文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
第42 讲 酯类各项考点（原卷板）
目录：
【内容1 酯的组成与结构】
【内容2 乙酸乙酯的结构与性质】
【内容3 水解反应的原理】
【内容4 甲酸甲酯的考点】
【内容5 甲酸乙酯的考点】
【内容6 酯的同分异构体的技巧】
一、酯的结构和性质
1、酯的组成与结构
2、酯的存在与物理性质
(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含
有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等
(2)物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，
易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
二、酯的化学性质 (以乙酸乙酯为例)
(一)乙酸乙酯的结构、物理性质及用途
1、乙酸乙酯分子的组成与结构
分子式：C4H8O2 结构式：
C
O
O
C
C
H
H
H
H
H
C
H
H
H
结构简式：CH3COOCH2CH3
2、乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味，甜味，易挥发，微溶于水，易溶
于氯仿、乙醇等有机溶剂
(二)乙酸乙酯的化学性质
1、水解反应的原理：
R'
R
C
O
O
＋
＋H
OH
R'
R
C
O
OH
OH
(1)机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键
(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应 (反应条件：稀硫酸或稀酸)
＋H
OH
OH
C
O
＋
CH3
C2H5OH
稀H2SO4
C
O
O
CH3
C2H5
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 (反应条件：
NaOH 溶液或碱溶液)
C
O
O
＋
CH3
C2H5
C
O
＋
CH3
C2H5OH
ONa
NaOH
2、氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色
CH3COOCH2CH3＋5O2
4CO2＋4H2O
三、两种常考的酯
1、甲酸酯的性质：以“甲酸乙酯”为例
(1)甲酸酯的分子组成和结构
分子式：C3H6O2 结构式：H
C
O
O
C2H5
结构简式： HCOOC2H5
结构特点：分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还
可以发生醛的特征反应，如：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应
注意：能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲
酸酯等含有醛基的物质
(2)甲酸乙酯的化学性质
甲酸乙酯的酸性水解：
H
＋H
OH
OH
C
O
＋C2H5OH
稀H2SO4
C
O
O
C2H5
H
甲酸乙酯的碱性水解：
H
＋
C
O
＋C2H5OH
ONa
NaOH
C
O
O
C2H5
H
问题：酯类水解速率有与哪些因素有关呢？
答：温度、酸、碱性、催化剂
2、某酸苯酯的性质：以“乙酸苯酯”为例
乙酸苯酯的酸性水解：
＋H
OH
OH
C
O
＋
CH3
稀H2SO4
C
O
O
CH3
OH
乙酸苯酯的碱性水解：
＋H2O
【注意】酯和NaOH 反应的规律：1 mol
R
C
O
O
消耗1 mol NaOH ；1 mol
C
O
O
消耗2 mol NaOH
四、酯的同分异构体的找法 （两大方法）
方法1
通式：CnH2nO2(n≥1)
异构体有三类
①羧酸 (n≥1) 羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基
以“C4H8O2”为例
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
C
C
C
C
C
C
C
C
②酯 (n≥2) 无苯环结构用加法；有苯环结构用“变键插键”的思想
以“C4H8O2”为例
1+3：甲酸丙酯(丙醇有两种结构) 2+2：乙酸乙酯 3+1：丙酸甲酯共4 种
③羟基醛 (n≥2) 多官能团，变键优先，取代其次：先找醛，再用羟基取代
以“C4H8O2”为例
C
C
C
CHO
C
C
C
CHO
方法2：用“变键插键”的思想全面剖析酯的同分异构体
技巧：酯可以理解在
左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，
以“C4H8O2”为例
C
C
C
C
O
、C
C
C
C
O
、
C
C
C
C
O
以“C8H6O2”为例(芳香酯)
C
C
O
、
C
C
O
、
C
C
O
注意：
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香
酯比较有效
例1．从金银花中提取的具有抗菌、抗病毒的物质M 的结构简式如图所示。下列说法
不正确的是
A．M 分子含有4 个手性碳原子
B．M 能使酸性
溶液褪色
C．1 mol M 最多能与
反应
D．1 mol M 最多能与3 mol NaOH 反应
【答案】C
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【详解】A．根据M 分子的结构可知
，其中
含有4 个手性碳原子, A 项正确；
B．分子中含有碳碳双键能使酸性
溶液褪色，B 项正确；
C．M 分子中含有1 个碳碳双键、1 个苯环、1 个羰基，1molM 最多能与5molH2反应，
C 项错误；
D．M 分子中含有2 个酚羟基，1 个酯基，1molM 最多能与3 mol NaOH 反应，D 项正
确；
故选C。
例2．下列说法不正确的是
A．
和
为同一物质
B．水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
C．“洁厕灵”(主要成分为盐酸)和“84 消毒液”(主要成分为次氯酸钠)不能混用
D．将饱和
溶液，
容液分别加入到蛋白质溶液中，都出现沉淀，
表明二者均可使蛋白质变性
【答案】D
【详解】A．上述两种物质的结构类似于甲烷，为四面体结构，两者为同一物质，A 正
确；
B．酯是易挥发且具有芳香气味的有机化合物，所以含有酯类的水果会因含有低级酯类
物质而具有特殊香味，B 正确；
C．“洁厕灵”（主要成分为盐酸）和“84 消毒液”（主要成分为次氯酸钠）不能混
用，若两者混用会发生归中反应生成氯气，不仅达不到各自预期的作用效果，还会污
染环境，C 正确；
D．将饱和硫酸铵加入到蛋白质溶液中，出现沉淀是因为蛋白质发生盐析，硫酸铜加
入到蛋白质中使蛋白质变性产生沉淀，D 错误。
故选D。
例3．抗坏血酸(即维生素C，结构如图)是常用的抗氧化剂，下列有关说法正确的是
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
A．属于脂溶性维生素
B．存在4 种官能团，能发生取代反应、氧化反应
C．维生素C 分子内存在2 个手性碳原子
D．
该物质最多能与
反应
【答案】C
【详解】A．维生素C 含有多个醇羟基，属于水溶性维生素，故A 错误；
B．维生素C 中含有醇羟基、碳碳双键、酯基3 种官能团，能发生取代、氧化等反应，
故B 错误；
C．维生素C 分子内存在2 个手性碳原子，如图
，故C 正
确；
D．该物质中只有一个酯基水解后产生的羧基能与氢氧化钠反应，所以
该物质最
多能与
反应，故D 错误；
故选：C。
例4．布洛芬(Ibuprofen)为解热镇痛类，非甾体抗炎药。但口服该药对胃、肠道有刺激
性，可以对该分子进行修饰，其修饰后的产物如图所示。下列说法错误的是
A．该有机物的分子式为C19H23O2N
B．该有机物能发生取代、加成、氧化反
应
C．该有机物的部分官能团可用红外光谱仪检测
D．该有机物苯环上的一氯代
物有3 种
【答案】D
【详解】A．该有机物的分子式为C19H23O2N，故A 正确；
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
B．该有机物含有酯基，能发生水解反应即取代反应，含有苯环，能与氢气发生加成反
应，该有机物能燃烧，可发生氧化反应，故B 正确；
C．红外光谱仪可确定化学键及官能团，可检测有机物的结构，故C 正确；
D．该有机物苯环关于轴对称，有2 种H，则苯环上的一氯代物有2 种，故D 错误；
故选：D。
例5．下列叙述中正确的是
A．将盛有KMnO4与乙醇的试剂瓶保存于同一个药品橱柜中
B．容量瓶、滴定管、量筒使用前均需要检验是否漏水
C．配制氯化铁溶液时，将氯化铁溶解在较浓的盐酸中再加入水稀释
D．通过分液操作分离乙酸乙酯和乙醇
【答案】C
【详解】A．高锰酸钾具有强氧化性，乙醇具有还原性，二者能发生反应，故不能将
盛有KMnO4与乙醇的试剂瓶保存于同一个药品橱中，A 错误；
B．容量瓶、滴定管使用前需要检验是否漏水，量筒使用前不需要检验是否漏水，B 错
误；
C．氯化铁容易发生水解而使溶液显酸性，将氯化铁溶解在较浓的盐酸中再加入水稀释
可防止
水解，C 正确；
D．乙酸乙酯和乙醇互溶，不能通过分液的操作分离二者，D 错误；
故选C。
例6．某有机物结构简式如图。关于该有机物说法错误的是
A．可以发生取代反应和氧化反应
B．碳原子杂化方式有两种
C．分子中所有原子可能共平面
D．1 mol 该物质最多可以与2 mol NaOH 反应
【答案】C
【详解】A．分子中含有酯基和羟基，结合官能团的性质能发生取代反应和氧化反应，
故A 正确。
B．环上与酯基中碳原子均为sp2杂化，-C2H5 碳均为饱和碳为sp3杂化，故杂化方式有
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
两种，故B 正确。
C．分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，故C 错误。
D．1mol 该物质含有1mol 酯基和1mol 酚羟基均消耗1molNaOH，1mol 该物质最多可
以与2molNaOH 反应，故D 正确。
故选C。
例7．一种能治疗心脑血管药物的结构简式如图所示。下列有关该药物的说法错误的
是
A．可以发生水解反应
B．分子中含有3 种官能团
C．在催化剂作用下，能与单质溴发生取代反应
D．分子中所有碳原子共平面
【答案】D
【详解】A．该药物分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A 正确；
B．分子结构中含有酯基、硝基和羧基，因此其含有3 种官能团，B 正确；
C．该药物分子结构中含有苯环，因此，其能与溴单质在铁做催化剂时发生取代反应，
C 正确；
D．分子结构中右侧有一个饱和碳原子连接着三个碳原子，类比甲烷分子的空间结构
可知，该分子中所有碳原子不可能处于同一平面，D 错误；
故答案为：D。
例8．化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物说法错误
的是
A．该化合物存在顺反异构
B．分子中含有3 个手性碳原子
C．该物质既有酸性又有碱性
D．1mol 该化合物最多可与2mol NaOH 反应
【答案】D
【详解】A．碳碳双键两端任何一个碳上连的两个不相同的原子或原子团就有顺反异
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
构体，由结构可知，该化合物存在顺反异构，A 正确；
B．连有4 个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳
原子如图
，共3 个，B 正确；
C．分子中含有羧基具有酸性、含有氨基具有碱性，C 正确；
D．分子中
均能与NaOH 溶液反应，
故1mol 该化合物最多与3molNaOH 反应，D 错误。
故选D。
例9．从腐败草料中提取的一种有机物-双香豆素，常用于抗凝药。其合成路线如图，
下列有关说法正确的是
A．香豆素中所有原子一定共平面
B．1mol 双香豆素最多能消耗2mol
NaOH
C．双香豆素能发生氧化、还原和聚合反应
D．该合成路线的原子利用率为
100%
【答案】C
【详解】A．香豆素中含有O-C、O-H 键，且单键可自由旋转，则所有原子不一定处于
同一平面，故A 错误；
B．该分子中含有两个酯基，酯基水解生成酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都和NaOH 反
应，所以1 mol 双香豆素最多能消耗4 mol NaOH，故B 错误；
C．双香豆素中含有羟基，能发生氧化，含有碳碳双键，能发生还原和聚合反应，故C
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
正确；
D．根据合成路线可知，反应物HCHO 中的氧原子没有进入产物双香豆素中，该合成
路线的原子利用率不是100％，故D 错误；
答案选C。
例10．有关
的说法正确的是
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．此物质属于芳香烃
D．不能发生水解反应
【答案】A
【详解】A．分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应，A 正确；
B．分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B 错误；
C．只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃，分子中含有氧不是烃，C 错误；
D．分子中含有酯基，能发生水解反应，D 错误；
故选A。
1．I．CO2和CH4在一定条件下合成乙酸：
完成下
列填空：
(1)写出碳原子最外电子层的轨道表示式 。碳元素在周期表中位置： 。
(2)钛(Ti)是22 号元素，它是 (选填编号)。
a．主族元素 b．副族元素 c．短周期元素 d．长周期元素
(3)CO2分子的电子式为 ；其熔沸点比CS2低，原因是 。
Ⅱ．依据事实，写出下列反应的热化学方程式。
(4)13gC2H2(g)完全燃烧生成CO2和H2O(l)时，放出659kJ 的热量，该反应的热化学方程
式为 。
(5)根据如图写出热化学方程式 ；
(6)已知：
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
化学键
Si-Cl
H-H
H-Cl
Si-Si
键能/kJ·mol-1
360
436
431
176
且硅晶体中每个硅原子和其他4 个硅原子形成4 个共价键，工业上制取高纯硅的反应
方程式为：SiCl4(g)+2H2(g)
Si(s)+4HCl(g)，该反应的反应热为ΔH= 。
Ⅲ．
(7)工业上常用A(
)与B(
)在催化剂存在下加热反应制得
香豆素(
)。该反应涉及的反应类型有加成反应、 、 。
(8)写出香豆素在NaOH 水溶液、加热条件下发生水解反应与化学方程式： 。
2．I．
(1)丰富多彩的材料为人类的生存和发展创造了完美的物质条件。有机玻璃受热时会软
化，易于加工成型。有机玻璃是一种 (选填“橡胶”或“纤维”或“塑料”)。
有些塑料只是在制造过程中受热时能变软，可以塑制成一定的形状，但加工成型后就
不会受热熔化，具有 。橡胶是制造轮胎的重要原料，天然橡胶通过硫化处
理，使它的分子转化为 结构，从而增大橡胶的强度。
II．有X、Y 两种有机物，按要求回答下列问题：
(2)取3.0g 有机物X，完全燃烧后只生成
和
(标准状况)，已知该有机
物的蒸气对氢气的相对密度为30，则该有机物的分子式为 。
(3)有机物Y 的分子式为
，其红外光谱图如图所示：
则该有机物可能的结构简式为___________(填字母)。
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
A．
B．
C．
D．
(4)下列化合物的
谱图中吸收峰的数目不正确的是________
A．
(2 组)
B．
(5 组)
C．
(3 组)
D．
(4 组)
III．
(5)保证食品、药品安全，保持营养均衡，是人体健康的基础。
阿司匹林是一种人工合成药物，结构简式如图，与NaOH 反应可以得到可溶性钠盐，
有比阿司匹林更好的疗效。
请写出此反应的方程式： 。
3．按要求填空：
(1)某主族元素R 的原子结构示意图：
，R 在元素周期表中的
位置是 ，R 的最高价氧化物能与NaOH 溶液反应生成钠盐，写出发生反应
的化学方程式： 。
(2)有下列几种物质：①
；②乙烯；③乙酸；④油酸；⑤硬脂酸；⑥正
丁烷，其中互为同系物的是 (填序号，下同)，①③⑤⑥四种物质按它们的
沸点由高到低的顺序排列正确的是 。
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(3)某有机物A 的分子式为
，在
作用下可发生水解，得到物质的量之比
2 1∶的Ｂ和C，且Ｂ和C 碳原子数相等，则A 的结构简式 ，请写出C 被空
气中的氧气催化氧化的化学方程式 。
4．已知有如下8 种有机物，根据所学知识回答下列问题：
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
(1)上述物质属于同系物的是 (填标号，下同)，互为同分异构体的是 。
(2)⑦的分子式为 ，④中所含官能团的名称为 。
(3)①与NaOH 水溶液共热时发生反应的化学方程式为 ，③与银氨溶液发生反
应的化学方程式为 。
5．有机物的性质与其所具有的官能团直接相关，辨析有机物的官能团，运用官能团的
性质分析、理解有机物发生的反应是掌握有机物的金钥匙。某有机化合物A 的结构简
式为
，回答下列问题：
(1)A 中含有的官能团名称分别有 ，下列反应中①加成；②水解；③酯化；
④氧化；⑤中和；⑥消去；⑦还原，其中A 可以发生的有 填字母序号)
a．①②③④⑤⑥⑦ b．①③④⑤⑦ c．①③④⑤⑥⑦ d．②③④⑤⑥
(2)取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量A 充分反应，则消耗Na、
NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为
(3)A 与足量Na2CO3反应所得有机产物的结构简式是 。
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
某种兴奋剂的结构简式如图所示，回答下列问题：
(4)该兴奋剂与FeCl3溶液混合，现象是 。
(5)滴入KMnO4酸性溶液，振荡，紫色褪去，并不能证明其结构中含有碳碳双键，理由
是 ，下列证明其结构中含有碳碳双键的方法中，合理且简单易行的是 。
A．加入浓溴水，溴水褪色
B．先加入足量NaOH 溶液再加入浓溴水，溴水褪色
C．先加入足量NaOH 溶液再加入酸性KMnO4溶液，溶液褪色
D．先滴加NaOH 溶液到刚好反应，再加入溴水，溴水褪色
(6)1mol 该物质分别与浓溴水和H2反应时，最多消耗Br2和H2的物质的量分别为
mol 和 mol。
(7)油脂在人体新陈代谢中发挥着重要的作用。有关油脂的说法错误的是___________。
A．油脂的水解叫皂化反应。
B．天然油脂大多为混甘油酯
C．硬脂酸(C17H35COOH)甘油酯沸点比软脂酸甘油酯高
D．油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类
6．A、B、C、D、E、F 六种化合物，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下
所示：
(1)化合物A 的名称 ；化合物C 的分子式 。
(2)A、B、C、D、E、F 六种化合物中互为同分异构体的是 (填序号)；
(3)化合物F 的核磁共振氢谱出现 组峰。
(4)D 与NaOH 溶液在加热条件下完全反应的化学方程式： 。
(5)W 是E 的同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应，又能在氢氧化钠溶液中发生
水解反应，苯环上二元取代的同分异构体有 种。
7．分析下列有机物的结构简式，完成填空。
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
①
CH
②
3CH2COOCH3 ③
④
⑤
⑥
(1)属于酚的是 (填写序号，下同)；属于酯的是 。
(2)互为同分异构体的是 与 。
(3)⑥中官能团的名称 。用银氨溶液检验该官能团的方程式为 。
(4)②在氢氧化钠作用下，发生化学反应的方程式为 。
(5)①和⑤在浓硫酸作用下可以发生反应，该化学方程式为 。
8．乙酰水杨酸称阿司匹林是一种使用广泛的解热镇痛剂。合成原理是：
(1)乙酰水杨酸的分子式为 。
(2)上面反应的反应类型是 。
(3)水杨酸与小苏打作用可得到的有机产物的结构简式 。
(4)有关水杨酸的说法，错误的是___________。
A．能与溴水发生取代反应和加成反应
B．可发生酯化反应和水解反应
C．1mol 水杨酸最多能与2mol NaOH 反应
D．遇
溶液显紫色
(5)乙酸水杨酸与足量NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
(6)乙酰氯(
)也可以与水杨酸反应生成乙酰水杨酸，请写出化学方程式(不写条
件) 。
9．按要求回答问题：
(1)对下列有机物进行命名 。
(2)
分子结构中处于同一平面上的原子个数最多有 个。
(3)
中含有的官能团名称为 。
(4)在饱和链状烷烃中，含有一个手性C 原子且相对分子质量最小的烷烃有 种
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
结构。
(5)分子式为
，已知其核磁共振氢谱表明只有一种化学环境的氢，则该有机物的
结构简式为 。
(6)写出由
在加热和催化剂作用下发生加聚反应生成有机玻璃的化学
方程式 。
10．乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂，合成原理为：
CH3COOH+
(1)乙酰水杨酸中含有的官能团名称为 。
(2)该合成乙酰水杨酸的反应所属的反应类型为 。
(3)乙酰水杨酸与足量KOH 溶液反应的化学方程式为 。
(4)下列有关水杨酸的说法，正确的是 (填标号)。
A．能与溴水发生加成反应 B．能与醇发生酯化反应和水解反应
C．1mol 水杨酸最多能消耗2molNaHCO3 D．遇FeCl3溶液显紫色
E．1mol 水杨酸能与3mol 氢气发生加成反应
(5)写出符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③能发生水解反应；
④核磁共振氢谱有4 组峰且峰面积之比为2：2：1：1
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
16
