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高考化学一轮复习： 第29 讲 重要的烃 同分异构体
【真题再现·辨明考向】
1. (2025 年湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是
A．I 的分子式是C7H12 B．I 的稳定性较低
C．II 有2 个手性碳 D．II 经浓硫酸催化脱水仅形成I
答案：B
解析：A．结合I 的结构简式可知，其分子式为C7H10，A 错误；
B．I 中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B 正确；
C．连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子，II 中含有三个手性碳，如图：
，C 错误；
D．II 经过浓硫酸催化脱水，可以形成
和
两种物质，D 错误；
2. (2025 年江西卷)乙烯是植物激素，可以催熟果实。植物体内乙烯的生物合成反应为：
阿伏加德罗常数的值为NA，下列说法正确的是
A．2.24LC2H4中σ 键的数目为0.5NA B．0.1molHCN 中π 电子的数目为0.3NA
C．9gH2O 中孤电子对的数目为0.5NA D. 消耗1molO2，产物中sp 杂化C 原子数目为4NA
答案：D
解析：A．2.24LC2H4未指明标准状况，无法确定其物质的量，A 错误；
B．HCN 结构式为H－C≡N，C≡N 三键含2 个π 键，每个π 键2 电子，故每个HCN 分子含4 个π 电
子，0.1 mol HCN 含0.4 NAπ 电子，B 错误；
C．H2O 中心原子孤电子对数为＝2，9 g H2O 为＝0.5 mol，0.5 mol 水含1NA孤电子对，C 错误；
D．该反应中消耗1 mol O2生成2 mol HCN 和2 mol CO2。HCN 中C 为sp 杂化(2 个σ 键)，CO2中C
为sp 杂化(2 个σ 键)，共4 mol sp 杂化C 原子，数目为4NA，D 正确；
3. (2025 年广西卷)大国重器是国之底气。下列关于我国的国之重器叙述正确的是
A．“朱雀二号”运载火箭所用燃料液氧甲烷属于纯净物
B．“中国天眼”的防腐膜所用聚苯乙烯的单体是苯乙烯
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C．“LNG 船”的液罐所用不锈钢中含量最高的元素是镍
D．“嫦娥六号”所用太阳能电池是将化学能转化为电能
答案：B
解析：A．液氧甲烷含有O2和CH4，属于混合物，A 错误；
B．聚苯乙烯由苯乙烯单体通过加聚反应生成，因此聚苯乙烯的单体是苯乙烯，B 正确；
C．不锈钢以铁为基体，含量最高的元素是铁，镍是合金元素但含量远低于铁，C 错误；
D．太阳能电池直接将光能转化为电能，而非化学能转化为电能，D 错误；
4. (2025 年西北卷) “机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员
合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是
A. 该索烃属于芳香烃 B. 该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定
C. 该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D. 破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键
答案：C
解析：A．该物质是由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，含有苯环，属于芳香烃，
A 正确；
B．质谱仪可测定相对分子质量，质谱图上最大质荷比即为相对分子质量，B 正确；
C．该物质为分子晶体，分子间存在范德华力，C 错误；
D．该物质含有共价键，破坏 “机械键”时需要断裂共价键，D 正确；
5. (2024 年江苏卷)下列有关反应描述正确的是
A．CH3CH2OH 催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH 断裂C－O 键
B．氟氯烃破坏臭氧层，氟氯烃产生的氯自由基改变O3分解的历程
C．丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ 键和π 键
D．石墨转化为金刚石，碳原子轨道的杂化类型由sp3转变为sp2
答案：B
解析：A．CH3CH2OH 催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH 断裂C－H 键和O－H 生成C＝O，A 错误；
B．根据题意，氯自由基催化O3分解氟氯烃破坏臭氧层，则氟氯烃产生的氯自由基改变O3分解的历
程，B 正确；
C．丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ 键，丁烷是饱和烷烃，没有π 键，C 错误；
D．石墨碳原子轨道的杂化类型为转化为sp2，金刚石碳原子轨道的杂化类型为sp3，石墨转化为金刚
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石，碳原子轨道的杂化类型由sp2转变为sp3，D 错误；
6．(2024 年北京卷)下列化学用语或图示表达不正确的是
A．H2O2的电子式：
B．CH4分子的球棍模型：
C．Al3+的结构示意图：
D．乙炔的结构式：H－C≡C－H
答案：A
解析：A．H2O2是共价化合物，其电子式为
，A 错误；
B．CH4为正四面体结构，则CH4分子的球棍模型为
，B 正确；
C．Al 的原子序数为13，Al 原子失去最外层的3 个电子转化为Al3+，因此Al3+的结构示意图：
，
C 正确；
D．乙炔分子中含有碳碳三键，其结构式：H－C≡C－H，D 正确；
7. (2024 年湖南卷)下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体
B．环己烷与苯分子中C－H 键的键能相等
C．甲苯的质谱图中，质荷比为92 的峰归属于
D．由R4N＋与PF 组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
答案：B
解析：A．CH2Cl2为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此CH2Cl2没有同分异构体，
故A 项说法正确；
B．环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s 轨道更接近原子核，
因此杂化轨道的s 成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C－H 共价键
的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C－H 键长小于环己烷，键能更高，故B 项说法错误；
C．
带1 个单位电荷，其相对分子质量为92，因此其质荷比为92，故C 项说法正确；
D．当阴阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，
故D 项说法正确；
8. (2024 年湖北卷)科学家合成了一种如图所示的纳米“分子客车”，能装载多种稠环芳香烃。三种芳
烃与“分子客车”的结合常数(值越大越稳定)见表。下列说法错误的是
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芳烃
芘
并四苯
蒄
结构
结合常数
385
3764
176000
A. 芳烃与“分子客车”可通过分子间相互作用形成超分子
B. 并四苯直立装载与平躺装载的稳定性基本相同
C. 从分子大小适配看“分子客车”可装载2 个芘
D. 芳烃π 电子数越多越有利于和“分子客车”的结合
答案：B
解析：A．“分子客车”能装载多种稠环芳香烃，故芳烃与“分子客车”通过分子间作用力形成分子聚集
体——超分子，A 项正确；
B．“分子客车”的长为2.2nm、高为0.7nm，从长的方向观察，有与并四苯分子适配的结构，从高的
方向观察则缺少合适结构，故平躺装载的稳定性大于直立装载的稳定性，B 项错误；
C．芘与“分子客车”中中间部分结构大小适配，故从分子大小适配看“分子客车”可装载2 个芘，C 项
正确；
D．芘、并四苯、蒄中π 电子数逐渐增多，与“分子客车”的结合常数逐渐增大，而结合常数越大越稳
定，故芳烃π 电子数越多越有利于和“分子客车”结合，D 项正确；
9. (2024 年重庆卷)下列各分子既含有sp2杂化的原子又能与H2O 形成氢键的是
A．CH3CH3 B. CH2＝CHBr C. CH3COOH D．CH3CH2NH2
答案：C
解析：A．CH3CH3中两个碳原子价层电子对数为4 都采用sp3杂化，且和H2O 不能形成分子间氢键，
故A 错误；
B．CH2=CHBr 中两个碳原子价层电子对数为3 采用sp2杂化，但不能和H2O 形成分子间氢键，故B
错误；
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C．CH3COOH 的－COOH 中碳原子价层电子对数为3 采用sp2杂化，且能和H2O 形成分子间氢键，
故C 正确；
D．CH3CH2NH2中C、N 原子价层电子对数为4 都采用sp3杂化，故D 错误；
10. (2024 年广西卷)烯烃进行加成反应的一种机理如下：
此外，已知实验测得CH2＝CH2、CH3CH＝CH2、(CH3)2C＝CH2与Br2进行加成反应的活化能依次减
小。下列说法错误的是
A. 乙烯与HCl 反应的中间体为CH3－
+
CH2 B. 乙烯与氯水反应无CH2ClCH2OH 生成
C. 卤化氢与乙烯反应的活性：HBr＞HCl D. 烯烃双键碳上连接的甲基越多，与Br2的反应越容易
答案：B
解析：A．HCl 中氢带正电荷、氯带负电荷，结合机理可知，乙烯与HCl 反应的中间体为氢和乙烯形
成正离子：CH3－
+
CH2，A 正确；
B．氯水中存在HClO，其结构为H－O－Cl，其中Cl 带正电荷、OH 带负电荷，结合机理可知，乙烯
与氯水反应可能会有CH2ClCH2OH 生成，B 错误；
C．由机理，第一步反应为慢反应，决定反应的速率，溴原子半径大于氯，HBr 中氢溴键键能更小，
更容易断裂，反应更快，则卤化氢与乙烯反应的活性：HBr＞HCl，C 正确；
D．已知实验测得CH2＝CH2、CH3CH＝CH2、(CH3)2C＝CH2与Br2进行加成反应的活化能依次减小；
则烯烃双键碳上连接的甲基越多，与Br2的反应越容易，D 正确；
11．(2024 年1 月浙江)下列表示不正确的是
A．中子数为10 的氧原子：O
B．SO2的价层电子对互斥(VSEPR)模型：
C．用电子式表示KCl 的形成过程：
D．
的名称：2－甲基4－乙基戊烷
答案：D
解析：A．O 质子数为8，质量数为18，根据质量数＝质子数＋中子数，可算得中子数为10，A 说法
正确；
B．SO2中心原子S 价层电子对数：2＋×(6－2×2)＝3，其价层电子对互斥(VSEPR)模型为平面三角形，
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B 说法正确；
C．KCl 为离子化合物，其电子式表示形成过程：
，C 说法正确；
D．有机物
主链上有6 个碳原子，第2、4 号碳原子上连有甲基，命名为：2,4－二甲基
己烷，D 说法错误；
12. (2023 年辽宁卷)下列化学用语或表述正确的是
A. BeCl2的空间结构：V 形 B．P4中的共价键类型：非极性键
C. 基态Ni 原子价电子排布式：3d10 D. 顺－2－丁烯的结构简式：
答案：B
解析：A．BeCl2的中心原子为Be，根据VSEPR 模型可以计算，BeCl2中不含有孤电子对，因此
BeCl2为直线型分子，A 错误；
B．P4分子中相邻两P 原子之间形成共价键，同种原子之间形成的共价键为非极性共价键，P4分子中
的共价键类型为非极性共价键，B 正确；
C．Ni 原子的原子序数为28，其基态原子的价电子排布为3d84s2，C 错误；
D．顺－2－丁烯的结构中两个甲基在双键的同一侧，其结构简式为
，D 错误；
13. (2023 年浙江6 月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是
A. 丙烯分子中最多7 个原子共平面 B．X 的结构简式为CH3CH＝CHBr
C. Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔 D. 聚合物Z 的链节为
答案：B
解析：CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成
(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光
照条件下发生甲基上的取代反应，生成
(X)；CH3－CH＝CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生
成
(Z)。
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A．乙烯分子中有6 个原子共平面，甲烷分子中最多有3 个原子共平面，则丙烯
分子
中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7 个原子共平面，A 正确；
B．由分析可知，X 的结构简式为
，B 不正确；
C．Y(
)与足量KOH 醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr 等，C
正确；
D．聚合物Z 为
，则其链节为
，D 正确；
14．(2022 年北京卷)下列化学用语或图示表达不正确的是
A．乙炔的结构简式：HC≡CH
B．顺－2－丁烯的分子结构模型：
C．基态Si 原子的价层电子的轨道表示式：
D．Na2O2的电子式：
答案：C
解析：A．HC≡CH 为乙炔的结构简式，A 正确；
B．
结构中两个甲基在同侧，两个氢原子也在同侧，为2－丁烯的顺式结构，B 正确；
C．原子的电子的电子排布规律是电子尽可能在不同轨道，故基态Si 原子的价层电子的轨道表示式
为：
，C 错误；
D．Na2O2为离子化合物，其电子式：
，D 正确；
15. (2022 年河北卷)在EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
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下列说法正确的是
A．M 和N 互为同系物 B．M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C．N 的一溴代物有5 种 D．萘的二溴代物有10 种
答案：CD
解析：A．由题中信息可知，M 和N 均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两
者互为同分异构体，两者不互为同系物，A 说法不正确；
B．因为萘分子中的10 个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2 个碳原子与
苯环共面，因此，M 分子中最多有14 个碳原子共平面，B 说法不正确；
C．N 分子中有5 种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5 种，C 说法正确；
D．萘分子中有8 个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β 表示，其分别有4 个)，根据定
一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H 的位置有7 个；然后先取代1 个β，然后再取代其他β，有3
种，因此，萘的二溴代物有10 种，D 说法正确；
16. (2022 年辽宁卷)下列关于苯乙炔(
)的说法正确的是
A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 分子中最多有5 个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应
D. 可溶于水
答案：C
解析：根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成
反应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；
A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A 错误；
B．如图所示，
，苯乙炔分子中最多有6 个原子共直线，B 错误；
C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反
应，C 正确；
D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D 错误；
17. (2022 年江苏卷)精细化学品Z 是X 与HBr 反应的主产物，X→Z 的反应机理如下：
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下列说法不正确的是
A. X 与
互为顺反异构体 B. X 能使溴的CCl4溶液褪色
C. X 与HBr 反应有副产物
生成 D. Z 分子中含有2 个手性碳原子
答案：D
解析：A．X 与
互为顺反异构体，故A 正确；
B．X 中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B 正确；
C．X 中的碳碳双键可以和HBr 发生加成反应生成
，故C 正确；
D．Z 分子中含有的手性碳原子如图：
，含有1 个手性碳原子，故D 错误；
18. (2022 年1 月浙江选考)下列说法不正确的是
A．32S 和34S 互为同位素
B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl 和CH3CHCl2互为同分异构体
D．C3H6和C4H8一定互为同系物
答案：D
解析：A．32S 和34S 是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，故A 正确；
B．C70和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B 正确；
C．CH2ClCH2Cl 和CH3CHCl2的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C 正确；
D．C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃，所以不一定是同系物，故D 错误；
19．(2022 年1 月浙江选考)下列表示不正确的是
A．乙炔的结构简式HC≡CH B．KOH 的电子式K+[:O:H]ˉ
C．乙烷的球棍模型：
D．氯离子的结构示意图：
答案：C
解析：C 为乙烷的比例模型，故正确选项为C。
20. (2025 年天津卷节选)我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H 的反
应路线如下所示。
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已知：
R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基
(1)A→B 的反应试剂及条件为___________。
答案：(1)O2/Ag，加热
解析：A 发生氧化反应生成B，B 在一定条件下转化为C，C 和
在一定条件下生成E，E
中羟基被氯原子取代生成F，F 中碳氯键转化为羧基生成G，G 与乙醇发生酯化反应生成H，据此解答。
(1)A→B 的反应是碳碳双键发生环氧化反应转化为三元环醚，该反应的试剂及条件为O2/Ag，加热；
21. (2024 年海南卷节选)消炎镇痛药F 的一种合成路线如下：
回答问题：
(1)A 的结构简式为_____________________，其化学名称为____________________。
(2)A→B、C→D 反应的类型分别为_______、_______。
答案：(1)
；1，3－二甲苯或间二甲苯 (2)氧化反应、取代反应
解析：由有机物的转化关系可知，催化剂作用下
与氧气共热发生催化氧化反应生成
，则A 为
；
与SOCl2共热发生取代反应后，再与(C6H5)4BNa 发生取代反应生
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成
，
光照条件下与溴发生取代反应生成
，
与氰化钠共热发生取代反
应生成
，乙醇钠作用下
与碳酸二乙酯共热发生取代反应生成
，故F 为
；乙醇钠作用下
与一碘甲烷发生取代反应生成
，
在硫酸
中共热反应生成
。
(1)由分析可知，A 的结构简式为
，名称为1，3-二甲苯或间二甲苯，故答案为：
；
1，3-二甲苯或间二甲苯；
(2)由分析可知，A→B 的反应为催化剂作用下
与氧气共热发生催化氧化反应生成
、
C→D 的反应为
光照条件下与溴发生取代反应生成
和溴化氢，故答案为：氧化反应；
取代反应；
22. (2024 年广东卷节选)将3D 打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体
化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。
(1)化合物I 的分子式为_______，名称为_______。
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答案：(1)C8H8 ；苯乙烯
解析：苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到
，
上的羟基发生催化氧化得到II，I 转化
为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为
，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是
被葡萄糖还原为
。
(1)由I 的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯；
23．(2023 年湖北卷节选)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，
针对二酮H 设计了如下合成路线：
回答下列问题：
(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有
三组峰，峰面积之比为9 2 1
∶∶的结构简式为_______________________________。
答案：(1)π (2)7
解析：(1)A 为CH2=CH2，与HBr 发生加成反应生成B(CH3CH2Br)，乙烯的π 键断裂，故答案为：π；
(2)D 为
，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：
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共8 种，除去D 自身，
还有7 种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9 2 1
∶∶的结构简式为
，
故答案为：7；
；
24. (2022 年海南卷节选)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
回答问题：
(1)A→B 的反应类型为 。
答案：(1)取代反应或磺化反应
解析：(1)由分析可知，A(
)在浓硫酸加热的条件下发生苯环上的取代反应生成B(
)，即
反应类型为取代反应(或磺化反应)；
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【拓展训练·巩固考点】
1．下列关于常见烃的认识正确的是
A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl 发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应
D．甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮
答案：C
解析：A．C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A 项错误；
B．浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B 项错误；
C．苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C
项正确；
D．苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D 项错误。
2．分离和提纯下列有机物所用的方法正确的是
A．分离汽油和柴油：分馏
B．除去乙烷中的乙烯：通入酸性高锰酸钾溶液中洗气
C．分离酒精和水：分液
D．除去苯中混有的苯酚：加入足量饱和溴水，过滤
答案：A
解析：A．汽油和柴油互溶，但沸点不同，可用分馏的方法分离，故A 正确；
B．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，引入了新的杂质，故B 错误；
C．酒精和水互溶，不能用分液的方法分离，故C 错误；
D．苯酚与溴反应生成的三溴苯酚能溶于苯，不能用溴水除去苯中混有的苯酚，故D 错误。
3．下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反
应是
A．甲烷与氯气发生取代反应
B．丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应
C．异戊二烯[CH2==C(CH3)—CH==CH2]与等物质的量的Br2发生加成反应
D．2⁃氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH 的乙醇溶液共热发生消去反应
答案：A
解析：A．甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构，没有同分异构体，A 项正确；
B．丙烯与水发生加成反应的产物可以是1⁃丙醇，也可以是2⁃丙醇，B 项错误；
C．异戊二烯与等物质的量的Br2可以发生1，2⁃加成和1，4⁃加成，共有3 种同分异构体，C 项错误；
D．2⁃氯丁烷消去HCl 分子的产物可以是1⁃丁烯，也可以是2⁃丁烯，D 项错误。
4．下列说法正确的是
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
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D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
答案：D
解析：A．丙烯与环丁烷分子组成相差一个CH2原子团，但是结构不相似，不互为同系物，A 项错误；
B．若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同
的化合物不一定互为同分异构体，B 项错误；
C．相对分子质量相同的物质有很多，如C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，但它们的分子组成不同，所以
它们不互为同分异构体，C 项错误；
D．当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，一定互为
同分异构体，D 项正确。
5．石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如
，下列说法不
正确的是
A．M 的分子式为H2，N 的分子式为C5H8
B．可用溴水区别
和
C．等质量
和
完全燃烧时的耗氧量相同
D．分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃
答案：C
解析：A．根据原子守恒，可以判断出M 是H2，N 是C5H8，A 正确；
B．
中存在碳碳双键，可以与溴发生加成反应使溴水褪色，B 正确；
C．
的分子式为C6H10，
的分子式为C6H12，二者质量相同时，燃烧生成的CO2和
H2O 的质量均不相同，耗氧量也不相同，C 错误；
D．C4H6可能是丁二烯，也可能是丁炔，D 正确。
6．甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列有关叙述正确的是
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是加热
D．反应④是1 mol 甲苯与1 mol H2发生加成反应
答案：B
解析：A．氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，故A 错误；
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B．由于甲苯分子含碳量高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，故B 正确；
C．甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C 错误；
D．反应④是1 mol 甲苯与3 mol H2发生加成反应，故D 正确。
7．已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如图所示：
则下列有关的叙述正确的是
A．反应①属于取代反应
B．1 mol 苯乙烯最多可与5 mol H2发生加成反应
C．鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水
D．聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内
答案：C
解析：A．苯和乙烯反应生成乙苯，没有其他物质生成，故该反应为加成反应，A 错误；
B．1 mol 苯乙烯最多可与4 mol H2发生加成反应，B 错误；
C．鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水，苯乙烯能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，但
苯不能，C 正确；
D．聚苯乙烯中有两个碳形成四个共价键，形成四面体结构，故聚苯乙烯不可能所有原子都在一个平
面上，D 错误。
8．下列关于芳香烃的说法错误的是
A．稠环芳香烃菲(
)在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B．化合物
是苯的同系物
C．等质量的
与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D．光照条件下，异丙苯[
]与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2 种
答案：B
解析：A．菲属于芳香烃，与苯的性质相似，A 正确；
B．所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，与苯不互为同系物，B 错误；
C．苯与
的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，C 正确；
D．烷基上只有两种等效H 原子，正确。
9．下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是
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A. 苯酚的酸性比乙醇的强 B. 苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同
C. 甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
答案：D
解析：A．乙醇和苯酚均含有-OH，二者性质不同，说明乙基、苯环对羟基的影响不同，苯环能使-
OH 活化，体现了原子与原子团间的相互影响，故A 不符合题意；
B．酚－OH 影响苯环，苯与苯酚发生溴代反应条件和产物有很大的不同，可说明原子与原子团间的
相互影响会导致物质的化学性质不同，故B 不符合题意；
C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯上没有可以被氧化的氢原子，而甲苯能使高锰酸钾酸性溶液
褪色，能说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故C 不符合题意；
D．乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而乙烷中则没有，不是原子团间的相互影
响导致的化学性质，故D 符合题意。
10．下列叙述正确的是
A. 沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷
B. 分子式为C6H12的物质一定能使Br2的CCl4溶液褪色
C．CH3CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH2OH 互为同系物
D. 三聚氰胺可用作食品添加剂
答案：A
解析：A．正戊烷、异戊烷和新戊烷的分子式为C5H12，三者互为同分异构体，支链越多，沸点越低，
故沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷，A 正确；
B．分子式为C6H12的物质不饱和度为1，可能为环己烷，不一定能使Br2的CCl4溶液褪色，B 错误；
C．结构相似，组成上相差若干个CH2 的物质互为同系物，CH3CH2CH2CH2OH 中含羟基，二者不互
为同系物，C 错误；
D．三聚氰胺有毒，不可用作食品添加剂，D 错误；
11．已知
(x)、
(y)、
(z)互为同分异构体，下列说法不正确的是
A．z 的二氯代物有三种
B．z、y 的一氯代物均只有三种
C．x、y 可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色
D．x、y 中的所有原子可能处于同一平面
答案：BD
解析：A．z 为立方烷，结构高度对称，z 中只有1 种H 原子，其一氯代物只有1 种，二氯代物有3 种
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(2 个Cl 处于立方烷的邻位、面对角线、体对角线)，A 正确；
B．x 中有5 种H 原子，x 的一氯代物有5 种，y 中有3 种H 原子，y 的一氯代物有3 种，B 错误；
C．x、y 中都含有碳碳双键，都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，C 正确；
D．y 中含有饱和碳原子，y 中所有原子不可能处于同一平面上，x 由苯基和乙烯基通过碳碳单键相连，
联想苯和乙烯的结构，结合单键可以旋转，x 中所有原子可能处于同一平面，D 错误；
12．下列涉及有机物的性质的说法错误的是
A. 乙烯和聚氯乙烯都能发生加成反应
B. 乙醇在红热铜丝作用下被氧化成乙醛
C. 黄酒中某些微生物使乙醇氧化成乙酸
D．HNO3能与苯、纤维素等发生反应，常用浓硫酸作催化剂
答案：A
解析：A．氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯，聚氯乙烯分子结构中不含碳碳双键，不能发生加成反
应，A 错误；
B．加热条件下，铜和氧气反应生成氧化铜，氧化铜能将乙醇氧化乙醛，B 正确；
C．黄酒中的乙醇能在某些微生物作用下被氧化生成乙酸，C 正确；
D．在浓H2SO4的催化作用下，HNO3能与苯、纤维素等有机物发生取代反应，D 正确；
13．在EY 沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M 和N。
下列说法正确的是
A．M 和N 互为同系物 B．M 分子中最多有12 个碳原子共平面
C．N 的一溴代物有5 种 D．萘的二溴代物有10 种
答案：CD
解析：A．由题中信息可知，M 和N 均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两
者互为同分异构体，两者不互为同系物，A 说法不正确；
B．因为萘分子中的10 个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2 个碳原子与
苯环共面，因此，M 分子中最多有14 个碳原子共平面，B 说法不正确；
C．N 分子中有5 种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5 种，C 说法正确；
D．萘分子中有8 个H，但是只有两种不同化学环境的H（分别用α、β 表示，其分别有4 个），根据
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定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H 的位置有7 个；然后先取代1 个β，然后再取代其他β，
有3 种，因此，萘的二溴代物有10 种，D 说法正确；
14．下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是
A．4−硝基甲苯的结构简式：
B．CH4分子的空间填充模型：
C．醛基的电子式：
D．乙醇的分子式：C2H5OH
答案：B
解析：A．硝基书写错误，因此4−硝基甲苯的结构简式：
，故A 错误；
B．CH4分子的空间填充模型，又为比例模型：
，故B 正确；
C．氧还有孤对电子，则醛基的电子式：
，故C 错误；
D．乙醇的分子式：C2H6O，故D 错误。
15．一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如图所示。下列叙述正确的是
A. 化合物1 中所有原子一定共面
B. 化合物1 与足量氢气加成，其产物的一氯代物有6 种
C. 化合物2 与乙酸互为同系物
D. 化合物2 与足量钠或碳酸氢钠反应，产生的气体体积相同
答案：B
解析：A．苯、乙烯中所有原子都共平面，由于碳碳单键可以旋转，因此化合物1 中所有原子可能共
面，但不是一定共面，故A 错误；
B．化合物1 与足量氢气加成，生成乙苯，乙苯有6 种位置的氢，因此其产物的一氯代物有6 种，故
B 正确；
C．化合物2 有苯环和两个羧基，乙酸只有一个羧基，其结构不相似，因此化合物2 与乙酸不互为同
系物，故C 错误；
D．1mol 化合物2 与足量钠反应生成1mol 氢气，1mol 化合物2 与足量碳酸氢钠反应生成2mol 二氧
化碳，因此两者产生的气体体积不相同，故D 错误。
16．下列各组中的物质均能发生加成反应的是
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A. 乙烯和乙烷 B. 苯和氯乙烯 C. 乙苯和溴乙烷 D. 丙烯和丙烷
答案：B
解析：A．乙烯含有碳碳双键，能发生加成反应，乙烷属于饱和烃，不能发生加成反应，故A 不符合
题意；
B．苯能在一定条件下，与H2发生加成反应，氯乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，故B 符合
题意；
C．乙苯含有苯环，能发生加成反应，溴乙烷结构简式为CH3CH2Br，不含不饱和键，不能发生加成
反应，故C 不符合题意；
D．丙烯属于烯烃，能发生加成反应，丙烷属于烷烃，属于饱和烃，不能发生加成反应，故D 不符合
题意；
17．下列说法全部正确的一组是
CH
①
3—CH=CH2和环己烷的最简式相同
②乳酸薄荷醇酯(
)能发生水解、氧化、消去反应
③碳原子数不同的直链烷烃一定是同系物
④正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低
⑤标准状况下，11.2 L 的己烷所含的分子数为0.5NA(NA为阿伏加 德罗常数)
⑥用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3
⑦分子式为C9H12的苯的同系物，若苯环上只有一个取代基，则其一溴代物有11 种
⑧欲除去乙烷中混有的乙烯，可选用酸性KMnO4溶液洗气
A．①②③④⑦ B．②③④⑥ C．②③⑥ D．③⑤⑥
答案：A
解析：①CH3—CH=CH2最简式为CH2，环己烷的最简式为CH2，两者的最简式相同，故①正确；
②乳酸薄荷醇酯(
)含有酯基能发生水解，与羟基相连的碳上有氢原子故可以发生氧
化反应，与羟基相连碳的邻碳上有氢原子，故可以发生消去反应，故②正确；
③同系物是指结构相似，组成相差一个CH2或多个CH2的有机物，碳原子数不同的直链烷烃一定是
同系物，故③正确；
④碳原子数目相同，支链越多沸点越低，故正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐变低，故④正确；
⑤标准状况下，己烷为液体，无法计算11.2 L 的己烷的物质的量，故⑤错误；
HCOOCH
⑥
3分子中有两种环境的氢， HCOOCH2CH3分子中有三种环境的氢，故用核磁共振氢谱能
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区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3，故⑥错误；
⑦分子式为C9H12的苯的同系物，若苯环上只有一个取代基，其结构有
、
两种，前者苯环上一溴代物有邻、间、对三种，正丙基上有3 种，后者苯环上一溴代物
有邻、间、对三种，异丙基上有两种，共有3+3+3+2=11 种， 故⑦正确；
⑧用酸性KMnO4溶液洗气，可将乙烯氧化生成二氧化碳和水，二氧化碳会成为新的杂质，故⑧错误；
综上所述正确的有：①②③④⑦；故答案为A。
18．两种烃A、B 取等质量完全燃烧，生成CO2与消耗O2的量相同，这两种烃之间的关系正确的是
A. 一定互为同分异构体 B. 一定是同系物，有相同的通式
C. 实验式相同 D. 只能是同种物质
答案：C
解析：等质量的烃A、B 完全燃烧消耗O2的量与生成CO2的量相同，说明二者的实验式相同，二者
可能是同系物，也可能是同分异构体，但不能是同种物质，因此答案选C。
19．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备。下列说法正确的是
A．环戊二烯中的所有原子共平面
B．二聚环戊二烯与Cl2发生加成反应，最多可得到4 种加成产物(不考虑立体异构)
C．四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同系物
D．金刚烷的二氯代物有6 种(不考虑立体异构)
答案：D
解析：A．
分子结构中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，故A 错误；
B．二聚环戊二烯含有两个双键：
，与Cl2发生加成反应时，若只加成一个双键，则可能发
生1，2 或3，4 加成，有两种产物，若两个双键均被加成，有1 种产物，即最多得到3 种加成产物，故B
错误；
C．
和
分子式均为C10H16，结构不同，互为同分异构体，故C 错误；
D．金刚烷的二氯代物有6 种：
、
、
、
、
、
21
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，故D 正确。
20．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关，下列说法不正确的是
A．乙烯可作为水果的催熟剂
B．煤中含有苯、甲苯和粗氨水，可通过干馏得到上述产品
C．石油裂解可以得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会使温室效应加剧
答案：B
解析：乙烯可以调节植物生长，可以作为水果的催熟剂，A 项正确；煤中不含苯、甲苯和粗氨水，
可通过煤的干馏得到苯、甲苯和粗氨水等，B 项错误；可燃冰的主要成分为甲烷，甲烷为温室气体，D 项
正确。
21．下列说法正确的是
A．CH3CH＝CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B．a(
)和c(
)分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．
中所有碳原子可能都处于同一平面
D．化合物
(b)、
(d)、
(p)中只有b 的所有原子处于同一平面
答案：D
解析：A．根据乙烯的空间结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在
同一直线上，A 错误；
B．a 与c 分子中均有连接3 个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B 错误；
C．
中红框所画碳原子与周围四个碳原子形成四面体，故所有碳原子不可能都处于同
一平面，C 错误；
D．d、p 分子中都存在饱和碳原子，故只有b 的所有原子处于同一平面，D 正确。
22．下列关于乙烯的说法错误的是
A. 乙烯是最简单的烯烃
B. 乙烯分子中的6 个原子共平面
C. 石油裂化是工业制乙烯的主要方法
D. 乙烯能和溴水发生加成反应
答案：C
解析：A．烯烃含有碳碳双键，构成碳碳双键至少需要两个碳原子，所以乙烯是最简单的烯烃，故A
正确；
B．乙烯的结构简式为CH2=CH2，其中碳碳双键不能发生转动，与碳碳双键上的碳原子直接相连的所
有原子共面，则乙烯分子为平面结构，6 个原子共平面，故B 正确；
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C．裂解是一种更深度的裂化，石油裂解的生成的裂解气是成分复杂的混合气体，主要产品为乙烯，
则石油裂解已成为工业上生产乙烯的主要方法，故C 错误；
D．乙烯含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，故D 正确；
23．下列说法正确的是
A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物
B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体
C．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
答案：D
解析：A．丙烯与环丁烷分子组成相差一个CH2原子团，但是结构不相似，不互为同系物，A 项错误；
B．若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同
的化合物不一定互为同分异构体，B 项错误；
C．相对分子质量相同的物质有很多，如C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，但它们的分子组成不同，所以
它们不互为同分异构体，C 项错误；
D．当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，一定互为
同分异构体，D 项正确。
24．下列说法错误的是
A．
与
互为同分异构体
B．有机物
与溴单质按物质的量之比1 1∶发生加成反应，生成的产物有4 种
C．有机物
的系统命名为2，4⁃二甲基己烷
D．CH3CH2OH 和
具有相同的官能团，但不互为同系物
答案：B
解析：A．两者分子式均为C8H8且结构不同，互为同分异构体，A 正确；
B．共轭二烯烃能发生1，2⁃加成和1，4⁃加成，
与溴单质按物质的量之比1 1∶发
生加成反应时，得到的产物共有5 种，B 错误；
C．主链碳原子数为6，从离取代基最近的一端开始编号，命名为2，4⁃二甲基己烷，C 正确；
D．虽然二者具有相同的官能团，但官能团个数不同，分子组成上也不相差n 个CH2原子团，所以不
互为同系物，D 正确。
25．模型建构是化学学习的一种重要方法，下列说法正确的是
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A．图a 甲烷的二氯代物有2 种
B．与图b 互为同分异构体的烷烃还有4 种(不考虑立体异构)
C．图c 立方烷的分子式为C8H16
D．由图d 推测CH2＝CH－CH3中3 个碳原子共直线
答案：B
解析：A．甲烷分子为正四面体形，故甲烷的二氯代物只有1 种，A 项错误；
B．由图b 烷烃的碳架结构知该烷烃的分子式为C6H14，其结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，其同分异
构体的结构简式为CH3(CH2)4CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、(CH3)3CCH2CH3，共
4 种，B 项正确；
C．由图c 立方烷的键线式知，其分子式为C8H8，C 项错误；
D．乙烯分子中2 个碳原子和4 个氢原子共平面，CH2＝CH－CH3中3 个碳原子共平面，但不共直线，
D 项错误。
26．塑化剂主要用作塑料的增塑剂，也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂
(DBP)可改善白酒等饮料的口感
已知以下信息：
①
C
②
为含两个碳原子的烃的含氧衍生物，其核磁共振氢谱图如图所示。
R
③
1CHO＋R2CH2CHO＋H2O———→
(R1、R2表示氢原子或烃基)
请回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)写出反应C→D 的化学方程式
。
(3)A→B 的反应类型为 。
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(4)E 中含氧官能团的名称为 。
(5)一定条件下，E 和H2可按物质的量之比1：1 反应生成F，F 和B 以物质的量之比2：1 合成DBP。
DBP 的结构简式为 。
(6)同时符合下列条件的B 的同分异构体有 种，写出其中任意两种同分异构体的结构简
式 、 。
①不能和NaHCO3溶液反应 ②能发生银镜反应
③遇FeCl3溶液显紫色 ④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子
答案：(1)邻二甲苯 (2)2CH3CH2OH+O2———→ 2CH3CHO+2H2O (3)氧化反应 (4)醛基
(5)
(6) 6
解析：A 的分子式为C8H10，发生信息①中氧化反应生成邻苯二甲酸，可知A 为
，C 为含两
个碳原子的烃的含氧衍生物，由核磁共振氢谱可知含有3 种H 原子，结合信息③可知D 含有醛基，则C
为CH3CH2OH、D 为CH3CHO、E 为CH3CH2=CHCHO，(5)中E 和H2以物质的量比1∶1 反应生成F，F 和
B 以物质的量比2∶1 合成DBP，合成DBP 的反应为酯化反应，则F 为CH3CH2=CHCH2OH，DBP 为
；
(1)A 的结构简式为
，A 的名称：邻二甲苯；
(2)反应C→D 的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2———→ 2CH8CHO＋2H2O；
(3)A→B 的过程中，A 中甲基转化为羧基生成B，反应类型：氧化反应；
(4)E 的结构简式为CH3CH8=CHCHO，E 中含氧官能团的名称为醛基；
(5)CH3CH2＝CHCHO 和H4以物质的量比1：1 反应生成F，F 和B(
)以物质的量比6∶1
合成DBP，合成DBP 的反应为酯化反应3CH8=CHCH2OH，故DBP 的结构简式为
；
(6)同时符合下列条件的B(
)的同分异构体：①不能和NaHCO3溶液反应，说明不含羧基，
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说明含有醛基4溶液显紫色，说明含有酚羟基，存在对称结构
、
、
、
、
、
共6 种；
27．α－甲基苯乙烯(AMS)在有机合成中用途广泛，如图是用苯为原料合成AMS 并进一步制备香料
龙葵醛的路线：
(1)反应①的反应类型是 ；B 中含氧官能团的名称为 。
(2)检验龙葵醛中官能团可选择的试剂是 。
(3)B 在一定条件下也可以直接制备AMS，反应所需条件为 。
(4)反应③的条件是NaOH 乙醇溶液、加热，请写出方程式： 。
(5)写出由B 在Cu 的催化下制备龙葵醛的化学反应方程式 。
(6)AMS 可以自身聚合，写出该高聚物的结构简式： 。
(7)写出符合下列条件的A 的一种同分异构体的结构简式 。
i．分子中含有3 个甲基 ii．苯环上的一取代物只有1 种
(8)化合物D 是合成神经保护剂依那朵林的中间体，合成路线如下：
请写出
以和BrCH2COOC2H5为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)：
。
答案：(1)加成反应； 羟基 (2)新制Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液) (3)浓硫酸、加热
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(4)
(5)
(6)
(7)
或
(8)
解析：(1)根据反应①产物的结构简式及分子式C6H6知，C6H6为
，反应①的反应类型是加成反应；
B 为
，B 中含氧官能团的名称为羟基。故答案为：加成反应；羟基；
(2)检验
龙葵醛中官能团醛基可选择的试剂是新制Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)。故答案
为：新制Cu(OH)2悬浊液(或银氨溶液)；
(3)则B 为
，B 在一定条件下也可以直接制备AMS，发生消去反应，所需条件为浓硫酸、
加热。故答案为：浓硫酸、加热；
(4)反应③的条件是NaOH 乙醇溶液、加热，发生消去反应，化学方程式为：
。故答案为：
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；
(5)由B 在Cu 的催化下羟基氧化为醛基，制备龙葵醛的化学反应方程式为
。故答案为：
；
(6)AMS 含有碳碳双键，可以自身聚合，该高聚物的结构简式：
。故答案为：
；
(7)A 为
，A 的一种同分异构体满足：i．分子中含有3 个甲基，ii．苯环上的一取代
物只有1 种，说明除苯环外的三个碳形成三个甲基连在苯环上，说明苯环上有4 个取代基，溴在对称轴上，
故答案为：
或
；
(8)
与水发生加成反应得到
，发生催化氧化生成
，结合转化关系中C→D 反应，
与
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/Zn 作用得到
，最后再酸性条件下水解得到
，
和
为原料制备
的合成路线流程图：
。故答案为：
。
28．氨溴索(J)是β－内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。J 的合成路线如下图所示(部分试剂
及反应条件略)。
(1)A 的名称为 ；C 中官能团名称为 。
(2)D 的结构简式为 。
(3)E→F 的反应类型为 。
(4)H→I 的化学方程式为 。
(5)E 的同分异构体能同时满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)。
①含有苯环 ②含有一个氨基(－NH2) ③含有一个羧基
其中，属于α－氨基酸(氨基与羧基连接在同一个碳原子上)的结构简式为 。
(6)利用上述合成路线一中的相关试剂，并以
为原料，设计J 的合成路线二为
(涉及合成路线I 中的化合物用对应字母表示)。
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答案：(1)甲苯 硝基、羧基 (2)
(3)取代反应
(4)
＋
————→
＋HCl
(5) 17
(6)
——→
——→
——→
。
解析：根据B 的结构简式及反应条件可判断A 是甲苯，由流程可知，甲苯发生硝化反应生成邻硝基
甲苯，根据C 的分子式(
)可判断邻硝基甲苯被氧化生成邻硝基苯甲酸，C 中硝基被还原为氨基
得D(
)，D 和甲醇通过酯化反应生成E 为
，E 通过溴代反应引入溴原子生成F(
)，F 转化为G(
)，G 发生取代反应生成H，H(
)再发生
取代反应生成I(
)，I 与HCl 发生反应生成J(
)，据此解答。
(1)由分析可知，A 是甲苯；C 中含官能团羧基和硝基；
(2)C 为
，硝基被还原为氨基得D，D 的结构简式为
；
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(3)E 为
，通过溴代反应引入溴原子生成F(
)，属于取代反应；
(4)H 为
发生取代反应生成I(
)和氯化氢，反应化学方程式为
＋
————→
＋HCl；
(5)E 为
，同分异构体能同时满足①含有苯环；②含有一个氨基(－NH2)；③含有一个羧基，
则取代基可以是①－CH(NH2)COOH，有1 种；②－CH2COOH，－NH2，有邻、间、对3 种；③－
COOH，－CH2NH2，有邻、间、对3 种；④－COOH，－NH2，－CH3，有10 种，共17 种；α－氨基酸
(羧酸分子中的α 碳原子上的氢原子被氨基取代而生成的化合物)其中，属于α－氨基酸的结构简式为
；
(6)由题干C 到H 的转化信息可知，先将硝基还原为氨基，再溴代反应引入溴原子生成生成H，因此，
可以用
先还原生成
，再溴代生成
，与
HCl 生成
，由此确定合成路线为：
——→
——
→
——→
。
29．有机化合物Ⅰ是治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：
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已知：i．R－Br————→ RMgBr
ii．
iii．
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为 ，B 的名称为 ；
(2)D→E 的化学方程式为
；
(3)I 中含氧官能团的名称为 ；
(4)F→G 的反应类型为 ；
(5)鉴别F 和G 可选用的试剂为________(填选项字母)；
A．FeCl3溶液 B．溴水 C．酸性高锰酸钾溶液 D．NaHCO3溶液
(6)有机物W 是D 的同系物，且具有以下特征：
i．比D 少4 个碳原子； ii．含甲基且能发生银镜反应
符合上述条件的W 有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1 的
W 的结构简式为
。
答案：(1)
对溴乙苯 (2)
————→
＋CH3OH
(3)羟基、酯基 (4)加成反应 (5)D (6)13
或
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解析：由有机物的转化关系可知，溴化铁作用下
与溴发生取代反应生成
，则A 为
、
B 为
；
与镁、乙醚反应生成
，则C 为
；催化剂作用下
与
反应生成
，则D 为
；多聚磷酸作用下
共热发生取代反应生成
，
在醇溶剂中与硼氢化钠发生还原反应生成
，则F 为
；
一定条件下与二氧化碳发生加成反应生成
，则G 为
；
发生信息ⅲ反应生成
，则H 为
；浓硫酸作
用下
与甲醇共热发生酯化反应生成
。
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(1)由分析可知，A 的结构简式为
；B 的结构简式为
，名称为对溴乙苯，故答案为：
；
对溴乙苯；
(2)由分析可知，D→E 的反应为多聚磷酸作用下
共热发生取代反应生成
和
甲醇，反应的化学方程式为
————→
＋CH3OH，故答案为：
————→
＋CH3OH；
(3)由结构简式可知，
的含氧官能团为羟基、酯基，故答案为：羟基、酯基；
(4)由分析可知，F→G 的反应为
一定条件下与二氧化碳发生加成反应生成
，
故答案为：加成反应；
(5)由分析可知，F、G 的结构简式分别为
、
，由结构简式可知，F 和G 均
不能与溴水、氯化铁溶液反应，都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色；G 分子中含有羧基
能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，而F 分子不能与碳酸氢钠溶液反应，所以可以用碳酸氢钠溶
液鉴别F 和G，故选D；
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(6)由分析可知，D 的结构简式为
，D 的同系物W 比D 少4 个碳原子，含甲基且能发生
银镜反应，说明W 分子中含有甲酸酯基，同分异构体的结构可以视作乙苯、二甲苯分子中如下图数字所
示位置的氢原子被甲酸酯基所得结构：
、
、
、
，共有13 种，其中核磁
共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1 的结构简式为
、
，故答案为：13；
或
。
30．冬季是中老年人易发脑血管疾病的季节，化合物H 可用于治疗脑血管疾病，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B 的化学名称是 ，F 中含氧官能团的名称是 。
(2)反应②⑥的反应类型分别是 、 。
(3)反应④的原子利用率为100%，则E 的结构简式是 。
(4)芳香化合物X 是H 的同分异构体，化合物X 含有—NO2，其核磁共振氢谱峰面积比为3 2 1
∶∶，写出
两种符合要求的化合物X 的结构简式： 、 。
(5)以
和
为含碳原料，利用题干信息，合成化合物
，可设计下
列合成路线。
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M
①
的结构简式是 。
②
转化为
的化学方程式为
。
答案：(1)对氯甲苯(或4－氯甲苯) 酯基和硝基 (2)氧化反应 还原反应
(3)
(4)
(5)①
(或
等)
②
解析：根据题中合成路线可知，在
作催化剂作用下，
与
发生取代反应生成
，则B
为
；
与MnO2发生氧化反应生成
，
与
反应生成
，由反应④的
原子利用率为100%可知，
与
发生加成反应生成
，
在稀HCl 中共热生成
，在Ni 作催化剂作用下，
与
发生还原反应生成
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。
(1)由分析可知B 为
，化学名称是对氯甲苯或4-氯甲苯；F 为
，含氧官能团的名
称是酯基和硝基。
(2)②甲基转化为醛基发生氧化反应；⑥硝基转化为氨基发生还原反应。
(3)由分析可知，反应④的原子利用率为100%，则E 的结构简式是
。
(4)H 的结构简式为
，分子式为C10H12O2NCl，由H 的同分异构体芳香化合物X 中含
有硝基，核磁共振氢谱峰面积比为3 2 1
∶∶可知，X 分子的结构对称，符合条件的结构简式有：
、
。
(5)由题干信息可知，以
和
为原料，合成化合物
的路线为：在浓硫
酸作用下，
发生消去反应生成
，
经过氧化得到
，
和
发生加成反应生成
，①M 的结构简式是
；②
经过氧化转化为
的化学方程式为：
。
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