文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
备战2025 年高考化学【一轮·考点精讲精练】复习讲义
考点61 多官能团有机物的结构与性质（选择题）
知识精讲
1．熟记常见官能团的名称、结构与性质
2．明确官能团反应中的定量关系
3．重要的反应及反应现象
课后精练
选择题：
25
题
非选择题：
0
题
建议时长：
60
分钟
实际时长： 分钟
1．熟记常见官能团的名称、结构与性质
物质
官能团
主要化学性质
烷烃
①在光照下发生取代反应(如氯气/光照)；
②燃烧反应；
③高温分解；
④不能使酸性KMnO4溶液褪色；
不饱和烃
(碳碳双键)、
—C≡C—(碳碳三键)
①与X2(X 代表卤素)、H2、HX、H2O 发生加成反应，可使
溴水或者溴的有机溶剂褪色；
②二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成；
③加聚反应；
④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
⑤燃烧反应；
苯
①取代反应
a．卤代反应(Fe 或FeX3作催化剂)
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热)
c．磺化反应(浓硫酸、加热)
②与H2发生加成反应；
③燃烧反应；
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；
苯的同系
物
①取代反应
a．卤代反应(Fe 或FeX3作催化剂)
b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热)
c．磺化反应(浓硫酸、加热)
d．光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反应；
②与H2发生加成反应；
③燃烧反应；
④苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可
使酸性高锰酸钾溶液褪色；
卤代烃
(碳卤键)
①与NaOH 水溶液共热发生取代反应；
②与NaOH 的醇溶液共热发生消去反应；
醇
—OH(羟基)
①与活泼金属Na 等反应产生H2；
②消去反应，分子内脱水生成烯烃：浓硫酸，170 ℃；
③取代反应，分子间脱水生成醚类：浓硫酸，140 ℃；
④催化氧化为醛或酮：O2(Cu)，加热；
⑤与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)：浓硫酸、
加热；
⑥与氧气的燃烧反应；
⑦被强氧化剂氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性
K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性
K2Cr2O7溶液变为绿色。
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
⑧与卤化氢或浓氢卤酸/加热发生取代反应生成卤代烃；
醚
(醚键)
如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚
—OH(羟基)
①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCO
强；
②与活泼金属Na 等反应产生H2；
③与碱NaOH 反应；
④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，
不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物
苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不
会生成Na2CO3；
⑤取代反应：
a．与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚；
b．硝化反应；
c．与羧酸反应生成某酸苯酯；
⑥显色反应：遇FeCl3溶液呈紫色；
⑦易氧化：
a．无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色；
b．易被酸性KMnO4溶液氧化；
c．易燃烧；
⑧加成反应（苯环与H2加成）；
⑨缩聚反应：苯酚与甲醛反应生成高分子有机物；
醛
(醛基)
①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇；
②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的
Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化为羧
酸(盐)；
③加成反应：与HCN 发生加成引入氰基-CN 和羟基-OH；
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
④羟醛缩合：具有α-H 的醛或酮，在酸或者碱催化下与另
一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基
酮；
酮
(酮羰基)
①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(
在催化
剂、加热条件下被还原为
)；
②加成反应：能与HCN、HX 等在一定条件下发生加成反
应。
③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃
烧；
④羟醛缩合：具有α-H 的醛或酮，在酸或者碱催化下与另
一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基
酮；
羧酸
(羧基)
①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、
NaHCO3等反应；
②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢；
③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基；
酯
(酯基)
①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下
生成羧酸盐和醇(或酚的盐)；
②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催
化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应；
酰胺基
①酸性、加热条件下水解反应：
RCONH2＋H2O＋HCl
RCOOH＋NH4Cl；
②碱性、加热条件下水解反应：
RCONH2＋NaOH
RCOONa＋NH3↑；
③酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下
可表现出弱酸性或弱碱性；
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
④酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、
酯的氨解来制取；
硝基
—NO2
①还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原
为苯胺：
氨基
一级胺RNH2、
二级胺R2NH(
)、
三级胺R3N(
)
(—R 代表烃基)
①胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶
于水的苯胺盐酸盐。
NH2 ＋HCl
NH3Cl
苯胺
苯胺盐酸盐
②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋
结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较
强的还原性。
RNH2＋H2O
RNH＋OH－
氨基酸
氨基(—NH2)
羧基(—COOH)
①两性化合物，能形成肽键(
)
蛋白质
肽键(
)
氨基(—NH2)
羧基(—COOH)
①具有两性；
②能发生水解反应；
③在一定条件下变性；
** 错误的表达式 **含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜
色反应；
** 错误的表达式 **灼烧有特殊气味；
糖
羟基(—OH)
醛基(—CHO)
羰基(
)
①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应；
②加氢还原；
③酯化反应；
** 错误的表达式 **多糖水解；
** 错误的表达式 **葡萄糖发酵分解生成乙醇；
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
油脂
①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)；
②硬化反应；
2．明确官能团反应中的定量关系
（1）加成反应：
1 mol
~ 1 mol H2(或Br2)；
1 mol
~ 2 mol H2(或Br2)；
1 mol
~ 3 mol H2；
1 mol
~ 1 mol H2；
1 mol
~ 1 mol H2；
（2）取代反应：
取代1 mol 氢原子 ~ 消耗1 mol 卤素单质。
1 mol
OH ~ 3 mol Br2；
1 mol —COOR 在酸性条件下水解消耗1 mol H2O。
（酚羟基每有1 个邻位或对位氢原子，即可消耗1 个溴分子发生取代反应）
（3）氧化反应：
1 mol
~ 1 mol Br2；
（4）与Na 反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
—OH
—COOH
定量关系
1 mol，生成0.5 mol H2
1 mol，生成0.5 mol H2
（5）与Na2CO3反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
OH
—COOH
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
定量关系
1 mol ，生成苯酚钠和
NaHCO3
0.5 mol ，生成1 mol
CO2
（6）与NaHCO3反应——1 mol 官能团或特殊基团
官能团或特殊基团
—COOH
定量关系
1 mol，生成1 mol CO2
（7）1 mol 有机物消耗NaOH 量的计算方法
（8）①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系如下：
~ 2 mol Ag(NH3)2OH ~ （2 mol Ag 单质、1 mol H2O、3 mol NH3）；
~ 2 mol Cu(OH)2 ~ （1 mol Cu2O 沉淀、2 mol H2O）
②甲醛发生氧化反应时可理解为
，所以甲醛分子中相当于有
两个
，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：
~ 4 mol Ag(NH3)2OH ~ 4 mol Ag
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。
3．重要的反应及反应现象
(1)有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应
烷烃
烯烃
炔烃
苯
苯的同系物
醇
酚
醛
羧酸
酯
溴水
不褪
色
褪色
褪色
不褪
色
不褪色
不褪
色
白色沉
淀
褪色
不褪色
不褪色
酸性高
锰酸钾
不褪
色
褪色
褪色
不褪
色
褪色
褪色
褪色
褪色
不褪色
不褪色
(2)有机物与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应
含羟基的物质
比较项目
醇
酚
羧酸
与Na 反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
反应，生成苯酚钠和NaHCO3
反应放出CO2
与NaHCO3反应
不反应
不反应
反应放出CO2
(3)银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)。
(4)与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH 仍过量，后氧化)、醛、
还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(5)能发生水解反应的有机物：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
1．2023 年诺贝尔化学奖授予在量子点的发现和合成方面做出贡献的科学家，量子点可以在生物化学合医
学中使用，生物化学家通过溶剂注射法将多烯紫杉醇和量子点(QDs)包封于TPGS 修饰的脂质体中，合成叶
酸受体靶向诊断兼治疗的多功能脂质体(DTX-QDFA)。多烯紫杉醇中间体的结构简式如图所示，下列关于
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
该化合物的说法错误的是
A．分子式为
B．该有机物能发生加成反应
C．所有碳原子可能在同一平面上
D．1 mol 该有机物与NaOH 溶液发生反应，最多可以消耗3 mol NaOH
2．化合物Z 是一种合成药物的重要中间体，可由X 经两步反应合成，其路线如图。
下列说法正确的是
A．Z 的分子式为
B．反应①是加成反应
C．Y 既能与酸反应又能与碱反应
D．X、Y、Z 分子中的含氧官能团的种数相等
3．如图为一种抗菌药物的结构简式，下列关于该物质说法正确的是
A．分子中C 的杂化方式有3 种
B．1mol 该物质最多能与6mol H2发生加成反应
C．1mol 该物质含有NA个手性C
D．该有机物属于芳香族衍生物
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
4．某解热镇痛药主要化学成分(M)的结构简式为
。下列有关M 的说法错
误的是
A．化学式为
B．N 原子的杂化方式为
C．含酯基和酰胺基两种官能团
D．
最多消耗
5．乙醇酸和乳酸
的聚合物是一种新型可降解材料，未来可取代塑料制品以及应用于
人体内埋植型修复器械等。高选择性实现甘油在双氧水中被氧化为乙醇酸的反应如图所示。下列叙述正确
的是
A．向足量酸性
溶液中加入乙可制草酸
B．乙和乳酸发生加聚反应生成聚酯可降解材料
C．可以用
溶液区别甲和乙
D．常温下，甲难溶于水
6．Casnati 等报道通过“一锅煮”法制备杯芳烃Q(Bn 代表苯甲基)。下列说法正确的是
A．杯芳烃Q 分子中所有碳原子一定处于同一平面
B．杯芳烃Q 分子内不存在氢键
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
C．杯芳烃Q 分子中碳原子均采取
杂化
D．
分子的空间结构为平面三角形
7．我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是
A．MP、MMA 均能使酸性
溶液褪色
B．PLA 在碱性条件下可发生降解反应
C．
最多能与
发生加成反应
D．MMA 可加聚生成高分子
8．对二甲苯(PX)可发生如下反应生成对苯二甲酸(PTA)。下列有关说法错误的是
A．PTA 是该反应的氧化产物
B．消耗1mol PX，共转移8mol 电子
C．PX 含苯环的同分异构体还有3 种
D．PTA 与乙二醇可以发生缩聚反应
9．某有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是
A．该有机物属于烃的衍生物
B．该有机物含3 种官能团
C．该有机物能发生消去反应
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
D．0.1mol 该有机物与足量的Na 反应，能得到标准状况下的气体2.24L
10．《本草纲目》记载的中药连钱草具有散瘀消肿、清热解毒等作用，其有效成分之一的结构如图所示，
下列有关该化合物的说法错误的是
A．分子中有5 个手性碳原子
B．苯环上的一氯代物为7 种
C．能发生取代反应、消去反应、加聚反应
D．
该化合物最多与
发生加成反应
11．肟醚有抗菌和抗毒活性，合成路线如下。下列说法错误的是
A．K 能发生氧化、还原与取代反应
B．K 与氢气完全加成后产物分子中不含手性碳原子
C．可利用红外光谱法鉴别K 和L
D．M 分子中所有原子共平面
12．作为“血迹检测小王子”，鲁米诺反应在刑侦中扮演了重要的角色，其一种合成原理如图所示。下列
有关说法正确的是
A．(1)、(2)两步反应均为取代反应
B．一定条件下物质A 可以与乙二醇发生缩聚反应
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
C．物质B 分子中处于同一平面的原子最多为12 个
D．鲁米诺只能与盐酸反应，不能与NaOH 溶液反应
13．科学工作者采用下列方法对双氢青蒿素的结构进行修饰，合成了水溶性良好的青蒿琥酯钠盐。下列有
关说法不正确的是
A．双氢青蒿素的分子式为
B．青蒿琥酯在酸性条件下水解可生成丁二酸
C．反应Ⅱ中加入的试剂为
溶液
D．双氢青蒿素能发生取代、还原、消去反应
14．有机物常用作医药中间体，其一种合成方法如图所示。下列说法错误的是
A．该反应类型为加成反应
B．有机物a 中有7 种不同化学环境的氢原子
C．有机物可使酸性
溶液褪色
D．有机物中存在一个手性碳原子
15．现有四种有机物，其结构简式如图所示，下列说法正确的是
A．a 分子中碳原子的杂化类型为
B．b 分子中四元环上二氯代物有5 种
13
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
C．b 和d 互为同分异构体
D．上述四种物质均易溶于水
16．有机物E 的化学名称为贝诺酯，具有解热镇痛和抗炎作用。其合成路线如图所示。
下列说法正确的是
A．贝诺酯E 中含有酰胺基、酯基、苯环三种官能团
B．有机物B 与C 反应生成D 的反应属于取代反应
C．有机物B 中含有一个手性碳原子
D．1mol 有机物D 能与5molNaOH 反应
17．谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如下，下列说法错误的是
A．可用碘水检验淀粉是否完全水解
B．葡萄糖与果糖是同分异构体
C．可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类
D．1mol 谷氨酸单钠最多消耗2mol
18．从松节油中提取的
蒎烯可制取诺蒎酮、诺蒎酸、蒎二醇等。下列说法正确的是
A．以上4 种有机物分子中均不存在手性碳原子
14
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
B．可用
溶液鉴别诺蒎酸和蒎二醇
C．诺蒎酮、诺蒎酸均可和
发生加成反应
D．诺蒎酮的某个同分异构体可能是芳香族化合物
19．微格列汀是一种抗糖尿病药物，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．有3 种官能团
B．有5 个手性碳原子
C．碳原子有2 种杂化方式
D．在碱性溶液中加热能稳定存在
20．维生素E 可对抗氧化作用，外用具有抗氧化、润肤、止痒作用。维生素E 的结构如下图，则说法正确
的是
A．维生素E 中存在2 个手性碳原子
B．维生素E 的分子式为
C．维生素E 中一定有14 个碳原子共平面
D．维生素E 中存在两种官能团，其中一种可以利用
溶液来检验
21．某研究小组在铑催化的区域成功实现对映选择性烯丙基膦化反应，如图所示(
代表苯基，
代
表甲基)。下列叙述正确的是
A．甲的分子式为
15
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
B．甲和乙生成丙的反应是取代反应
C．甲能发生加聚、水解、酯化反应
D．用酸性
溶液可以证明甲含有碳碳双键
22．聚乙烯吡咯烷酮(
)是一种合成水溶性高分子，某种合成路线如下：
研究发现，反应②加入冠醚(
冠
)后能增强
的催化能力。
下列叙述不正确的是
A．反应②属于加成反应
B．乙中
和
碳上碳氢键的极性相同
C．甲的沸点(
)小于乙(
)，说明乙的分子间作用力更大
D．冠醚结合
形成
超分子，促进
电离，
增大
23．有机物Q (
)是一种重要的药物合成中间体，下列有关有机物Q 的说法错误的是
A．分子式为
B．一定存在能使
显色的同分异构体
C．可发生加成反应、取代反应和还原反应
D．分子中所有的碳原子可能处于同一平面上
24．桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，工业上可通过如图反应制备肉桂醛：
16
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
下列说法正确的是
A．
与
都属于醛类
B．用溴水可以鉴别苯甲醛和肉桂醛
C．
中一定共面的原子有18 个
D．该反应属于取代反应
25．内酯Y 可以由X 通过电解合成，且在一定条件下可以转化为Z，转化路线如下。下列说法错误的是
A．等物质的量的X、Y、Z 与足量NaOH 溶液反应，消耗的n(NaOH)之比为1：1：2
B．Y→Z 的反应类型是取代反应
C．在催化剂作用下Z 可与甲醛发生反应
D．X→Y 的反应在电解池阳极发生
17
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
18
