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2023——2024 年解密高考化学大一轮复习精讲案
第九章 有机化合物
专题三十三 认识有机物
第一板块 明确目标
课标要求
核心素养
1. 能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2. 了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的
结构
3. 了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法（如质谱、红外光谱、核磁
共振氢谱等）。
4. 能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）
5. 能够正确命名简单的有机化合物。
证据推理及模型认知
宏观辨识与微观探析
第二板块 夯实基础
1
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考点一 有机物的分类和命名
(一)有机物的分类和官能团
1．按组成元素分类
有机化合物可分为________和____________。
2．按碳骨架分类
3．按官能团分类
(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别
类别
典型代表物名称、结构简式
官能团
烷烃
甲烷CH4
烯烃
乙烯CH2==CH2
炔烃
乙炔CH≡CH
2
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芳香烃
苯
卤代烃
溴乙烷CH3CH2Br
醇
乙醇CH3CH2OH
酚
苯酚
醚
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
乙醛CH3CHO
酮
丙酮CH3COCH3
羧酸
乙酸CH3COOH
酯
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺
甲胺CH3NH2
酰胺
乙酰胺CH3CONH2
氨基酸
甘氨酸
(二)常见有机物的命名
1．烷烃的系统命名
应用举例
(1)新戊烷的系统命名为_________________________________________________________。
(2)
的系统命名为______________________________。
2．含官能团的链状有机物的命名
3
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应用举例
用系统命名法给下列有机物命名：
(1)
：_________________________________________________。
(2)
：__________________。
(3)
：____________________________________________________。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名：用邻、间、对。
(2)系统命名法
将苯环上的6 个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1 号，选取最小位次号给其他取代基编
号。
应用举例
(1)
(2)
系统命名：____________
考点二 研究有机化合物的一般方法
1．研究有机化合物的基本步骤
4
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2．分离、提纯有机化合物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯
液态有机化合物
①该有机化合物热稳定性较高；
②该有机化合物与杂质的______相差较大
重结晶
常用于分离、提纯
固体有机化合物
①杂质在所选溶剂中的________很小或很大；
②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的
________受温度的影响________
(2)萃取
①液-液萃取：利用待分离组分在两种________的溶剂中的________不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶
剂的过程。
②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
③常用的萃取剂：____、______、______、石油醚、二氯甲烷等。
3．认识波谱分析法
(1)质谱法：确定有机分子的______________，________________＝最大质荷比。
(2)红外光谱：主要用于确定______和___________________________________________。
(3)核磁共振氢谱：主要用于判断分子中有____________________________。吸收峰个数为等效氢原子种
数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。
(4)X 射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如________、________等，用于有机化合物
____________的测定。
考点三 碳原子的成键特点 有机化合物分子的空间结构
1．有机化合物分子中碳原子的成键方式
碳原子结构
最外层有4 个电子，可形成4 个共价键
成键原子
碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键
成键形式
(1)单键：都是σ 键；
(2)双键：一个σ 键，一个π 键；
(3)三键：一个σ 键，两个π 键
2.有机化合物常用的表示方法
5
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如乙酸的常见表示方法：
结构式
结构简式
键线式
球棍模型
空间填充模型
3.有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子
相连的原
子数
结构示意
碳原子的杂化方式
碳原子的成键方式
碳原子与相邻原
子形成的结构单
元的空间结构
4
3
2
—C≡
考点四 同系物 同分异构体
1．同系物
应用举例
(1)下列物质中属于乙烯的同系物的是________(填序号，下同)。
①
②
6
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CH
③
2==CH—CH==CH2 ④CH3CH==CHCH3
(2)下列物质属于乙醇的同系物的是________。
①乙二醇(
) ②丙醇
CH
③
2==CHCH2OH
2．有机物的同分异构现象和同分异构体
(1)概念
化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)类型
(3)常考官能团异构
组成通式
不饱和度(Ω)
可能的类别异构
CnH2n
1
烯烃和环烷烃
CnH2n－2
2
炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇和醚
CnH2nO
1
饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
应用举例
下列各组有机物中属于碳架异构的是__________(填序号，下同)，属于官能团位置异构的是______，属于
官能团类别异构的是________。
CH
①
3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
CH
②
2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3
CH
③
3CH2OH 和CH3OCH3
CH
④
3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH3
3．简单有机物同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写：缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。
应用举例
写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写
7
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顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。
技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H 可变成烯烃、邻碳上各去两个H 可变成炔烃。
应用举例
分别写出碳原子数为4 的烯烃、炔烃的同分异构体。
______________________________________________________________________________
______________________________________________________________________________
(3)苯的同系物：支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
应用举例
写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
同分异构体的结构简式
一元取代物
、____________
二元取代物(邻、间、对)
____________、____________、
____________
三元取代物(连、偏、均)
____________、____________、
____________
(4)有含氧官能团的有机物：一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
应用举例
写出C4H10O 的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。
______________________________________________________________________________
【答案】
考点一 有机物的分类和命名
(一)
1．烃 烃的衍生物
3 ．
— C≡C—( 碳碳三键)
— OH( 羟基)
—NH2(氨基)
(酰胺基) —NH2(氨基)、—COOH(羧基)
(二)
1．应用举例
(1)2,2-二甲基丙烷 (2)2,5-二甲基-3-乙基己烷
2．应用举例
8
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(1)4-甲基-1-戊炔 (2)3-甲基-1-丁烯 (3)2-甲基-1,2-丁二醇
3．应用举例
(1)间二甲苯 1,3-二甲苯 (2)1,2,4-三甲苯
考点二 研究有机化合物的一般方法
1．实验式 分子式 分子结构
2．(1)沸点 溶解度 溶解度 较大 (2)①不互溶 溶解度
③苯 CCl4 乙醚
3．(1)相对分子质量 相对分子质量 (2)化学键 官能团 (3)几种不同化学环境的氢原子 (4)键长 键角
晶体结构
考点三 碳原子的成键特点 有机化合物分子的空间结构
2．
CH3COOH
3．sp3 σ 键 四面体形 sp2 σ 键、π 键 平面三角形 sp σ 键、π 键 直线形
考点四 同系物 同分异构体
1．相似 CH2
应用举例
(1)①④ (2)②
2．应用举例
① ② ③④
3．(1)应用举例
C—C—C—C—C—C—C 、
、
、
、
、
、
、
、
(2)应用举例
烯烃：CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、
炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3
(3)应用举例
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(4)应用举例
、
、
、
、C—O—C—C—C、
、C—C
—O—C—C
考点一 有机物的分类和命名
（一）有机物的分类
1．乙酰水杨酸(阿司匹林)的结构如图，下列说法中正确的是( )
A. 分子式为C9H10O4
B. 分子中只含有酯基一种官能团
C. 能和乙醇发生酯化反应
D. 是一种不饱和烃
【答案】C
【解析】A．根据物质结构简式可知该物质分子式是C9H8O4，A 错误；
B．根据物质结构简式可知该物质有酯基和羧基两种官能团，B 错误；
C．该物质中有羧基可以和乙醇发生酯化反应，C 正确；
D．该物质中有氧元素，不属于烃类，D 错误；
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故选C。
2．由羟基与下列基团组成的化合物中，不能与氢氧化钠溶液反应的是( )
A. -CHO
B.
C.
D. R-CO-
【答案】B
【解析】A．-CHO 与-OH 组成的物质为HCOOH，能与NaOH 发生反应，A 不符合题意；B．
与-OH 组成苯甲醇，显中性，不能与NaOH 发生反应，B 符合题意；C．
与-
OH 组成对甲基苯酚，显酸性，能与NaOH 发生反应，C 不符合题意；D．R-CO-与-OH 组成R-COOH，具
有酸性，能与NaOH 发生反应，D 不符合题意；故选B。
3．下列有关物质的分类说法错误的是( )
A. 烯烃、炔烃都属于不饱和烃
B. CH3COOH 属于羧酸
C.
属于酯类化合物
D.
和
都属于芳香族化合物
【答案】D
【解析】A．烯烃、炔烃是含有碳碳不饱和键的烃，都属于不饱和烃，A 正确；
B．CH3COOH 为乙酸，含有羧基，属于羧酸，B 正确；
C．
的名称为乙酸乙烯酯，含有酯基，属于酯类化合物，C 正确；
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D．
属于芳香族化合物，
不含有苯环，不属于芳香族化合物， D 不正确；
故选D。
4．某有机物X 的结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是( )
A. X 分子中含有三种官能团
B. 可用酸性高锰酸钾溶液区别苯和X
C. X 在一定条件下能发生加成、加聚、取代、氧化等反应
D. 在催化剂的作用下，1 mol X 最多能与5 mol H2加成
【答案】D
【解析】A 项，X 分子中含有碳碳双键、酯基和羟基三种官能团，正确；B 项，苯不能使酸性高锰酸钾溶
液褪色，X 中含有碳碳双键和醇羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，正确；C 项，该物质含有
碳碳双键，碳碳双键可以发生加成、加聚反应；该物质含有酯基和醇羟基，酯的水解和醇的酯化都属于取
代反应；该物质含有碳碳双键和醇羟基，都能发生氧化反应，正确；D 项，苯环和碳碳双键能与氢气发生
加成反应，在催化剂的作用下，1 mol X 最多能与4 mol H2加成，错误。
5．下列物质的所属类别与所含官能团都正确的是( )
结构简式
物质类别
芳香烃
醛类
羧酸类
醇类
官能团
-O-
-COOH
-OH
选项
A
B
C
D
【答案】D
【解析】A 项，选项中有机物中含有氧原子，不属于烃，错误；B 项，醛类的官能团为醛基
，错
误；C 项，选项中有机物的官能团为酯基-COO-，错误；D 项，选项中有机物的官能团为羟基-OH，属于醇
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类，正确。
6．请按要求作答：
(1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类：
①
；②
；③
；④
；⑤
；⑥
Ⅰ.酚：_______酮：_______醛：_______（填序号）；
Ⅱ.④的官能团的名称为_______、⑥的官能团的名称为_______；
(2)分子式为C4H8且属于烯烃的有机物的同分异构体有_______种(考虑顺反异构)；
(3)写出
聚合生成高分子化合物的化学方程式_______；
(4)键线式
表示的分子式为_______；与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃的结构简式
_______；
(5)篮烷分子的结构如图所示，若使1mol 该烃的所有氢原子全部被氯原子取代，需要_______mol 氯气。
(6)某烷烃碳架结构如图所示：
，此烷烃的一溴代物有_______种。
(7)用核磁共振仪对分子式为C3H8O 的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是1
1
6
﹕﹕，
则该化合物的结构简式为_______。
【答案】(1)
③②⑤溴原子 羧基
(2)3
(3)
(4) C6H14
(5)12
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(6)6
(7)CH3CHOHCH3
【解析】①
含有醇羟基，属于醇；②
含有羰基，属于酮；③
含有酚羟
基，属于酚；④
含有卤素原子，属于卤代烃；⑤
，含有醛基，属于醛；⑥
含有
羧基，属于羧酸；
（1）由分析可知，酚为③、酮为②、醛为⑤；④的官能团的名称为溴原子、⑥的官能团的名称为羧基；
（2）分子式为C4H8且属于烯烃的有机物的同分异构体有CH2=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH3、
CH3CH=CHCH3共3 种；
（3）
含有碳碳双键，能聚合生成高分子化合物，化学方程式：
；
（4）键线式
表示的有机物为(CH3)2CHCH2CH2CH3，分子式为C6H14；与其互为同分异构体且一
氯代物有两种的烃，即烃有两种位置的氢，结构对称性较好，其结构简式
；
（5）篮烷分子的结构可知，分子式为C10H12，烃与氯气发生取代反应，取代一个氢原子消耗1 个氯气，因
此若使1mol 该烃的所有氢原子全部被氯原子取代，需要12mol 氯气；
（6）某烷烃碳架结构如图所示：
，此烷烃有6 种位置的氢，因此一溴代物有6 种；
（7）分子式为C3H8O 的有机物为饱和烃的衍生物，核磁共振氢谱有三个峰，则含有3 种不同的氢原子，
峰面积之比是1
1
6
﹕﹕，则该化合物中含有2 个甲基，此外还含有1 个羟基，结构简式为CH3CHOHCH3。
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7．完成下列各题。
(1)G(结构简式为
)是常用指示剂酚酞。写出G 中含氧官能团的名称：___和___。
(2)化合物A(结构简式为
)的含氧官能团名称为___和___。
(3)C(结构简式为
)分子中有2 个含氧官能团，其名称分别为___和___。
(4)晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：
A 的类别是___(填名称，下同)，能与Cl2反应生成A 的烷烃是___，B 中的官能团是___。
(5)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，结构简式为：
，非诺洛
芬中的含氧官能团的名称为___和___。
【答案】(1)(酚)羟基 酯基
(2) (酚)羟基 醛基
(3)羧基 醚键
(4)卤代烃 甲烷 碳氯键和酯基
(5)醚键 羧基
【解析】（1）G 中羟基直接与苯环相连，含氧官能团的名称：(酚)羟基，含有-COOC-结构，为酯基；
（2）A 中羟基直接与苯环相连，含氧官能团的名称：(酚)羟基，含有-CHO 结构，为醛基；
（3）C 中含-COOH 结构，为羧基，含有C-O-C 结构，是醚键；
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（4）A 含有Cl 原子，类别是卤代烃，CH4能与Cl2反应取代生成三氯甲烷，则生成A 的烷烃是甲烷；B 含
有—Cl 和—COOC—结构，官能团是碳氯键和酯基；
（5）非诺洛芬中含有C-O-C 结构，是醚键，含-COOH 结构，为羧基。
（二）有机物的命名
1．某烷烃的结构简式为
。有甲、乙、丙、丁四位同学对其命名依次为：2，2-二
甲基-4-乙基戊烷；4，4-二甲基-2-乙基戊烷；3，5，5-三甲基己烷；2，2，4-三甲基己烷。下列对四位同学
命名的评判，正确的是（ ）
A. 甲的命名主链选择是正确的
B. 乙的命名是正确的
C. 丙的命名编号是错误的
D. 丁的命名是错误的
【答案】C
【解析】A．甲选择的主链不是最长的，最长的碳链含有6 个C；
B．乙的命名主链不是最长的，最长的碳链含有6 个C；
C．丙的命名中编号没有满足取代基编号之和最小原则；
D．丁的命名满足了主链最长，取代基编号之和最小等原则。
【解答】解：A．2，2 二甲基-4 乙基戊烷，该有机物最长的碳链含有6 个碳原子，甲选取的主链错误，故
A 错误；
B．乙的命名出现了2-乙基，说明选取的主链不是最长的，故B 错误；
C．丙的命名中，编号方向错误，没有满足取代基编号之和最小，正确应该为2，2，4-三甲基己烷，故C
正确；
D．该有机物主链含有6 个C，取代基分别在2、2、4 号C 上，正确命名为2，2，4-三甲基己烷，故D 错
误；
故选：C。
2．系统命名法广泛用于有机物的命名，下列有机物的命名正确的是( )
A. (CH3)2CHCH=CH2 2-甲基-3-丁烯
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B.
乙基苯
C.
2-乙基丙烷
D.
1-甲基乙醇
【答案】B
【解析】A．应该从离碳碳双键较近的右端为起点，给主链上的C 原子编号，以确定碳碳双键和支链的位
置，该物质名称为3-甲基-1-丁烯，A 错误；B．该物质可看作是苯分子中一个H 原子被乙基-CH2CH3取代
产生的物质，名称为乙基苯，B 正确；C．应该选择分子中含有C 原子数最多的碳链为主链，该物质分子
中最长碳链上有4 个C 原子，从离碳链较近的左端为起点，给主链上的C 原子编号，以确定支链在主链上
的位置，该物质名称为2-甲基丁烷，C 错误；D．该物质中-OH 所连接C 原子所在碳链上含有3 个C 原
子，羟基连接在中间的C 原子上，其名称应该为2-丙醇，D 错误；故合理选项是B。
3．某烯烃的结构简式为
，其命名正确的是( )
A. 2-甲基-5-乙基-3，5-己二烯
B. 2-乙基-1，3-己二烯
C. 6-甲基-3，4-庚二烯
D. 5-甲基-2-乙基-1，3-己二烯
【答案】D
【解析】某烯烃的结构简式为
，该有机物属于二烯烃，包含2 个碳碳
双键在内的最长碳链有6 个碳，根据命名原则，首先保证官能团（碳碳双键）的位次最小，其次保证支链
的位次最小，据此可知，从右向左开始编号，2 号位碳上有1 个乙基，5 号碳上有1 个甲基，该有机物的名
称为：5-甲基-2-乙基-1，3-己二烯，故选D。
4．分子式为C8H18，一氯代物只有一种的烷烃的名称为( )
A. 2,2,3,3-四甲基丁烷
B. 3,4-二甲基己烷
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C. 2,2,3-三甲基戊烷
D. 3-甲基-3-乙基戊烷
【答案】A
【解析】乙烷中，六个氢原子被甲基取代，得到的物质为
，依据连在同一个碳原子上
的氢原子等效，处于对称位置上的氢原子等效，可知该烷烃一氯代物只有一种，该烷烃主链有4 个碳原
子，2，2，3，3 各有一个甲基，其系统命名为2，2，3，3-四甲基丁烷；故选A。
点睛：本题考查了烷烃系统命名、结构书写、一氯代物的判断，明确一氯代物的判断方法及有机物的结构
特点是解题关键。一氯代物只有一种的烷烃有2 种基本结构——甲烷和乙烷。
5．苯有多种同系物，其中一种的结构简式为
，则它的名称为( )
A. 2，4-二甲基-3-乙基苯
B. 1，3-二甲基-2-乙基苯
C. 1，5-二甲基-6-乙基苯
D. 2-乙基-1，3-二甲基苯
【答案】B
【解析】以苯为母体，将苯环上最简单的取代基(甲基)所连的碳原子编为“1”号，然后顺时针或逆时针编
号，使取代基位置编号之和最小，则该有机物的名称为1，3-二甲基-2-乙基苯。
答案选B。
6．1I.按要求回答下列问题：
(1)
中含有的官能团为_______。
(2)CH2=CH-CH3加聚产物的结构简式是_______。
(3)实验室制乙炔的化学方程式_______。
(4)已知某烷烃的键线式为
，用系统命名法命名该烷烃：_______；该烷烃在光照条件下与氯气
反应，生成的一氯代烷最多有_______种。
(5)2-丁烯是石油裂解的产物之一，烯烃A 是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产
物不是正丁烷，则A 的结构简式为_______。
(6)分子式为C6H12的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烃的结构简式为_______。
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(7)2-甲基-1，3-丁二烯与等物质的量的溴发生1，4-加成的化学方程式： _______。
II.判断下列晶体类型：
(8)SiI4：熔点为120.5℃，沸点为271.5℃，易水解，为_______。
(9)硼：熔点为2300℃；沸点为2550℃，硬度大，为_______。
【答案】(1)羟基和羧基
（2）
(3)CaC2+2H2O
HC≡CH↑+Ca(OH)2
(4) 2，2，3-三甲基戊烷 5
(5)
(6)
(7)
+Br2
(8)分子晶体
(9)原子晶体
【解析】（1）
中含有的官能团为羟基和羧基。答案为：羟基和羧基；
（2）CH2=CH-CH3加聚产物为聚丙烯，结构简式是
。答案为：
；
（3）实验室用电石与水反应制乙炔，化学方程式：CaC2+2H2O
HC≡CH↑+Ca(OH)2。答案为：
CaC2+2H2O
HC≡CH↑+Ca(OH)2；
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（4）已知某烷烃的键线式为
，则结构简式为
，用系统命名法命名
该烷烃：2，2，3-三甲基戊烷；该烷烃分子中含有5 种氢原子，则在光照条件下与氯气反应，生成的一氯
代烷最多有5 种。答案为：2，2，3-三甲基戊烷；5；
（5）烯烃A 是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则产物为异
丁烷
，则A 的结构简式为
。答案为：
；
（6）分子式为C6H12的某烃的所有碳原子都在同一平面上，则其相当于乙烯分子中的4 个H 原子被4 个-
CH3取代，所以该烃的结构简式为
。答案为：
；
（7）2-甲基-1，3-丁二烯(
)与等物质的量的溴发生1，4-加成，则生成
，化学方
程式：
+Br2
。答案为：
+Br2
；
（8）SiI4：熔点为120.5℃，沸点为271.5℃，易水解，从熔、沸点的数据看，都比较低，则表明微粒间作
用力小，此作用力应为分子间作用力，故为分子晶体。答案为：分子晶体；
（9）硼：熔点为2300℃；沸点为2550℃，硬度大，则表明微粒间的作用力应为共价键，故为原子晶体。
答案为：原子晶体。
【易错警示】
1.有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“-”“，”忘记或用错。
2．弄清系统命名法中四种字的含义
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(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点二 研究有机化合物的一般方法
1．下列关于物质研究方法的说法不正确的是（ ）
A. 区分石英玻璃和水晶最可靠的方法是X 射线衍射
B. 核磁共振氢谱能反映出未知有机化合物中不同化学环境氢原子的种类
C. 根据红外光谱图的分析可以初步判断有机化合物中含有的化学键或官能团
D. 在有机物的质谱图中，相对丰度最大值对应的质荷比数值为相对分子质量
【答案】D
【解析】A．石英玻璃是非晶态二氧化硅，水晶是晶态二氧化硅，两者的衍射图谱不同；
B．处于不同环境的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同；
C．不同的化学键和官能团的振动频率与红外光谱振动频率相当；
D．质谱图中最右边的谱线表示的最大数值为该有机物的相对分子质量。
解：A．石英玻璃是非晶态二氧化硅，水晶是晶态二氧化硅，则水晶的衍射图谱中会出现分立的斑点或明
锐的衍射峰，两者的衍射图谱不同，故A 正确；
B．核磁共振氢谱中出现几组峰说明有机物中含有几种类型的氢原子，故B 正确；
C．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何
种化学键或官能团，故C 正确；
D．质谱图中最右边的谱线表示的最大数值为该有机物的相对分子质量，不是丰度最大的，故D 错误；
故选：D。
2．下列关于青蒿素分子和图1 为枸杞中某有机物的说法中，不正确的是
A. 青蒿素的分子式为C15H22O5，通过X 射线衍射实验可获得青蒿素晶体中分子的空间结构
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B. 过氧基团(-O-O-)的存在可以通过红外光谱证实
C. 对青蒿素进行结构改良得到了药效更佳的双氢青蒿素，该过程发生了氧化反应
D. 枸杞中该有机物能发生加成、加聚、水解等反应，1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗3mol Br2
【答案】C
【解析】A．由结构可知青蒿素分子中含15 个C 原子、22 个H 原子、5 个O 原子，青蒿素的分子式为
C15H22O5，通过X 射线衍射实验可获得青蒿素晶体中分子的空间结构，故A 正确；
B．红外光谱可测定化学键、官能团，则过氧基团(-O-O-)的存在可以通过红外光谱证实，故B 正确；
C．该过程中羰基转化为羟基，与氢气发生还原反应可实现，故C 错误；
D．枸杞中该有机物含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，含有碳碳双键，能发生加聚反应，含有肽
键，能发生水解反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，酚羟基的邻位、对位上的氢原子可以与溴水发生
取代反应，故1mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗3mol Br2，故D 正确；故选C。
3．食醋是厨房中常用的调味品，它的主要成分是乙酸，乙酸分子的模型如图所示，其中
代表一个碳原
子，
代表一个氢原子，
代表一个氧原子。下列说法不正确的是( )
A. 乙酸是一种化合物
B. 乙酸的相对分子质量为60
C. 乙酸中碳元素的质量分数为60%
D. 乙酸分子中的碳原子、氢原子、氧原子的个数比为1:2:1
【答案】C
【解析】由分子结构模型
可知，1 个乙酸分子是由2 个碳原子、2 个氧原子和4 个氢
原子构成的，其化学式为C2H4O2；
A．由化学式C2H4O2可知，它是由C、H、O 三种元素组成的纯净物，属于化合物，故A 正确；
B．由化学式C2H4O2可知，乙酸的相对分子质量为12×2+1×4+16×2=60，故B 正确；
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C．由化学式C2H4O2可知，乙酸中碳元素的质量分数为
×100%＝40%，故C 错误；
D．由化学式C2H4O2可知，1 个乙酸分子是由2 个碳原子、2 个氧原子和4 个氢原子构成的，即乙酸分子中
的碳原子、氢原子、氧原子的个数比为2:4:2=1:2:1，故D 正确；
答案为C。
4．化合物X 是一种有机溶剂，使用现代分析仪器对有机物X 的分子结构进行测定，相关结果如1 图、2
图、3 图所示。有关M 的说法不正确的是( )
A. 根据1 图，X 的相对分子质量应为74
B. 根据1 图、2 图，推测X 的分子式是
C. 根据1 图、2 图、3 图信息，0.3mol X 中含有C—H 键的数目为
D. 有机物M 是X 的同分异构体，M 的结构有4 种(不包括X 本身，且不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】一般用质谱法测定有机物的相对分子质量，用红外光谱得到分子中含有的化学键或官能团信息；
红外光谱可检测化学键及官能团，氢键不属于化学键；核磁共振氢谱可以测定不同环境的氢；
由图可知，X 的相对分子质量应为74，分子含有烷基和醚键，通式为CnH2n+2O，则n=4，分子式为
；分子中含有2 种氢且数目比为2:3，则结构为CH3CH2OCH2CH3；
A．根据1 图，X 的相对分子质量应为74，A 正确；B．由分析可知，X 的分子式是
，B 正确；C．
1 分子CH3CH2OCH2CH3中含有10 个C-H 键，则0.3mol X 中含有C—H 键的数目为
，C 正确；D．有
机物M 是X 的同分异构体，
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如图，M 的结构 (不包括X 本身，且不考虑立体异构)为醇则有4 种、为醚则有2 种，故大于4 种，D 错
误；故选D。
5．以下是测定某医用胶的分子结构的过程，请回答下列相关问题：
(1)确定分子式
某种医用胶样品含C、H、O、N 四种元素，经燃烧分析实验测得其中部分原子个数比
，利用___________测定出该样品的相对分子质量为153.0，则其分子式为
___________。
(2)推导结构式
i.化学方法
已知：
官能团
检验试剂与方法
判断依据
硝基(
)
加入
溶
液、硫酸及
的甲醇
溶液
Fe2+被氧化为
，溶液呈现红棕色
氰基(-CN)
加入强碱水溶液并加热
有氨气放出
利用该医用胶布样品分别做如下实验：
①加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色；
②加入
溶液、硫酸及
的甲醇溶液，无明显变化；
③加入
溶液并加热，有氨气放出。
从以上实验推断样品分子中一定含有的官能团是___________(填化学符号)。
ii.波谱分析
①该样品的红外光谱图显示其分子结构中还存在碳碳双键、酯羰基、醚键；
②该样品的核磁共振氢谱和核磁共振碳谱提示：该有机物分子中含有
、
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等基团。
(3)由以上分析可知，该医用胶布样品分子的结构简式为___________。
【答案】(1) 质谱仪 C8H11O2N
(2)氰基(-CN)
(3)
【解析】(1)某种医用胶样品含C、H、O、N 四种元素，经燃烧分析实验测得其中部分原子个数比
，有机化学中常用质谱仪产生的质谱图中最大的质荷比来确定相对分子质量，
故利用质谱仪测定出该样品的相对分子质量为153.0，即(8×12+11×1+2×16)x+14y=153，解得x=1，y=1，则
其分子式为C8H11O2N，故答案为：质谱仪；C8H11O2N；
(2)由题干信息可知，①加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色，说明分子中存在碳碳双键或碳碳三键不
饱和键，②加入
溶液、硫酸及
的甲醇溶液，无明显变化，说明有机物分子中不存在
硝基(-NO2)，③加入
溶液并加热，有氨气放出，说明有机物分子中存在氰基(-CN),故从以上实验推断
样品分子中一定含有的官能团是氰基(-CN)，故答案为：氰基(-CN)；
(3)结合题干波普分析的信息，①该样品的红外光谱图显示其分子结构中还存在碳碳双键、酯羰基、醚键；
②该样品的核磁共振氢谱和核磁共振碳谱提示：该有机物分子中含有
、
等基团，又该有机物分子的不饱和度为
=4，其中氰基(-CN)的
不饱和度为2，由以上分析可知，该医用胶布样品分子的结构简式为
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，故答案为：
。
6．有机物A 只含有C、H、O 三种元素。16.8g 该有机物经燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O；质谱图如图，
红外光谱分析表明A 分子中含有O-H 键和-C≡C-H，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6：1：1。
（1）A 的分子式是 _____。
（2）下列物质中，一定条件下能与A 发生反应的是 _____。
a.H2
b.Na
c.酸性KMnO4溶液
d.Br2
（3）A 的结构简式是 _____。
（4）有机物C 是最简单的醛，写出与银氨溶液反应的方程式 _____。
【答案】(1)C5H8O;(2)abcd;(3)HOC（CH3）2C≡CH;(4)HCHO+4Ag（NH3）OH
（NH4）
2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O;
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【解析】根据该有机物的燃烧可知：n（C）=
=1mol,n（H）=2×
mol,n（O）=
，因此该化合物N（C）：N（H）：N（O）=5：8：1，最简式为C5H8O，相
对分子质量为84，符合题干中的质谱图的信息，不饱和度为
，含有一个碳碳三键；根
据红外光谱以及核磁共振氢谱信息推测其结构简式为HOC（CH3）2C≡CH，据此答题。
解：（1）根据该有机物的燃烧可知：n（C）=
=1mol,n（H）=2×
mol,n（O）=
，因此该化合物N（C）：N（H）：N（O）=5：8：1，最简式为C5H8O，相
对分子质量为84，符合题干中的质谱图的信息，因此其分子式为C5H8O，
故答案为：C5H8O；
（2）根据分子式以及红外光谱分析表明A 分子中含有O-H 键和-C≡C-H，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面
积之比为6：1：1，判断其结构简式为HOC（CH3）2C≡CH，含有碳碳三键和羟基官能团，可与H2、Br2发
生加成反应，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，与Na 发生置换反应，
故答案为：abcd；
（3）根据以上分析可知A 的结构简式为HOC（CH3）2C≡CH，
故答案为：HOC（CH3）2C≡CH；
（4）最简单的醛为甲醛，分子中含有两个醛基，其与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO+4Ag（NH3）
OH
（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O，
故答案为：HCHO+4Ag（NH3）OH
（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O。
7．（1）某有机物的红外光谱图（横坐标中的波数未标出）如图所示，分析图知该有机物结构中只有2 种
官能团，则所含官能团的名称是 _____、_____。
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（2）写出
与足量NaOH 溶液反应的化学方程式 _____。
（3）燃烧法测得某有机物中C、H、O 元素质量分数分别为64.86%、13.51%、21.62%，通过质谱仪测得
其相对分子质量为74，则其分子式为 _____。能发生消去反应的同分异构体有 _____种。
【答案】(1)碳碳双键;(2)羧基;(3)
;(4)C4H10O;(5)4;
【解析】（1）根据红外光谱图可知其含有碳碳双键，含有碳氧双键、碳氧单键、氧氢单键等化学键，其
可能组成-COOH 官能团；
（2）该物质中含有的官能团为酰胺基、酯基，均可与氢氧化钠发生反应；
（3）根据李比希元素定量分析法、相对分子质量为74 确定其分子式。
解：（1）根据红外光谱图可知其含有碳碳双键，含有碳氧双键、碳氧单键、氧氢单键等化学键，其可能
组成-COOH 官能团，
故答案为：碳碳双键，羧基；
（2）该物质中含有的官能团为酰胺基、酯基，注意酯基为酚酯，与氢氧化钠反应可消耗2mol 氢氧化钠，
故答案为：
；
（3）设该有机物质量为m,根据N（C）：N（H）：N（O）=
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≈4：
考点三 碳原子的成键特点 有机化合物分子的空间结构
1．下列化学用语表述正确的是
A. CaC2的电子式：
B. 基态Fe3+的核外电子排布图：
C. BF3的VSEPR 模型：
D. 乙烯分子中C 原子的杂化轨道示意图：
【答案】D
【解析】A．CaC2是离子化合物，电子式为
，故A 错误；
B．
是Fe2+的结构示意图，故B 错误；
C．BF3中B 原子有3 个共用电子对， VSEPR 模型为平面三角形，故C 错误；
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D. 乙烯分子中C 原子采用sp2杂化，杂化轨道示意图：
，故D 正确；
选D。
2．香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作，其结构简式如图。下列叙述正确的是
A. 香天竺葵醇属于脂肪醇，异香天竺葵醇属于芳香醇
B. 两者都能发生加成反应，但不能发生取代反应
C. 异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面
D. 两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】C
【解析】A．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，芳香醇是指分子里碳链上连接有苯环的醇，A 项错误；
B．两者都含碳碳双键，能发生加成反应，含-OH 能发生取代反应，B 项错误；
C．异香天竺醇分子中含有饱和碳原子，与之相连的碳原子具有甲烷四面体的结构，一定不会共面，所以
该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，C 项正确；
D．都含碳碳双键，与溴发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，所以两者都能使酸性高锰钾溶液褪色，
也能使溴的四氯化碳溶液褪色，D 项错误；
答案选C。
3．萘普生是一种抗炎 、解热、镇痛药物，其结构简式如图所示。下列关于该化合物说法不正确的是
A. 分子式为C14H14O3
B. 苯环上的一氯取代物有6 种
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C. 该有机物可以发生加成、取代反应
D. 分子中所有的碳原子可能在同一平面上
【答案】D
【解析】A．由结构可知，分子式为C14H14O3，A 正确；
B．苯环上的有6 种不同的氢，则苯环上的一氯取代物有6 种，B 正确；
C．分子中苯环中在一定条件下可以和氢气加成，分子中含有羧基能发生取代反应，C 正确；
D．与羧基相连的碳为饱和碳原子，该碳原子直接相连3 个碳原子，则分子中所有的碳原子不可能在同一
平面上，D 错误；故选D。
4．下列关于有机物结构特点的说法中，正确的是( )
A. CH4分子只含有极性键
B. 碳原子之间只能形成C－C 单键
C. 含碳元素的物质都是有机物
D. 碳原子之间只能形成碳链
【答案】A
【解析】A．CH4中只存在C-H 键，不同非金属原子之间形成极性键，故A 正确；
B．碳原子之间能形成碳碳单键，碳碳双键，碳碳三键，故B 错误；
C．含碳元素的物质不一定都是有机物，比如CO，故C 错误；
D．碳原子之间能形成碳链，也可以形成碳环，故D 错误。
故选：A。
5．在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构（如图所示），下列说法
正确的是( )
A. 五种物质均能与氢气发生加成反应
B. b、c、e 的一氯代物均有三种
C. 五种物质中，只有a 分子的所有原子处于同一平面
D. a、b、c、e 能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】C
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【解析】A. d 对应的结构均不能氢气发生加成反应，A 项错误；
B. b 对应的结构中的一氯取代物有3 种，c，e 对应的一氯取代物有2 种；B 项错误；
C. 依据甲烷结构可知，分子内有甲基、亚甲基结构的所有原子不可能共平面，苯环所有原子共平面，因此
只有a 对应的结构中所有原子均可能处于同一平面，C 项正确；
D. b、c、e 对应的结构中能使溴的四氯化碳溶液褪色，a 不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D 项错误；
答案选C。
6．多位化学家用简单的偶联反应合成了如下这个有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正
确的是( )
A. 该分子中的C 原子采取的杂化方式有：
、
、
B. 该分子中的O 原子采取
杂化
C. “纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内
D. “纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化
【答案】D
【解析】A．该分子中碳碳三键上的C 原子采取
杂化，苯环上的C 原子采取
杂化，其他碳原子采取
杂化，A 正确；
B．该分子中的O 原子有2 对σ 键电子对，有2 对孤电子对，故其采取
杂化，B 正确；
C．“纳米小人”头部的C 原子均为
杂化，C 原子与周围的H 原子形成四面体，不在同一平面上，C 正
确；
D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子都属于饱和碳原子，均采取
杂化，D 错误；
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故选D。
【归纳总结】
结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：
，所有原子共平面。
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转
等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
考点四 同系物 同分异构体
1．某烷烃的相对分子质量为114，则该烷烃的同分异构体中，主链有5 个碳原子的结构有( )
A. 3 种
B. 4 种
C. 5 种
D. 6 种
【答案】D
【解析】根据烷烃的通式CnH2n+2有12n+2n+2=114，解得n=8，此烷烃是C8H18，主链5 个碳，剩3 个碳排
在支链，可以形成一个乙基和一个甲基，也可以形成3 个甲基，可以连在同一个碳上，也可以连在不同的
碳原子上，用碳架结构表示，当含有一个乙基和一个甲基时有
（●表示甲基可能的
位置）2 种结构，当含有3 个甲基时有
2 种结构和
2 种结构，
共6 种结构，故选D。
2．分子式为
，能发生消去反应且能在Cu 的催化下被氧气氧化的产物有多少种( )
A. 8
B. 7
C. 6
D. 4
【答案】C
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【解析】分子式为
，能发生消去反应且能在Cu 的催化下发生催化氧化反应，说明
为醇类，
则含
，且
的邻位碳至少含有一个H 原子，为戊烷中一个H 被一个-OH 取代的产物，满足的同分
异构体有：
中，用
取代H 原子有3 种结构，其中1 种氧化为醛，2 种氧化得到酮；
中，用
取代H 原子有4 种结构，其中2 种氧化得到醛，1 种氧化得到酮；
C(CH3)4用-OH 取代H 没有结构满足题意；综上所述，共6 种产物；答案选C。
3．化合物X 是一种有机溶剂，使用现代分析仪器对有机物X 的分子结构进行测定，相关结果如1 图、2 图、
3 图所示。有关M 的说法不正确的是( )
A. 根据1 图，X 的相对分子质量应为74
B. 根据1 图、2 图，推测X 的分子式是
C. 根据1 图、2 图、3 图信息，0.3mol X 中含有C—H 键的数目为
D. 有机物M 是X 的同分异构体，M 的结构有4 种(不包括X 本身，且不考虑立体异构)
【答案】D
【解析】一般用质谱法测定有机物的相对分子质量，用红外光谱得到分子中含有的化学键或官能团信息；
红外光谱可检测化学键及官能团，氢键不属于化学键；核磁共振氢谱可以测定不同环境的氢；
由图可知，X 的相对分子质量应为74，分子含有烷基和醚键，通式为CnH2n+2O，则n=4，分子式为
；
分子中含有2 种氢且数目比为2:3，则结构为CH3CH2OCH2CH3；
A．根据1 图，X 的相对分子质量应为74，A 正确；B．由分析可知，X 的分子式是
，B 正确；C．
1 分子CH3CH2OCH2CH3中含有10 个C-H 键，则0.3mol X 中含有C—H 键的数目为
，C 正确；D．有
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机物M 是X 的同分异构体，
如图，M 的结构 (不包括X 本身，且不考虑立体异构)为醇则有4 种、为醚则有2 种，故大于4 种，D 错误；
故选D。
4．有机物A 的分子式为C10H20O2，它在酸性条件下水解可生成B 和C，B 在一定条件下能转化为C，则A
的的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A. 4 种
B. 5 种
C. 16 种
D. 25 种
【答案】A
【解析】分子式为C10H20O2的有机物在酸性条件下可水解为醇A 和酸B，A 经过连续氧化可转化为B，则
说明该酯是C4H9COOC5H11，醇羟基必须在碳链的头上，是伯醇。符合上述要求的醇可能是
CH3CH2CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)C3CH2OH；与醇对应的酸是
CH3CH2CH2CH2COOH、(CH3)2CHCH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)3C—COOH，则对应的A 一共
有4 种；故选A。
5．在一定条件下M 可与N 发生如图转化生成一种具有优良光学性能的树脂Q。下列说法正确的是( )
A. 1molQ 在酸性条件下的水解产物最多能消耗2molNaHCO3
B. N 可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应
C. 1molQ 最多可消耗4molNaOH
D. 与M 官能团种类和数目都相同的芳香族化合物还有4 种
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，Q 在酸性条件下发生水解反应生成
和
，
不
35
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能与碳酸氢钠溶液反应，
能与碳酸氢钠溶液反应，则1molQ 在酸性条件下的水解产物最多
能消耗1mol 碳酸氢钠，故A 错误；B．由结构简式可知，
分子中含有的碳碳双键能发生加成
反应、氧化反应和还原反应，含有的羧基能发生取代反应，故B 正确；C．由结构简式可知，Q 与氢氧化
钠溶液反应反应生成
和
，则1molQ 最多可消耗5mol 氢氧化钠，故C 错误；D．
由结构简式可知，与
的官能团种类和数目都相同的芳香族化合物还有
、
、
、
、
，共有5 种，故D 错误；故选B。
6．在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构（如图所示），下列说法
正确的是( )
A. 五种物质均能与氢气发生加成反应
B. b、c、e 的一氯代物均有三种
C. 五种物质中，只有a 分子的所有原子处于同一平面
D. a、b、c、e 能使溴的四氯化碳溶液褪色
36
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【答案】C
【解析】A. d 对应的结构均不能氢气发生加成反应，A 项错误；
B. b 对应的结构中的一氯取代物有3 种，c，e 对应的一氯取代物有2 种；B 项错误；
C. 依据甲烷结构可知，分子内有甲基、亚甲基结构的所有原子不可能共平面，苯环所有原子共平面，因此
只有a 对应的结构中所有原子均可能处于同一平面，C 项正确；
D. b、c、e 对应的结构中能使溴的四氯化碳溶液褪色，a 不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D 项错误；
答案选C。
第三板块 真题演练
1.（2023·重庆）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是( )
A. 光照下与氯气反应，苯环上可形成C −Cl键
B. 与足量NaOH水溶液反应，O−H键均可断裂
C. 催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂
D. 与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键
【答案】C
【解析】A.光照下烃基氢可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯环上的氢，A 错误；
B.分子中除苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B 错误；
C.催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，羰基氧加成为羟基，故π键均可断裂，C 正确；
D.橙皮苷不与NaOH醇溶液反应，故多羟基六元环不可形成π键，D 错误；
故选C。
2.（2023·辽宁）在光照下，螺呲喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说法
正确的是( )
37
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A. 均有手性
B. 互为同分异构体
C. N原子杂化方式相同
D. 闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】A.手性是碳原子上连有四个不同的原子或原子团，因此闭环螺吡喃含有手性碳原子如图所示，
，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A 错误；
B.根据它们的结构简式，分子式均为C19 H 19 NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B 正确；
C.闭环螺吡喃中N原子杂化方式为s p
3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为s p
2，故C 错误；
D.开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环螺
吡喃亲水性更好，故D 错误；
答案为B。
3.（2023·辽宁）有机物X →Y 的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A. 依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B. 除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C. 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
38
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D. 类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【解析】A.由题干图示有机物X、Y 的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y 含有碳碳双键和酮羰基，
红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团，A
正确；
B.由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故
除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B 正确；
C.由题干图示有机物Y 的结构简式可知，Y 的分子式为：C6 H 10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(
即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y 的同分异构体有：C H 3CH =CHCH (C H 3)CHO、
C H 2=C(C H 3)CH (C H 3)CHO、
C H 2=CHCH (C H 3)C H 2CHO、
C H 2=CHC H 2CH (C H 3)CHO和C H 2=CHCH (C H 2C H 3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C 错误；
D.由题干信息可知，类比上述反应，
的异构化产物为：
含有碳碳双键和醛基，故
可发生银镜反应和加聚反应，D 正确；
故答案为：C。
4.（2023·山东）下列化学用语或表述正确的是( )
A. BeC l2的空间结构：V 形
B. P4中的共价键类型：非极性键
C. 基态Ni原子价电子排布式：3d
10
D. 顺−2−丁烯的结构简式：
【答案】B
【解析】A.BeC l2的中心原子为Be，根据VSEPR模型可以计算，BeC l2中不含有孤电子对，因此BeC l2为
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直线形分子，A 错误；
B.P4分子中相邻两P原子之间形成共价键，同种原子之间形成的共价键为非极性共价键，P4分子中的共价
键类型为非极性共价键，B 正确；
C.Ni原子的原子序数为28，其基态原子的价电子排布为3d
84 s
2，C 错误；
D.顺−2−丁烯的结构中两个甲基在双键的同一侧，其结构简式为
，D 错误；
故选B。
5.（2022·河北）辅酶
具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶
的说法正确的是
( )
A. 分子式为
B. 分子中含有
个甲基
C. 分子中的四个氧原子不在同一平面
D. 可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】
A.由该物质的结构可知，其分子式为
，A 错误；
B.由该物质的结构简式可知，键线式端点代表甲基，
个重复基团的最后一个连接
原子的碳是甲基，故
分子中含有
个甲基，B 正确；
C.双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子
中的四个氧原子在同一平面上，C 错误；
D.分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D 错误。
6.（2022·浙江）关于化合物
，下列说法正确的是( )
A. 分子中至少有个碳原子共直线
B. 分子中含有个手性碳原子
C. 与酸或碱溶液反应都可生成盐
D. 不能使酸性
稀溶液褪色
【答案】C
【解析】
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A.
图中所示的
课理解为与甲烷的
相同，故右侧所连的环可以不与其
在同一直线上，分子中至少有个碳原子共直线，A 错误；
B.
，分子中含有个手性碳原子，B 错误；
C.该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C 正确；
D.含有碳碳三键，能使酸性
稀溶液褪色，D 错误。
7.（2022·浙江）下列说法不正确的是( )
A. 乙醇和丙三醇互为同系物
B.
和
互为同位素
C.
和
互为同素异形体
D. 丙酮
和环氧丙烷
互为同分异构体
【答案】A
【解析】
乙醇只有一个羟基，丙三醇有三个，不属于同系物，故A 错误；
B.
和
质子数相同，中子数不同，互称同位素，故B 正确；
C.
和
为
元素构成的不同单质，互称同素异形体，故C 正确；
D.丙酮
和环氧丙烷
分子式均为：
，且结构不同，互称同分异构
体，故D 正确，
故选：
。
8.（2022·浙江）下列说法不正确的是( )
41
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A.
和
互为同位素
B.
和纳米碳管互为同素异形体
C.
和
互为同分异构体
D.
和
一定互为同系物
【答案】D
【解析】
A.同位素为同种元素的不同原子，
和
互为同位素，故A 正确；
B.
和纳米碳管为同种元素的不同单质，二者互为同素异形体，故B 正确；
C.分子式相同，结构不同的两种化合物互称同分异构体，
和
分子式都是
，结构不同，所以
和
互为同分异构体，故C 正确；
D.分子式：
和
可能是烯烃或环烷烃，不一定互为同系物，故D 错误；
故选D。
9.（2020·北京）高分子
广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图，下列说法不正确
的是( )
A. 试剂
是甲醇
B. 化合物
不存在顺反异构体
C. 化合物
的核磁共振氢谱有一组峰
D. 合成
的聚合反应是缩聚反应
【答案】D
【解析】
与试剂
发生加成反应生成
，
分子内脱水生成
，
和
聚合生
成
，根据聚合物
的结构可知，
的单体为
和
，由此可
42
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知
为
，
为
，则试剂
为
，据此分析解答。
A.根据分析，试剂
为
，名称是甲醇，故A 正确；
B.化合物
为
，
的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反
异构体，故B 正确；
C.化合物
为
，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C 正
确；
D.聚合物
是由
和
发生加成聚合反应得到的，不是缩聚反
应，故D 错误；
故选：
。
10.（2021·全国甲卷）下列叙述正确的是( )
A. 甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B. 用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C. 烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D. 戊二烯与环戊烷互为同分异构体
【答案】B
【解析】
甲醇中只有单键，则不能发生加成反应，故A 错误；
B.乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙醇不能，现象不同可鉴别，故B 正确；
C.烷烃中
原子数越多、沸点越高，相同碳原子数时支链越多、沸点越低，则沸点与碳原子数及结构有
关，故C 错误；
D.戊二烯与环戊烷中
原子数不同，二者不互为同分异构体，故D 错误；
故选：
。
43
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11.（2019·新课标卷Ⅲ）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A. 甲苯
B. 乙烷
C. 丙炔
D.
，
丁二烯
【答案】D
【解析】
A.甲苯中含有甲基，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上，故A 错误；
B.乙烷具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上，故B 错误；
C.丙炔含有碳碳三键，三个碳原子共线，但是所含的甲基具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个
平面上，故C 错误；
D. ，
丁二烯结构简式为
，
具有乙烯的结构特点且共价单键可以
旋转，乙烯为平面结构，所以该分子中所有原子可能共平面，故D 正确。
故选D。
12.（2021·河北）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法
正确的是( )
A. 是苯的同系物
B. 分子中最多个碳原子共平面
C. 一氯代物有种不考虑立体异构
D. 分子中含有个碳碳双键
【答案】B
【解析】
A.苯的同系物必须是只含有一个苯环，且侧链是饱和的烷烃基，苯并降冰片烯不属于苯的同系物，故A 错
误；
B.该分子中最多
个碳原子共平面，即苯环中的
个碳以及与苯环直接相连的
个碳原子，碳碳双键的中
个碳原子和亚甲基中
的碳原子分别位于苯环所在平面的两侧，故B 正确；
C.由图可知，该结构关于
轴对称，共有
种等效氢，苯环上
种，次甲基上
种，亚甲基上
种，双键碳
上种，则一氯代物有种不考虑立体异构，故C 错误；
D.苯环不含有碳碳双键，则苯并降冰片烯中含有个碳碳双键，故D 错误。
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13.（2021·浙江）下列说法不正确的是( )
A. 联苯
属于芳香烃，其一溴代物有种
B. 甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C. 沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D. 煤的气化产物中含有
、
和
等
【答案】A
【解析】
A.联苯
属于芳香烃，有种氢原子，其一溴代物共有种，故A 错误；
B.甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型
链反应，故B 正确；
C.石油经常压分馏后可以得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料
油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，故C 正确；
D.煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有
、
和
等，故D 正确；
故选：
。
14.（2021·湖南）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合
成路线：
下列说法正确的是( )
A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B. 环己醇与乙醇互为同系物
C. 己二酸与
溶液反应有
生成
D. 环己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C
【解析】
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A.苯与溴水不反应，发生萃取，苯的密度小于水的密度，则充分振荡后静置，上层溶液呈橙红色，故A 错
误；
B.环己醇与乙醇结构不相似，不属于同系物，故B 错误；
C.己二酸含羧基，与
溶液反应有
生成，故C 正确；
D.环己烷中碳原子都是饱和碳原子，所有碳原子不共平面，故D 错误；
故选：
。
15.（2019·新课标卷Ⅱ）分子式为
的有机物共有不含立体异构 ( )
A.
种
B.
种
C.
种
D.
种
【答案】C
【解析】
可以看作
中
个
原子被
、
原子取代，而丁烷有
、
两种，先分析碳骨架异构，分别为
与
种情况，然后分别对
种
碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架
有
、
共 种，
骨架
有
、
，共 种，总共
种，故C 正确。
故选C。
46
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16.（2020·新课标卷Ⅱ）吡啶
是类似于苯的芳香化合物。
乙烯基吡啶
是合成治疗矽肺
病
药
物
的
原
料
，
可
由
如
下
路
线
合
成
。
下
列
叙
述
正
确
的
是
( )
A.
只有两种芳香同分异构体
B.
中所有原子共平面
C.
是乙烯的同系物
D. 反应
的反应类型是消去反应
【答案】D
【解析】
有种芳香同分异构体，甲基还可在
原子的间位、对位，还有苯胺，故A 错误；
B.
中侧链含个四面体结构的
，则所有原子不能共面，故B 错误；
C.
与乙烯的结构不同，且
含
原子，二者不互为同系物，故C 错误；
D.反应
中
转化为碳碳双键，反应类型为消去反应，故D 正确；
故选：
。
17. （2021· 辽宁）有机物
、
、
的结构如图。下列说法正确的是( )
A.
的一氯代物有种
B.
是
的单体
C.
中碳原子的杂化方式均为
D.
、、互为同分异构体
【答案】A
【解析】
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中含种
，如图
，可知
的一氯代物有种，故A 正确；
B.
的单体为
，而为苯乙炔，故B 错误；
C. 中次甲基上
为
杂化，碳碳双键上
为
杂化，故C 错误；
D.均含个
，
含个
、含个
、含个
，可知只有
、互为同分异构体，故D 错误；
故选：
。
18.（2021·湖北）某兴趣小组为制备
氯
甲基丙烷沸点
，将
甲基
丙醇和
溶于
中，加热，回流伴有
气体产生。反应完全后倒入冰水中分解残余的
，分液收集
层，无水
干燥，过滤、蒸馏后得到目标产物。上述过程中涉及的装置或操作错误的是
夹
持及加热装置略( )
A.
B.
C.
D.
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【答案】B
【解析】
A.
甲基
丙醇和
溶于
中，在三颈烧瓶中搅拌加热，球形冷凝管可冷凝回流，图中装
置可制备
氯
甲基丙烷，故A 正确；
B.
与
溶液反应，导管口在液面下容易发生倒吸，则导气管不能直接插入
溶液中，故B
错误；
C.分液需要分液漏斗，且振荡时需将分液漏斗倒置有利于放气，故C 正确；
D.蒸馏时温度计的水银球在支管口处，冷凝管中冷水下进上出，图中蒸馏操作合理，故D 正确；
故选：
。
19.（2020·天津）关于
的说法正确的是( )
A. 分子中有种杂化轨道类型的碳原子
B. 分子中共平面的原子数目最多为
C. 分子中的苯环由单双键交替组成
D. 与
发生取代反应生成两种产物
【答案】A
【解析】
A.
杂化的为甲基
中的碳原子，
杂化的是苯环中的碳原子，三键碳原子为
杂化；共有
种
杂化类型，故A 正确；
B.苯为平面结构，乙炔基为直线结构，甲基
中的
个
原子最多有一个在苯环的平面上，分子中
共平面的原子数目最多为
，故B 错误；
C.苯环中的个碳形成了大
键，并不是单双键交替的结构，故C 错误；
D.与
发生取代时，可以生成的取代物有：一氯代物、二氯代物、三氯代物、四氯代物、五氯代物，总
之取代产物多于两种，故D 错误。
故本题选A。
第四板块 模拟提升
1.布洛芬是常见解热镇痛药，结构简式如下图所示，下列说法正确的是( )
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A. 布洛芬的分子式为C13 H 18O2
B. 布洛芬分子中无手性碳原子
C. 布洛芬分子中所有碳原子共平面
D. 可用新制的氢氧化铜悬浊液检验布洛芬
【答案】A
【解析】A.由题干布洛芬的结构简式可知，该分子中C、H、O原子个数依次是13、18、2，分子式为
C13 H 18O2，A 正确；
B.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，分子式中连接羧基的碳原子为手性碳原子，B 错误；
C.饱和碳原子具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面，分子中含有多个饱和碳原子，所
以该分子中所有碳原子一定不共平面，C 错误；
D.新制的氢氧化铜悬浊液常用于检验醛基，而布洛芬中不含醛基，不可检验布洛芬，但布洛芬中含有羧基，
能与新制的氢氧化铜悬浊液反应得到蓝色澄清溶液，可用于鉴别布洛芬，D 错误；
故答案为：A。
2.一种吲哚生物碱中间体的结构简式如图所示，下列说法不正确的是( )
A. 该物质属于芳香族化合物
B. 分子中含有酰胺基
C. 该物质能发生取代反应、加成反应
D. 分子中不含手性碳原子
【答案】D
【解析】A.该有机物分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A 正确；
50
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B.
分子中，红框内的原子团为酰胺基，B 正确；
C.该物质分子中，苯环、−C H 3、−COO−等都能发生取代反应，苯环、碳碳双键都能发生加成反应，C
正确；
D.
分子中，带“∗”碳原子为手性碳原子，D不正确；
故选D。
3.维生素C是重要的营养素，又称“抗坏血酸”，在人体内可发生如下转化：
下列有关维生素C的说法不正确的是( )
A. 含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团
B. 在该转化过程中被氧化
C. 碱性环境中更易被破坏
D. 易溶于水，因此饮用鲜榨果汁比直接食用水果效果好
【答案】D
【解析】A.由图可知，维生素C含有三种官能团，分别是羟基、酯基和碳碳双键，故A 正确；
B.该转化过程中，一个分子减少了两个氢原子，有机物加氧或去氢的反应属于氧化反应，则维生素C发生
了氧化反应，故B 正确；
C.维生素C含有酯基，能发生水解反应，在碱性条件下水解较为彻底，因此维生素C在碱性环境中更易被
破坏，故C 正确；
D.维生素C分子含有多个羟基，易溶于水。水果中含有丰富的维生素C，被榨果汁的过程中，维生素C与
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空气充分接触而部分被氧化，所以直接吃水果可以最大限度的减少维生素C的损失，比榨果汁再饮用效果
好，故D 错误；
故选D。
4.下列叙述正确的是( )
A. 不能用核磁共振氢谱区分C2 H 5OH和C H 3OC H 3
B. 铁管镀铝层局部破损后，铁管仍不易生锈
C. 反应活化能越低，该反应越不易进行
D. 某温度下，一元弱酸HA的K a越大，则NaA的K h(水解常数)越大
【答案】B
【解析】A.乙醇中有三类氢，而C H 3OC H 3只有一类氢，所以两者核磁共振氢谱不同可用于区别两者，
A项错误；
B.铁和铝形成原电池而更活泼的铝作为负极发生氧化反应而Fe作为正极不发生反应而被保护，所以无论是
否破损，Al都作为负极反应而Fe不反应，B项正确；
C.活化能越低反应越易进行，C项错误；
D.K h= K w/ K a，K a越大，则NaA的K h(水解常数)越小，D项错误；
故选B。
5.下列化学用语或图示表达正确的是( )
A. N 2的结构式：N ≡N
B. 顺−2−丁烯的球棍模型：
C. C O2的空间填充模型：
D. 基态氮原子的轨道表示式：
【答案】A
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【解析】A.结构式是指用一根短线表示一对共用电子对的式子，则N 2的结构式为：N ≡N，A 正确；
B.由于碳碳双键两端的甲基分别位于双键平面的两侧，则
是反−2−丁烯的球棍模型，B
错误；
C.已知C O2是直线形分子，故C O2的空间填充模型为：
，C 错误；
D.根据洪特规则及特例可知，基态氮原子的轨道表示式为：
，D 错误；
故选A。
6.肾上腺素具有提高心脏收缩力、扩张气管的功能，其结构如图所示。配制肾上腺素注射剂时要加抗氧化
剂、遮光密封置阴凉处存放。下列有关肾上腺素说法不正确的是( )
A. 分子中仅有1个手性碳原子
B. 可用FeC l3溶液检验肾上腺素中的酚羟基
C. 具有还原性，因此配制注射剂时要加抗氧化剂
D. 肾上腺素的同分异构体中存在含有酰胺基的芳香族化合物
【答案】D
【解析】A.手性碳是指连接4个不同原子或原子团的碳原子，由结构简式可知该物质中苯环支链中与羟基
相连的碳为手性碳原子，分子中仅有1个手性碳原子，故A 正确；
B. FeC l3溶液与酚羟基显紫色，可用FeC l3溶液检验酚羟基，故B 正确；
C.肾上腺素含有酚羟基，具有还原性，易被氧化，配制注射剂时要加抗氧化剂，故C 正确；
D.由结构简式可知该物质中除苯环外不含其他不饱和价键，而酰胺基中含有碳氧双键，因此不存在含有酰
胺基的芳香族化合物，故D 错误；
故选D。
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7.绿原酸是中成药连花清瘟胶囊的有效成分，其结构简式如图。下列有关说法正确的是( )
A. 该物质属于芳香烃
B. 分子中共有2种官能团
C. 1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3molBr2
D. 1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH
【答案】D
【解析】A.烃是指只含有C、H两种元素的化合物，该物质还含有O元素，不属于芳香烃，A 错误；
B.根据结构简式，该分子中含有羟基、酯基、羧基和碳碳双键，共4种官能团，B 错误；
C.苯环上酚羟基的邻对位能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与 Br2发生加成反应，根据结构简式可知，
1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2，C 错误；
D.根据该物质的结构简式可知，该物种含有1个羧基、1个酯基、2个酚羟基，因此1mol该物质与足量
NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH，D 正确；
故选D。
8.维生素B5的结构简式如下图所示：
下列有关它的说法正确的是( )
A. 分子中含有酯基
B. 分子中不含手性碳
C. 分子中碳原子均为s p
3杂化
D. 一定条件下能发生缩聚反应
【答案】D
【解析】A.分子中不含有
(酯基)结构，A 错误；
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B.
如图中1位置碳原子为手性碳原子，B 错误；
C.分子中碳氧双键的碳原子为s p
2杂化，C 错误；
D.分子中有羧基和羟基，一定条件下能发生缩聚反应，分子间脱水生成长链状分子，D 正确；
故答案为：D。
9.物质M是一种治疗心血管药物的中间体，其合成路线如下图所示。下列说法正确的是( )
A. X分子中所有碳原子不可能在同一平面
B. Y 易溶于水
C. X +Y →Z的反应类型为取代反应
D. M分子中s p
2杂化的碳原子有6个
【答案】B
【解析】A.饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面，苯环上所有原子共平面，
丙酮中3个碳原子共平面，单键可以旋转，X相当于苯分子中的2个氢原子被丙酮基、C H 3O−取代，所以
该分子中所有碳原子可能共平面，A 错误；
B.Y 中含有亲水基氨基、羟基且Y 相对分子质量较小，所以Y 易溶于水，B 正确；
C. 根据M的结构简式、Z的分子式知，X中羰基和Y 中氨基发生加成反应生成Z为
，该反应为加成反应，C 错误；
D.M分子中连接双键及苯环上的碳原子都采用s p
2杂化，所以M中采用s p
2杂化的碳原子有7个，D 错误；
故答案为：B。
10.一定条件下，有机物X和Y 反应可生成Z，反应方程式如下：
下列说法正确的是( )
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A. 有机物X的一氯代物有4种
B. 有机物Y 中所有碳原子可能共平面
C. 有机物X与二甲苯互为同分异构体
D. 有机物Z与足量氢气加成后的有机物中含有7个手性碳原子
【答案】B
【解析】A.有机物X中
，1号碳一种位置关系，2和3号碳对称，其他四个双键碳位置是对称等效
的，所以其一氯代物有3种，故A 错误；
B.有机物Y 中所有碳原子可能共平面，故B 正确；
C.有机物X的分子式是C7 H 8而二甲苯的分子式是C8 H 10，分子式不同不互为同分异构体，故C 错误；
D.有机物Z与足量氢气加成后的有机物中含有5个手性碳原子，如图所示
，故D 错误；
故选B。
11.布洛芬为解热镇痛类化学药物，直接服用会对胃肠等造成强烈刺激，故化学家进行如图所示的分子修
饰，以缓刺激。下列说法正确的是( )
布洛芬 布洛芬修饰分子
A. 布洛芬修饰分子中不含手性碳原子
B. 1mol布洛芬分子最多可与4 mol H 2反应
C. 布洛芬修饰分子中所有的碳原子可能共平面
D. 在胃肠内布洛芬修饰分子会转化为布洛芬分子
【答案】D
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【解析】A.根据手性碳原子的定义，布洛芬修饰分子：
，故A 错误；
B.布洛芬中能与氢气发生反应的是苯环，1mol布洛芬中含有1mol苯环，因此最多与3mol氢气发生加成反
应，故B 错误；
C.布洛芬修饰分子中有 s p
3 杂化的碳原子，如
，圈中的碳原子与所连碳原子
不在同一平面上，故C 错误；
D.布洛芬修饰分子中含有酯基，胃酸主要成分是盐酸，布洛芬修饰分子在酸性条件下水解成布洛芬，故D
正确。
12.某金属有机多孔材料( MOFA )对C O2具有超高吸附能力，并能催化C O2与环氧丙烷反应，其工作原理
如图所示。下列说法错误的是( )
A. b分子中碳原子采用s p
2和s p
3杂化
B. 物质a为醚类有机物，与环氧乙烷互为同系物
C. 1mol b最多可与2mol NaOH反应
D. a转化为b发生取代反应，并有非极性共价键的形成
【答案】D
【解析】A.b分子中存在单键碳，采用s p
3杂化，羰基中的C原子采用s p
2杂化，故A 正确；
B.物质a为醚类有机物，与环氧乙烷结构相似，且组成上相差1个C H 2，两者互为同系物，故B 正确；
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C.由b的结构简式可知1molb中等同于含有2mol酯基，最多可消耗2mol NaOH，故C 正确；
D.a转化为b发生加成反应，由断键过程可知该转化过程中只形成了极性键，故D 错误；
故选：D。
13.我国科学家合成了一种光响应高分子X，其合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A. E的结构简式：
B. F的同分异构体有6种(不考虑手性异构体)
C. H中含有配位键
D. 高分子X水解可得到G和H
【答案】D
【解析】结合F、G的结构简式，E与F发生酯化反应生成G，则E为
。
A.根据分析，E为
，A 正确；
B.F的分子式为C4 H 10O，与F互为同分异构体的可以为醇类：C H 3C H 2C H 2C H 2OH、
C H 3C H 2CH (OH )C H 3、(C H 3)2CHC H 2OH；可以为醚类：C H 3C H 2OC H 2C H 3、
C H 3C H 2C H 2OC H 3、C H 3OCH (C H 3)2；故总共6种，B 正确；
C.H中B原子和N原子之间形成配位键，C 正确；
D.高分子X中含有酯基，可以发生水解，但是得到的单体不是G和H，D 错误；
故选D。
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14.一篇关于合成“纳米小人”的文章成为有机化学史上最受欢迎的文章之一，其中涉及的一个转化关系
为：
下列说法正确的是( )
A. 该反应的原子利用率为100 %
B. 化合物M含有一个手性碳原子
C. 化合物N的分子式为：C17 H 18O
D. 化合物P能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色
【答案】C
【解析】A.反应物中含有Br原子，生成物中没有Br原子，所以原子利用率不是100 %，A 错误；
B.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，化合物M没有手性碳原子，B 错误；
C.根据化合物N的结构简式，其分子式为：C17 H 18O ，C 正确；
D.化合物P中含有碳碳三键，既能使酸性KMnO4溶液褪色，也能使溴水褪色，D 错误；
故选C。
15.金银花提取物咖啡酰奎宁(结构简式如下)有止血抗病毒功效，下列说法错误的是( )
A. 分子式为C16 H 18O8
B. 分子中含有4个手性碳原子
C. 1mol该分子最多与6mol H 2发生加成反应
D. 其酸性水解产物羧酸分子中所有原子可能共平面
【答案】C
【解析】A.由结构简式可知有16个C、8个O，8个不饱和度，则有18个H，分子式为C16 H 18O8，A项正
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确；
B. 连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳，方便观察将手性碳原子标号，
手性碳一共有4个，B项正确；
C.该物质中含有苯环、碳碳双键、醛基，可与氢气加成，酯基上的双键不能和氢气加成，所以1mol该分子
最多可与5mol H 2发生加成反应，C项错误；
D.酸性水解产物羧酸分子中，苯环、碳碳双键、碳氧双键都为平面结构，经过旋转单键，可以在同一平面，
D项正确；
答案选C。
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