念：酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
如：(苯酚)
OH、(邻甲基苯酚)
CH3
OH
、(萘酚)
OH
2、苯酚的分子组成和结构
分子式：C6H6O 俗称：石炭酸
结构式：
结构简式：
苯酚分子比例模型：
苯酚分子球棍模型：
3、物理性质
(1)颜色状态：纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色，隔绝空气，密封保存
(2)溶解性：常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于65℃时能与水以任意比互溶。易溶
于乙醇、苯等
苯酚的溶解度与温度的关系：
少量苯酚，加水浑浊
较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊
(3)毒性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用
冷却后，
又变浑浊
加热，
变澄清
1
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水冲洗
(4)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚
的油状液体，因此要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法
问题：常温下将苯酚溶于水，会有什么现象？加热苯酚和水的混合物，会发生什么现
象？再冷却该混合物至室温，会发生什么现象？
二、苯酚的化学性质
1、酸性——弱酸性，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红
实验过程：(1)向盛有0.3 g 苯酚晶体的试管中加入2 mL 蒸馏水，振荡试管
(2)向试管中逐滴加入5% NaOH 溶液并振荡试管
(3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳
实验装置及步骤：
实验现象：试管①中：得到浑浊液体，试管②中：液体变澄清，试管③④中：液体变
浑浊.
结论：室温下，苯酚在水中溶解度较小，苯酚能与NaOH 溶液反应，表现出酸性，
酸性：HCO3－ <
OH
<H2CO3
反应方程式：试管②中：
H2O
OH
ONa
+
+
NaOH
试管③中：
ONa
+
NaCl
OH
+
HCl
试管④中：
H2O
+
ONa
+
NaHCO3
OH
+
CO2
显酸性的原理：苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在
性质上与醇羟基有显著差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活
泼，在水溶液中能发生微弱电离，显弱酸性。电离方程式为：C6H5OH
C6H5O－＋
H＋
其它反应：
(1)与Na 反应：
OH
ONa
+
2
2Na
+
2
H2h (比Na 与水、Na 与乙醇反应都要剧
烈)
(2)与Na2CO3的反应：
OH
ONa
+
+
Na2CO3
NaHCO3
【注意】
①向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生
2
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成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3
②制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入稀盐酸或者通入
CO2气体
2、取代反应——羟基对苯环的影响
(1)苯酚与浓溴水反应
实验过程：向试管中加入0.1 g 苯酚和3 mL 水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐
滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象
实验装置及步骤：
实验现象：试管中立即产生白色沉淀
考点总结：
①反应方程式：
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr(2,4,6—三溴苯酚)
②现象：溴水褪色且生成白色沉淀
③反应条件：浓溴水(不加催化剂)，苯酚的稀溶液
④溴原子只能取代羟基邻对位的氢原子，1 mol 氢原子需要1 mol Br2
⑤实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有
机溶剂的固体，所以做此实验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否
则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶液中，那么将观察不到有三溴苯酚白色
沉淀生成
⑥苯酚与浓溴水反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。应用：
a、凡是酚类都可以与浓溴水反应生成白色沉淀，利用此性质可以定量地检验酚类
的存在及鉴别酚类
b、利用此反应通过定量测定废水中酚的含量
(2)硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2，4，6－三硝基苯酚，俗称苦味
酸
浓硫酸
r
3HO—NO2
OH
+
OH
NO2
NO2
+ 3H2O
O2N
(3)酯化反应：苯酚中同样具备羟基(—OH)，能够与羧酸(或无机含氧酸)发生酯化反应，
生成某酸苯酯
苯酚与乙酸的反应：CH3—C—OH
O
+ HO
浓硫酸
r
CH3—C—O—
O
+ H2O
3、显色反应
实验过程：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现
象
实验步骤：溶液显紫色
反应方程式：6C6H5OH＋Fe3+
[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+
4、氧化反应
(1)苯酚在常温下易被空气中的氧气氧化而显粉红色，而生成了对-苯醌 (酚羟基易被
氧化)
3
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(2)苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)能够发生燃烧反应：C6H5OH＋7O2⃗点燃6CO2＋3H2O
5、加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应
催化剂
3H2
OH
+
OH
三、苯酚与脂肪醇、芳香醇的比较及苯酚的应用与危害
1、应用
(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂(俗称“电木”)、染料、医药、
农药等
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚
2、危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和
炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理
3、脂肪醇、芳香醇和酚的比较
①脂肪醇 CH3CH2OH 官能团为醇羟基(—OH)，—OH 与链烃基相连，(1)与钠反应；(2)
取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反
应，特性：灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成
②芳香醇
CH2OH官能团为醇羟基(—OH)，—OH 与苯环侧链上的碳原子
相连，(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反
应；(6)部分能发生加成反应，特性：灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或
酮)生成
③酚
OH官能团为酚羟基(—OH)，—OH 与苯环直接相连，(1)弱酸性；(2)取
代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应，特性遇FeCl3溶液发
生显色反应
四、酚类同分异构体找法通式（CnH2n-6O (n≥6)）
①酚：羟基取代苯环上氢原子
以“C7H8O”为例
箭头指向是指羟基取代苯环氢原子
CH3
②芳香醇：羟基取代苯环侧链氢原子
以“C7H8O”为例
箭头指向是指羟基取代侧链氢原子
CH3
③芳香醚：在C—C 单键之间插入氧原子
以“C7H8O”为例
箭头指向是指在C—C 单键之间插入氧原子
CH3
4
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例1．根据下列实验操作以及现象能得到正确实验结论的是
选
项
实验操作及现象
实验结论
A
将白色固体溶解，滴加足量稀盐酸，将样品产
生的气体通入品红溶液，品红褪色
该白色固体为亚硫酸盐
B
将甲醇与足量KMnO4溶液混合，紫红色变浅
甲醇被氧化为甲酸
C
向 Mg(OH)2悬浊液中加入几滴 CuSO4溶液，
生成蓝色沉淀
证明
Ksp[Mg(OH)2]>Ksp[Cu(OH)2]
D
将盐酸与 NaHCO3混合产生的气体直接通入苯
酚钠溶液，溶液变浑浊
酸性：碳酸>苯酚
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．将白色固体溶解，滴加足量稀盐酸，将样品产生的气体通入品红溶液，
品红褪色，该白色固体可能含有
等离子，故A 错误；
B．将甲醇与足量KMnO4溶液混合，紫红色变浅，甲醇可能被氧化，但不确定是甲酸
还是二氧化碳，故B 错误；
C．向 Mg(OH)2悬浊液中加入几滴 CuSO4溶液，生成蓝色沉淀，Mg(OH)2沉淀转化为
Cu(OH)2，证明 Ksp[Mg(OH)2]>Ksp[Cu(OH)2]，故C 正确；
D．将盐酸与 NaHCO3混合产生的气体中含有二氧化碳和氯化氢，将盐酸与 NaHCO3
混合产生的气体直接通入苯酚钠溶液，氯化氢、二氧化碳都能与苯酚钠反应生成苯酚，
溶液变浑浊，不能证明酸性：碳酸>苯酚，故D 错误；
选C。
例2．金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构简式
如图所示，下列说法错误的是
A．1mol 该物质最多可与8mol 氢气发生加成
B．该分子中一定有13 个碳原子共平面
5
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C．该分子可与溴水发生取代反应
D．该分子最多可与8molNa 发生反应
【答案】B
【详解】A．分子中有两个苯环和一个C=C、C=O，可消耗氢气8mol 氢气，故A 正确；
B．如图所示：
，根据苯环、碳碳双键共面结构以
及单键可旋转特征，最多可有11 个碳原子一定共平面，故B 错误；
C．分子中含酚羟基，邻对位的氢原子可与溴发生取代反应，故C 正确；
D．分子中含4 个醇羟基和4 个酚羟基，共可与8molNa 发生反应，故D 正确；
答案选B。
例3．芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为347~348℃，结构
简式如下图所示。下列关于芹黄素的说法不正确的是
A．
芹黄素最多能与
反应
B．分子中含有3 种含氧官能团
C．常温下为固体，需密封保存
D．与溴水只发生加成反应
【答案】D
【详解】A．1 个分子中含有3 个酚羟基，故
芹黄素最多能与
反应，A
正确；
B．分子中含酚羟基、醚键、酮羰基3 种含氧官能团，B 正确；
C．其熔点为347~348℃且含有易被氧化的酚羟基，则常温下为固体，需密封保存，故
C 正确；
D．分子中含酚羟基且酚羟基邻位存在氢，则也能和溴发生取代反应，D 错误。
故选D。
6
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例4．Y 是合成药物查尔酮类抑制剂中间体，由X 在一定条件下反应制得。下列叙述
正确的是
A．K2CO3是为了结合反应产生的HBr
B．FeCl3溶液不能鉴别X 和Y
C．Y 存在顺反异构体
D．X 与H2完全加成所得产物分子中含2
个手性碳原子
【答案】A
【详解】A．二者发生取代反应生成Y 和HBr，K2CO3与HBr 反应减少生成物浓度可以
提高产率，故A 正确；
B．X 中有酚羟基，能使FeCl3溶液显紫色，Y 中没有酚羟基，不能使FeCl3溶液显紫色，
因此FeCl3溶液能鉴别X 和Y，故B 错误；
C．Y 中有碳碳双键，碳碳双键一侧有相同的甲基，Y 不存在顺反异构体，故C 错误；
D．X 与H2完全加成所得产物是
，分子中不含手性碳原子，故D 错误；
答案选A。
例5．下列实验操作、现象和结论都正确的是
选
项
实验操作
现象
结论
A
将新制氯水光照一段时间
用pH 计测溶液
pH，变小
光照能促进
HClO 的电离
B
向某溶液中滴加KSCN 溶液
产生红色沉淀
溶液中存在三价
铁离子
C
向Na2CO3固体中滴加乙酸溶液，将生
成的气体通入苯酚钠溶液中
苯酚钠溶液变浑
浊
酸性强弱：乙酸
＞碳酸＞苯酚
D
苯、液溴与铁粉充分混合后，将生成的
气体依次通入CCl4、AgNO3溶液中
AgNO3溶液中产
生淡黄色沉淀
苯与液溴发生了
取代反应
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】A．新制氯水含HClO，光照下次氯酸分解生成HCl 和氧气，溶液酸性增强，
7
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pH 变小，不是促进HClO 的电离造成的，故A 错误；
B．滴加KSCN 溶液，溶液中含铁离子，溶液为血红色，但不产生沉淀，故B 错误；
C．乙酸具有挥发性，通入苯酚钠溶液中的气体除了二氧化碳还有乙酸，因此不能证明
酸性强弱：乙酸>碳酸>苯酚，故C 错误；
D．将苯、液溴与铁粉充分混合，将生成的气体先导入CCl4中除去溴蒸气、因此
AgNO3溶液产生淡黄色沉淀，说明苯与液溴发生了取代反应生成HBr，故D 正确；
故选D。
例6．五育并举，劳动先行，下列劳动项目涉及的化学知识正确的是
选项
劳动项目
化学知识
A
用纯碱溶液清洗厨房油污
纯碱溶液可与酸反应
B
将新切土豆丝浸没在水里防止变色
土豆中的酚类具有氧化性
C
劳动后用免洗酒精洗手液消毒
酒精的强氧化性能灭活病毒
D
用砂纸磨刀
制作砂纸的金刚砂SiC 硬度很大
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】A．用纯碱溶液清洗厨房油污是由于纯碱水解显碱性，与油脂发生水解反应，
A 错误；
B．把去皮的土豆立即浸在水水中，使之与空气隔绝，以防止植物细胞中酚类物质被氧
化，土豆中的酚类具有还原性，B 错误；
C．劳动后用免洗酒精洗手液消毒，并不是酒精的强氧化性能灭活病毒，而是酒精先破
坏细菌表面的保护膜，进入到细菌的内部，使得细菌的蛋白质变性，C 错误；
D．金刚砂SiC 属于共价晶体，硬度很大，SiC 常用于制作砂纸的磨料，D 正确；
故选D。
例7．7-羟基香豆素是香豆素家族的天然产物，是一种荧光化合物，可用作防晒剂和药
物；它的结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．分子式为C9H6O3
B．该物质的官能团是碳碳双键、羟基、酯基
C．1mol 该物质与足量H2反应，最多消耗4molH2
D．该物质不能发生取代反应
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【答案】D
【详解】A．观察其结构简式知，一分子含9 个C，6 个H，3 个O，故分子式为
C9H6O3，A 不符合题意；
B．观察其结构简式知，该物质的官能团是碳碳双键、羟基、酯基，B 不符合题意；
C．7-羟基香豆素结构中含一个苯环、一个碳碳双键，分别可与三分子氢气、一分子氢
气发生加成反应，故1mol 该物质与足量H2反应时最多消耗4molH2，C 不符合题意；
D．由于含酚羟基，可与浓溴水发生取代反应；所含的酯基可以发生水解反应，也属
于取代反应，D 符合题意；
故选D。
例8．下列方程式正确的是
A．向碳酸氢铵溶液中加入足量石灰水：
B．向苯酚钠溶液中通入少量
C．泡沫灭火器灭火的原理：
D．含1molFeBr2的溶液中通入1
【答案】D
【详解】A．已知铵根也能与OH-反应，故向碳酸氢铵溶液中加入足量石灰水的离子方
程式为：
，A 错误；
B．由于酸性H2CO3＞苯酚＞
，故向苯酚钠溶液中通入少量CO2的反应方程式为：
，B 错误；
C．泡沫灭火器灭火是使用Al2(SO4)3溶液和NaHCO3溶液反应，该反应原理为：
，C 错误；
D．已知还原性Fe2+＞Br-＞Cl-，故含1molFeBr2的溶液中通入1molCl2的离子方程式为：
，D 正确；
故答案为：D。
例9．下列实验中物质的颜色变化与氧化还原反应无关的是
A．苯酚露置在空气中，无色晶体变成粉红色
9
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B．向酸性
溶液中加入NaOH 溶液，溶液由橙色变为黄色
C．用
溶液浸泡覆铜电路板，溶液由黄色变为蓝绿色
D．向新制的
中加入乙醛溶液，加热，有砖红色沉淀生成
【答案】B
【详解】A．苯酚具有还原性，露置在空气中易被空气中的氧气氧化，无色晶体会变
成粉红色，则颜色变化与氧化还原反应有关，故A 不符合题意；
B．重铬酸钾溶液中存在如下平衡：Cr2O
+H2O
2CrO
+2H+，向酸性重铬酸钾溶液
中加入氢氧化钠溶液，氢氧根离子与溶液中氢离子反应，平衡向正反应方向移动，橙
色的重铬酸根离子转化为黄色的铬酸根离子，反应中没有元素发生化合价变化，属于
非氧化还原反应，则颜色变化与氧化还原反应无关，故B 符合题意；
C．用氯化铁溶液浸泡覆铜电路板发生的反应为氯化铁溶液与铜反应生成氯化亚铁和氯
化铜，溶液由黄色变为蓝绿色，则颜色变化与氧化还原反应有关，故C 不符合题意；
D．向新制的氢氧化铜中加入乙醛溶液，加热发生的反应为乙醛溶液与新制的氢氧化
铜共热发生氧化反应生成乙酸钠、氧化亚铜砖红色沉淀和水，则颜色变化与氧化还原
反应有关，故D 不符合题意；
故选B。
例10．“青箸苞黍粽，紫丝络莲藕”。槲皮素是莲藕中天然的抗氧化剂，其结构如下
图所示。下列说法错误的是
A．能使溴水褪色
B．所有氢原子化学环境不同
C．遇
溶液能发生显色反应
D．1mol 槲皮素最多消耗5mol NaOH
【答案】D
【详解】A．该物质中含有碳碳双键和酚羟基，能与溴水反应使其褪色，故A 正确；
B．该物质结构不具有对称性，所有氢原子化学环境均不同，故B 正确；
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C．该物质含有酚羟基，遇
溶液能发生显色反应，故C 正确；
D．1mol 该物质中含4mol 酚羟基，其他官能团均不与NaOH 反应，因此只能消耗4
mol NaOH，故D 错误；
故选：D。
1．有四种从水仙花中提取出来的有机物，它们的结构简式如下所示。
请回答下列问题：
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有 (填序号，后同)；属于醇类的有机物是
。
(2)1mol④与溴水反应，最多消耗 molBr2。
(3)鉴别③和④所用的最佳试剂是 。
(4)有机物M 与③互为同分异构体，且遇
溶液发生显色反应，苯环上只有两个取
代基，核磁共振氢谱只有5 组峰的结构简式为 (写出一种即可)。
【答案】(1)
①②③④
①③
(2)2
(3)
溶液
(4)
【详解】（1）由结构简式可知，
和
11
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分子中含有醇羟基，属于醇类，则属于醇类的有机
物为①③；
分子中含有的醇羟基、
分子中含有的酚
羟基、
分子中含有的碳碳双键和醇羟基、
分子中含有的碳碳双键和酚羟基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧
化反应使溶液褪色，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物为①②③④，故答案为：
①②③④；①③；
（2）由结构简式可知，
分子中含有的酚羟基，能与溴水发生
取代反应，含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应，则1mol
与
溴水反应，最多消耗消耗2mol 溴，故答案为：2；
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（3）由结构简式可知，
分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发
生显色反应，使溶液变为紫色，
分子中不含有酚羟基，
不能与氯化铁溶液发生显色反应，所以鉴别
和
的最佳试剂为氯化铁溶液，故答案为：
溶液；
（4）③的同分异构体M 遇氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中含有酚羟
基，苯环上只有两个取代基说明另一个取代基含有碳碳双键，则核磁共振氢谱只有5
组峰的结构简式为
，故答案为：
。
2．胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为
，
回答下列问题。
(1)写出胡椒酚所含官能团的名称： 。
(2)胡椒酚能发生的化学反应有 (填序号)。
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①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加
聚反应
(3)1 mol 胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗 mol H2。
(4)1 mol 胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗 mol Br2。
(5)若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有 (填序号)。
Na
①
②NaOH
NaHCO
③
3
④Na2CO3
(6)写出其中一种符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式： 。
①含有醛基；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。
【答案】(1)(酚)羟基、碳碳双键
(2)①②④
(3)4
(4)3
(5)①②④
(6)
或
【详解】（1）由胡椒酚的结构简式
可知所
含官能团为(酚)羟基、碳碳双键；
（2）胡椒酚的结构简式
，苯环上可以发生取代
反应；碳碳双键和苯环可以发生加成反应、加聚反应，但是胡椒酚不能发生消去反应；
故选①②④；
（3）碳碳双键和苯环能和氢气发生加成反应，最多需要4mol 氢气；
（4）苯环上酚羟基邻对位氢原子和碳碳双键能和溴发生反应，所以1mol 该物质最多
能和2mol 溴发生取代反应、1mol 溴发生加成反应，所以最多需要3mol 溴；
（5）酚羟基可以与Na、NaOH、Na2CO3反应，生成胡椒酚钠，故答案选：①②④；
（6）胡椒酚的同分异构体满足①含-CHO；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯
代物有两种，苯环上只有两种H，则2 个不同取代基位于对位，其结构简式为
14
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或
。
3．根据要求，完成下列问题：
(1)中草药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为
，具有抗菌
作用。若1mol 七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH 溶液完全反应，则消耗Br2的物质的
量为 ；消耗NaOH 的物质的量为 ；请写出这两个反应的化学
方程式 ； 。
(2)阿司匹林的结构简式为
，则1mol 阿司匹林跟足量的NaOH
溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为 ；请写出这个反应的化学方程式
；
(3)
与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式： 。
【答案】(1) 3mol 4mol
+3Br2→2HBr+
+4NaOH→
+4H2O
15
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(2) 3mol
+3NaOH→CH3COONa+2H2O+
(3)
+3NaOH→CH3OH+2H2O+
【详解】（1）根据
可知分子中含有2 个酚羟基、1 个酚羟基
形成的酯基和1 个碳碳双键，1mol 七叶树内酯与浓溴水完全反应，消耗Br2的物质的
量为3mol，1mol 七叶树内酯与和NaOH 溶液完全反应，消耗NaOH 的物质的量为
4mol，反应的化学方程式分别为
+3Br2→2HBr+
、
+4NaOH→
+4H2O。
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（2）阿司匹林的结构简式为
，分子中含有1 个羧基和1 个酚羟
基形成的酯基，则1mol 阿司匹林跟足量的NaOH 溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的
量为3mol，反应的化学方程式为
+3NaOH→CH3COONa+2H2O+
；
（3）
中含有2 个酚羟基、1 个酯基，与足量氢氧化钠溶液
反应的化学方程式为
+3NaOH→CH3OH+2H2O+
。
4．回答下列问题：
Ⅰ．有机物种类繁多，结构多样，现有以下几种有机物，请回答下列问题：
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①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
(1)上述有机物属于芳香烃的是 (填标号)。
(2)上述有机物互为同系物的是 (填标号，下同)，互为同分异构体的是
。
(3)③与足量的
加成，其产物的一氯代物有 种(不考虑
中的H 被取
代的情况)。
Ⅱ．中医药是中华民族的宝库，研究发现连花清瘟胶囊中含有的黄酮类物质对病毒有
明显的抑制作用。黄酮类物质“木犀草素”具有镇咳化痰的作用。其结构简式如图所
示：
(4)如图结构中含有 种含氧官能团；
(5)1mol 木犀草素最多可以和 mol
发生取代反应
Ⅲ．请回答：
(6)10g 某天然油脂完全水解需要1.2g 氢氧化钠，1kg 该油脂进行催化加氢，需要消耗
8g 氢气才能进行完全，则1mol 该油脂平均含有 mol 碳碳双键。
【答案】(1)⑥
(2)
⑤⑦
②③
(3)5
(4)3
(5)5
(6)4
【详解】（1）芳香烃是含有苯环的烃，②③⑥都含有苯环，但②③含有氧，不属于烃，
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因此上述有机物属于芳香烃的是⑥；故答案为：⑥。
（2）⑤⑦都含有一个碳碳双键，分子组成上相差几个−CH2−原子团，因此上述有机物
互为同系物的是⑤⑦；②③是分子式相同，结构式不同因此互为同分异构体的是②③；
故答案为：⑤⑦；②③。
（3）③与足量的
加成后的产物为
，其产物的一氯代物有5
种即
；故答案为：5。
（4）如图结构中含有(酚)羟基、醚键、羰基共3 种含氧官能团；故答案为：3。
（5）苯酚与溴单质反应，取代的是酚羟基的邻位和对位，碳碳双键能与溴单质发生加
成反应，因此1mol 木犀草素最多可以和5mol
发生取代反应；故答案为：5。
（6）根据1mol 油脂与3mol 氢氧化钠反应，10g 某天然油脂完全水解需要1.2g 氢氧化
钠(0.03mol)，则10g 油脂物质的量为0.01mol，根据1mol 碳碳双键消耗1mol 氢气，
1kg 该油脂(物质的量为1mol)进行催化加氢，需要消耗8g 氢气才能进行完全(4mol 氢
气)，则1mol 该油脂平均含有4mol 碳碳双键；故答案为：4。
5．丁子香酚(
)可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂。已知结合质子
由强到弱的顺序为
>
>HCO ，回答下列问题：
(1)丁子香酚的分子式为 ，其中含有 种官能团。
(2)下列物质不能与丁子香酚发生化学反应的是___________(填选项字母)。
A．NaOH 溶液
B．
溶液
C．
溶液
D．
的
溶
液
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(3)写出同时满足下列条件的丁子香酚的同分异构体的结构简式 。
①能与
溶液发生显色反应
②含有醛基(—CHO)
③有5 种不同化学环境的氢
(4)丁子香酚在催化剂、加热条件下能发生加聚反应，发生反应的化学方程式为
。
【答案】(1)
3
(2)B
(3)
，
(4)n
【详解】（1）丁子香酚的分子式为
，其中含有(酚)羟基、碳碳双键和醚键3
种官能团。故答案为：
；3；
（2）丁子香酚含有酚羟基，具有一定的弱酸性，其酸性介于碳酸与碳酸氢根离子之间，
所以能与氢氧化钠发生中和反应，与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，但不能与碳酸氢钠反
应，分子中含有的碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，因此上述选项中不能与丁子
香酚发生化学反应的是B；
（3）根据要求可知，苯环上含酚羟基和醛基的且有5 种不同化学环境的氢的丁子香酚
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的同分异构体的结构简式为
，
中的一种。
（4）丁子香酚分子中含碳碳双键，能发生加聚反应，发生反应的化学方程式为n
。
6．回答下列问题：
(1)某烃A 的蒸气密度是同条件下氢气密度的64 倍，则A 的分子式可能为 ，
若A 中含有6 个甲基，但不可能是烯烃与氢气的加成产物，则A 的名称是 。
(2)已知1mol 烃B 中所含电子总数为
，且C、H 两种元素的质量比为5 1∶，则其分
子式为 ，该烃分子中的一个氢原子被溴原子取代后，可形成
种结构。
(3)0.2mol 某烃A 在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C 各1.2mol，若烃A 与HBr 加
成后只得到一种产物，则A 的结构简式
(4)已知：在一定条件下
；该反应涉及的反应类型
、 。
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(5)写出
在铜催化作用下被氧气氧化的化学方程式：
(6)向苯酚钠溶液中通入少量的
，溶液将变浑浊，请写出反应的化学方程式 。
【答案】(1)
或
2，2，4，4-四甲基戊烷
(2)
8
(3)
(4) 加成反应 消去反应
(5)
(6)
【详解】（1）因气体的密度之比等于摩尔质量之比,烃A 蒸气的摩尔质量为2g/
mol×64=128g/mol,若为烷烃，则12n+2n+2=128，计算得出n=9，所以烷烃A 的分子式
为C9H20，若为芳香烃，12 个氢用1 个碳代替，分子式变为C10H8；若A 不可能是氢气
与烯烃加成的产物，说明A 中两个C 间不可能存在C=C 键，则A 的分子式应为
C9H20，又因A 中含有6 个甲基，故A 的结构简式为：（CH3)3CCH2C(CH3)3，名称为：
2，2，4，4-四甲基戊烷；
（2）C、H 两种元素的质量比为5：1，则C、H 两种元素的物质的量比为=5：12，可
以知道该烃的实验式为：C5H12，电子总数为42（因为C 已达饱和结构）所以实验式即
为该烃的分子式；B 的分子式为C5H12，有3 种同分异构体，分别为正戊烷、异戊烷、
新戊烷，正戊烷有3 种氢，异戊烷有4 种氢，新戊烷有1 种氢，故该烃分子中的一个
氢原子被溴原子取代后，可形成8 种结构。
（3）0.2mol 某烃A 在氧气中充分燃烧后，生成化合物二氧化碳和水各1.2mol，则该烃
的分子式为C6H12，与溴化氢加成只有一种产物说明含有碳碳双键且为对称结构，故其
结构简式为：
；
（4）
断裂碳氯键，
断裂碳碳双键，发生加成反应生成
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，然后氯原子再发生消去反应生成
；
（5）
中被红圈圈起来的羟基所连的碳上无氢原子，故不能在铜催
化作用下被氧气氧化，另一个羟基可以在铜催化作用下被氧气氧化，方程式为：
（6）向苯酚钠溶液中通入少量的
，溶液将变浑浊是因为生成了苯酚，又因为苯酚
的酸性强于碳酸氢根，故另一产物是碳酸氢钠而不是碳酸钠，方程式为：
7．有四种从水仙花中提取出来的有机物，它们的结构简式如下所示。
请回答下列问题：
(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有 (填序号， 后同)；属于醇类的有机物
是 。
(2)1mol ④与溴水反应，最多消耗 mol Br2。
(3)鉴别③和④所用的最佳试剂是 。
(4)有机物M 与③互为同分异构体，且遇FeCl3溶液发生显色反应，苯环上只有两个取
代基，核磁共振氢谱只有5 组峰的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)①经 (填反应类型) 可转化为②，写出其反应方程式 ；
②发生银镜反应的化学方程式为 。
【答案】(1)
①②③④
①③
(2)2
(3)
溶液
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(4)
(5) 催化氧化（或者氧化反应）
+
+
+
+
+
+
【分析】①
中含有（醇）羟基，属于醇类；②
分子
中含有醛基，属于醛类；③
含有碳碳双键和（醇）羟基
属于烯醇类；④
含有（酚）羟基、醚键和碳碳双键。据此分析可得；
【详解】（1）羟基、醛基、碳碳双键等官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则
①②③④都能使酸性高锰酸容易褪色；
中含有（醇）羟基、
含有碳碳双键和（醇）羟基，则属于醇的有机物有①③，
故答案为：①②③④；①③；
（2）碳碳双键能与溴水发生加成反应，酚羟基的邻位可以与溴水发生取代反应，则
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1mol
④最多可消耗2mol Br2，故答案为：2；
（3）④中含（酚）羟基，遇
溶液呈紫色，则鉴别③和④所用的最佳试剂是
溶液，故答案为：
溶液；
（4）有机物M 与③互为同分异构体，且遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
苯环上只有两个取代基，则另一个取代基为
，核磁共振氢谱只有5 组
峰，则酚羟基与
处于对位，所以M 的结构简式为
，故答案为：
；
（5）①
为苯甲醇，②
为苯甲醛，醇催化氧化为醛；
反应方程式为：
+
+
，故答案为：
催化氧化（或者氧化反应）；
+
+
；
②
与银氨溶液反应生产羧酸铵、水、单质银和氨气，其方程式为：
+
+
+
+
，
故答案为：
+
+
+
+
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。
8．洋蓟在国际市场上属高档蔬菜，以良好的保健功能和药用价值被冠以“蔬之皇”的
美称，从洋蓟提取的洋蓟素结构如图，请回答下列问题：
(1)洋蓟素分子中，“苯环上的含氧官能团”的名称为 ；洋蓟素的水溶液显
(填“中”、“酸”或“碱”)性
(2)有关洋蓟素的说法不正确的是_____(填字母)。
A．是一种高分子化合物
B．可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C．能与
溶液发生显色反应
D．1mol 洋蓟素最多可与11molNaOH 反
应
(3)洋蓟素在酸性条件下水解，生成有机物M 和R，邻苯二酚与物质A 发生加成反应可
生成M，其化学方程式为：
。
①写出A 的结构简式： ；M 与足量浓溴水发生化学反应的方程式为
②将R 与浓硫酸共热，写出R 羧基间位的羟基发生消去反应得到对称双键产物的结构
简式：
【答案】(1) (酚)羟基 酸
(2)AD
(3) CH≡CCOOH
+4Br2→
+3HBr
【详解】（1）根据洋蓟素的结构简式，苯环上的含氧官能团是(酚)羟基，洋蓟素含有
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的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基、羟基、羧基，酚羟基、羧基显酸性，因此洋蓟
素的水溶液显酸性；故答案为(酚)羟基；酸；
（2）A．相对分子质量在10000 以下，不属于高分子化合物，故A 错误；
B．该有机物中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，故B 正确；
C．该有机物中含有酚羟基，能与氯化铁发生显色反应，故C 正确；
D．1mol 该有机物中含有4mol 酚羟基、2mol 酯基、1mol 羧基，共消耗氢氧化钠物质
的量为7mol，故D 错误；
答案为AD；
（3）①根据邻苯二酚与A 发生加成反应生成M 的方程式可知，A 为含有碳碳三键的
有机物，A 的结构简式为CH≡CCOOH；M 中含有碳碳三键键，能与溴水发生加成反应，
含有酚羟基与浓溴水能发生取代反应，其化学反应方程式为
+4Br2→
+3HBr；故答案为
CH≡CCOOH；
+4Br2→
+3HBr；
R
②
是有机物水解产物中不含苯环的部分，其结构简式为
，在浓硫酸
下发生消去反应，R 的羧基间位的羟基发生消去反应，得到对称双键产物，该产物的
结构简式为
，故答案为
。
9．醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列
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问题。
(1)下列物质属于醇类的是 ，属于酚类的是 (填序号)。
CH
①
3CH2CH2OH
CH
②
3CH(OH)CH3
CH
③
2=CH-CH2OH
CH
④
2OH-CH2OH ⑤
⑥
⑦
(2)司机酒后驾车时可检测他呼出的气体，所利用的化学反应如下：
被检测的气体成分是 ，上述反应中的氧化剂是 ，还原剂是
。
(3)300 多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了
蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为
，用没食子酸制造墨水主要利用
了 类化合物的性质(填代号)。
A．醇 B．酚 C．羧酸
(4)香柠檬酚具有抗氧化功能，它的结构如图，请填空：
①它的分子式为 ，其中含氧官能团的名称为 。
②香柠檬酚分别与Br2发生加成反应、NaOH 溶液反应，1mol 香柠檬酚最多可消耗
molBr2和 molNaOH。
【答案】(1)
①②③④⑤⑥
⑦
(2) C2H5OH CrO3 C2H5OH
(3)B
(4) C12H6O4 酮羰基、(酚)羟基、酯基 3 3
【详解】（1）醇类是羟基与烃基(除苯环外)相连的有机物，酚类是羟基直接与苯环相
连的有机物，结合结构简式可知⑦为酚类，其他均为醇类；
（2）由反应可知该反应用于检验C2H5OH，反应中CrO3作氧化剂，C2H5OH 作还原剂；
（3）由结构简式可知没食子酸中含有酚羟基和羧基，其中酚羟基遇到铁盐显紫色，用
没食子酸制造墨水主要利用了酚的性质，故B 正确；
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（4）①由结构简式可知其分子式为：C12H6O4，其含氧官能团为酮羰基、(酚)羟基、酯
基；
②碳碳双键能与溴单质发生加成反应，酚羟基对位碳原子上的氢原子能与溴发生取代
反应，因此1mol 香柠檬酚最多可消耗3molBr2；酚羟基能与NaOH 发生中和反应，酯
基能与NaOH 发生水解反应，其水解后生成酚羟基能继续与NaOH 反应，因此1mol 香
柠檬酸最多能消耗3molNaOH。
10．按照要求填空：
①
②
③
④
⑤
⑥
(1)上述物质中互为同系物的是 (填物质序号)。
(2)用系统命名法对物质⑥进行命名，其名称是 。
(3)②的一氯取代产物有 种，⑤的核磁共振氢谱中有 组峰。
(4)写出④与浓溴水反应的化学方程式： ；向④的澄清钠盐溶液中通入少量二氧化
碳，溶液变浑浊，用化学方程式解释原因 。
(5)写出⑤与
完全加成的化学反应方程式： 。
【答案】(1)①⑥
(2)2，4-二甲基己烷
(3) 6 4
(4)
+3Br2→
↓ +3HBr
+CO2+H2O→
↓+NaHCO3
(5)
+3H2
【详解】（1）结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同
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系物，故①
与⑥
互为同系物；
（2）烷烃命名时，选用最长的碳链为主链，故主链上有6 个碳原子，故为己烷，从离
支链近的一端给主链上的碳原子进行编号，并标出支链的位置，故两个甲基分别位于
2 号和4 号碳原子上，故名称为2，4-二甲基己烷；
（3）②
中等效氢有6 种，则其一氯代物有6 种；⑤
中等效氢
有4 种，⑤的核磁共振氢谱中有4 组峰；
（4）苯酚与浓溴水反应的化学方程式为
+3Br2→
↓+3HBr；苯酚
钠盐溶液能溶于水，通入二氧化碳后生成苯酚难溶于水，故出现溶液变浑浊现象，化
学方程式为
+CO2+H2O→
↓+NaHCO3。
（5）⑤和氢气反应的化学方程式为
+3H2
。
30
