北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
专题十五 有机化合物的结构与性质 烃
1.已知有机物A、B之间存在转化关系:A(C H O )+H O B+CH COOH(已配平),
6 12 2 2 3
则符合该反应条件的有机物B有(不含立体异构)( )
A.8种 B.6种 C.4种 D.2种
答案 C 根据反应可知A为酯类物质,B为醇,根据原子守恒知,B的分子式为C H OH,
4 9
其同分异构体共有4种,故选C。
方法指导 基元法快速确定同分异构体数目:熟记常见与官能团相连的烷基同分异构体
的数目 , 丙基有 2 种、丁基有 4 种、戊基有 8 种 。
2.某有机物X的化学式为C H O,能与钠反应放出氢气。X被氧化最终能生成羧酸
5 12
Y(C H O ),若不考虑立体结构,X和Y组合生成的酯最多有( )
5 10 2
A.4种 B.8种 C.16种 D.32种
答案 C 由题干信息知,X为醇,则结构为R—CH OH,R为丁基,X结构有4种,Y结构为
2
R—COOH,R为丁基,Y结构有4种,故X和Y组合生成的酯最多有16种,故选C。
3.有机物O(2-溴-2-甲基丁烷)存在如图转化关系(P分子中含有两个甲基),下列说法正确
的是( )
A.O的同分异构体中,发生消去反应所得产物有6种
B.P分子中,含有5种不同化学环境的氢原子
C.Q的同分异构体中,含有两个甲基的醇有4种
D.Q的同分异构体中,能被氧化为醛的醇有3种
答案 C 由题干信息可知,O为2-溴-2-甲基丁烷,其结构简式为(CH ) CBrCH CH ,O在
3 2 2 3
氢氧化钠乙醇溶液中加热发生消去反应,生成P分子中含有两个甲基,则P的结构简式为
CH C(CH )CH CH ,P与水发生加成反应生成Q的结构简式为(CH ) C(OH)CH CH ;O
2 3 2 3 3 2 2 3
的同分异构体有:CH CH CH CH CH Br、CH CH CH CHBrCH 、
3 2 2 2 2 3 2 2 3
CH CH CHBrCH CH 、CH BrCH(CH )CH CH 、
3 2 2 3 2 3 2 3
(CH ) CHCHBrCH 、(CH ) CHCH CH Br和
3 2 3 3 2 2 2
(CH ) CCH Br,故发生消去反应所得产物有5种,A项错误;P分子的结构简式为CH
3 3 2 2
C(CH )CH CH ,含有4种不同化学环境的氢原子,B项错误;Q的结构简式为
3 2 3
(CH ) C(OH)CH CH ,其含有两个甲基的醇类同分异构体有CH CH(OH)CH CH CH 、
3 2 2 3 3 2 2 3
CH CH CH(OH)CH CH 、(CH ) CHCH CH OH、HOCH CH(CH )CH CH 共4种,C项正
3 2 2 3 3 2 2 2 2 3 2 3
确;Q的同分异构体中,能被氧化为醛的醇有CH CH CH CH CH OH、
3 2 2 2 2
HOCH CH(CH )CH CH 、
2 3 2 3
(CH ) CHCH CH OH、(CH ) CCH OH,共4种,D项错误。
3 2 2 2 3 3 2
4.(双选)M与N存在如图所示的转化。下列说法错误的是( )
A.M中所有原子一定共平面北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
B.N能发生酯化反应、氧化反应和还原反应
C.沸点:N<M
D.属于芳香化合物且能与银氨溶液反应的N的同分异构体有3种
答案 CD 苯环上所有原子共面,—CN中原子共线,—CN取代了苯环上一个氢原子,则
M中所有原子一定共平面,A项正确;N中含有羧基,可发生酯化反应,可以燃烧发生氧化
反应,可以催化加氢发生还原反应,B项正确; N 中含有羧基 , 可以形成分子间氢键 , 增大熔 、
沸点,所以沸点:N>M,C项错误;属于芳香化合物且能与银氨溶液反应,则含有苯环,同时有
醛基或甲酸形成的酯基,所以苯环上的取代基可以是:①—OOCH,有1种,②—OH和—
CHO,有邻、间、对3种,共4种,D项错误。
5.(双选)有机物甲、乙、丙、丁存在如图转化关系,下列叙述正确的是( )
丁
A.丙的分子式为C H O
5 10 2
B.1 mol甲与浓溴水反应,可消耗2 mol Br
2
C.乙→丁的反应类型为加成反应
D.甲的同分异构体中含有苯环且取代基与甲完全相同的有9种
答案 CD 由结构简式可知,丙的分子式为C H O ,A项错误;甲分子中苯环上酚羟基只
5 8 2
有1个邻位氢原子,可消耗1 mol溴,B项错误;由题给转化关系可知,乙与丙发生加成反应
生成丁,C项正确;苯环上有三个不同的取代基,共有10种含苯环的同分异构体,去掉甲,还
有9种,D项正确。
方法指导 当苯环上有三个取代基时含苯环的同分异构体数目:都不相同时有10种含苯
环的,有两个相同时有6种,都相同时有3种。
6.下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯
答案 A 戊烷的同分异构体只有3种;戊醇的醇类同分异构体有8种,还有醚类同分异
构体;戊烯的烯类同分异构体有5种,还有5种环烷烃类同分异构体;乙酸乙酯的同分异构
体超过3种;故选A。
7.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物可以有6种
B.与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种
D.菲的结构简式为 ,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
答案 B 含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种,甲基与该烷基在苯环上有邻、
间、对3种位置关系,故产物的结构共有2×3=6种,A项正确; 的分子
式为C H O,与其互为同分异构体的芳香族化合物有5种: 、
7 8
、 、 、 ,B
项错误;含有5个碳原子的饱和链烃可能是正戊烷、异戊烷、新戊烷,如果是正戊烷,其一
氯代物有3种,C项正确;菲的结构具有对称性,含有5种不同化学环境的氢原子,其一硝基
取代物有5种,D项正确。
8.某有机物A的化学式为C H O ,已知A~E有如图所示的转化关系,且D不与Na CO 溶
6 12 2 2 3
液反应,C、E均能发生银镜反应,则A的结构可能有( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
答案 C 根据D不与Na CO 溶液反应,E能发生银镜反应,可知D含—CH OH结构,C
2 3 2
能发生银镜反应,说明C为甲酸,逆推得A的结构中必定有HCOOCH —,分子式剩余部分
2
为丁基,根据丁基有4种结构,得到A的结构可能有4种,故选C。
9.有机物甲的分子式为C H O ,其中氧的质量分数为20.25%,碳的质量分数为68.35%。
x y 2
在酸性条件下,甲水解生成乙和丙两种有机物;在相同温度和压强下,同质量的乙和丙的
蒸气所占的体积相同,则甲的结构可能有( )
A.8种 B.14种 C.16种 D.18种
答案 C 根据题意知有机物甲的相对分子质量为32÷20.25%≈158,则有机物甲中含有
158×68.35% 158-9×12-16×2
的碳原子数为 ≈9,含有的氢原子数为 =18,有机物甲
12 1
的分子式为C H O 。在酸性条件下,甲水解为乙和丙两种有机物,则有机物甲为酯,由于
9 18 2
同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,说明乙和丙的相对分子质量相同,故水解后得到的
羧酸含有4个C原子,而得到的醇含有5个C原子。含有4个C原子的羧酸有2种同分
异构体:CH CH CH COOH、(CH ) CHCOOH;含有5个C原子的醇有8种同分异构
3 2 2 3 2
体:CH CH CH CH CH OH、CH CH CH CH(OH)CH 、CH CH CH(OH)CH CH 、
3 2 2 2 2 3 2 2 3 3 2 2 3
CH CH CH(CH )CH OH、CH CH C(OH)(CH ) 、CH CH(OH)CH(CH ) 、
3 2 3 2 3 2 3 2 3 3 2
CH (OH)CH CH(CH ) 、(CH ) CCH OH,所以有机物甲的结构有2×8=16种,故选C。
2 2 3 2 3 3 2
10.如图所示有机物能促进机体蛋白的合成,下列有关该有机物的说法错误的是( )
A.苯环上一氯代物有3种(不考虑立体异构)北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
B.1 mol该有机物最多与5 mol H 发生反应
2
C.分子中含有3种含氧官能团
D.该有机物可以与NaOH、溴的四氯化碳溶液反应
答案 C A项,只含有一个苯环,一氯代物有邻、间、对三种,正确;B项,羰基、碳碳双键、
苯环都可以和氢气发生加成反应,正确;C项,分子中含有酯基、羰基2种含氧官能团,错
误;D项, 酯基可以与 NaOH 反应 ,碳碳双键可以与溴发生加成反应,正确。
11.一种药物中间体的结构如图所示。下列说法不正确的是( )
A.分子式为C H O
12 6 3
B.该化合物所有碳原子共平面
C.二氯代物有9种
D.能使溴水和酸性KMnO 溶液褪色
4
答案 D B项,苯环以及与苯环相连的碳原子共面,正确。C项,该物质的二氯代物共有
5+3+1=9种,如图所示: 、 、 (数字表示另一个
氯原子的位置),正确。D项,不含碳碳双键、三键等,不能使溴水褪色;与苯环相连的碳原
子上没有氢,且不含醛基、碳碳双键、三键等,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,错误。
12.中药提取物阿魏酸对艾滋病病毒有抑制作用。下列关于阿魏酸的说法错误的是(
)
阿魏酸
A.含有4种官能团
B.该分子中所有碳原子可能共平面
C.能与Na CO 溶液反应
2 3
D.其同分异构体可能含有两个苯环
答案 D 该结构中有羧基、碳碳双键、酚羟基、醚键四种官能团,A正确;与苯环、碳
碳双键直接相连的原子在同一个平面上,B正确;该结构中的羧基、酚羟基均能与Na CO
2 3
溶液反应,C正确;该结构中有6个不饱和度,而含有两个苯环要有8个不饱和度,故该有机
物的同分异构体不可能含有两个苯环,D错误。
13.绿原酸(结构如下)存在于金银花植物中,具有抗菌、抗病毒等功效。下列有关绿原酸
的说法错误的是( )
A.可与FeCl 溶液发生显色反应
3北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
B.分子中至少有7个碳原子一定共平面
C.1 mol绿原酸最多可消耗8 mol NaOH
D.若仅改变苯环上取代基的位置,则其同分异构体还有5种
答案 C A项,含酚羟基,能与FeCl 溶液发生显色反应,正确;B项,苯环上的6个碳原子
3
及与苯环直接相连的碳原子肯定共面,正确;C项,—COOH、—COOR、酚羟基均与
NaOH反应,则1 mol绿原酸最多可消耗4 mol NaOH,错误;D项,当苯环上有3个取代基,
其中两个相同时,共有6种同分异构体,则仅改变取代基位置,绿原酸的同分异构体还有5
种,正确。
疑难突破 苯环上连有3个侧链基团,同分异构体的数目可用“定二移一”法确定。若
3个侧链基团相同,同分异构体共有3种;若3个侧链基团2个相同,另一个不同,同分异构
体共有6种;若3个侧链基团均不同,则同分异构体共有10种。
14.(5)化合物W与C(C H O )互为同分异构体,且满足下列条件:①属于芳香族化合物且
9 8 4
能与NaHCO 反应;②能发生银镜反应;③酸性条件下可发生水解反应,其产物之一能与
3
FeCl 溶液发生显色反应,则W共有 种,其中一种核磁共振氢谱有五组峰,且峰
3
面积之比为1∶2∶2∶2∶1,其结构简式为 。
答案 (5)13
解析 (5)W分子式为C H O ,不饱和度为6,由“①属于芳香族化合物且能与NaHCO 反
9 8 4 3
应”知含有羧基;由“②能发生银镜反应”知含有—CHO;由“③酸性条件下可发生水解
反应,其产物之一能与FeCl 溶液发生显色反应”知含有酚酯基,不饱和度为6,可确定含
3
甲酸酚酯基、羧基,则W的结构存在以下两种情况:一是可看作 中苯
环上的1个氢原子被—CH COOH取代所得,共3种同分异构体,即苯环上2个取代基有
2
邻、间、对位3种位置关系;另一种是苯环上有3个取代基,分别是HCOO—、—COOH
和—CH ,共10种结构,则满足条件的同分异构体共有13种,其中一种核磁共振氢谱有五
3
组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1,其结构简式为 。
15.(5)有机化合物Ⅰ( )的同分异构体中能同时满足下列条件的共
有 种(不含立体异构)。
①能与饱和NaHCO 溶液反应产生气体;
3
②既能发生银镜反应,又能发生水解反应。
其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为6∶2∶1∶1的是 (写出其中一种的结
构简式)。
答案 (5) 或北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
解析 (5)由有机化合物Ⅰ的同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生气体,既能发生
银镜反应,又能发生水解反应可知,化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有的官能团为HCOO
—和—COOH,其结构可以视作丁烷分子中的氢原子被HCOO— 和 —COOH取代,丁烷
分子中氢原子被—COOH取代有4种结构:①CH CH CH CH COOH、②
3 2 2 2
、
③ 、④ ,其中①中烃基上氢原子被HCOO—取代
有4种结构、②中烃基上氢原子被HCOO—取代有4种结构、③中烃基上氢原子被
HCOO—取代有1种结构、④中烃基上氢原子被HCOO—取代有3种结构,共12种;其中
核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为6∶2︰1∶1的结构简式为
、
。
16.G( )的同分异构体中,满足下列条件的同分异构体有 种。
①与G含有相同的官能团;
②属于二取代芳香族化合物。
写出其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰值面积之比1∶2∶2∶2的结构简式
。
答案 11
或
解析 G( )的同分异构体满足条件:①与G含有相同的官能团,即分子
中含有—NO 、—COOH和碳碳双键;②属于二取代芳香族化合物,说明物质分子中含有
2
2个取代基。取代基可以是—NO 、—CH CH—COOH或—NO 、 或—
2 2北京曲一线图书策划有限公司 2023版《5年高考3年模拟》A版
COOH、—CH CH—NO 或—COOH、 四种情况,两个取代基在苯环上的
2
相对位置有邻、间、对三种,故符合要求的物质种类有3×4=12种,去掉G本身,则G的同
分异构体有11种。其中核磁共振氢谱有4组峰,且其峰值面积比为1∶2∶2∶2的结构简式为
或 。
17.(4)有机物M是有机物B( )的同分异构体,写出满足下列条件的两种同分
异构体的结构简式
。
①苯环上有3个取代基,含有肽键(酰胺基);
②1 mol M能与3 mol NaOH发生反应;
③核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1。
答案 (4) 、
、 、 (任写
两种)
解析 (4)1 mol M能与3 mol NaOH发生反应,其中肽键(酰胺基)消耗1 mol NaOH,说
明还有2 mol的酚羟基;核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1,说明分子结构
中含有甲基,2∶2说明两个酚羟基对称,即可得到可能的结构为 、
、
