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第44 讲 有机化合物中的常见官能团及推断题
1．能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、
、
四种物质鉴别出来的试剂是( )
A．H2O
B．Na2CO3溶液
C．CCl4溶液
D．NaHSO4溶液
【答案】B
【解析】CH3COOH、CH3CH2OH 都溶于水，不能鉴别，故A 不选；加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应
生成气体，乙醇无现象，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，则可鉴别，故B 选；四种有机物与四氯
化碳混溶，不能鉴别，故C 不选；CH3COOH、CH3CH2OH 都溶于水，与NaHSO4溶液不反应，不能鉴别，
故D 不选。
2. 大黄素是中药大黄的主要成分，有广泛的药理作用。下列有关大黄素的说法正确的是( )
A．分子中有4 种官能团
B．在空气中可发生氧化反应
C．能与NaHCO3溶液反应
D．常温下能与Br2发生取代反应和加成反应
【答案】B
【解析】A 项，根据物质结构简式可知：该物质分子中含有羟基、羰基两种官能团，A 错误；B 项，该物
质分子中含有酚羟基，容易被空气中的氧气氧化，因而能发生氧化反应，B 正确；C 项，由于碳酸的酸性
比苯酚酸性强，所以该物质不能与NaHCO3溶液反应，C 错误；D 项，在常温下该物质能与Br2发生取代反
应，但是不能与其发生加成反应，D 错误；故选B。
3.中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚、奎尼酸分别是两种常见中药的主要成分，有降脂降糖、抗菌消炎等
功效，其结构简式如下图所示。下列说法错误的是( )
1
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A．厚朴酚与对苯二酚(
)互为同系物
B．厚朴酚、奎尼酸分子中所有碳原子都有可能共平面
C．厚朴酚、奎尼酸都能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1mol 奎尼酸完全燃烧需消耗9mol 氧气
【答案】A
【解析】A 项，厚朴酚中含有酚羟基和碳碳双键、两个苯环，对苯二酚中只含有酚羟基，官能团种类数目
不同，且结构不相似，不属于同系物，故A 错误；项，苯环、碳碳双键属于平面型结构，且与苯环和碳碳
双键相连的原子共面，单键可以旋转，所以厚朴酚和奎尼酸的结构中所有碳原子均可能共面，故B 正确；
C 项，厚朴酚和奎尼酸的结构中均含有酚羟基，且羟基邻对位均可与溴水发生取代反应，碳碳双键能和溴
水发生加成反应；结构中的碳碳双键均能被酸性高锰酸钾氧化，故C 正确；D 项，奎尼酸的分子式为
C9H8O4，1mol 奎尼酸完全燃烧时消耗氧气的物质的量为：
，故D 正确；故选A。
4.由苯酚制取
时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是
①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤还原
A．①⑤④①
B．②④②①
C．⑤③②①④
D．①⑤④②
【答案】B
【解析】
用逆合成分析法，可以推知，要得到
，可通过
在氢氧化钠溶液中水解，要得到
，可通过
与溴水反应，把苯酚与氢气在催化剂作用下发生加成反应得到环己醇，环己醇在浓
硫酸、加热下发生消去反应即可得到
，故由苯酚制取
最简便的流程为：苯酚→环己醇→
环己烯→
→
，其正确的顺序是②加成；④消去；②加成；①取代；B 正确；
2
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答案选B。
5.已知：
，如果通过一步反应合成
，所用的原料可以是( )
①1，3-丁二烯和2-丁炔 ②1，3-戊二烯和2-丁炔 ③2，3-二甲基-1，3-丁二烯和乙炔 ④2，4-己
二烯和乙炔
A．①③
B．②③
C．②④
D．①④
【答案】A
【解析】
如果通过一步反应合成
，用逆合成分析法可推测出反应物：
+
→
，即①1，
3-丁二烯和2 一丁炔正确或
+
→
即③2，3-二甲基-1，3-丁二烯和乙炔正确，所以A
正确。
答案选A。
6.在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是( )
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【解析】
A． 苯在铁作催化剂的条件下，与液溴发生取代反应，故A 不符；
B． 溴乙烷在NaOH 的醇溶液中加热发生消去反应，故B 不符；
3
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C． 乙醛与新制氢氧化铜悬浊液、加热、酸化后生成乙酸，乙酸和
在浓硫酸作用下，酸脱羟基
醇脱氢生成
，故C 符合；
D．
，故D 不符；
故选C。
7.BHT 是一种常用的食品抗氧化剂。由对甲基苯酚（
）合成BHT 的常用方法有2 种（如图）。
下列说法中，不正确的是
A．BHT 能使酸性KMnO4溶液褪色
B．BHT 与对甲基苯酚互为同系物
C．BHT 与FeCl3溶液不发生显色反应
D．方法一的原子利用率高于方法二
【答案】C
【解析】
A 项、BHT 中含有的酚羟基和甲基（苯环上的）能与酸性高锰酸钾溶液发生氧反应化，使酸性KMnO4褪
色，故A 正确；
B 项、BHT 与对甲基苯酚的结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团，都属于酚类，互为同系物，故
B 正确；
C 项、BHT 的官能团为酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，使溶液呈紫色，故C 错误；
D 项、反应一通过加成反应生成BHT，原子利用率为100%，而反应二为取代反应，原子利用率不是
100%，所以从绿色化学角度分析方法一优于方法二，故D 正确；
故选C。
8.由溴乙烷制
下列流程途径合理的是
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤还原反应
4
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A．②③①④②
B．③①②④②
C．③①②④⑤
D．②④⑤②②
【答案】B
【解析】
要制取乙二酸乙二酯(
)，须先制备乙二酸和乙二醇，乙二酸可由乙二醇氧化而成；乙二醇可由
乙烯与X2 加成后再水解而得，乙烯可以由溴乙烷发生消去反应得到，因此发生的反应流程为：
，发生的反应依次为消去、加成、
取代、氧化和酯化(取代)反应，故选B。
9.1，4-二氧杂环己烷(又称1，4-二氧六环或1，4-二恶烷，
)是一种常用的溶剂，在医药、化妆
品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线
____________。(提示：参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应。)
【答案】CH2=CH2
CH2BrCH2Br
HOCH2CH2OH
【解析】
以乙烯为原料制备1，4-二氧六环，
可由乙二醇发生取代反应得到，乙烯和溴发生加成反应生成
1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，其合成路线为CH2=CH2
CH2BrCH2Br
HOCH2CH2OH
。
10．设计实验，对有机物中官能团进行检验和探究。
(1)某同学设计如下实验，证明溴乙烷中含有溴元素
5
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①简述操作1：
。
②C 中所加入试剂1 为
(填化学式)。
(2)资料显示：—CHO 可被Br2氧化，使溴水褪色
①CH3CHO 中加入Br2反应的化学方程式：
。
②用化学试剂检验OHC—CH==CH—COOH 中含有的官能团，只取一次待检验溶液，首先检验的官能团是
(填名称，下同)，最后检验的官能团是
。
(3)按如图装置对官能团的性质进行进一步探究
实验现象：左侧烧杯内有无色气泡产生，右侧烧杯内无明显现象，由此可知CH3CH2OH 与金属钠反应时
断裂，判断的依据是
。
【答案】 (1)①分液，取上层溶液 ②HNO3 (2)①CH3CHO＋H2O＋Br2―→CH3COOH＋2HBr ②羧基
碳碳双键 (3)O—H 乙醇与钠反应有氢气放出，二甲醚与钠不反应，证明断裂的不是C—H，而是O—H
【解析】
(1)①溴乙烷和氢氧化钠的水溶液反应，生成溴化钠和乙醇，溴离子在上层即水层，溴乙烷不溶于水，且
密度大于水，在下层，分离两种不互溶液体的操作是分液；检验Br－时需取上层清液。②上层溶液中除含
有溴离子外，还含有氢氧根离子，为了避免氢氧根离子的干扰，检验溴离子前需要先用稀硝酸将溶液中的
碱中和并使溶液呈酸性，然后再加入硝酸银溶液，从而达到实验目的。
(2)①因—CHO 可被Br2氧化，使溴水褪色，所以醛基具有还原性，会被氧化为羧基，溴单质被还原为溴化
氢。
②由于检验碳碳双键需要用溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液，而溴单质、酸性高锰酸钾均能
把醛基氧化，因此分子中同时有碳碳双键和醛基时要先检验醛基，本题分子中还含有羧基，检验醛基需要
碱性环境，会把羧基反应掉，因此应该先检验羧基，再检验醛基，最后检验碳碳双键。
(3)乙醇分子中有C—O、C—H 和H—O，二甲醚分子中有C—O、C—H，根据实验现象可知，乙醇与钠反
应有气体氢气生成，二甲醚与钠不反应，醇与钠反应时断裂的是O—H
1．某有机物X 的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是( )
6
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A．X 的分子式为C12H16O3
B．X 在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应
C．在催化剂的作用下，1 mol X 最多能与1 mol H2加成
D．不能用酸性高锰酸钾溶液区分苯和X
【答案】B
【解析】
由X 的结构简式可知，其分子式为C12H14O3，故A 错误；X 的分子中含有酯基、羟基和碳碳双键，一定
条件下能发生加成、加聚、取代、氧化反应，故B 正确；在催化剂的作用下，X 分子中的碳碳双键和苯环
能与氢气发生加成反应，则1 mol X 最多能与4 mol 氢气加成，故C 错误；苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应
X 的分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D 错误。
2.穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错
误的是( )
A．该物质的分子式为C20H30O5
B．1 mol 该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2
D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应
【答案】C
【解析】
该物质中碳碳双键可与H2发生加成反应，故1 mol 该物质最多可与2 mol H2发生加成反应，B 项正确；1
mol 该物质中羟基可与3 mol Na 反应，酯基可与1 mol NaOH 反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH
反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C 项错误；该物质含有羟基和碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶
液反应，D 项正确。
3.紫花前胡醇(
)可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。下列有关该
有机化合物的描述不正确的是( )
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A．能使溴水褪色
B．遇FeCl3溶液呈紫色
C．能够发生消去反应生成双键
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
【答案】B
【解析】 紫花前胡醇含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴水褪色，A 正确；紫花前胡醇中不含有
酚羟基，遇FeCl3溶液不呈紫色，B 不正确；紫花前胡醇中含有一个醇羟基，且与羟基连接的碳的邻位碳上
有氢原子，能够发生消去反应生成双键，C 正确；紫花前胡醇中含有一个酯基，且酯基水解后形成一个酚
羟基，故1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH，D 正确。
4.
是一种有机烯醚，可以用烃A 通过下列路线制得：A
B
C
。则下列说法正确的是( )
A．
的分子式为C4H4O
B．A 的结构简式是CH2=CHCH2CH3
C．A 能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
【答案】C
【解析】
A．
的分子式为C4H6O，故A 错误；
B．由上述分析可知，A 为CH2=CHCH=CH2，故B 错误；
C．A 中有碳碳双键，能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故C 正确；
D．由上述分析可知，①、②、③的反应类型分别为加成、水解、取代，故D 错误；
故选C。
5.在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是
A．用氯苯合成环己烯：
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B．用甲苯合成苯甲醇：
C．用乙烯合成乙酸：C2H4
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
D．用乙烯合成乙二醇： H2C=CH2
CH3CH3
CH2ClCH2Cl
HOCH2CH2OH
【答案】D
【解析】
A．氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反
应生成环己烯，可以实现，故A 不选；
B．甲苯与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成
，
在氢氧化钠水溶
液、加热条件下发生取代反应生成
，可以实现，故B 不选；
C．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可以进一步氧化生成乙酸，
可以实现，故C 不选；
D．乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，各种取代产物都会产
生，无法控制生成CH2ClCH2Cl，故D 不可行；
答案为D。
6.在有机合成中， 常需将官能团消除或增加， 下列合成路线不简洁的是
A．乙烯→乙二醇: CH2= CH2
CH2Br - CH2Br
CH2OH-CH2OH
B．溴乙烷→乙醇: CH3 - CH2Br
CH2= CH2
CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔: CH3 CH2 CH2 CH2Br
CH3 CH2 CH=CH
CH3 CH2 C≡CH
D．乙烯→乙炔: CH2 CH2
CH≡CH
【答案】B
【解析】
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A．乙烯→乙二醇: CH2= CH2
CH2Br - CH2Br
CH2OH-CH2OH。路线合理简洁，故A 不符合
题意。
B．由溴乙烷→乙醇只需溴乙烷在碱性条件下水解即：CH3 - CH2Br
CH3CH2OH，所以CH3- CH2Br
CH2= CH2
CH2CH2OH 路线不合理， 故B 符合题意。
C．1-溴丁烷→1-丁炔: CH3 CH2 CH2 CH2Br
CH3 CH2 CH=CH2
CH3 CH2 C≡CH，路线合理简洁，故C 不符合题意。
D．乙烯→乙炔: CH2= CH2
CH≡CH，路线合理简洁，故D 不符合题意。
故答案：B。
7.己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是
A．苯与溴水混合并加入铁粉，可制取溴苯
B．环己醇六元环上的二氯代物有11 种同分异构体
C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D．环己烷分子中所有键角均为120°
【答案】C
【解析】
A．苯与溴水不反应，发生萃取，应选液溴才发生取代反应得到溴苯，故A 错误；
B．环己醇的二氯代物同分异构体有：①都取代在同一个碳上
，②取代在不同碳上
10
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、
、
共12 种，故B 错误；
C．含-COOH 的有机物与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成，故C 正
确；
D．环己烷的C-C 键角是120°，为饱和碳，C-H 键角不等于120°，故D 错误；
故选：C。
8.下列关于有机化合物X、Y 和Z 的说法正确的是
A．可用新制的银氨溶液检验Z 中是否混有X
B．Z 可以发生氧化反应、加成反应、取代反应、水解反应
C．X 与苯甲醛互为同系物，X、Z 都是芳香化合物
D．1molZ 最多可与3molH2发生加成反应
【答案】A
【解析】
A．X 中有醛基，可以发生银镜反应，Z 中没有醛基，不能发生银镜反应，所以可用新制的银氨溶液检验Z
中是否混有X，故A 正确；
B．Z 中有醇羟基，可以发生氧化反应，有苯环和酮羰基，可以发生加成反应，有羟基和苯环，可以发生
取代反应，但不能发生水解反应，故B 错误；
C．X 的分子式为C13H16O4，苯甲醛的分子式为C7H6O，没有相差若干个CH2原子团，而且两者结构也不相
似，所以两者不互为同系物，X、Z 中都含有苯环结构，属于芳香化合物，故C 错误；
D．Z 中的苯环和酮羰基都能和氢气发生加成反应，所以1molZ 最多可与4molH2发生加成反应，故D 错误；
故选A。
9.一定质量的某有机物与足量金属钠反应，可得VAL 气体。相同质量的该有机物与适量的NaHCO3浓溶液
反应，可得VBL 气体。已知在同温、同压下VA＞VB，则该有机物可能是
A．HOOC-COOH
B．CH2(OH)CH(OH)COOH
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C．CH2(OH)COOH
D．
【答案】B
【解析】
一定质量的某有机物和足量的金属钠反应，可得到气体体积是VAL，产生的气体是H2，2-OH(或2-COOH)
～H2；等质量的该有机物与足量的NaHCO3反应，可得到气体VBL，该气体是CO2，说明有机物中含有-
COOH，-COOH～CO2，等质量的同种物质即等物质的量的物质，以此解答该题。
A．1molHOOC-COOH 与Na 反应产生1molH2；1molHOOC-COOH 与足量的NaHCO3反应，产生
2molCO2，可见等质量的有机物反应产生的气体在同温、同压下体积：VA<VB，A 不符合题意；
B．1mol 的CH2(OH)CH(OH)COOH 与Na 反应产生1.5molH2；与足量的NaHCO3反应，产生1molCO2，可
见等质量的该物质分别与两种物质反应，产生的气体在同温、同压下VA>VB，B 符合题意；
C．1molCH2(OH)COOH 与Na 反应产生1molH2；与足量的NaHCO3反应，产生1molCO2，可见等质量的有
机物反应产生的气体在同温、同压下体积：VA=VB，C 不符合题意；
D．1mol
与Na 反应产生1molH2；与足量的NaHCO3反应，只有-COOH 反应产生
1molCO2，可见等质量的有机物反应产生的气体在同温、同压下体积：VA=VB，D 不符合题意；
故合理选项是B。
10.化合物G 可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A 分子中碳原子的杂化轨道类型为_______。
(2)B→C 的反应类型为_______。
(3)D 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有4 种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且有2
种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F 的分子式为
，其结构简式为_______。
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(5)已知：
(R 和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合
成路线流程图示例见本题题干)_______。
【答案】(1)sp2和sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【解析】A（
）和CH3I 发生取代反应生成B（
）；B 和SOCl2发
生取代反应生成C（
）；C 和CH3OH 发生取代反应生成D（
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）；D 和NH2OH 发生反应生成E（
）；E 经过还原反应转化为F，F 经酸性水解
后再调节pH 到7 转化为G，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则F 为
。
（1）A 分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A 分子
中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
（2）B→C 的反应中，B 中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。
（3）D 的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2 种产物，其中一种含苯环且
有2 种含氧官能团，2 种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则
水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体
分子中含有4 种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为
。
（4）由分析可知，F 的结构简式为
。
（5）根据已知的第一个反应可知，
与CH3MgBr 反应生成
，
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再被氧化为
，根据已知的第二个反应可知，
可以转化为
，根
据流程图中D→E 的反应可知，
和NH2OH 反应生成
；综上所述，
的合成路线为：
。
15
