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高考化学一轮复习： 第29 讲 重要的烃 同分异构体
【真题再现·辨明考向】
1. (2025 年湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是
A．I 的分子式是C7H12 B．I 的稳定性较低
C．II 有2 个手性碳 D．II 经浓硫酸催化脱水仅形成I
2. (2025 年江西卷)乙烯是植物激素，可以催熟果实。植物体内乙烯的生物合成反应为：
阿伏加德罗常数的值为NA，下列说法正确的是
A．2.24LC2H4中σ 键的数目为0.5NA B．0.1molHCN 中π 电子的数目为0.3NA
C．9gH2O 中孤电子对的数目为0.5NA D. 消耗1molO2，产物中sp 杂化C 原子数目为4NA
3. (2025 年广西卷)大国重器是国之底气。下列关于我国的国之重器叙述正确的是
A．“朱雀二号”运载火箭所用燃料液氧甲烷属于纯净物
B．“中国天眼”的防腐膜所用聚苯乙烯的单体是苯乙烯
C．“LNG 船”的液罐所用不锈钢中含量最高的元素是镍
D．“嫦娥六号”所用太阳能电池是将化学能转化为电能
4. (2025 年西北卷) “机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员
合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是
A. 该索烃属于芳香烃 B. 该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C. 该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D. 破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
5. (2024 年江苏卷)下列有关反应描述正确的是
A．CH3CH2OH 催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH 断裂C－O 键
B．氟氯烃破坏臭氧层，氟氯烃产生的氯自由基改变O3分解的历程
C．丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ 键和π 键
D．石墨转化为金刚石，碳原子轨道的杂化类型由sp3转变为sp2
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6．(2024 年北京卷)下列化学用语或图示表达不正确的是
A．H2O2的电子式：
B．CH4分子的球棍模型：
C．Al3+的结构示意图：
D．乙炔的结构式：H－C≡C－H
7. (2024 年湖南卷)下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体
B．环己烷与苯分子中C－H 键的键能相等
C．甲苯的质谱图中，质荷比为92 的峰归属于
D．由R4N＋与PF 组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
8. (2024 年湖北卷)科学家合成了一种如图所示的纳米“分子客车”，能装载多种稠环芳香烃。三种芳
烃与“分子客车”的结合常数(值越大越稳定)见表。下列说法错误的是
芳烃
芘
并四苯
蒄
结构
结合常数
385
3764
176000
A. 芳烃与“分子客车”可通过分子间相互作用形成超分子
B. 并四苯直立装载与平躺装载的稳定性基本相同
C. 从分子大小适配看“分子客车”可装载2 个芘
D. 芳烃π 电子数越多越有利于和“分子客车”的结合
9. (2024 年重庆卷)下列各分子既含有sp2杂化的原子又能与H2O 形成氢键的是
A．CH3CH3 B. CH2＝CHBr C. CH3COOH D．CH3CH2NH2
10. (2024 年广西卷)烯烃进行加成反应的一种机理如下：
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此外，已知实验测得CH2＝CH2、CH3CH＝CH2、(CH3)2C＝CH2与Br2进行加成反应的活化能依次减
小。下列说法错误的是
A. 乙烯与HCl 反应的中间体为CH3－
+
CH2 B. 乙烯与氯水反应无CH2ClCH2OH 生成
C. 卤化氢与乙烯反应的活性：HBr＞HCl D. 烯烃双键碳上连接的甲基越多，与Br2的反应越容易
11．(2024 年1 月浙江)下列表示不正确的是
A．中子数为10 的氧原子：O
B．SO2的价层电子对互斥(VSEPR)模型：
C．用电子式表示KCl 的形成过程：
D．
的名称：2－甲基4－乙基戊烷
12. (2023 年辽宁卷)下列化学用语或表述正确的是
A. BeCl2的空间结构：V 形 B．P4中的共价键类型：非极性键
C. 基态Ni 原子价电子排布式：3d10 D. 顺－2－丁烯的结构简式：
13. (2023 年浙江6 月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A. 丙烯分子中最多7 个原子共平面 B．X 的结构简式为CH3CH＝CHBr
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔 D. 聚合物Z 的链节为
14．(2022 年北京卷)下列化学用语或图示表达不正确的是
A．乙炔的结构简式：HC≡CH
B．顺－2－丁烯的分子结构模型：
C．基态Si 原子的价层电子的轨道表示式：
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D．Na2O2的电子式：
15. (2022 年河北卷)在EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
下列说法正确的是
A．M 和N 互为同系物 B．M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C．N 的一溴代物有5 种 D．萘的二溴代物有10 种
16. (2022 年辽宁卷)下列关于苯乙炔(
)的说法正确的是
A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 分子中最多有5 个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应
D. 可溶于水
17. (2022 年江苏卷)精细化学品Z 是X 与HBr 反应的主产物，X→Z 的反应机理如下：
下列说法不正确的是
A. X 与
互为顺反异构体 B. X 能使溴的CCl4溶液褪色
C. X 与HBr 反应有副产物
生成 D. Z 分子中含有2 个手性碳原子
18. (2022 年1 月浙江选考)下列说法不正确的是
A．32S 和34S 互为同位素
B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl 和CH3CHCl2互为同分异构体
D．C3H6和C4H8一定互为同系物
19．(2022 年1 月浙江选考)下列表示不正确的是
A．乙炔的结构简式HC≡CH B．KOH 的电子式K+[:O:H]ˉ
C．乙烷的球棍模型：
D．氯离子的结构示意图：
20. (2025 年天津卷节选)我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H 的反
应路线如下所示。
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已知：
R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基
(1)A→B 的反应试剂及条件为___________。
21. (2024 年海南卷节选)消炎镇痛药F 的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A 的结构简式为_____________________，其化学名称为____________________。
(2)A→B、C→D 反应的类型分别为_______、_______。
22. (2024 年广东卷节选)将3D 打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体
化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。
(1)化合物I 的分子式为_______，名称为_______。
23．(2023 年湖北卷节选)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，
针对二酮H 设计了如下合成路线：
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回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有
三组峰，峰面积之比为9 2 1
∶∶的结构简式为_______________________________。
24. (2022 年海南卷节选)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B 的反应类型为 。
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【拓展训练·巩固考点】
1．下列关于常见烃的认识正确的是
A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl 发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应
D．甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮
2．分离和提纯下列有机物所用的方法正确的是
A．分离汽油和柴油：分馏
B．除去乙烷中的乙烯：通入酸性高锰酸钾溶液中洗气
C．分离酒精和水：分液
D．除去苯中混有的苯酚：加入足量饱和溴水，过滤
3．下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反
应是
A．甲烷与氯气发生取代反应
B．丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应
C．异戊二烯[CH2==C(CH3)—CH==CH2]与等物质的量的Br2发生加成反应
D．2⁃氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH 的乙醇溶液共热发生消去反应
4．下列说法正确的是
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
5．石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如
，下列说法不
正确的是
A．M 的分子式为H2，N 的分子式为C5H8
B．可用溴水区别
和
C．等质量
和
完全燃烧时的耗氧量相同
D．分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃
6．甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列有关叙述正确的是
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A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是加热
D．反应④是1 mol 甲苯与1 mol H2发生加成反应
7．已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如图所示：
则下列有关的叙述正确的是
A．反应①属于取代反应
B．1 mol 苯乙烯最多可与5 mol H2发生加成反应
C．鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水
D．聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内
8．下列关于芳香烃的说法错误的是
A．稠环芳香烃菲(
)在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B．化合物
是苯的同系物
C．等质量的
与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D．光照条件下，异丙苯[
]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2 种
9．下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是
A. 苯酚的酸性比乙醇的强 B. 苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同
C. 甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
10．下列叙述正确的是
A. 沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷
B. 分子式为C6H12的物质一定能使Br2的CCl4溶液褪色
C．CH3CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH2OH 互为同系物
D. 三聚氰胺可用作食品添加剂
11．已知
(x)、
(y)、
(z)互为同分异构体，下列说法不正确的是
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A．z 的二氯代物有三种
B．z、y 的一氯代物均只有三种
C．x、y 可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色
D．x、y 中的所有原子可能处于同一平面
12．下列涉及有机物的性质的说法错误的是
A. 乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应
B. 乙醇在红热铜丝作用下被氧化成乙醛
C. 黄酒中某些微生物使乙醇氧化成乙酸
D．HNO3能与苯、纤维素等发生反应，常用浓硫酸作催化剂
13．在EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
下列说法正确的是
A．M 和N 互为同系物 B．M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C．N 的一溴代物有5 种 D．萘的二溴代物有10 种
14．下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是
A．4−硝基甲苯的结构简式：
B．CH4分子的空间填充模型：
C．醛基的电子式：
D．乙醇的分子式：C2H5OH
15．一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示。下列叙述正确的是
A. 化合物1 中所有原子一定共面
B. 化合物1 与足量氢气加成，其产物的一氯代物有6 种
C. 化合物2 与乙酸互为同系物
D. 化合物2 与足量钠或碳酸氢钠反应，产生的气体体积相同
16．下列各组中的物质均能发生加成反应的是
A. 乙烯和乙烷 B. 苯和氯乙烯 C. 乙苯和溴乙烷 D. 丙烯和丙烷
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17．下列说法全部正确的一组是
CH
①
3—CH=CH2和环己烷的最简式相同
②乳酸薄荷醇酯(
)能发生水解、氧化、消去反应
③碳原子数不同的直链烷烃一定是同系物
④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低
⑤标准状况下，11.2 L 的己烷所含的分子数为0.5NA(NA为阿伏加 德罗常数)
⑥用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3
⑦分子式为C9H12的苯的同系物，若苯环上只有一个取代基，则其一溴代物有11 种
⑧欲除去乙烷中混有的乙烯，可选用酸性KMnO4溶液洗气
A．①②③④⑦ B．②③④⑥ C．②③⑥ D．③⑤⑥
18．两种烃A、B 取等质量完全燃烧，生成CO2与消耗O2的量相同，这两种烃之间的关系正确的是
A. 一定互为同分异构体 B. 一定是同系物，有相同的通式
C. 实验式相同 D. 只能是同种物质
19．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备。下列说法正确的是
A．环戊二烯中的所有原子共平面
B．二聚环戊二烯与Cl2发生加成反应，最多可得到4 种加成产物(不考虑立体异构)
C．四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同系物
D．金刚烷的二氯代物有6 种(不考虑立体异构)
20．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是
A．乙烯可作为水果的催熟剂
B．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品
C．石油裂解可以得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会使温室效应加剧
21．下列说法正确的是
A．CH3CH＝CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B．a(
)和c(
)分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．
中所有碳原子可能都处于同一平面
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D．化合物
(b)、
(d)、
(p)中只有b 的所有原子处于同一平面
22．下列关于乙烯的说法错误的是
A. 乙烯是最简单的烯烃
B. 乙烯分子中的6 个原子共平面
C. 石油裂化是工业制乙烯的主要方法
D. 乙烯能和溴水发生加成反应
23．下列说法正确的是
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
24．下列说法错误的是
A．
与
互为同分异构体
B．有机物
与溴单质按物质的量之比1 1∶发生加成反应，生成的产物有4 种
C．有机物
的系统命名为2，4⁃二甲基己烷
D．CH3CH2OH 和
具有相同的官能团，但不互为同系物
25．模型建构是化学学习的一种重要方法，下列说法正确的是
A．图a 甲烷的二氯代物有2 种
B．与图b 互为同分异构体的烷烃还有4 种(不考虑立体异构)
C．图c 立方烷的分子式为C8H16
D．由图d 推测CH2＝CH－CH3中3 个碳原子共直线
26．塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂
(DBP)可改善白酒等饮料的口感
已知以下信息：
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①
C
②
为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图所示。
R
③
1CHO＋R2CH2CHO＋H2O———→
(R1、R2表示氢原子或烃基)
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)写出反应C→D 的化学方程式
。
(3)A→B 的反应类型为 。
(4)E 中含氧官能团的名称为 。
(5)一定条件下，E 和H2可按物质的量之比1：1 反应生成F，F 和B 以物质的量之比2：1 合成DBP。
DBP 的结构简式为 。
(6)同时符合下列条件的B 的同分异构体有 种，写出其中任意两种同分异构体的结构简
式 、 。
①不能和NaHCO3溶液反应 ②能发生银镜反应
③遇FeCl3溶液显紫色 ④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子
27．α－甲基苯乙烯(AMS)在有机合成中用途广泛，如图是用苯为原料合成AMS 并进一步制备香料
龙葵醛的路线：
(1)反应①的反应类型是 ；B 中含氧官能团的名称为 。
(2)检验龙葵醛中官能团可选择的试剂是 。
(3)B 在一定条件下也可以直接制备AMS，反应所需条件为 。
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(4)反应③的条件是NaOH 乙醇溶液、加热，请写出方程式： 。
(5)写出由B 在Cu 的催化下制备龙葵醛的化学反应方程式 。
(6)AMS 可以自身聚合，写出该高聚物的结构简式： 。
(7)写出符合下列条件的A 的一种同分异构体的结构简式 。
i．分子中含有3 个甲基 ii．苯环上的一取代物只有1 种
(8)化合物D 是合成神经保护剂依那朵林的中间体，合成路线如下：
请写出
以和BrCH2COOC2H5为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)：
。
28．氨溴索(J)是β－内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。J 的合成路线如下图所示(部分试剂
及反应条件略)。
(1)A 的名称为 ；C 中官能团名称为 。
(2)D 的结构简式为 。
(3)E→F 的反应类型为 。
(4)H→I 的化学方程式为 。
(5)E 的同分异构体能同时满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)。
①含有苯环 ②含有一个氨基(－NH2) ③含有一个羧基
其中，属于α－氨基酸(氨基与羧基连接在同一个碳原子上)的结构简式为 。
(6)利用上述合成路线一中的相关试剂，并以
为原料，设计J 的合成路线二为
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(涉及合成路线I 中的化合物用对应字母表示)。
29．有机化合物Ⅰ是治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：
已知：i．R－Br————→ RMgBr
ii．
iii．
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ，B 的名称为 ；
(2)D→E 的化学方程式为
；
(3)I 中含氧官能团的名称为 ；
(4)F→G 的反应类型为 ；
(5)鉴别F 和G 可选用的试剂为________(填选项字母)；
A．FeCl3溶液 B．溴水 C．酸性高锰酸钾溶液 D．NaHCO3溶液
(6)有机物W 是D 的同系物，且具有以下特征：
i．比D 少4 个碳原子； ii．含甲基且能发生银镜反应
符合上述条件的W 有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1 的
W 的结构简式为
。
30．冬季是中老年人易发脑血管疾病的季节，化合物H 可用于治疗脑血管疾病，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B 的化学名称是 ，F 中含氧官能团的名称是 。
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(2)反应②⑥的反应类型分别是 、 。
(3)反应④的原子利用率为100%，则E 的结构简式是 。
(4)芳香化合物X 是H 的同分异构体，化合物X 含有—NO2，其核磁共振氢谱峰面积比为3 2 1
∶∶，写出
两种符合要求的化合物X 的结构简式： 、 。
(5)以
和
为含碳原料，利用题干信息，合成化合物
，可设计下
列合成路线。
M
①
的结构简式是 。
②
转化为
的化学方程式为
。
15
