文档内容
【基础知识】常见有机物的性质
考点二 芳香烃 烃的来源
【 必备知识】
一、芳香烃
1、概念
分子里含有苯环的烃。
芳香环：苯（ ）萘（ ）蒽（ ）菲
2、苯的化学性质
(1)取代反应
①硝化反应： ＋HNO―――→ ＋HO。
3 2
②卤代反应： ＋Br ――→ ＋HBr。
2
(2)加成反应： ＋3H――→ 。
2
(3)可燃烧，难氧化，不能使酸性KMnO 溶液褪色。
4
3、苯的同系物
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被
酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列有关甲苯的反应的化学方程式：
(1)硝化： ＋3HNO―――→ ＋3HO。
3 2
(2)卤代：
①条件：加FeBr 液溴 ＋Br ――→ ＋HBr；
3 2
②条件：光照 氯气 ＋Cl――→ ＋HCl。
2
(3)易氧化：能使酸性KMnO 溶液褪色： ―――――――→ 。
4
特征反应：能取代，难加成，侧链可被酸性高锰酸钾溶液氧化（与苯环直接相连的C上含H）
【易错辨析】
1、苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应( )
2、可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷( )3、苯乙烯所有的原子一定在同一平面上( )
4、受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯( )
5、甲苯能使溴水层褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应( )
6、 与 互为同系物，且均能使酸性KMnO 溶液褪色( )
4
7、甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4-二氯甲苯。( )
8、苯和环己烷的二氯代物均有三种。( )
9、证明己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯
中混有甲苯。( )
10、异丙苯 被酸性KMnO 溶液氧化为 。( )
4
11、苯中加入溴水，振荡后溶液分层，水层无色，说明苯与溴水发生了取代反应。（ ）
【答案】 1.× 2.√ 3.× 4.√ 5.× 6.× 7.× 8.× 9.× 10.×11.×
二、烃的来源
来源 组成 条件 产品
常压蒸馏 石油气、汽油、煤油、柴油等
减压蒸馏 润滑油、石蜡等
烷烃、环烷烃及少
石油 裂化 轻质油
量芳香烃
裂解 气态烯烃等化工原料
催化重整 芳香烃
甲烷天然气与水蒸
天然气 主要成分是CH CH＋HO(g)――→CO＋3H。
4 气反应制取H 4 2 2
2
干馏 芳香烃
主要含 C，另少量
煤 H、O、N、S 等元 直接或间接液化 燃料油、多种化工原料
素。
气化
可燃冰：CH·nH O，HO以 氢键 作用力连接形成笼，CH 位于笼中。
4 2 2 4
碳中和：指企业、团体或个人测算在一定时间内直接或间接产生的温室气体排放总量，通过植树造林、节
能减排等形式，以抵消自身产生的二氧化碳排放量，实现二氧化碳"零排放"。
【 易错辨析】
1、煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化( )
2、直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂( )
3、天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料( )
4、石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料( )
5、煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气( )
6、煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。( )
7、石油是纯净物。（ ）
8、用氢能、生物质能、核能、风能等来代替石油作为主要能源是达到“碳中和”的重要手段。（ ）
【答案】 1.× 2.× 3.√ 4.√ 5.√6.× 7.× 8.√
【关键能力】
1、关于化合物2-苯基丙烯 ，下列说法正确的是( )A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯
【答案】B
2、从煤的干馏产品之一煤焦油中可分离出蒽( )，再经升华提纯得到的高纯度蒽可用作闪烁计数
器的闪烁剂。下列关于蒽的说法错误的是( )
A．化学式为C H B．一定条件下能发生取代、加成、氧化等反应
14 10
C．具有12种二氯代物 D．与菲 互为同分异构体
【答案】C
3、有关苯的结构和性质，下列说法正确的是( )
A． 与 互为同分异构体 B．苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟
C．煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色、无味的液态烃
D．向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色
【答案】 B
4、下列关于石油和石油化工的说法错误的是( )
A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
【答案】 C
5、下列关于煤和石油的说法正确的是( )
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO 溶液褪色
4
【答案】 D
6、下列说法正确的是( )
A．煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称
B．裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C．石油的分馏和煤的液化都是发生了物理变化
D．天然气是较清洁的能源
【答案】 D
7、(2020·天津，9改编)下列关于 的说法正确的是( )
A．该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
B．分子中共平面的原子数目最多为14
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与Cl 发生取代反应生成两种产物
2
【答案】 A
8、有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚1,3-丁二烯；⑤2-丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己
烯。其中既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴的四氯化碳溶液褪色的是( )
A．③④⑤⑧ B．④⑤⑧
C．④⑤⑦⑧ D．③④⑤⑦⑧
【答案】 B9、(2021年全国乙卷)我国提出争取在2030年前实现碳达峰、2060年实现碳中和，这对于改善环境、实现
绿色发展至关重要。“碳中和”是指CO 的排放总量和减少总量相当。下列措施中能促进碳中和最直接有
2
效的是（ ）
A．将重质油裂解为轻质油作为燃料 B．大规模开采可燃冰作为新能源
C．通过清洁煤技术减少煤燃烧污染 D．研发催化剂将CO 还原为甲醇
2
【答案】D
【解析】碳中和是指企业、团体或个人测算在一定时间内直接或间接产生的温室气体排放总量，通过植树
造林、节能减排等形式，以抵消自身产生的二氧化碳排放量，实现二氧化碳"零排放"。
9、相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，以X为初始原料设计出转化关系图(部
分产物、合成路线、反应条件略去)，其中A是一氯代物；H是一种功能高分子，链节组成为C HNO。
7 5
已知：Ⅰ．
Ⅱ． (苯胺，易被氧化)
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
(1)阿司匹林中含有的官能团的名称是____________，H的结构简式是_____________；
(2)反应②的类型是_____________；
(3)反应⑤的化学方程式是_______________________________；
(4) 有多种同分异构体，写出其中两种含有醛基的芳香族化合物的结构简式：
________________、____________________；
(5)请用合成反应流程图表示出：由 和其他无机物合成 最合理的方案(不超过4步)。
10、已知：①R—NO ――→R—NH ；②苯环上的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影
2 2
响。下图表示以苯为原料制备一系列有机物的转化过程：(1)A是一种密度比水______(填“大”或“小”)的无色液体，苯转化为A的化学方程式是
________________________________________________________________________。
(2)在“苯――→C――→D――→ ”的转化过程中，属于取代反应的是______(填序
号，下同)，属于加成反应的是______。
(3)图中“苯→E→F”的转化过程省略了反应条件，请写出E的结构简式：____________________。
(4)有机物B苯环上的二氯代物有______种结构； 的所有原子______(填“在”或“不在”)
同一平面上。
【答案】 (1)大 ＋HNO――→ ＋HO (2)①② ③
3 2
(3) (X是卤素原子) (4)6 不在
【解析】 (3)由 可推知F是 (X是卤素原子)，分析题图中的隐含信
息，结合—NO 是苯环上的间位定位基，卤素原子是苯环上的邻、对位定位基，可得 E应是
2
(X是卤素原子)。(4)由 并结合题给信息可推知B为 ， 苯环上的
二 氯 代 物 有 、 、 、 、 、
，共6种。
【扩展】苯环上的定位效应
(1)邻、对位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH 、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新
2
引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
(2)间位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：—NO 、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF ，再引入新的取代基一般在原有
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取代基的间位。如： ＋HNO――→ ＋HO。
3 2
11、一种由甲苯合成多取代芳香族化合物的反应路线如图：回答下列问题：
(1)甲苯分子中最多有__________个原子共平面。
(2)写出反应②的化学方程式：_____________________________________________________，
反应类型为______________。
(3)甲苯易在甲基的邻、对位发生反应，若不进行反应①，直接进行反应②～④，可能会得到的副产物的结
构简式有____________________(写出两种)。
(4)反应⑤的目的是______________________________________________________________。
(5)产物A与足量氢气加成后的产物，核磁共振氢谱有________组峰，1 mol 产物B可与________ mol氢氧
化钠溶液反应。
(6)不改变取代基的结构与个数，产物B的同分异构体(不包括B)有________种。
【答案】 (1)13 (2) ＋(CFCOO) Tl―→ ＋CFCOOH 取代反应
3 3 3
(3) 、 、 、 (写出两种即可)
(4)保护酚羟基，防止被高锰酸钾氧化 (5)8 2 (6)9
【解析】 (1)甲苯中苯环以及与苯环相连的碳原子共12个原子一定共面，单键可以旋转，所以经旋转甲
基上有一个氢原子可以与苯环共面，最多有13个原子共面。
(4)后续步骤中需要将苯环上的甲基氧化成羧基，酚羟基易被氧化，所以反应⑤的目的是保护酚羟基，防止
被高锰酸钾氧化。
(5)产物A与足量氢气加成得到的产物为 ，环上有6种环境的氢原子，取代基上有2种环境的氢
原子，所以核磁共振氢谱有8组峰；1 mol产物B含有1 mol普通酯基，可以消耗1 mol NaOH，含有1 mol
酚羟基可以消耗1 mol NaOH，共可以与2 mol NaOH反应。
(6)采取“定二移一”的分析方法，先固定—COOCH 和—OH，二者处于邻位，则—COCH 有4种位置；
3 3
二者处于间位，则—COCH 有4种位置；二者处于对位，则—COCH 有2种位置，所以包括B在内共有
3 3
10种结构，则产物B的同分异构体(不包括B)有9种。
