北京曲一线图书策划有限公司 5年高考3年模拟 A版 化学
专题十五 生命活动的物质基础 有机合成
考点1 生命活动的物质基础
1.(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,
在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:
下列说法错误的是( )
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
答案 B
2.(2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是( )
A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物
B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色
C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味
D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料
答案 A
3.(2022广东,9,2分)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
( )
A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类
C.1 mol CO中含有6.02×1024个电子
D.22.4 L CO 被还原生成1 mol CO
2
答案 A
4.(2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是
( )
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A.维生素C可以还原活性氧自由基
B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解
C.淀粉可用CO 为原料人工合成
2
D.核酸可视为核苷酸的聚合产物
答案 B
5.(2022江苏,1,3分)我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白
质的是
( )
A.陶瓷烧制 B.黑火药
C.造纸术 D.合成结晶牛胰岛素
答案 D
6.(2020浙江7月选考,14,2分)下列说法不正确的是( )
A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加
B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分
C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花
D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物
答案 A
7.(2018课标Ⅰ,8,6分)(改编)下列说法错误的是( )
A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B.绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br /CCl 褪色
2 4
D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
答案 A
8.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其
结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是( )
A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH
2
C.氢键对该高分子的性能没有影响
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D.结构简式为:
答案 B
9.(2018海南单科,11,4分)实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。
下列说法正确的是( )
A.该反应的类型为加成反应
B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种
C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸
D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率
答案 D
10.(2017课标Ⅲ,8,6分)下列说法正确的是( )
A.植物油氢化过程中发生了加成反应
B.淀粉和纤维素互为同分异构体
C.环己烷与苯可用酸性KMnO 溶液鉴别
4
D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物
答案 A
11.(2016天津理综,2,6分)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是( )
A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸
B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性
C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽
D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动
答案 A
12.(2015海南,9)下列反应不属于取代反应的是( )
A.淀粉水解制葡萄糖
B.石油裂解制丙烯
C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯
D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠
答案 B
13.(2015福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键
B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯
C.丁烷有3种同分异构体
D.油脂的皂化反应属于加成反应
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答案 B
14.(2014广东理综,7,4分)生活处处有化学。下列说法正确的是 ( )
A.制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金
B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体
C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类
D.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸
答案 A
考点2 合成高分子
1.(2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
答案 B
2.(2022北京,11,3分)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下:
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下列说法不正确的是
( )
A.F中含有2个酰胺基
B.高分子Y水解可得到E和G
C.高分子X中存在氢键
D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
答案 B
3.(2022海南,4,2分)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是
( )
A.涤纶可作为制作运动服的材料
B.纤维素可以为运动员提供能量
C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂
D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
答案 B
4.(2022河北,3,3分)化学是材料科学的基础。下列说法错误的是
( )
A.制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料
B.制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成
C.制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料
D.可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”
答案 B
5.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:
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下列说法错误的是
( )
A.m=n-1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H
2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
答案 B
6.(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是
( )
A.聚乳酸( )由乳酸经加聚反应制备
B.聚四氟乙烯( )由四氟乙烯经加聚反应制备
C.尼龙-66
{ }由己胺和己酸经缩聚反应制备
D.聚乙烯醇( )由聚乙酸乙烯酯( )经消去反应制备
答案 B
考点3 有机合成
1.(2023全国甲,36,15分)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引
起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
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已知:R—COOH R—COCl R—CONH
2
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)由A生成B的化学方程式为 。
(3)反应条件D应选择 (填标号)。
a.HNO /H SO b.Fe/HCl
3 2 4
c.NaOH/C H OH d.AgNO /NH
2 5 3 3
(4)F中含氧官能团的名称是 。
(5)H生成I的反应类型为 。
(6)化合物J的结构简式为 。
(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有 种(不考虑立体异构,填标号)。
a.10 b.12 c.14 d.16
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其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为 。
答案 (1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)
(2) +Cl +HCl (3)b
2
(4)羧基 (5)消去反应 (6)
(7)d
2.(2023全国乙,36,15分)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成
路线(部分反应条件已简化)。
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已知: 。
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为 。
(5)H的结构简式为 。
(6)由I生成J的反应类型是 。
(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种;
①能发生银镜反应;②遇FeCl 溶液显紫色;③含有苯环。
3
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为
。
答案 (1)醚键、羟基
(2)
(3)苯乙酸
(4)ClCH —CH Br
2 2
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(5)
(6)取代反应
(7)13
3.(2023新课标,30,15分)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗
塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
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(1)A的化学名称是 。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D中官能团的名称为 、 。
(4)E与F反应生成G的反应类型为 。
(5)F的结构简式为 。
(6)I转变为J的化学方程式为 。
(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构);①含有
手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
。
答案 (1)间甲基苯酚或3-甲基苯酚或m-甲基苯酚
(2)2(或两)
(3)(酚)羟基 氨基
(4)取代(反应)
(5)
(6) +H O +N ↑+HCl
2 2
(7)9
4.(2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:
已知:Ⅰ.R—NH+R—N C O
1 2 2
Ⅱ.
路线一:A(C H Cl ) B(C H Cl N) C D E(C H F NO )
7 6 2 7 3 2 8 3 2 2
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G( )
(1)A的化学名称为 (用系统命名法命名);B→C的化学方程式为
;D中含氧官能团的名称为 ;E结构简式为 。
路线二:H(C H Cl NO ) I J G
6 3 2 3
(2)H中有 种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是 (填序号);J中碳
原子的轨道杂化方式有 种。
答案 (1)2,6-二氯甲苯 +2KF +2KCl 酰胺基
(2)2 ②④ 3
5.(2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一
种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
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回答下列问题:
(1)B的结构简式为 ;
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 、 ;
(3)物质G所含官能团的名称为 、 ;
(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为 ;
J
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号);
①
②
③
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(6) (呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除
外,还有 种;
(7)甲苯与溴在FeBr 催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D
3
的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。
答案 (1)
(2)消去反应 加成反应
(3)醚键 碳碳双键
(4)
(5)③①②
(6)4
(7)
6.(2023辽宁,19,14分)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间
体的合成路线如下。
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已知:①Bn为
② +R NH (R 为烃基,R 、R 为烃基或H)
3 2 1 2 3
回答下列问题:
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
(3)用O 代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为 。
2
(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有 种。
(5)H→I的反应类型为 。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为
和 。
M N
答案 (1)对
第 15 页 共 38 页第 15 页 共 38 页
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(2)羧基
(3)2 +O 2 +2H O
2 2
(4)3
(5)取代反应
(6)
7.(2023浙江1月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知:①
第 16 页 共 38 页第 16 页 共 38 页
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②
请回答:
(1)化合物A的官能团名称是 。
(2)化合物B的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是 。
A.B→C的反应类型为取代反应
B.化合物D与乙醇互为同系物
C.化合物I的分子式是C H N O
18 25 3 4
D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性
(4)写出G→H的化学方程式
。
(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)
。
(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式
。
①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同
化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基( )。
答案 (1)硝基、碳氯键
(2)
(3)D
(4) +CH CH OH
3 2
+H O
2
(5)
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(6)
8.(2022北京,17,10分)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X-射线检查。其合成路线如下:
已知:R1COOH+R2COOH
(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是 。
(2)B无支链,B的名称是 。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结
构简式是 。
(3)E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是 。
(4)G中含有乙基,G的结构简式是 。
(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的
相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是 。
(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定,步骤如下。
步骤一:称取a mg口服造影剂,加入Zn粉、NaOH溶液,加热回流,将碘番酸中的碘完全转
化为I-,冷却、洗涤、过滤,收集滤液。
步骤二:调节滤液pH,用b mol·L-1AgNO 标准溶液滴定至终点,消耗AgNO 溶液的体积为c
3 3
mL。
已知口服造影剂中不含其他含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
答案 (1)醛基
(2)正丁酸
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(3) +HNO +H O
3 2
(4)
(5)
571bc
(6)
3a
9.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。
以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高
分子材料。
(1)化合物Ⅰ的分子式为 ,其环上的取代基是 (写名称)。
(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学性质,
参考①的示例,完成下表。
可反
序 结构 反应形成 反应
应的
号 特征 的新结构 类型
试剂
① —CH CH— H
2
—CH
2
—CH
2
— 加成反应
② 氧化反应
③
(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是 。
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(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1 mol Ⅳ与1 mol化合物a
反应得到2 mol Ⅴ,则化合物a为 。
(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含 结构的有 种,核磁共振氢谱图
上只有一组峰的结构简式为 。
(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物
Ⅷ的单体。
写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。
答案 (1)C H O 醛基
5 4 2
(2)②—CHO 银氨溶液(新制氢氧化铜)
—COONH (—COONa)
4
③—COOH CH CH OH —COOCH CH 取代反应
3 2 2 3
(3)化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是亲水基
(4)CH CH (乙烯)
2 2
(5)2
(6)
10.(2022海南,18,14分)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:
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回答问题:
(1)A→B的反应类型为 。
(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为
。
(3)C的化学名称为 ,D的结构简式为 。
(4)E和F可用 (写出试剂)鉴别。
(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为 (任写一种)。
①含有酯基
②含有苯环
③核磁共振氢谱有两组峰
(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构
简式 、 。
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(7)设计以 为原料合成 的路线(其他试剂任选)。
已知: +CO
2
答案 (1)取代反应或磺化反应
(2) +NaOH +H O
2
(3)苯酚
(4)FeCl 溶液(或其他合理答案)
3
(5) 或
(6) H O
2
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(7)
11.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗
抑郁症,其合成路线之一如下:
已知:
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
(ⅱ)
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(ⅲ) +
回答下列问题:
(1)①的反应类型为 。
(2)B的化学名称为 。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式
。
(a)红外光谱显示有 键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为 、 (填反应步骤序
号)。
(5)H→I的化学方程式为 ;该反应可能生成与I互
为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为 (不考虑立体异
构)。
(6)W是一种姜黄素类似物,以香兰素( )和环己烯( )为原料,
设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。
W
答案 (1)氧化反应
(2)3,4-二氯苯甲酸
(3)
(4)⑥ ⑨
第 24 页 共 38 页第 24 页 共 38 页
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(5) +HCl 或
(6)
12.(2022湖北,17,14分)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是 。
(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。
(3)化合物C的结构简式为 。
第 25 页 共 38 页第 25 页 共 38 页
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(4)D→E的过程中,被还原的官能团是 ,被氧化的官能团是 。
(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有 种。
(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和 80%,则A→F的总产率为
。
(7)Pd配合物可催化E→F转化中 键断裂,也能催化反应①。
反应①:
+
为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子
S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉
淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。
S-1
根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是
。
答案 (1)取代反应(或酯化反应) (2)5
(3)
(4)酯基 碳碳双键
(5)5 (6)45.92% (7)单独的S-1不能催化,甲组合成的物质中有Pd残留
13.(2022湖南,19,15分)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:
第 26 页 共 38 页第 26 页 共 38 页
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(C H O ) (C H O )
12 14 4 12 16 4
B C
(C H O ) (C H O )
12 14 3 15 18 5
D G
+
已知:① +[Ph 3PCH
2
R']Br-
②
回答下列问题:
(1)A中官能团的名称为 、 ;
(2)F→G、G→H的反应类型分别是 、 ;
(3)B的结构简式为 ;
(4)C→D反应方程式为 ;
(5) 是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有
种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为
;
(6)I中的手性碳原子个数为 (连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原
子);
(7)参照上述合成路线,以 和 为原料,设计合成 的路
线(无机试剂任选)。
答案 (1)醚键 醛基
第 27 页 共 38 页第 27 页 共 38 页
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(2)取代反应 加成反应
(3)
(4) +H O
2
(5)5
(6)1
(7)
14.(2022江苏,15,15分)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:
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(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一
种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为C H NO ,其结构简式为 。
12 17 2
(5)已知: (R和R'表示烃基或氢,R″表示烃基);
写出以 和CH MgBr为原料制备 的合成路线流程图(无机
3
试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)sp3、sp2 (2)取代反应
(3) (4)
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(5)
15.(2022全国甲,36,15分)用N-杂环卡宾碱(NHC base)作为催化剂,可合成多环化合物。下
面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为
。
(3)写出C与Br /CCl 反应产物的结构简式 。
2 4
(4)E的结构简式为 。
(5)H中含氧官能团的名称是 。
(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二
甲酸,写出X的结构简式 。
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(7)如果要合成H的类似物H’( ),参照上述合成路线,写出相应的D’和
G’的结构简式 、 。H’分子中有 个手性碳(碳原子上连有4个
不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。
答案 (1)苯甲醇
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)酯基、羰基(或酮羰基)、硝基
(6)
(7) 5
16.(2022全国乙,36,15分)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐
酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):
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已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)写出由E生成F反应的化学方程式
。
(4)E中含氧官能团的名称为 。
(5)由G生成H的反应类型为 。
(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为 。
(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基;
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;
c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量
比为6∶3∶2∶1)的结构简式为 。
答案 (1)3-氯丙烯
(2)
第 32 页 共 38 页第 32 页 共 38 页
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(3) +H O
2
(4)羧基、羟基
(5)取代反应
(6)
(7)10
17.(2022山东,19,12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:
A B(CH O) E(C H O)
9 10 4 22 20 3
F(C H BrO) G(C H NO)
22 19 3 33 35 3
已知:
Ⅰ.PhOH+PhCHCl PhOCHPh PhOH Ph—=
2 2
Ⅱ.PhCOOCH+ R,R'=H,烷
2 5
基,酰基
Ⅲ.RBr+RNHCHPh R,R=烷基
1 2 2 1 2
回答下列问题:
(1)A→B反应条件为 ;B中含氧官能团有 种。
(2)B→C反应类型为 ,该反应的目的是 。
(3)D结构简式为 ;E→F的化学方程式为 。
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(4)H的同分异构体中,仅含有—OCH CH 、—NH 和苯环结构的有 种。
2 3 2
(5)根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备 的合
成路线。
答案 (1)浓硫酸,加热 2 (2)取代反应 保护酚羟基 (3)CH COOC H
3 2 5
+Br +HBr
2
(4)6 (5)
18.(2022浙江1月选考,31,12分)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课
题组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略):
D
E
F
G
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已知:R Br R MgBr;
1 1
+
请回答:
(1)下列说法不正确的是 。
A.化合物A不易与NaOH溶液反应
B.化合物E和F可通过红外光谱区别
C.化合物F属于酯类物质
D.化合物H的分子式是C H O
20 12 5
(2)化合物M的结构简式是 ;化合物N的结构简式是 ;化合物G的结构
简式是 。
(3)补充完整C→D的化学方程式 +2 +2Na
。
(4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)
。
①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环
②除苯环外,结构中只含2种不同的氢
③不含—O—O—键及—OH
(5)以化合物苯乙炔( )、溴苯和环氧乙烷( )为原料,设计如图所示化合物的
合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
答案(1)CD
(2)
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(3)
(4) 、 、 、
、 (任写2种)
(5)
19.(2022浙江6月选考,31,12分)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
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已知:① ;
②
请回答:
(1)下列说法不正确的是 。
A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B.化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C.化合物B具有两性
D.从C→E的反应推测,化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是 ;氯氮平的分子式是 ;化合物H成环得氯氮平
的过程中涉及两步反应,其反应类型依次为 。
(3)写出E→G的化学方程式: 。
(4)设计以 和CH NH 为原料合成 的路线(用
3 2
流程图表示,无机试剂任选)。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键。
②分子中含一个环,其成环原子数≥4。
答案 (1)D
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(2) C H ClN 加成反应、消去反应
18 19 4
(3) +
+CH OH
3
(4)CH CH ;CH CH CH CH Cl;
2 2 2 2 3 2
NH
3
(5)
第 38 页 共 38 页
