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第41 讲 羧酸类各项考点（解析板）
目录：
【内容1 羧酸的组成和结构】
【内容2 羧酸的命名】
【内容3 乙酸的结构、物理性质及用途】
【内容4 乙酸的化学性质】
【内容5 酯化反应（实验）】
【内容6 常考的两类羧酸】
【内容7 全方位酯化反应】
一、羧酸的结构与分类
1、羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或H)和羧基相连组成的有机物。官能团为—COOH 或
C
OH
O
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2 或CnH2n＋
1COOH
2、羧酸的分类
3、羧酸的命名
(1)选主链，称某酸：选择含有羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命
名为“某酸”
(2)编号位，定支链：主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号
(3)标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—某酸。
CH
COOH
CH3
CH3
CH2
j
k
l
m
命名为：3—甲基丁酸
2，4-二甲基戊酸
6－甲基－2－乙基庚酸
1
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4、羧酸的物理性质
(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所
起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数
在4 以下时—COOH 部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少
的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一
元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水
(2)沸点
①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形
成氢键有关
二、羧酸的化学性质 (以乙酸为例)
(一)乙酸的结构、物理性质及用途
1、乙酸分子的组成与结构
分子式：C2H4O2 结构式：
C
C
H
H
H
H
O
O
结构简式：CH3COOH
球棍模型：
空间充填模型：
2、乙酸的物理性质
①乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，
沸点108℃，易溶于水和乙醇。
②当温度低于16.6 时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸
(二)乙酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，
当羧酸发生化学反应时，羧基(
)中①②号极性键容易断裂。
①当O—H 断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；
②当C—O 断裂时，—OH 可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
1、乙酸的酸性：原理：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在
水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOH
CH3COO－＋H＋，是一元弱酸，
因此具有酸的通性
(1)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色
(2)与活泼金属(Na)反应
2Na＋2CH3COOH
2CH3COONa＋H2↑
(3)与某些金属氧化物(Na2O)反应
Na2O＋2CH3COOH
2CH3COONa＋H2O
(4)与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应
CH3COOH＋NaOH
CH3COONa＋H2O
Cu(OH)2＋2CH3COOH
(CH3COO)2Cu＋2H2O
(5) 与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应
Na2CO3＋2CH3COOH
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3
CH3COONa＋CO2↑＋H2O
设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱
实验装置：
2
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B 装置现象及解释：有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸
方程式：2CH3COOH＋Na2CO3
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
D 装置的现象及解释：
溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚
方程式：
H2O
+
ONa
+
NaHCO3
OH
+
CO2
C 装置的作用：除去B 中挥发的乙酸
实验结论：酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
注意：①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3
＞苯酚＞HCO3
－＞CH3CH2OH
②和Na2CO3反应生成气体：1 mol —COOH 生成0.5 mol CO2气体
③和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH 生成1 mol CO2气体
④和Na 反应生成气体：1 mol —COOH 生成0.5 mol H2；1 mol —OH 生成0.5 mol H2
2、酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应
(1)实验探究
实验过程：在一支试管中加入3 mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和
2 mL 冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经
导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置：
实验现象：①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
②能闻到香味
(2)反应的方程式：
(可逆反应，也属于
取代反应)
(3)酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢
【注意】①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加
入CH3COOH
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH
溶于水，造成溶液倒吸
③浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b ．吸水剂— — 除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高
CH3COOH、CH3CH2OH 的转化率
④饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，
便于分层，得到酯
⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸
3
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⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
⑦长导管作用：导气兼冷凝作用
⑧不能用NaOH 溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH 存在下水解较彻底，
几乎得不到乙酸乙酯
⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行
⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造
成反应物的损失
(4)酯化反应的机理探究——同位素示踪原子法
脱水方式：
①酸脱羟基醇脱氢
C
H
O
O
CH3
OH ＋
C2H5
浓硫酸
C
O
O
CH3
＋
C2H5
H2O
②醇脱羟基酸脱氢
C
H
HO
O
CH3
＋
C2H5
浓硫酸
C
O
O
CH3
＋
C2H5
H2O
O
思考： 酯化反应中酸和醇分子内的化学键怎样断裂？
可能一：
可能二：
同位素示踪
同位素示踪法：乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙
酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种
酯化反应机理：
C
H
O
O
CH3
OH ＋
C2H5
浓硫酸
C
O
O
CH3
＋
C2H5
H2O
18
18
(羧酸脱羟基醇脱氢)
(5)酯化反应通式:
三、常见的羧酸
1、甲酸
(1)物理性质： 俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙
醚等有机溶剂，有毒性。
(2)分子组成和结构
分子式：CH2O2 结构式：
C
H
O
H
O
结构简式HCOOH
(3)化学性质
①弱酸性：甲酸的电离方程式
HCOOH
H＋＋HCOO－
②与活泼金属(Na)反应放出H2
4
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2Na＋2HCOOH
2HCOONa＋H2↑
③与某些金属氧化物(Na2O)反应
Na2O＋2HCOOH
2HCOONa＋H2O
④与碱(NaOH)中和
HCOOH＋NaOH
HCOONa＋H2O
⑤与某些盐(NaHCO3)反应
HCOOH＋NaHCO3
HCOONa＋CO2↑＋H2O
⑥甲酸与乙醇酯化反应
C
H
O
HOC2H5
＋
浓硫酸
C2H5＋H2O
OH
C
H
O
O
⑦甲酸与银氨溶液的反应
HCOOH＋2Ag(NH3)2OH
(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
⑧甲酸与Cu(OH)2 的反应(常温)
2HCOOH＋Cu(OH)2
(HCOO)2Cu＋2H2O
⑨甲酸与Cu(OH)2 的反应(加热)
HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH
Cu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
2、乙二酸
(1)物理性质：俗称“草酸”，无色晶体，通常含有两分子结晶水[(COOH)2•2H2O]，无
色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
可以用于合成香料、药物，苯甲酸钠是常用的食品防腐剂
(2)分子组成和结构
分子式：H2C2O4 结构式：
C
H
O
O
C
H
O
O
结构简式：
COOH
COOH
(3)化学性质：乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化
①弱酸性(乙二酸的电离方程式)：
H2C2O4
H＋＋HC2O4
－；HC2O4
－
H＋＋C2O4
2－
②乙二酸与酸性高锰酸钾溶液的反应：
2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O
3、苯甲酸(
COOH)：俗称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙
醇，乙醚。用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
四、全方位酯化反应
酯化反应的通式：
5
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1、一元羧酸与一元醇的酯化反应 (甲酸与甲醇)
C
H
O
HOCH3
＋
浓硫酸
CH3 ＋H2O
OH
C
H
O
O
2、多元醇与一元羧酸的酯化反应 (乙酸和乙二醇)
1：1 反应：
C
O
＋
浓硫酸
H2O
OH
CH3
CH2
C
O
＋
OH
CH3
O
HO
CH2
HO
CH2
CH2
2：1 反应
C
O
＋
浓硫酸
2H2O
OH
2CH3
CH2
C
O
＋
CH3
O
HO
CH2
HO
CH2
CH2
C
O
CH3
O
3、多元羧酸与一元醇的酯化反应 (乙二酸和乙醇)
1：1 反应
C
O
＋
浓硫酸
H2O
OH
C
O
OH
HO
C2H5
＋
C
O
C
O
OH
O
C2H5
1：2 反应
C
O
＋
浓硫酸
2H2O
OH
C
O
OH
2HO
C2H5
＋
C
O
C
O
O
C2H5
O
C2H5
4、多元羧酸与多元醇的酯化反应 (乙二酸和乙二醇)
1：1 反应（链）
＋
浓硫酸
H2O
＋
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
O
OH
HO
C
O
C
O
HO
O
OH
CH2
CH2
1：1 反应（环）
C
O
＋
浓硫酸
＋2H2O
OH
C
O
OH
CH2
CH2
HO
HO
C
O
CH2
CH2
O
C
O
O
聚酯
＋
催化剂
(2n 1)H2O
＋
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
O
OH
HO
C
O
C
O
HO
O
CH2
CH2
n
n
O
H
n
5、羟基酸的酯化反应 (乳酸)
两分子乳酸酯化成链状
6
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2CH3
浓硫酸
＋
CH
OH
C
O
OH
CH3
CH
OH
C
O
O
CH3
CH
C
O
OH
H2O
两分子乳酸酯化成环状
CH3
浓硫酸
＋2H2O
＋
CH
COOH
HO
CH
HOOC
OH
H3C
CH3
O
HC
C
O
CH
C
CH3
O
O
一分子乳酸酯化成环状
＋H2O
CH3
浓硫酸
CH
OH
C
O
OH
CH3
CH
C
O
O
乳酸的缩聚反应
催化剂
(n 1)H2O
＋
O
CH3
CH
n H
C
O
OH
O
CH3
CH
H
C
O
OH
n
6、羟基酸自身的脱水反应
7、无机酸与醇的酯化反应
例1．番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图，下列说法错误的是
A．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
B．1mol 该物质最多可与1molH2发生加成反应
C．该物质分别与足量Na、NaOH 反应，消耗二者物质的量之比为5 1∶
D．1mol 该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2
7
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【答案】C
【详解】A．由结构简式可知，番木鳖酸分子中含有的碳碳双键和羟基能与酸性高锰
酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A 正确；
B．由结构简式可知，番木鳖酸分子中含有的碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反
应，则1mol 番木鳖酸分子多可与1mol 氢气发生加成反应，故B 正确；
C．由结构简式可知，番木鳖酸分子中含有的羟基能与金属钠反应，含有的羧基能与金
属钠和氢氧化钠反应，则1mol 番木鳖酸分子多可与6mol 钠反应，可与1mol 氢氧化钠
反应，所以消耗二者物质的量之比为6 1∶，故C 错误；
D．由结构简式可知，番木鳖酸分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，则1mol 番
木鳖酸分子多可与1mol 碳酸氢钠反应生成标准状况下二氧化碳的体积为
1mol×22.4L/mol=22.4L，故D 正确；
故选C。
例2．近年我国在科技领域不断取得新成就。下列说法正确的是
A．利用CO2合成脂肪酸，实现了无机小分子向有机高分子的转变
B．“华龙一号”核反应堆所用铀棒中含有的
与
互为同位素
C．“破风 8676”的5G 射频收发芯片的主要成分是 SiO2
D．“深海一号”开采深海的天然气可作清洁燃料， 实现零碳排放
【答案】B
【详解】A．脂肪酸不是有机高分子，故A 错误；
B．
与
，两者质子数相同，中子数不同，两者互为同位素，故B 正确；
C．“破风 8676”的5G 射频收发芯片的主要成分是 Si，故C 错误；
D．“深海一号”开采深海的天然气可作清洁燃料，反应生成二氧化碳，没有实现零
碳排放，故D 错误。
综上所述，答案为B。
例3．乳酸(
)常用于食品防腐保鲜。下列说法中正确的是
A．乳酸分子内含有的官能团为甲基、羟基和羧基
B．乳酸与乙酸互为同系物
C．乳酸分子间能发生酯化反应
D．1 mol 乳酸与足量钠反应生成22.4 L H2
【答案】C
8
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【详解】A．乳酸分子内含有的官能团为羟基和羧基，A 错误；
B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；乳酸与
乙酸结构不同，不互为同系物，B 错误；
C．乳酸分子内含有的官能团为羟基和羧基，故能分子间能发生酯化反应，C 正确；
D．没有标况，不能计算生成氢气的体积，D 错误；
故选C。
例4．CO2参与有机合成是实现“碳中和”的途径之一。高温、高压条件下CO2和NH3
可合成尿素[CO(NH2)2]。CO2与苯酚经过一系列反应可制得水杨酸(沸点210℃)，水杨
酸和甲醇(沸点64.7℃)发生如下反应制取冬青油(沸点222℃)：
+CH3OH
+H2O 。
下列说法正确的是
A．CO2是极性分子
B．若用
进行示踪，可得产物
C．
的沸点低于210℃
D．CO2在合成尿素的反应中作氧化剂
【答案】B
【详解】A．二氧化碳的分子构型为直线形，分子结构对称，为极性键构成的非极性
分子，A 错误；
B．酯化反应时羧酸脱去羟基、醇脱去羟基氢结合成水，则所得产物结构正确，B 正确；
C．水杨酸的沸点210℃，水杨酸苯环上的两个支链在邻位，容易形成分子内氢键，而
中两个支链在对位，容易形成分子间氢键，从而分子间作用力
较大，沸点较高， C 错误；
D．合成尿素的反应不是氧化还原反应，D 错误；
故选B。
例5．有机物Z 是合成药物的中间体，Z 的合成路线如下。下列说法正确的是
9
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A．1 mol X 能最多能与5 mol
反应
B．化合物Y 可以发生氧化、加成、取代
等反应
C．Z 分子中含有2 个手性碳原子
D．可以使用
溶液鉴别化合物Y
和Z
【答案】B
【详解】A．酯基不能和氢气发生加成反应，一分子X(
)含有的1 个碳
碳双键和1 个苯环都能和氢气发生加成反应，则1 mol X 能最多能与4 mol
反应，
A 错误；
B．Y(
)含碳碳双键和苯环结构，可发生过氧化、加成、取代等
反应，B 正确；
C．手性碳为连有4 个不同的原子或基团的C 原子，Z(
)中
只含一个手性碳原子，C 错误；
D．Y 和Z 都含有羧基，都能与
溶液反应，则不能使用
溶液鉴别化合
物Y 和Z ，D 错误；
故选B。
10
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例6．玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼科手术，如晶体植
入、角膜移植和抗青光眼手术等。有机物 M 是合成玻尿酸的重要原料，其结构如图。
下列关于有机物M 的说法正确的是
A．分子式为C6H9O7
B．分子中含有两种官能团
C．该物质不能发生取代反应
D．1molM 分别与足量饱和NaHCO3溶液、金属钠反应，生成气体体积比为 2 5∶
【答案】D
【详解】A．由结构简式可知M 的分子式为C6H10O7，故A 错误；
B．分子中含有羟基、醛基、羧基三种官能团，故B 错误；
C．M 中含羟基、羧基可发生酯化反应(取代反应)，故C 错误；
D．1molM 只含1mol 羧基，能与1mol 碳酸氢钠反应生成1mol 二氧化碳，同时含4mol
羟基，羟基和羧基均能与Na 单质反应，则1molM 可消耗5molNa，生成2.5mol 氢气，
生成气体体积比为 2 5∶，故D 正确；
故选：D。
例7．某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时，消耗NaOH、
NaHCO3的物质的量之比为2 1∶
B．1mol 该有机物最多可以与3molH2发生加成反应
C．该有机物能发生氧化反应、消去反应、取代反应和缩聚反应
D．1mol 该有机物最多能与2molBr2反应
【答案】A
【详解】A．每1mol 酚羟基或1mol 羧基消耗1 mol NaOH；每1 mol 羧基耗1 mol
NaHCO3，则与等物质的量的该物质恰好完全反应时，消耗NaOH、NaHCO3的物质的
量之比为2:1，故A 正确；
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B．苯环和醛基都能与氢气发生加成反应，1 mol 该有机物最多可以与4 mol H2发生加
成反应，故B 错误；
C．与羟基相连碳原子的邻位碳原子上没有氢，该有机物不能发生消去反应，故C 错
误；
D．酚羟基的两个邻位和一个对位的氢原子均可以被溴原子取代，每取代一个氢原子
需要1 mol Br2，醛基与溴水发生氧化反应，1 mol －CHO 消耗 1 mol Br2，所以1 mol
该有机物最多能与3 mol Br2反应，故D 错误；
故选A。
例8．烃的含氧衍生物A 的燃烧方程式为A+3O2→2CO2+3H2O。有机物B 分子中仅含
一种官能团，1mol B 与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下CO2气体22.4L A 与B
反应生成有机物C，其分子式为C7H14O2，则C 的结构有
A．1 种
B．2 种
C．3 种
D．4 种
【答案】D
【详解】烃的含氧衍生物A 的燃烧方程式为A+3O2→2CO2+3H2O，A 的分子式
C2H6O，1mol B 与足量NaHCO3溶液反应，生成标准状况下CO2气体22.4L，含有
=1mol 羧基，A 与B 反应生成有机物C，其分子式为C7H14O2，有机物B 分
子为C5H10O2，A 为乙醇，B 为戊酸，C 为戊酸乙酯，戊酸乙酯有正戊酸乙酯、2-甲基
丁酸乙酯、3-甲基丁酸乙酯和2，2-二甲基丙酸乙酯四种结构，故选：D。
例9．一种活性物质的结构简式为
，下列有关
该物质的叙述正确的是
A．该物质的分子式为
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．1mol 该物质消耗的
与
均为1mol
D．与
互为同分异构体
【答案】D
【详解】A．由结构可知分子式为C10H18O3，故A 错误；
B．与乙醇、乙酸的结构不相似、官能团不完全相同，不互为同系物，故B 错误；
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C．羟基和羧基能与Na 反应，而只有羧基能与NaOH 反应，因此1mol 该物质消耗的
与
分别为2mol、1mol，故C 错误；
D．分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体，二者互为同分异构体，故D 正
确；
故选：D。
例10．某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的叙述不正确的是
A．能与溴单质因发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．不能发生加聚反应生成高分子化合物
D．能发生酯化反应的有两个官能团
【答案】C
【详解】A．结构中含有碳碳双键，能与溴单质因发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪
色，A 不符合题意；
B．含有碳碳双键和醇羟基，均能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而使其褪色，
B 不符合题意；
C．含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，C 符合题意；
D．含羟基和羧基两个官能团，二者均能发生酯化反应，D 不符合题意；
故选C。
1．a、b 两种有机物分子的结构模型如图所示，其中a 是烷烃，仅绘出了碳的骨架，b
仅含有C、H、O 三种元素。
回答下列问题：
(1)用系统命名法命名a： ，其分子式为 。
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(2)a 的一氯代物有 种(不考虑立体异构)，主链有6 个碳原子，支链有两个
乙基的a 的同分异构体有 种。
(3)b 的结构模型中球与球之间的连线代表单键或双键等化学键。
b
①的结构简式为 。
b
②中所含官能团的名称为 。
b
③发生酯化反应的条件为 。
【答案】(1) 2，2，3，4-四甲基己烷
(2) 7 2
(3)
羟基、羧基 浓硫酸、加热
【详解】（1）由结构可知，最长碳链为6、存在4 个甲基，系统命名法命名a 为2，
2，3，4-四甲基己烷，其分子式为
；
（2）该a 分子中有7 种不同化学环境的氢原子，a 的一氯代物有7 种(不考虑立体异构)，
主链有6 个碳原子则此外还有4 个碳，支链有两个乙基则2 个乙基可以均在3 号碳上或
3、4 号碳上各1 个，故a 的同分异构体有2 种。
（3）①由图可知，最长碳链为4，存在羧基、羟基，在2 号碳存在羟基和1 个甲基，
故b 的结构简式为
。
b
②中所含官能团的名称为羧基、羟基。
b
③中所含官能团的名称为羧基、羟基，能在浓硫酸催化和加热条件下发生酯化反应。
2．按要求完成下列问题。
(1)下列物质组合中，互为同系物关系的是___________。
A．
和
B．乙二醇和甘油
C．甲胺和二甲胺
D．2，2-二甲基丙烷和新戊烷
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(2)乙酰水杨酸分子(
)中含有的官能团的名称是 。
(3)
的系统命名法名称 。
(4)请写出2，4-二甲基2-戊烯的键线式： 。
(5)
与
溶液共热反应的化学方程式：
。
(6)乙二酸和乙二醇制备
的化学方程式： 。
【答案】(1)C
(2)羧基、酯基
(3)2-甲基-2,3-丁二醇
(4)
(5)
+3NaOH
+NaCl+C
H3COONa+2H2O
(6)
+2H2O
【分析】有机物系统命名法步骤：1、选主链：找出最长的①最长-选最长碳链为主链；
②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链
编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤最简-两不同取代基距离主链
两端等距离时，从简单取代基开始编号；如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂
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的写在后面；⑥含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并
表示出官能团的位置，官能团的位次最小。
【详解】（1）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；
A 中分别为酚、醇，结构不同；B 中分别为二醇、三醇，结构不同；C 中甲胺和二甲胺
为同系物；D 中指的是一种物质；故选C；
（2）由图可知，含有羧基、酯基官能团；
（3）
的系统命名法命名为：2-甲基-2,3-丁二醇；
（4）键线式只用键线来表示碳架；2，4-二甲基2-戊烯的键线式：
；
（5）
中氯原子和氢氧化钠发生转化为羟基、酯基和氢氧化钠
反应转化为酚基钠和乙酸钠，故反应为
+3NaOH
+NaCl+CH3COONa+2H2O；
（6）乙二酸和乙二醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成
，化学方
程式：
+2H2O。
3．从物质结构的视角认识乙酸
。回答下列问题：
(1)下列可用于区别乙酸和乙醇的试剂有___________(填标号)。
A．蒸馏水
B．紫色石蕊试液
C．
溶液
D．酸性
溶液
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(2)乙酸中含有的官能团名称为 ；
分子中，最多有
个原子共平面。
(3)推测乙酸的熔点比十八酸
的 (填“高”或“低”)，其理
由是 。
(4)不同羧酸25℃时的
(即
)如下表所示：
羧酸
氯代羧酸
甲酸
3.75
氯乙酸
2.86
乙酸
4.76
二氯乙酸
1.29
丙酸
4.88
三氯乙酸
0.68
对比表中已知数据，从分子组成与结构角度，写出2 条与酸性相关的结论：
、 。
(5)写出乙酸的同分异构体中能发生水解反应的结构简式 。
【答案】(1)BCD
(2) 羧基 6
(3) 低 两者结构相似，乙酸的相对分子质量比十八酸的小，范德华力小，该
物质的熔点低(或乙酸与十八酸互为同系物，碳原子数越少，熔点越低)
(4) 相同羧基数目，羧基连接的烷基越大，其
越小，该酸的酸性越弱(与后一空
位置可交换) 相同羧基数目，与羧基相连的C 原子上连接的Cl 原子越多，
越大，
该酸的酸性越强
(5)
【详解】（1）A．乙酸和乙醇均可与水互溶，不能用蒸馏水区别乙酸和乙醇，A 项不
符合题意；
B．乙酸可使紫色石蕊试液变红，乙醇不能使紫色石蕊试液变色，现象不同，能用紫色
石蕊试液区别乙酸和乙醇，B 项符合题意；
C．乙酸与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体，乙醇与NaHCO3溶液不反应，现象不同，
能用NaHCO3区别乙酸和乙醇，C 项符合题意；
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D．乙醇可使酸性KMnO4溶液褪色，乙酸不能使酸性KMnO4溶液褪色，现象不同，能
用酸性KMnO4溶液区别乙酸和乙醇，D 项符合题意；
故选BCD；
（2）乙酸中的官能团为—COOH，名称为羧基；乙酸的结构式为
，
羧基中碳原子采取sp2杂化，乙酸中2 个碳原子和2 个O 原子一定共平面，结合单键可
以旋转，羧基中的H 原子和甲基中1 个H 原子也可以处于此平面上，CH3COOH 分子
中最多有4+1+1=6 个原子共平面；
（3）乙酸、十八酸结构相似，乙酸的相对分子质量比十八酸的小，乙酸的范德华力小，
乙酸的熔点低，或乙酸与十八酸互为同系物，碳原子数越少，熔点越低；
（4）根据表格第一列物质的pKa数据分析，羧基数目相同时，羧基连接的烷基越大，
其Ka越小，酸性越弱；根据表格第二列物质的pKa数据分析，羧基数目相同时，与羧
基相连的C 原子上连接的Cl 原子越多，Ka越大，该酸的酸性越强；
（5）乙酸的化学式为C2H4O2，乙酸的同分异构体中能发生水解反应的结构简式为
HCOOCH3。
4．完成下列问题。
(1)写出
发生银镜反应的化学方程式： 。
(2)水杨酸的结构简式为
，用它合成的阿司匹林的结构简式为
①将水杨酸与 溶液作用，可以生成
，请写出将
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转化为
的化学方程式： 。
②水杨酸与
溶液显紫色而阿司匹林不能，这是因为水杨酸中含有连接在苯环上的
(填官能团名称)。
③写出水杨酸与乙醇发生反应的化学方程式： 。
【答案】(1)
2Ag(NH3)2OH
+2Ag+3NH3↑+H2O
(2) NaOH 或碳酸钠
+NaHCO3
+
H2O+ CO2↑ 羟基
+CH3CH2OH
+ H2O
【详解】（1）
与银氨溶液反应生成
、
Ag、NH3和水，反应方程式为：
2Ag(NH3)2OH
+2Ag+3NH3↑+H2O；
（2）①
转化为
，需要羧基和酚羟基均反应，可
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与碳酸钠或氢氧化钠反应生成；
转化为
，所加
物质只能与羧基反应不能与酚羟基反应，可用碳酸氢钠实现转化，反应方程式为：
+NaHCO3
+ H2O+ CO2↑；
②水杨酸中含有酚羟基，能使氯化铁显紫色；
③水杨酸中的羧基可与乙醇发生酯化反应生成酯和水，反应方程式为：
+CH3CH2OH
+ H2O。
5．现有如下几种有机物：
a．乙烯；b．乙醇；c．葡萄糖；d．乙酸；e．油脂；f．蛋白质；g.乳酸
(CH3CHOHCOOH)；h．甲酸；i．乙二醇
(1)请按要求填写下列空格
能发生银镜反应的是 ；能发生水解反应的是 ；具有酸性且
能发生酯化反应的是 ；属于天然高分子的是 。
(2)在上述6 种有机物中(填写字母)：
c
①的键线式 ；
a
②的电子式 ；
③写出制聚乙烯的化学方程式： 。
④写出乙酸与乙二醇发生酯化反应的化学方程式： 。
⑤乳酸一定条件下能反应生六元环状化合物(内酯)，试写出其化学方程式：
。
【答案】(1) ch ef dgh f
(2)
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2CH3COOH+HOCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
【详解】（1）醛基能被银氨溶液氧化，含有醛基的物质能发生银镜反应，葡萄糖、甲
酸都含有醛基，能发生银镜反应的是葡萄糖、甲酸；碱性条件下，油脂能水解为高级
脂肪酸盐和甘油；蛋白质在一定条件下能发生水解反应生成各种氨基酸，能水解的是
油脂、蛋白质；羧基具有酸性，能发生酯化反应，乙酸、乳酸、甲酸都含有羧基，具
有酸性且能发生酯化反应的是乙酸、乳酸、甲酸；蛋白质相对分子质量很大，蛋白质
属于天然高分子。
（2）①葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，键线式为
；
②乙烯的结构简式为CH2=CH2，电子式为
；
③乙烯发生加聚反应制聚乙烯，反应的化学方程式是
。
④乙酸与乙二醇发生酯化反应生成CH3COOCH2CH2OOCCH3，反应的化学方程式是
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2CH3COOH+HOCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。
⑤两分子乳酸一定条件下能发生酯化反应生六元环状化合物
，反应的化学方程式为
。
6．回答下列问题：
(1)从下列物质中选出合适组合填写在对应空格上。(填字母代号)
A．红磷与白磷 B．蔗糖与麦芽糖 C．
与
D．环氧乙烷(
)与乙醛 E．
与
F．
与
G．
与
①同位素 。
②同系物 。
③同分异构体 。
④同一物质 。
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(2)已知二羟甲戊酸(
)是生物合成青蒿素的原料之一，
1mol 二羟甲戊酸分别与足量Na、NaHCO3反应产生气体体积之比为： 。
(标准状况下)
(3)分子式为C5H12的有机物有多种同分异构体。其中有一种分子含有三个甲基，结构
简式为： ，该分子的一氯代物有 种。
(4)写出蔗糖的水解化学方程式： 。
【答案】(1) C E BD FG
(2)3:2
(3)
4
(4)
【详解】（1）①
与
是铀元素的两种核素，二者互称同位素，故选C。
②
与
都属于单烯烃，分子中相差1 个“CH2”，二者互为
同系物，故选E。
③蔗糖与麦芽糖、环氧乙烷(
)与乙醛的分子式分别相同，但结构不同，二者互为
同分异构体，故选BD。
④
与
、
与
的
分子式和结构分别相同，它们分别属于同一物质，故选FG。
（2）二羟甲戊酸(
)分子中的-OH、-COOH 都能与Na 发生
反应并生成H2，-COOH 能与NaHCO3发生反应并生成CO2气体，则1mol 二羟甲戊酸
分别与足量Na、NaHCO3反应产生H21.5mol、CO21mol，二种气体体积之比为3:2。
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（3）分子式为C5H12的有机物有一种分子含有三个甲基，则另外2 个碳原子构成亚甲
基和次甲基，结构简式为：
，该分子中含有4 种氢原子，则一氯代物
有4 种。
（4）在催化剂作用下，蔗糖发生水解，生成葡萄糖和果糖，化学方程式：
。
7．物质的组成与结构决定了物质的性质与变化。回答下列问题：
(1)写出如图对应有机物的结构式 。
(2)CH2=CH2的电子式为 ，与其相邻的同系物最多有 个原子共
平面，工业上利用乙烯制取乙醇反应的化学方程式是 。
(3)某烷烃相对分子质量为72，其一氯代物有四种，它的结构简式是 。
(4)聚氯乙烯(PVC)是生活中常用的塑料，写出由氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式
。
(5)煤焦油是通过煤的干馏获得的重要的化工原料，其中的甲苯通过下图一系列变化可
制得苯甲酸。已知苯甲醇结构简式为
。
A
①
中官能团的名称为 。
②写出下列反应的化学方程式：
A→B 。
A+C 。
54gA(A
③
的相对分子质量为108)与122gC(C 的相对分子质量为122)反应，如果实际得
到酯的产率是60％，则可得酯的质量是 。
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【答案】(1)
(2)
7
(3)(CH3)2CHCH2CH3
(4)
(5) 羟基
63.6g
【详解】（1）根据该有机物的空间填充模型可知为乙醇，其结构式为
；
（2）乙烯含碳碳双键，说明碳原子间形成两对共用电子对，碳氢原子间形成一对共用
电子对，电子式为
；与其相邻的同系物为丙烯CH3-CH=CH2，根据碳碳双
键的共面结构以及单键旋转的特点可知，最多可有7 个原子共平面；乙烯含有碳碳双
键，可与水发生加成反应生成乙醇，所以工业上利用乙烯制取乙醇反应的化学方程式：
；
（3）某烷烃相对分子质量为72，根据烷烃通式CnH2n+2，可知该有机物中含有5 个C
和12 个H，其中符合一氯代物有4 种的就结构简式为(CH3)2CHCH2CH3；
（4）氯乙烯可以通过聚合反应生成聚氯乙烯，反应方程式：
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；
（5）①A 苯甲醇中含的官能团为羟基；
②苯甲醇在铜催化加热的条件下与氧气发生催化氧化生成苯甲醛和水，反应方程式为：
；苯甲醇和苯甲酸可以发生酯化反应，反应
方程式为：
；
54gA(A
③
的相对分子质量为108)物质的量为0.5mol，与122gC(C 的相对分子质量为
122)物质的量为1mol 反应，则苯甲酸过量，苯甲醇完全反应，由于酯化反应是可逆反
应，不能彻底进行，实际得到酯的产率是60％，则生成酯的质量
；
8．有机化学中常出现的一些关键词：官能团、反应类型、名称、结构简式、光谱……，
识别这些关键词是学习有机化学重要的手段，按要求回答下列问题：
(1)阿司匹林(
)含有的官能团名称为 。
(2)
的反应类型为 。
(3)
的名称为 。
(4)PES 是一种生物可降解的聚酯。其结构简式如下：
形成该聚合物的两种单体是 和 (写出结构简式)。
(5)用质谱法测得化合物A 的相对分子质量为136.A 分子中只含一个苯环且苯环上只有
一个取代基，其红外光谱和核磁共振氢谱如图所示：
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化合物A 的结构简式为 。
【答案】(1)羧基、酯基
(2)还原反应
(3)4-甲基-3-己醇
(4)
(5)
【详解】（1）根据题目所给结构简式可以看到，阿司匹林的分子结构中官能团名称为
羧基、酯基；
（2）有机化学中对去氧加氢的反应变化称为还原反应；
（3）根据题目所给结构简式可以看到，主碳链共6 个C 原子，根据羟基所在位置确定
主链右端C 原子是1 号碳，所以羟基在3 号碳上，甲基在4 号碳上，所以该有机物命
名是4-甲基-3-己醇；
（4）根据题目所给的聚合物单元的结构简式，可以看到该有机物是由两种有机物发生
缩聚反应生成的聚酯，由
虚线所示位置断键，分
别补上羟基和氢原子，得到两种有机物分别是一种二元酸HOOCCH2CH2COOH、一种
二元醇HOCH2CH2OH；
（5）根据所给分子量可以推算
，所以该有机物C、H、O 原子
个数分别是：8、8、2，有机物分子式应为C8H8O2，根据有机物红外光谱图及题目所给
信息，可以推断出结构中有苯环、有酯基、氧原子不直连苯环，再根据核磁共振氢谱
可以得到不同环境的氢原子个数比为3
2
2
1
﹕﹕﹕，可知侧链上有甲基，那么根据碳原
子数量及官能团数量，该有机物应是苯甲酸甲酯
。
9．完成下列问题。
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(1)现有八种有机物：
A．乙醇 B．甲苯 C．苯酚 D．甲酸E．溴乙烷 F．乙醛 G．乙烯 H．乙酸乙
酯
①能跟银氨溶液发生银镜反应的有 。(填序号，下同)
②能够与活泼金属反应生成氢气的有 。
③在一定条件下能跟氢氧化钠水溶液反应的有 。
(2)0.2mol 某烃A 在氧气中完全燃烧后，生成
和
各
。
①若烃A 不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只
有一种，则烃A 的结构简式为 。
②若烃A 能使溴水褪色，在催化剂作用下，与
加成，其加成产物经测定分子中含有
4 个甲基，烃A 可能有的结构简式为 、 、 。
(3)有机物A 的结构简式是
，它可以通过不同的反应得到以
下两种产物，产物B 能使溴水褪色；产物C 有两个六元环。写出有关的化学方程式：
由A 制取B ；由A 制取C 。
(4)化合物
是一种取代有机氯农药DDT 的新型杀虫剂，写出它与
新制氢氧化铜反应的化学方程式 。
【答案】(1) DF ACD CDEH
(2)
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(3)
+H2O
+H2O
(4)
+4Cu(OH)2+2NaOH
+2Cu2
O+6H2O
【详解】（1）①能跟银氨溶液发生银镜反应的有机物应含醛基结构，可能为醛类，也
可能为甲酸类物质，结合题干可知甲酸和乙醛能与银氨溶液发生银镜反应，故答案为：
DF；
②能够与活泼金属反应生成氢气的有机物应含有羟基或羧基，则乙醇、苯酚含羟基，
甲酸含羧基，所以能反应的有ACD；
③在一定条件下能跟氢氧化钠水溶液反应有显酸性的苯酚和甲酸，还有能发生水解反
应的溴乙烷和乙酸乙酯，故答案为：CDEH；
（2）0.2mol 某烃A 在氧气中完全燃烧后，生成
和
各
。可知1mol 烃A
中含6molC 和12molH，该烃分子式为
；
①若烃A 不能使溴水褪色，说明不含碳碳双键，则不能为链烃结构，其一氯取代物只
有一种，则只能为
；
②若烃A 能使溴水褪色，说明含有碳碳双键，在催化剂作用下，与
加成，其加成产
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物经测定分子中含有4 个甲基，则该产物为
或
，
可由
或
与氢气加成得到；
可由
与氢气加成得到；
（3）产物B 能使溴水褪色说明含有碳碳双键，则
发生消去
反应生成B，反应方程式为：
+H2O；
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产物C 有两个六元环，则
发生分子内酯化反应，反应方程
式为：
+H2O；
（4）
含有醛基，与新制氢氧化铜反应醛基被氧化成羧基，反
应方程式为：
+4Cu(OH)2+2NaOH
+2Cu2O
+6H2O。
10．学好有机化学，从认识有机物的组成和结构开始。请用所学知识回答下列问题：
(1)1mol
中含有 mol 碳碳双键。
(2)某饱和链烃分子中含有26 个电子，其分子中一个H 原子被Cl 原子代替，所得产物
有 种结构。
(3)某有机物由C、H、O 三种元素组成，其中含碳52.2%、氢13.1%(均为质量分数)，
该有机物的相对分子质量为46，该有机物的结构简式为 (填1 种)。
(4)某有机物分子中只含有C、H、O 三种元素，其球棍模型如图所示。
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①该有机物的结构简式为 。
②向该有机物溶液中滴加几滴紫色石蕊试液，溶液会变成 色。
③该有机物与足量金属钠反应的化学方程式为 。
④该有机物在Cu 作催化剂、加热条件下被O2氧化，氧化产物的结构简式为
。
【答案】(1)1
(2)2
(3)CH3CH2OH 或CH3OCH3
(4)
红
+2Na→
+H2↑
【详解】（1）由结构简式可知1mol 该物质中只含1mol 碳碳双键；
（2）饱和链烃分子通式为CnH2n+2，所含电子数为：6n+2n+2=8n+2，此分子中电子数
26，即8n+2=26，n=3；该烃为丙烷，含有两种氢原子，则一个H 原子被Cl 原子代替，
所得产物有2 种；
（3）有机物由C、H、O 三种元素组成，其中含碳52.2%、氢13.1%，则含氧34.7%，
N(C): N(H):N(O)=
，其相对分子质量为46，则其分子式
为：C2H6O，该有机物的结构简式可能为：CH3CH2OH 或CH3OCH3；
（4）
①由球棍模型可知该有机物的结构简式为
。
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②该有机物含有羧基，溶液显酸性，溶液种滴加几滴紫色石蕊试液，溶液会变成红色。
③该有机物中羟基和羧基均能与Na 反应生成氢气，反应的化学方程式为
+2Na→
+H2↑。
④该有机物在Cu 作催化剂、加热条件下醇羟基被O2氧化为羰基，氧化产物的结构简
式为
。
33
