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主题六 有机化学测试(二)
(考试时间：75 分钟 试卷满分：100 分)
可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 S-32 Cl-35.5 Na-23 K-39 Cr-52 Mn-55
第Ⅰ卷(选择题 共45 分)
一、选择题(本题共15 个小题，每小题3 分，共45 分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合
题目要求的)
1．下列说法正确的是( )
A．油脂在酸性溶液中的水解反应可称为皂化反应
B．苯中含少量苯酚，可加入浓溴水，充分反应后过滤除去
C．氨基酸既能与HCl 反应，也能与NaOH 反应，产物均为盐和水
D．乙醛和氢气混合气体通过热的镍催化剂，乙醛发生还原反应
【答案】D
【解析】A 项，油脂在碱性溶液中的水解反应可称为皂化反应，A 错误；B 项，苯中混有苯酚不能用
溴水除杂，原因：多余的溴会在苯中溶解，生成的三溴苯酚也会在苯中溶解，无法通过过滤方法进行分离，
B 错误；C 项，氨基酸既能与HCl 反应又能与NaOH 反应，但不能生成水，C 错误；D 项，乙醛和氢气混
合气体通过热的镍催化剂，乙醛发生还原反应生成乙醇，D 正确；故选D。
2．碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如下，下列说法错误的是( )
A．该分子含有3 个手性碳原子
B．分子式为C3H2O3
C．该分子中碳原子均采取sp2杂化
D．该分子中σ 键与π 键个数比为4∶1
【答案】A
【解析】A 项，由结构简式可知，碳酸亚乙烯酯分子中不含有连有4 个原子或原子团的手性碳原子，
故A 错误；B 项，由结构简式可知，碳酸亚乙烯酯分子的分子式为C3H2O3，故B 正确；C 项，由结构简式
可知，碳酸亚乙烯酯分子中碳原子均是sp2杂化的双键碳原子，故C 正确；D 项，由结构简式可知，碳酸
亚乙烯酯分子中单键为σ 键，双键中含有1 个σ 键和1 个π 键，则分子中σ 键与π 键个数比为4∶1，故D
1
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正确；故选A。
3．M 是一种常见药物中间体，结构简式如下图所示，下列有关说法错误的是( )
A．M 的分子式为C11H18O5
B．M 可以发生加成反应、氧化反应、取代反应
C．M 环上的一氯取代物有6 种(不考虑立体异构)
D．1 mol M 最多可以与3 mol NaOH 反应
【答案】D
【解析】A 项，C、H、O 原子个数依次是11、18、5，分子式为C11H18O5，故A 正确；B 项，具有羧
酸、醇和烯烃的性质，碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，醇羟基和羧基能发生取代反应，故B 正确；
C 项，环上含有6 种氢原子，环上的一氯代物有6 种，故C 正确；D 项，羧基和NaOH 以1：1 反应，醇羟
基和NaOH 不反应，分子中含有1 个羧基，所以1molM 最多消耗1molNaOH，故D 错误；故选D。
4．如图所示是一种新型的生物催化剂TPA-OH，能对多种废弃塑料包装实现完全解聚。下列叙述正确
的是( )
A．TPA-OH 中所有原子一定共平面
B．0.1molTPA-OH 与足量NaHCO3溶液反应能生成4.48LCO2
C．TPA-OH 能和乙二醇发生缩聚反应
D．1molTPA-OH 都能与5molH2发生加成反应
【答案】C
【解析】A 项，TPA-OH 分子中含有羟基，单键可以旋转，不一定所有原子共平面，故A 错误；B 项，
TPA-OH 分子中含有2 个羧基，0.1molTPA-OH 与足量NaHCO3溶液反应能生成0.2mol 二氧化碳，没有明确
是否为标准状况，体积不一定是4.48L，故B 错误；C 项，TPA-OH 分子中含有2 个羧基，所以能和乙二醇
2
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发生缩聚反应，故C 正确；D 项，苯环能与氢气发生加成反应，1molTPA-OH 都能与3molH2发生加成反应，
故D 错误；故选C。
5．阿明洛芬是一种抗炎镇痛药物，可用于治疗慢性风湿性关节炎，其分子结构如下图。下列说法不
正确的是
A．分子中含有手性碳原子
B．分子中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式
C．该物质可发生取代反应、加聚反应、缩聚反应
D．1mol 该物质最多能与3mol Br2发生加成反应
【答案】D
【解析】A 项，分子中含有手性碳原子，即与羧基直接相连的碳原子为手性碳，A 正确；B 项，四个
单键的碳原子为sp3杂化，苯环中的碳原子以及双键两端碳原子为sp2杂化，B 正确；C 项，含有羧基，可
发生酯化反应即取代反应，含有碳碳双键可发生加聚反应，含有氨基与羧基，可以发生缩聚反应，C 正确；
D 项，能与Br2发生加成反应的只有碳碳双键，则1mol 该物质能与1mol Br2发生加成反应，D 错误；故选
D。
6．我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有肿瘤抑制作用的喜树碱，结构如图。下列关于喜树
碱的说法不正确的是
A．分子中N 原子有sp2、sp3两种杂化方式
B．分子中不含有手性碳原子
C．羟基中
的极性强于乙基中
的极性
D．带*的氮原子有孤电子对，能与含空轨道的
以配位键结合
3
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【答案】B
【解析】A 项，带*的氮原子为sp2杂化；另一个氮原子形成3 个共价键，且有1 对孤电子对，为sp3杂
化，A 正确；B 项，根据手性碳原子的定义，如图所示，
，存在
手性碳原子，B 错误；C 项，O 的电负性强于C，则O-H 键的极性强于C-H 键的极性，C 正确；D 项，根
据结构简式，含带*的氮原子形成三个共价键，有一对孤电子，H+提供空轨道，两者可以形成配位键， D
正确；故选B。
7．我国科学家合成了检测
的荧光探针A，其结构简式如图。下列关于荧光探针A 分子的说法不
正确的是( )
A．不存在手性碳原子
B．能形成分子内氢键
C．能与饱和溴水发生取代反应和加成反应
D．1mol 探针A 最多能与3molNaOH 反应
【答案】D
【解析】A 项，手性碳原子是指连接4 个不同的原子或原子团的碳原子，该有机物中不含手性碳原子，
A 正确；B 项，该分子中存在-OH 和多个O、N，可形成分子内氢键，B 正确；C 项，该分子具有碳碳双键，
能与饱和溴水发生加成反应，Br2可以取代酚羟基邻位或对位的H，发生取代反应，C 正确；D 项，酚羟基、
酯基水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH 反应，1mol 探针A 最多能与4molNaOH 反应，D 错误；故选
D。
8．α－氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列有关其说法不正确的是( )
4
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A．分子中碳原子的杂化方式有3 种
B．其同分异构体不可能是芳香族化合物
C．能发生加成聚合反应
D．在“H2O，H+/加热”条件下反应可生成二元羧酸
【答案】B
【解析】A 项，-CN 中C 为sp 杂化，双键中C 为sp2杂化，其它C 均为sp3杂化，故A 正确；B 项，该
分子中含2 个双键、1 个三键，不饱和度为4，存在含苯环的同分异构体，可能是芳香族化合物，故B 错误；
C 项，含有碳碳双键，能发生加成聚合反应，故C 正确；D 项，在“H2O，H+/加热”条件下酯基发生酸性
水解得到羧基，-CN 酸性水解也得到-COOH，反应可生成二元羧酸，故D 正确；故选B。
9．化合物Z 是一种治疗脂蛋白紊乱的药物，其合成路线如下。下列说法不正确的是( )
A．X 分子中所有碳原子可能在同一平面
B．Y 与浓硫酸共热可以发生消去反应
C．可以用NaHCO3溶液鉴别物质Y 和Z
D．1 分子Z 中含10 个sp2杂化的碳原子
【答案】A
【解析】A 项，X 分子中，与苯环相连的碳原子是饱和碳原子，该碳原子与其它3 个碳原子和1 个
氧原子构成四面体的结构，故X 分子中所有碳原子不可能在同一平面，A 错误；B 项，Y 分子中，与羟
基相连的碳原子的邻位甲基碳原子上有氢原子，符合发生消去反应的条件，故Y 能与浓硫酸共热可以
发生消去反应，B 正确；C 项，Y 分子中没有羧基，Z 分子中有羧基，Z 可以与NaHCO3溶液反应产生
二氧化碳气体，故可以用NaHCO3溶液鉴别物质Y 和Z， C 正确；D 项，Z 分子中，苯环上的6 个碳原
子、碳碳双键的2 个碳原子、酮羰基的1 个碳原子和羧基上的1 个碳原子均为sp2杂化，这些碳原子共
10 个，D 正确；故选A。
10．绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋白质灭活，结构简式如图。下列说法正确的是(
5
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)
A．绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH 溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2
C．1 mol 绿原酸最多可与4 mol H2发生加成反应生成氢化绿原酸
D．1 mol 氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 LCO2
【答案】C
【解析】A 项，氢化绿原酸分子中不含碳碳双键，因此不能使溴水褪色，A 错误；B 项，1 个氢化绿原
酸分子中含1 个-COOH，5 个-OH，它们可与Na 反应，1 mol 氢化绿原酸最多可以消耗6 mol Na；氢化绿
原酸分子中含-COO-、-COOH 可与NaOH 反应，酯基水解产生羧基和醇羟基，醇羟基不能与NaOH 发生反
应，所以1 mol 氢化绿原酸最多可以消耗2 mol NaOH，消耗二者物质的量之比为3：1，B 错误；C 项，1
个绿原酸分子中含1 个苯环和1 个碳碳双键，它们能够与H2发生加成反应，1 个苯环可与3 个H2发生加成
反应，1 个碳碳双键可与1 个H2发生加成反应，故1 mol 绿原酸最多可与4 mol H2发生加成反应而生成氢
化绿原酸，C 正确；D 项，1 个氢化绿原酸分子中含1 个-COOH，1 mol-COOH 与足量饱和NaHCO3溶液反
应，可放出1 mol CO2气体，其在标准状况下体积是22.4 L，但题中没有指明在标准状况下，D 错误；故选
C。
11．合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是( )
A．X 可以发生取代、氧化、缩聚反应 B．X 分子存在顺反异构体
C．Y 在水中的溶解度比X 大 D．Y 分子与足量H2加成后的产物中含有3 个手性碳
原子
【答案】D
【解析】A 项，X 中有酚羟基，可以和饱和溴水发生取代反应，分子中还有碳碳双键，能被酸性高锰
酸钾溶液氧化，但不能发生缩聚反应，故A 错误；B 项，X 分子中的碳碳双键中有一个不饱和碳原子连的
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是两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构，故B 错误；C 项，X 分子中有羟基，能和水形成氢键，所以
X 在水中的溶解度比Y 大，故C 错误；D 项，连有4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Y 分子
与足量的氢气加成后得到的分子中标数字的碳原子为手性碳原子
，故D 正确；故
选D。
12．氯霉素(D)的部分合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A．A→B 的反应过程中，每生成1 个B 分子，A 中断裂2 个碳氧σ 键
B．B 的含苯环同分异构体中最多有8 种不同化学环境的氢原子
C．B 转化为C 的过程中有配位键的形成
D．氯霉素D 可发生还原、消去反应、缩聚反应等
【答案】B
【解析】由图可知，A 中醚键转化为羟基得到B
，B 发生取代反应引入硝基得到
C
，C 中氨基发生取代反应得到D。A 项，单键均为σ 键，由分析可知，A→B
的反应过程中，每生成1 个B 分子，A 中断裂2 个碳氧σ 键，生成2 个羟基，A 正确；B 项，B 的含苯环同
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分异构体可以为
或
，分子中均含有大于8 种不同化学环境的氢原
子，B 错误；C 项，B 中含有氨基，转化为C 的过程中氨基中氮和氢离子能形成配位键，C 正确；D 项，
氯霉素D 含有硝基可发生还原反应，分子中含有羟基能发生消去反应，分子中含有2 个羟基，多个分子可
以生成醚键和小分子水，故能发生缩聚反应，D 正确；故选B。
13．肉桂醛可利用苯甲醛、乙醛通过如下途径合成。下列说法不正确的是( )
+CH3CHO
+H2O
A．上述反应依次经历了加成、消去的过程
B．肉桂醛与足量溴水反应生成
C．产物中可能存在副产物CH₃CH=CHCHO
D．肉桂醛分子的碳原子具有相同的杂化方式
【答案】B
【解析】A 项，肉桂醛的合成过程可看作是苯甲醛中的碳氧双键发生加成反应得到
，再消去得到肉桂醛，A 正确；B 项，肉桂醛与足量溴水反应，除了碳碳双键发生
加成，醛基还会被氧化为羧基，生成
，B 错误；C 项，CH3CHO 自身会发生羟醛
缩合，会生成CH₃CH=CHCHO，C 正确；D 项，肉桂醛分子的碳原子具有相同的杂化方式为sp2杂化，D
正确；故选B。
14．药物贝诺酯有消炎、镇痛、解热的作用，其合成的一步反应如下。下列说法正确的是( )
8
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A．X 分子中的官能团是羧基和醚键
B．可用NaHCO3或FeCl3溶液鉴别X 和Y
C．1 mol Z 最多能跟4 mol NaOH 发生反应
D．X、Y、Z 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】B
【解析】A 项，从结构可以看出，-OCO-中存在碳氧双键的不是醚键，故A 错误；B 项，碳酸氢钠只
能和羧基反应只有X 中有羧基，铁离子遇到酚羟基显紫色只有Y 中有酚羟基，可用NaHCO3或FeCl3溶液
鉴别X 和Y，故B 正确；C 项，1molZ 能水解出2molCH3COOH、1mol
，1mol
消
耗5molNaOH，故C 错误；D 项，X、Z 不能被酸性高锰酸钾氧化，不能使酸性高锰酸钾褪色，故D 错误；
故选B。
15．以秸秆为原料合成PEF 树脂的路线如图所示。下列说法正确的是( )
A．异构化时，官能团由羰基变为醛基
B．PEF 树脂可降解，单体a 为乙二醇
C．5-HMF 和FDCA 中所有碳原子不可能共平面
D．5-HMF 的同分异构体中含苯环结构的有2 种
【答案】B
9
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【解析】A 项，葡萄糖含有醛基，果糖没有，异构化时，官能团由醛基变为羰基，故A 错误；B 项，
PEF 树脂是由PDCA 和乙二醇缩聚而成，可降解，单体a 为乙二醇，故B 正确；C 项，碳碳双键上直接相
连的原子共面，5-HMF 和FDCA 中所有碳原子可能共平面，故C 错误；D 项，5-HMF 的同分异构体中含
苯环结构为:
的有3 种，除此之外还可以有官能团异构，
故D 错误；故选B。
第II 卷(非选择题 共55 分)
二、填空题(本题共4 小题，共55 分)
16．(14 分)有机化合物H 是合成药品的重要中间体，其合成路线如图所示：
已知：
(1)H 中的含氧官能团名称是___________。
(2)用系统命名法写出A 的名称___________；G 的结构简式为：___________。
(3)X 比A 多一个碳原子，且为A 的同系物，请问X 的结构有___________种(不考虑立体异构)。
(4)请写出B 在条件①下的化学反应方程式：___________。
(5)写出D 和E 反应生成F 时，其副产物为___________。
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(6)根据上述路线中的相关知识，以
和E 为原料(无机试剂任选)，设计合成有机物
，写出合成路线___________。
【答案】(1)酰胺基、羟基(1 分)
(2) 4−氟苯甲醛 (1 分)
(2 分)
(3)17(2 分)
(4)
(2 分)
(5)
(2 分)
(6)
(4 分)
【解析】根据信息以及乙醛和B 的结构，推测出A 的结构简式
，B 在新制氢氧化铜
11
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中加热、再酸化得到C(
)，C 和乙醇再浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D(
)，D 和E 发生加成反应得到F(
)，F 和氢气在催化剂作用下反
应，根据F 和H 的结构对比，推出两步反应分别是酯的氨解形成酰胺基和酯基变成羟甲基，再结合F 的分
子式和G 的分子式，分析出第一步应该是酯的氨解形成酰胺基，G 的结构简式为
，
第二步反应才是酯基变成羟甲基，则H 结构简式为(
)。(1)根据H 的结构简式得到H 中
的含氧官能团名称是则酰胺基、羟基；(2)根据信息以及乙醛和B 的结构，推测出A 的结构简式
，则A 的名称为4−氟苯甲醛；根据F 和H 的结构对比，推出两步反应分别是酯的氨解
形成酰胺基和酯基变成羟甲基，再结合F 的分子式和G 的分子式，分析出第一步应该是酯的氨解形成酰胺
12
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基，G 的结构简式为
，第二步反应才是酯基变成羟甲基；(3)X 比A(
)多一
个碳原子，且为A 的同系物，当X 有−F、−CH2CHO 两种取代基，则有三种结构；当X 有−CH2F、−CHO 两
种取代基，则有三种结构；当X 有− F、−CH3、−CHO 三种取代基时，− F、−CH3位于邻位，则有四种结
构，− F、−CH3位于间位，则有四种结构，− F、−CH3位于对位，则有两种结构，当有
取代基，
则有一种结构，因此X 的结构有17 种；(4)B(
)在条件①下反应变为羧酸钠，其反应
的化学反应方程式：
；(5)根据D 生成F 反应为加成反应，推测E 的结构简式为
，D 中含有
碳碳双键，将生成F 的加成位置进行交换得到副产物为
；(6)模仿D 生成H 的
过程，
和氢气在催化剂作用下发生加成反应生成
，
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和氢氧化钠/醇溶液中加热得到
，
和E 物质发生
加成反应得到
，
与氢气在催化剂作用下发生反应得到
，
在LiAlH4作用下反应生成
，其合
成路线为：
。
17．(15 分)研究表明药物利托那韦对新冠病毒有很好的抑制作用，部分合成路线可设计为：
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已知：R-O-R′
(1)物质C 所含官能团的名称_______，E 物质的分子式为_______。
(2)物质X 的名称为_______，反应①的条件是_______。
(3)写出C 与D 反应生成Y 的化学方程式_______。
(4)写出反应③除F 外另一产物的结构简式_______。
(5)物质A 至F 的合成路线中涉及下列反应类型中的_______(填编号)。
a.取代反应 b.水解反应 c.硝化反应 d.消去反应
(6)M 是X 的同系物，分子式为C8H9NO2，写出其所有符合下列条件的同分异构体：_______。
①分子中含有苯环；
②能与碳酸氢钠反应产生气体，也能与盐酸反应；
③核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：2。
【答案】(1)氯原子、硝基(2 分) C11H8N2O5S(2 分)
(2) 对硝基甲苯或4-硝基甲苯(1 分) 浓硫酸、加热(2 分)
(3)
+
+HCl(2 分)
(4)
(1 分)
(5)ac(2 分)
15
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(6)
、
(3 分)
【解析】物质A 的分子式为C6H6是苯，则A 为
，A 和CH3Cl 发生取代反应生成B 为
，
结合C 的结构可知X 为
，B 发生硝化反应得到X，X 中甲基上一个H 被取代生成Cl，由已知反应
可知Y 为
。(1)物质C 所含官能团的名称氯原子、硝基；E 物质的分子
式为C11H8N2O5S；(2)由分析可知物质X 为
，名称为对硝基甲苯或4-硝基甲苯，反应①是甲苯的对
位发生硝化反应，条件是浓硫酸、加热；(3)C 与D 发生取代反应生成，反应的化学方程式
+
16
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+HCl；(4)由原子守恒可知反应③除F 外另一产物
的结构简式
；(5)物质A 到B 苯上的一个H 被CH3Cl 中甲基取代，发生取代反应，
物质B 至X 发生硝化反应，涉及反应类型有取代反应、硝化反应，不涉及水解反应、消去反应，故选：
ac；(6)X 为
，M 是X 的同系物，分子式为C8H9NO2，则M 比X 组成上多一个CH2，①分子中含有
苯环；②能与碳酸氢钠反应产生气体说明含有羧基，也能与盐酸反应说明含有氨基；③核磁共振氢谱峰面
积之比为1：2：2：2：2，满足条件的M 为
或
。
18．(14 分)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：
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回答下列相关问题：
(1)
的名称是_______。
(2)反应①化学方程式为_______。
(3)A 的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式_______，反应④的反应类型为_______。
(4)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有
了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(5)化合物B 与
互为同系物，相对分子质量比
多14，且符合以下条件的
芳香族化合物B 的同分异构体有_______种。
①苯环上取代基数目少于4 ②能发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应④红外光谱显示有—NO2
(6)以
为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物
_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯) (1 分)
(2)
+HNO3
+H2O(2 分)
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(3)
(2 分) 取代反应(1 分)
(4)利用磺酸基(-SO3H)占位，减少5 号位上H 原子的取代(2 分)
(5)23(3 分)
(6)
(3 分)
【解析】甲苯发生邻位的硝化反应，甲基再被氧化为羧基，硝基发生还原反应生成氨基，A 为
，再发生取代反应，再羧基的间位取代氯原子，最后酸化得到2-氨-3-氯苯甲酸即
。(1)
的母体为甲苯，取代基为硝基，其名称为邻硝基甲苯；(2)反应①是
与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成
，反应方程式为
+HNO3
+H2O；(3)A 的分子式为C7H7NO2，对比A 前后有机物结构简式，可知
19
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中硝基转化为氨基生成A，A 中氨基与
发生取代反应，推知A 的结构简
式为
，反应④的反应类型为取代反应；(4)对比转化中反应⑤、图2 中转化，可知图2 中磺
酸基进行占位，防止酰胺基对位的氢原子被取代，提高产率；(5)化合物B 与
互为同系物，
相对分子质量比
多14，则B 多1 个CH2原子团，符合以下条件的芳香族化合物B 的同分异
构体：①苯环上取代基数目少于4；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③与FeCl3溶液发生显色反应，说
明含有酚羟基；④红外光谱显示有-NO2，苯环可以有2 个取代基，其中一个为-OH，另一个为-
CH(NO2)CHO，2 个取代基有邻、间、对3 种位置关系；苯环有3 个取代基为-OH、-CHO、-CH2NO2或者
为-OH、-CH2CHO、-NO2，2 个不同的取代基有邻、间、对3 种位置关系，对应的第三取代基分别有4 种、
4 种、2 中位置，故符合条件的同分异构体共有3+(4+4+2)×2=23 种；(6)
发生缩聚反应生成
，
酸性条件下水解生成
，合成路线为
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。
19．(12 分)化合物G 是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
(注Me：
Et：
)
(1)A→B 的反应类型为_______。
(2)1mol 有机物B 中所含π 键的数目为_______mol。
(3)E→F 的反应类型为加成反应，则F 的结构简式为_______。
(4)E 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①能与
溶液发生显色反应；②有四种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：
，写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，
合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)加成反应(1 分) (2)3(1 分)
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(3)
(2 分)
(4)
、
(4 分)
(5)
(4 分)
【解析】由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下
与CH2=CHCOOMe 发生加成反应生成
，在PPTS 作用下
与乙二醇发生加成反应生成
，
与EtMgBr 发生取代反应生成
，
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在PPTS、水、丙酮作用下转化为
，
在
MeONa 和MeOH 作用下发生分子内加成反应生成
，则F 为
；
在
CH3SO2Cl 和Et3N 作用下发生消去反应生成
。(1)A→B 的反应为碳酸钾作用下
与CH2=CHCOOMe 发生加成反应生成
；(2)由结构简式可知，
分子中含有2 个碳碳双键和1 个酯基，双键中含有1 个π 键，则1molB 分子中含有
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3molπ 键；(3)由分析可知，F 的结构简式为
；(4)E 的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反
应，有四种不同化学环境的氢原子说明同分异构体分子的结构对称，分子中含有2 个酚羟基，符合条件的
结构简式为
、
；(5)由题给信息和有
机物的转化关系可知，以
、CH2=CH2和乙二醇为原料制备
的步骤为在PPTS 作用下
与乙二醇发生加成反应生成
，催化剂作用下乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，在Et2O 作用下溴乙烷
与镁反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr 与
发生取代反应生成
，
在PPTS、水、丙酮作用下转化为
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，合成路线为
。
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