文档内容
考点 38 有机合成
目录
.............................................................................................................................................1
1.高考真题考点分布...................................................................................................................................1
2.命题规律及备考策略...............................................................................................................................1
.............................................................................................................................................2
考法01 碳骨架的构建...............................................................................................................................2
考法02 官能团的引入和转化...................................................................................................................4
考法03 有机合成路线的设计...................................................................................................................7
...........................................................................................................................................10
1.高考真题考点分布
考点内容 考点分布
2024·安徽卷，15分；2024·湖北卷，15分；2024·江苏卷，15分；2024·甘肃卷，15
分；
2024·广东卷，15分；2024·湖南卷，15分；2023江苏卷，15分；2023海南卷，15分；
有机合成路线
2023广东卷，15分；2023浙江卷，12分；2023湖南卷，15分；2022海南卷，14分；
2022河北卷，15分；2022山东卷，12分；2022湖南卷，15分；2022浙江卷，12分；
2022江苏卷，15分；2022广东卷，14分；
2.命题规律及备考策略
【命题规律】
高频考点从近几年全国高考试题来看，官能团、反应类型、同分异构体的书写和判断、有机合成路线设计
仍是高考命题的热点。
【备考策略】解答有机合成路线设计题的方法
此类试题情境新颖，体现化学的应用性，拓宽学生视野，但不用纠结于情境，灵活运用正推法和逆推法：【命题预测】
预计2025年高考会以新的情境载体考查有机合成路线设计知识，结合陌生复杂信息或陌生反应信息对有机
化合物的组成、结构、性质和反应进行系统推理，对有机化合物的有机合成路线进行综合推断、设计或评
价，题目难度一般较大。
考法01 碳骨架的构建
1．碳链的增长
(1)卤代烃的
①溴乙烷与氰化钠的反应：CHCHBr＋NaCN―→CHCHCN＋NaBr，CHCHCN――――→CHCHCOOH。
3 2 3 2 3 2 3 2
②溴乙烷与丙炔钠的反应：CHCHBr＋NaC≡CCH―→CHCHC≡CCH＋NaBr。
3 2 3 3 2 3
(2)醛、酮的
①丙酮与HCN的反应： ＋HCN――→ 。
②乙醛与HCN的反应：CHCHO＋HCN――→ 。
3
③羟醛缩合(以乙醛为例)：CHCHO＋CHCHO――→ 。
3 3
2．碳链的缩短
(1)与酸性KMnO 溶液的
4
①烯烃、炔烃的反应
如 ――――→CH COOH ＋ 。
3
②苯的同系物的反应
如 ――――→ 。
(2)脱羧反应
无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CHCOONa＋NaOH――→CH↑＋NaCO。
3 4 2 3
3．成环反应
(1)二元醇成环，如HOCH CHOH――→ ＋HO。
2 2 2(2)羟基酸酯化成环，如： ＋HO。
2
(3)氨基酸成环，如：HNCH CHCOOH―→ ＋HO。
2 2 2 2
(4)二元羧酸成环，如：HOOCCH CHCOOH――→ ＋HO。
2 2 2
(5)利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： ＋ ―――→ 。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1．乙酸与乙醇的酯化反应，可以使碳链减短( )
2．裂化石油制取汽油，可以使碳链减短( )
3．乙烯的聚合反应，可以使碳链减短( )
4．烯烃与酸性KMnO 溶液的反应，可以使碳链减短( )
4
5．卤代烃与NaCN的取代反应，可以使碳链减短( )
6．环氧乙烷开环聚合，可以使碳链减短( )
考向01 考查碳骨架的构建
【例1】（2024·广东湛江·模拟）构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯-阿尔德反应在合
成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为 ，则下列判断正确的是( )
A．合成 的原料为 和
B．合成 的原料为 和
C．合成 的原料为 和
D．合成 的原料只能为 和【对点1】（2024·安徽六安·模拟）以丙烯为基础原料，可制备离子导体材料中有机溶剂的单体丙烯酸丁酯，
其合成路线如下：
下列判断错误的是( )
A．反应①是一个碳链增长的反应
B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现
C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热
D．该合成工艺的原子利用率为100%
考法02 官能团的引入和转化
1．各类官能团的引入方法
官能团 引入方法
①烃、酚的取代； ②醇与氢卤酸(HX)的取代
碳卤键
③不饱和烃与HX、X(X代表卤素原子，下同)的加成；
2
①烯烃与水的加成； ②醛、酮与氢气的加成；
羟基
③卤代烃在碱性条件下的水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇
碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃的裂化
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
碳氧双键
③寡糖或多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水的加成
羧基 ①醛基的氧化； ②酯、酰胺、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
苯环上引入 ①卤代：X 和Fe； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
2
不同的官能团 ③烃基氧化； ④先卤代后水解
2.官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键)。
(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。
(3)通过加成或氧化反应消除醛基。
(4)通过水解反应消除酯基、肽键、碳卤键。
3．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的 将其保护起来，待氧化后再利用 转
变为碳碳双键。
HOCH CH==CHCH OH――→HOCH CHCHClCH OH――――→ ――――→
2 2 2 2 2
HOOC—CH==CH—COOH。
(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CHI保护。
3――→ ――→ 。
(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
① ―――→ ―――→ 。
② ―――――――――→ ―――→ 。
(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为 ，然后再水解转化为 。
――――→ ――――→ 。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
1． 可发生消去反应引入碳碳双键( )
2． 可发生催化氧化反应引入羧基( )
3．CHCHBr可发生取代反应引入羟基( )
3 2
4. 与CH==CH 可发生加成反应引入环( )
2 2
5．烷烃取代反应，不能引入—OH( )
6．如果以乙烯为原料，经过加成反应、取代反应可制得乙二醇( )
考向01 考查官能团的引入与转化
【例1】（2024·山东淄博·模拟）下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是( )
A．卤代烃的水解
B．有机物RCN在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
考向02 考查官能团的保护
【例2】（2024·安徽池州·模拟）沙丁胺醇有明显的支气管舒张作用，临床上主要用于治疗喘息型支气管炎、
支气管哮喘等，其中一条通用的合成路线如下：已知：①R—OH ―――――――――→ROOCCH ＋CHCOOH
3 3
②
设计D→E的目的是________________。
【对点1】（2024·广东茂名·模拟）有机物甲的分子式为C HNO ，可以通过如图路线合成(分离方法和其
7 7 2
他产物已省略)。下列说法不正确的是( )
――――――――→ \o(――――→ \o(―――――――→戊(C HON)\o(―――→甲
9 9 3
A．甲的结构简式为 ，可发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ反应的化学方程式为 ＋ ―――→ ＋HClC．步骤Ⅱ在苯环上引入醛基，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
【对点2】（2024·吉林辽源·模拟）重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路
线(部分反应条件已简化)：
已知：(ⅰ) ＋ ―――――→ ＋R OH
1
(ⅱ)2CHCHO――→
3
结合D→E的反应过程，说明由B→C这步转化的作用是________。
考法03 有机合成路线的设计
1．基本流程
2．合成路线的核心
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的 和引入必需的 。
3．合成路线的推断方法
(1)
①路线：某种原料分子―――――→目标分子。
②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的 ，包括 和 两个
方面的异同；然后，设计由 转向 的合成路线。(2)
①路线：目标分子――→原料分子。
②过程：在逆推过程中，需要 寻找能顺利合成目标化合物的 ，直至选出
合适的起始原料。
(3)优选合成路线依据
①合成路线是否 。
②合成操作是否 。
③绿色合成。绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害
性。
请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入( )
(2)设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法( )
(3)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物，然后逐步推出原料分子( )
(4)由丙烯合成1，2-丙二醇：第一步加成反应，第二步取代反应( )
(5)由1-溴丁烷合成1，3-丁二烯：第一步消去反应，第二步加聚反应( )
(6)由乙醇合成乙炔：第一步消去反应，第二步加成反应，第三步消去反应(
(7)由乙烯合成乙二醛：第一步加成反应，第二步取代反应，第三步氧化反应( )
(8)绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物( )
考向01 结合已知信息和目标产物的官能团寻找合成路径
【例1】（2024·黑龙江伊春·模拟）请设计合理方案，以苯甲醇( )为主要原料合成
(无机试剂及有机溶剂任用)。
已知：① ――→ ；
②R—CN――→R—COOH。
考向02 从有机物的合成路线图中分析、提取信息设计路线
【例2】（2024·河南周口·模拟）沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：请写出以 、 、CHNO 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用，
3 2
合成路线流程图示例见本题题干)。
【对点1】（2024·浙江宁波·模拟）已知：
①
② ―――→
根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH CHCl为原料合成 的路线(不需注明反应条件)。
2 2
【对点2】（2024·山西吕梁·模拟）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路线(无机试剂任选)。
1．（2024·黑龙江齐齐哈尔·模拟预测）有机物G是一种重要的化工原料，其合成路线如图：
(1) 的官能团名称是 。
(2)反应2为取代反应，反应物(Me) SO 中的“Me”的名称是 ，该反应的化学方程式是 。
2 4
(3)反应④所需的另一反应物名称是 ，该反应的条件是 ，反应类型是 。
(4)满足下列条件的 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上连有两个取代基②能发生银镜反应
③能发生水解反应
(5)以 为原料，合成 。
合成路线图示例如下：A B C……→H
2．（2024·天津·模拟预测）化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：
已知： —代表
(1)A中碳原子的杂化类型 ，一氯代物有 种。
(2) 的名称为 ， 的反应类型为 。
(3)写出 的化学方程式 。
(4)G中含氧官能团的名称是 。
(5)C中最多有 个碳原子共面，E分子核磁共振氢谱中有 组峰。
(6)F的分子式为 ，则 的反应的化学方程式为 。
(7)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环；②分子中含有2个 。
(8)请结合题目所给信息，设计以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料合成 的路线：
。
3．（2024·福建泉州·模拟预测）唑草酮是一种药性强、易降解、污染少的除草剂，其中一种合成路线为：已知：①DPPA是一种叠氮化试剂；
② 。
回答下列问题：
(1) 中含有官能团的名称为 。
(2) 与 反应得到 和 (填结构简式)，该反应的目的是 。
(3) 的化学方程式为 。
(4)已知 中 键极性越大，则碱性越弱，则下列物质的碱性由弱到强的顺序为 (填
标号)
a． b． c．
(5) 的结构简式为 。
(6) 存在多种同分异构体，写出符合下列条件的结构简式 (不考虑立体异构)。
①分子骨架为 ，且能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱图中有4组峰，且峰面积比为3：2：2：1。
(7)化合物 的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，则 的结构简式为 。
4．（2024·江苏南京·模拟预测）某降血脂药物吉非罗齐(G)的一种合成路线如下：(1)下列关于化合物E和G的说法正确的是___________。
A．官能团种类相同 B．都含有手性碳原子
C．都能使酸性KMnO 溶液褪色 D．可以使用质谱仪区分
4
(2)标出B中酸性最强的氢原子 。
(3)已知C的分子式为C H BrO，C的结构简式为 。
11 15
(4)E→F的反应需经历E→X→F的过程，中间产物X和G互为同分异构体，写出该中间产物X的结构简式
。
(5)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
能和FeCl 溶液显色；碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子。
3
(6)已知： 。写出以 、乙醇为原料制备
的合成路线图 (须使用i-Pr NH、DMF，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程
2
图示例见本题题干)。
5．（2024·山西晋中·模拟预测）G是一种药物合成中间体。以苯和乙二酸酐为原料合成该化合物的路线如
图所示：回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为 ；B的化学名称为 ；D的分子式为 。
(2)根据化合物D的结构特征，预测其可能的化学性质。
序 反应形成的新物质结构简
反应试剂、条件 反应类型
号 式
a 水解反应
b O，催化剂、加热
2
(3)写出B→C的化学方程式： 。
(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有五组峰，
且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为 。
①与FeCl 溶液发生显色反应。②能够发生银镜反应。
3
(5)以丙烯和 为原料，利用D→G的原理合成 。相关步骤中涉及到
醇制醛的反应，其化学方程式 。
6．（2024·湖南长沙·三模）有机物L是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一种
利用煤化工产品制备L的流程如图所示。回答下列问题：
(1)C的分子式为 ；D的化学名称为 。
(2)K的结构简式为 。
(3) 的化学方程式为 ；反应类型为 。
(4)有机物M是F的同系物，且相对分子质量比F大14.同时满足下列条件的M的同分异构体共有
种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 (任写
一种)。
①苯环上连有两个侧链。②能发生银镜反应。③存在碳碳双键。
(5)根据上述流程，设计利用乙烯制备2-丁烯醛的流程(无机试剂任选)： 。
7．（2024·江苏宿迁·三模）化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
Me：—CH Et：—CHCH
3 2 3
(1)1mol有机物B中所含碳氧σ键的数目为 mol。
(2)设计B→E步骤的目的是 。
(3)E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为 。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式： 。
①能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②有5种不同化学环境的氢原子。(5)已知 。写出以 、CHOH和
3
CHMgBr为原料制备 的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流
3
程图示例见本题题干)。
9．（2024·山西·模拟预测）高活性杀螨剂(化合物Ⅰ)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B的分子式为 ，H中含氧官能团的名称为 。
(2)B→C反应的另一种产物为 ，E→F的反应类型为 。
(3)A的结构简式是 。
(4)F→G的化学方程式为 。
(5)化合物B的同分异构体中满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组
峰且峰面积之比为3：2：2：2：1的结构简式为 。
①苯环上含有两个取代基且能发生银镜反应；
②分子中含有-NH 且-NH 与苯环直接相连。
2 2
10．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）薄荷酮是重要的医药合成原料，由薄荷酮合成并环化合物路线如下：
已知：①迈克尔加成反应：
②羟醛缩合反应：(酮类也有类似性质)(1)下列说法正确的是___________。
A．B中sp3杂化的原子有12个 B．C→D的反应类型是消去反应
C．F中有三种含氧官能团 D．H存在芳香族化合物的同分异构体
(2)D→E发生迈克尔加成反应，则E的结构简式为 。
(3)G→H还产生一种无色气体，写出该反应的化学方程式 。
(4)化合物A的同分异构体中满足下列条件的有 种。(不考虑立体异构)
①含六元环且环上只有一个取代基；
②能发生银镜反应。
(5)根据流程中的信息，以 与 为原料合成 的路线如图，(部分反应条
件已略)
其中M和N的结构简式分别为 和 。
(6)碳可以形成多种杂环化合物，如呋喃( )、吡咯( )。
①沸点：呋喃 吡咯(填“>”或“<”)。
②吡咯分子中所有原子共平面。已知大π键可以用 表示，其中m表示参与形成大π键的原子数，n代表
大π键中的电子数，则吡咯中大π键可以表示为 。
1.（2024·安徽卷）化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成( 代表苯基，部分反应条件略去)：已知：
i)
ii) 易与含活泼氢化合物( )反应： 代表 、 、 、
等。
（1）A、B中含氧官能团名称分别为_______、_______。
（2）E在一定条件下还原得到 ，后者的化学名称为_______。
（3）H的结构简式为_______。
（4）E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是_______(填标号)。
a． b． c． d．
（5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体
的结构简式_______。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
（6）参照上述合成路线，设计以 和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
的合成路线_______(其他试剂任选)。
2.（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：回答下列问题：
（1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为_______。
（2）C的名称为_______，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备_______(填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
（3）下列反应中不属于加成反应的有_______(填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
（4）写出C→D的化学方程式_______。
（5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G ，原因
是_______。
（6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是_______，若催化加氢时，不
加入酸，则生成分子式为 的化合物H，其结构简式为_______。
3.（2024·江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。
（2） 中有副产物 生成，该副产物的结构简式为_______。
（3） 的反应类型为_______；C转化为D时还生成 和_______(填结构简式)。（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均
有2种不同化学环境的氢原子，Y能与 溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
（5）已知： 与 性质相似。写出以 、 、
和 为原料制备 的合成路线流程图_______(无机试剂和有
机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
4.（2024·甘肃卷）山药素-1是从山药根茎中提取 的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：
（1）化合物I 的结构简式为_______。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应_______的反应类型相
同。
A． B．
C． D．
（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制 反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为 。
（3）化合物IV的含氧官能团名称为_______。
（4）由化合物V制备VI时，生成的气体是_______。
（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因_______。
5.（2024·广东卷）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以
实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。（1）化合物I的分子式为_______，名称为_______。
（2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是_______。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上
只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为_______。
（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A. 由化合物I到Ⅱ的转化中，有 键的断裂与形成
B. 由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C. 葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D. 由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
（4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① _______ _______
② _______ _______ 取代反应
（5）在一定条件下，以原子利用率 的反应制备 。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为_______(写结构简式)。
（6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成 。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为_______(注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为_______(写一个即可，注明反应条件)。
6.（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂
未写出)：回答下列问题：
（1）化合物A在核磁共振氢谱上有_______组吸收峰；
（2）化合物D中含氧官能团的名称为_______、_______；
（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_______；
（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_______(填标号)；
① ② ③
（5）化合物 的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为
_______；
（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以 和 为原料合成
的路线_______(HCN等无机试剂任选)。
7.（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一
种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i的分子式为___________。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x
的结构简式为___________(写一种)，其名称为___________。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100％。y为
___________。（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
反应试剂、条
序号 反应形成的新结构 反应类型
件
a ___________ ___________ 消去反应
b ___________ ___________ 氧化反应(生成有机产物)
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
A. 反应过程中，有 键和 键断裂
B. 反应过程中，有 双键和 单键形成
C. 反应物i中，氧原子采取 杂化，并且存在手性碳原子
D. 属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的 键
（5）以苯、乙烯和 为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。
8.（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮
H设计了如下合成路线：回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为 的结构简式为_______。
（3）E与足量酸性 溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G的结构简式为_______。
（5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双
环结构，主要产物为I( )和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H
合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
9.（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原
料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
（1）化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
（2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示
例，完成下表。
可反应的试
序号 结构特征 反应形成的新结构 反应类型
剂
① 加成反应
② _______ _______ _______ 氧化反应
③ _______ _______ _______ _______
（3）化合物IV能溶于水，其原因是_______。
（4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率 的反应，且 与 化合物a反应得到
，则化合物a为_______。
（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含 结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单
体。
写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
