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常见有机物的制备实验也是高考常考的内容，有机物制备实验的出题有以下几个特点：1.以陌生有机物制
备(合成)为情境素材和知识载体；2.反应原理、主体装置、物理性质、实验过程全部给出；3.考查信息提取
能力，探究味不浓，比较基础(难点是混合物分离，即提纯过程)。
1．（2024·全国·高考真题）吡咯类化合物在导电聚合物、化学传感器及药物制剂上有着广泛应用。一种合
成1-(4-甲氧基苯基)-2，5-二甲基吡咯(用吡咯X 表示)的反应和方法如下：
实验装置如图所示，将100 mmol 己-2，5-二酮(熔点：-5.5℃，密度：
)与100 mmol 4-甲氧基苯
胺(熔点：57℃)放入①中，搅拌。
第46 讲 常见有机物的制备实验
01 考情分析 02 真题精研 03 规律·方法·技巧 04 经典变式练
05 核心知识精炼 06 基础测评 07 能力提升
考情分析
真题精研
1
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待反应完成后，加入50%的乙醇溶液，析出浅棕色固体。加热至65℃，至固体溶解，加入脱色剂，回流
20 min，趁热过滤。滤液静置至室温，冰水浴冷却，有大量白色固体析出。经过滤、洗涤、干燥得到产品。
回答下列问题：
(1)量取己-2，5-二酮应使用的仪器为 (填名称)。
(2)仪器①用铁夹固定在③上，③的名称是 ；仪器②的名称是 。
(3)“搅拌”的作用是 。
(4)“加热”方式为 。
(5)使用的“脱色剂”是 。
(6)“趁热过滤”的目的是 ；用 洗涤白色固体。
(7)若需进一步提纯产品，可采用的方法是 。
【答案】(1)酸式滴定管
(2) 铁架台 球形冷凝管
(3)使固液充分接触，加快反应速率
(4)水浴加热
(5)活性炭
(6) 防止产品结晶损失，提高产率 50%的乙醇溶液
(7)重结晶
【分析】将100 mmol 己-2，5-二酮(熔点：-5.5℃，密度：
)与100 mmol 4-甲氧基苯胺(熔点：
57℃)放入两颈烧瓶中，利用球形冷凝管进行冷凝回流提高原料利用率，通过搅拌来提高反应速率，反应完
成后，加入50%的乙醇溶液，析出浅棕色固体(即含杂质的产品)，加热至65℃，至固体溶解，加入脱色剂
（脱色剂为不溶于水和乙醇等溶剂的固体，如：活性炭），回流20min，趁热过滤，使产品尽可能多地进
2
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入滤液，滤液静置至室温，冰水浴冷却，有大量白色固体析出，经过滤、洗涤、干燥得到产品。
【解析】（1）己-2，5-二酮的摩尔质量为
，根据题中所给数据可知，所需己-2，5-二酮的体积
为
，又因为酮类对橡胶有腐蚀性，所以选用酸式滴定管。
（2）③为铁架台；仪器②用于冷凝回流，为球形冷凝管。
（3）己-2，5-二酮的熔点为-5.5℃，常温下为液体，4-甲氧基苯胺的熔点为57℃，常温下为固体，搅拌可
使固液反应物充分接触，加快反应速率。
（4）由题给信息“加热至65℃”可知，应用水浴加热，这样便于控制温度，且受热更均匀。
（5）“脱色剂”的作用是吸附反应过程中产生的有色物质，结合题中信息，加入脱色剂后回流，趁热过
滤，保留滤液，即脱色剂为不溶于水和乙醇等溶剂的固体，所以可以选用活性炭作脱色剂。
（6）由题给信息可知，产品吡咯X 为白色固体，加热至65℃可溶解在50%的乙醇溶液中，所以需趁热过
滤，使产品尽可能多地进入滤液，防止产品结晶损失，提高产率；由加入50%的乙醇溶液，析出浅棕色固
体(即含杂质的产品)可知，常温下产品不溶于50%的乙醇溶液，所以为减少溶解损失，洗涤时可用50%的
乙醇溶液。
（7）由产品的分离提纯过程可知，若需进一步提纯，可采用的方法为重结晶。
1．解答物质制备试题的一般步骤
(1)认真阅读题干,提取有用信息。
(2)仔细观察装置图(或框图),联想熟悉的实验。观察装置图(或框图),找出与每件仪器(或实验步骤)相关的常见
实验,联想相似的地方,分析每件仪器中所装药品的作用。
(3)通读问题,整合信息,把所有的问题进行综合分析,运用题给信息和所学化学知识写出正确答案。
2．有机物制备型实验的命题角度
规律·方法·技巧
3
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1．（2023·辽宁·高考真题）2—噻吩乙醇(
)是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体，其制备方法如下：
Ⅰ．制钠砂。向烧瓶中加入
液体A 和
金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小
钠珠出现。
Ⅱ．制噻吩钠。降温至
，加入
噻吩，反应至钠砂消失。
Ⅲ．制噻吩乙醇钠。降温至
，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应
。
Ⅳ．水解。恢复室温，加入
水，搅拌
；加盐酸调
至4~6，继续反应
，分液；用水洗涤有
机相，二次分液。
Ⅴ．分离。向有机相中加入无水
，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A
后，得到产品
。
回答下列问题：
(1)步骤Ⅰ中液体A 可以选择 。
a．乙醇 b．水 c．甲苯 d．液氨
(2)噻吩沸点低于吡咯(
)的原因是 。
(3)步骤Ⅱ的化学方程式为 。
经典变式练
4
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(4)步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是 。
(5)步骤Ⅳ中用盐酸调节
的目的是 。
(6)下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是 (填名称)：无水
的作用为 。
(7)产品的产率为 (用
计算，精确至0.1%)。
【答案】(1)c
(2)
中含有N 原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点升高
(3)2
+2Na
2
+H2
(4)将环氧乙烷溶液沿烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热
(5)将NaOH 中和，使水解平衡正向移动，有利于水解完全
(6) 球形冷凝管和分液漏斗 除去水
(7)70.0%
【解析】（1）步骤Ⅰ制钠砂过程中，液体A 不能和Na 反应，而乙醇、水和液氨都能和金属Na 反应，故
选c。
（2）
噻吩沸点低于吡咯(
)的原因是：
中含有N 原子，可以形成分子间氢键，氢键可以使熔沸点
升高。
（3）
5
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步骤Ⅱ中
和Na 反应生成2-噻吩钠和H2，化学方程式为：2
+2Na
2
+H2
。
（4）步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是：将环氧乙烷溶液沿
烧杯壁缓缓加入，此过程中不断用玻璃棒进行搅拌来散热。
（5）2-噻吩乙醇钠水解生成-噻吩乙醇的过程中有NaOH 生成，用盐酸调节
的目的是将NaOH 中和，使
水解平衡正向移动，有利于水解完全。
（6）步骤Ⅴ中的操作有过滤、蒸馏，蒸馏的过程中需要直形冷凝管不能用球形冷凝管，无需使用的是球
形冷凝管和分液漏斗；向有机相中加入无水
的作用是：除去水。
（7）步骤Ⅰ中向烧瓶中加入
液体A 和
金属钠，Na 的物质的量为
，步骤Ⅱ中
Na 完全反应，根据方程式可知，理论上可以生成0.2mol2-噻吩乙醇，产品的产率为
=70.0%。
一、有机制备实验题的解题思路
1．分析制备流程
2．熟悉重要仪器
核心知识精炼
6
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二、反应装置
1．典型反应装置和蒸馏装置
2．找准答题思路
根据题给信
息,初步判
定物质的性
质
有机化合物制备中一般会给出相应的信息,通常会以表格的形式给出,表格中的数据主要是有
机化合物的密度、沸点和在水中的溶解性,在分析这些数据时要多进行横向和纵向的比较,密
度主要是与水比较,沸点主要是表中各物质的比较,溶解性主要是判断溶还是不溶。主要是根
据这些数据选择分离、提纯的方法
注意仪器名
称和作用
所给的装置图中有一些不常见的仪器,要明确这些仪器的作用,特别是无机制备实验中不常见
的三颈烧瓶、球形冷凝管等
关注有机反
应条件
大多数有机反应的副反应较多,且为可逆反应,因此设计有机化合物制备实验方案时,要注意
控制反应条件,尽可能选择步骤少、副产物少的反应;由于副产物多,所以需要进行除杂、净
化。另外,若为两种有机化合物参加的可逆反应,应考虑多加一些相对价廉的有机化合物,以
提高另一种有机化合物的转化率和生成物的产率
3．依据有机反应特点作答
（1）有机物易挥发，反应中通常采用冷凝回流装置，以提高原料的利用率和产物的产率。
（2）有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使价格较低的反应物过量，以提高另一反应
物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生。
（3）根据产品与杂质的性质特点，选择合适的分离提纯方法。
4．注意问题
（1）温度计水银球的位置：若要控制反应温度，应插入反应液中，若要选择收集某温度下的的馏分，则
应放在蒸馏烧瓶支管口附近。
（2）冷凝管的选择：球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝回流，又能用于冷凝收集
馏分。
（3）冷凝管的进出水方向：下进上出。
（4）加热方式的选择：
①酒精灯加热。酒精灯的火焰温度一般在400～500 度，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。
②水浴加热。水浴加热的温度不超过100 度。
（5）防暴沸：加碎瓷片，防止溶液暴沸，若开始忘加沸石，需冷却后补加。
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1．（2023·福建·高考真题）从苯甲醛和
溶液反应后的混合液中分离出苯甲醇和苯甲酸的过程如下：
已知甲基叔丁基醚的密度为
。下列说法错误的是
A．“萃取”过程需振荡、放气、静置分层
B．“有机层”从分液漏斗上口倒出
C．“操作X”为蒸馏，“试剂Y”可选用盐酸
D．“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好
【答案】D
【分析】苯甲醛和
溶液反应后的混合液中主要是生成的苯甲醇和苯甲酸钾，加甲基叔丁基醚萃取、
分液后，苯甲醇留在有机层中，加水洗涤、加硫酸镁干燥、过滤，再用蒸馏的方法将苯甲醇分离出来；而
萃取、分液后所得水层主要是苯甲酸钾，要加酸将其转化为苯甲酸，然后经过结晶、过滤、洗涤、干燥得
苯甲酸。
【解析】A．“萃取”过程需振荡、放气、静置分层，故A 正确；
B．甲基叔丁基醚的密度为
，密度比水小，所以要从分液漏斗上口倒出，故B 正确；
C．“操作X”是将苯甲醇从有机物中分离出来，可以利用沸点不同用蒸馏的方法将其分离出来；“试剂Y”
的作用是将苯甲酸钾转化为苯甲酸，所以可选用盐酸，故C 正确；
D．苯甲酸在乙醇中溶解度大于其在水中溶解度，“洗涤”苯甲酸，用蒸馏水的效果比用乙醇好，故D 错
误；
故答案为：D。
2．（2023·湖北·高考真题）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点142℃)，实验
中利用环己烷-水的共沸体系(沸点69℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点81℃)，其
反应原理：
基础测评
8
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下列说法错误的是
A．以共沸体系带水促使反应正向进行
B．反应时水浴温度需严格控制在69℃
C．接收瓶中会出现分层现象
D．根据带出水的体积可估算反应进度
【答案】B
【解析】A．由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择
以共沸体系带水可以促使反应正向进行，A 正确；
B．反应产品的沸点为142℃，环己烷的沸点是81℃，环己烷-水的共沸体系的沸点为69℃，可以温度可以
控制在69℃～81℃之间，不需要严格控制在69℃，B 错误；
C．接收瓶中接收的是环己烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C 正确；
D．根据投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进度，D 正确；
故选B。
3．（2023·全国·高考真题）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：
相关信息列表如下：
物质
性状
熔
点/℃
沸
点/℃
溶解性
安息香
白色固体
133
344
难溶于冷水
溶于热水、乙醇、乙酸
9
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二苯乙二
酮
淡黄色固体
95
347
不溶于水
溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸
无色液体
17
118
与水、乙醇互溶
装置示意图如下图所示，实验步骤为：
①在圆底烧瓶中加入
冰乙酸、
水及
，边搅拌边加热，至固体全部溶解。
②停止加热，待沸腾平息后加入
安息香，加热回流
。
③加入
水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。
④过滤，并用冷水洗涤固体3 次，得到粗品。
⑤粗品用
的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶
。
回答下列问题：
(1)仪器A 中应加入 (填“水”或“油”)作为热传导介质。
(2)仪器B 的名称是 ；冷却水应从 (填“a”或“b”)口通入。
(3)实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是 。
(4)在本实验中，
为氧化剂且过量，其还原产物为 ；某同学尝试改进本实验：采用催化量的
并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行 ？简述判断理由 。
(5)本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是 。
(6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量 洗涤的方法除去(填标号)。若要得到更高纯度的产
品，可用重结晶的方法进一步提纯。
a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇
(7)本实验的产率最接近于 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
【答案】(1)油
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(2) 球形冷凝管 a
(3)防暴沸
(4) FeCl2 可行 空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应
(5)抑制氯化铁水解
(6)a
(7)b
【分析】在圆底烧瓶中加入10 mL 冰乙酸，5mL 水，及9.0gFeCl3· 6H2O，加热至固体全部溶解，停止加热，
待沸腾平息后加入2.0g 安息香，加热回流45-60min，反应结束后加入50mL 水，煮沸后冷却，析出黄色固
体，即为二苯乙二酮，过滤，用冷水洗涤固体三次，得到粗品，再用75%乙醇重结晶，干燥后得到产品
1.6g，据此解答。
【解析】（1）该实验需要加热使冰乙酸沸腾，冰乙酸的沸点超过了100℃，应选择油浴加热，所以仪器A
中应加入油作为热传导介质，故答案为：油；
（2）根据仪器的结构特征可知，B 为球形冷凝管，为了充分冷却，冷却水应从a 口进，b 口出，故答案为：
球形冷凝管；a；
（3）步骤②中，若沸腾时加入安息香，会暴沸，所以需要沸腾平息后加入，故答案为：防暴沸；
（4）FeCl3为氧化剂，则铁的化合价降低，还原产物为FeCl2，若采用催化量的FeCl3并通入空气制备二苯
乙二酮，空气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应，故答案为：FeCl2；可行；空
气可以将还原产物FeCl2又氧化为FeCl3，FeCl3可循环参与反应；
（5）氯化铁易水解，所以步骤①～③中，乙酸除做溶剂外，另一主要作用是抑制氯化铁水解；
（6）根据安息香和二苯乙二酮的溶解特征，安息香溶于热水，二苯乙二酮不溶于水，所以可以采用热水
洗涤粗品除去安息香，故答案为：a；
（7）由于安息香（C14H12O2）与二苯乙二酮（C14H10O2）的相对分子质量相差不大，因此二苯乙二酮的理
论产量与安息香近似相等约为2.0g。则产率约为
=80%，故答案为：b。
4．（2024·山东泰安·模拟预测）苯乙酮是一种重要的化工原料，可用于制造香皂和塑料的增塑剂。实验室
可用苯和乙酸酐为原料，在无水AlCl3催化下加热制得：
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过程中还有CH3COOH+AlCl3→CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应发生。实验室可按下列步骤，用图一、图二装
置分别进行制备和分离提纯。
名称
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
密度/
溶解度
乙酸酐
102
-73
140
1.082
微溶于水，易水解
苯
78
5.5
80.5
0.879
不溶于水
苯乙酮
120
20.5
202
1.028
微溶于水
①向仪器A 中迅速加入13g 粉状无水AlCl3和0.18mol 无水苯。在搅拌下将0.04mol 乙酸酐慢慢滴加到A 中，
严格控制滴加速率，必要时用冷水冷却，待反应缓和后，在70-80℃下加热回流1 小时，直至无HCl 气体
逸出为止。
②将反应混合物冷却到室温，倒入含盐酸的冰水中使胶状物完全溶解。
③再将混合物转入分液漏斗中，分出有机层，水层用苯萃取两次(每次8mL)，合并有机层，依次用
15mL10%NaOH 溶液、15mL 水洗涤，再用无水MgSO4干燥。
④将苯乙酮粗产品放入蒸馏烧瓶中，先用水浴法蒸馏回收物质B，稍冷后改用空气冷凝管蒸馏收集馏分，
产量约4.2g。
回答下列问题：
(1)盛装醋酸酐的仪器名称是 。步骤①要逐滴滴加乙酸酐的原因是 。
(2)图一装置中CaCl2的作用是 。
(3)步骤②中水层用苯萃取两次(每次8mL)，而不萃取一次(16mL)的目的是 。步骤③中用
15mL10%的NaOH 溶液洗涤主要是为了除去 (填物质名称)。
(4)步骤④中水浴法蒸馏回收的物质B 为 。
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(5)本实验为收集产品用了减压蒸馏装置，如图二所示，其中毛细管的作用是 ，减压蒸馏中需
要控制一定温度，应该为 (填序号)。
A．202℃ B．220℃ C．175℃
(6)本次实验苯乙酮的产率为 。
【答案】(1) 恒压滴液漏斗 防止导致反应太剧烈，防止反应液升温过快导致更多的副产物
(2)防止水蒸气进入烧瓶中使乙酸酐水解，影响产率
(3) 提高苯乙酮的萃取率 盐酸和醋酸
(4)苯
(5) 提供汽化中心，防止暴沸 C
(6)87.5%
【分析】在氯化铝作催化剂的条件下，苯与乙酸酐共热，发生取代反应得到粗苯乙酮；向粗苯乙酮中加入
盐酸和冰水溶解后，分液得到有机层和水层；向水层中加苯萃取水层中的苯乙酮，分液得到有机层和水层；
用氢氧化钠溶液洗涤除去混合物中的酸，用水洗去混合物中的氢氧化钠，分液得到有机层；向有机层加入
硫酸镁除去有机层中的水分，干燥有机物，过滤得到含有苯乙酮和苯的滤液；滤液经蒸馏得到苯乙酮和苯。
【解析】（1）据盛装醋酸酐的仪器构造可知，其名称是恒压滴液漏斗；若加乙酸酐时太快，则可能导致
反应太剧烈，反应液升温过快而导致生成更多的副产物，所以步骤①要逐滴滴加乙酸酐的原因是：防止导
致反应太剧烈，防止反应液升温过快导致生成更多的副产物；
（2）乙酸酐微溶于水、易水解，CaCl2能吸收水蒸气，所以图一装置中CaCl2的作用是：防止水蒸气进入
烧瓶中使乙酸酐水解，影响产率；
（3）步骤②中水层用苯萃取两次(每次8mL)，而不萃取一次(16mL)的目的是提高苯乙酮的萃取率；混合物
中含有盐酸和醋酸，步骤③中用15mL10%的NaOH 溶液洗涤主要是为了除去盐酸和醋酸；
（4）苯的沸点为80.5℃、苯乙酮的沸点为202℃，苯和苯乙酮沸点差异较大，且苯的沸点较低，所以步骤
④中水浴法蒸馏回收的物质B 为苯；
（5）该装置中未添加沸石，其中毛细管的作用是在减压蒸馏过程中在液体中形成气化中心，防止液体因
过热而产生暴沸；减压蒸馏中需要控制温度，且温度应该控制的比苯乙酮的沸点低，而比其他杂质沸点高，
故答案为：C；
（6）
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由反应
可知，0.18mol 无水苯和0.04mol 乙
酸酐反应时，无水苯过量，乙酸酐完全反应，则理论上生成的苯乙酮的物质的量为0.04mol，所以本次实
验苯乙酮的产率为
。
5．（2024·四川成都·模拟预测）我国是世界上最大的糠醛生产国和出口国，糠酸是一种重要的医药中间体
和化工中间体，工业上以CuO 为催化剂，催化氧化糠醛制备糠酸，其反应原理如下：
其反应的步骤为
已知：①相关物质的信息：
熔点
沸点
溶解性
相对分
子质量
糠
醛
-36.5℃
161℃
常温下与水部分互溶
96
糠
酸
133℃
230℃
微溶于冷水、易溶于热水和乙醚
112
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②碱性条件下，糠醛分子间易发生自聚反应而生成高聚物。回答下列问题：
(1)实验室利用图1 所示装置完成步骤I，该步骤采用的加热方式为 ，其优点是 。
(2)为了提高糠酸的纯度，需首先提纯原料糠醛。实验室常用蒸馏的方法得到较纯的糠醛。因蒸气的温度高
于140℃，实验时选用图2 中空气冷凝管而不是直形冷凝管的原因是 。
(3)步骤Ⅲ中，悬浊液经“过滤、洗涤、干燥”得到糠酸粗品，洗涤粗糠酸应使用 (填序号)。进
一步提纯糠酸的方法是 。
A．热水 B．冷水 C．乙醚
(4)糠酸纯度的测定：取1.120g 提纯后的糠酸样品，配成100mL 溶液，准确量取25.00mL 于锥形瓶中，加
入几滴酚酞溶液，用0.0900mol/LKOH(经基准物邻苯二甲酸氢钾标定)溶液滴定，平行滴定三次，平均消耗
KOH 标准溶液24.80mL。
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①配制糠酸溶液所需的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、 和 。(填仪器名称)
②糠酸的纯度为 。
③在滴定实验前，KOH 溶液通常需要标定，原因是 。
【答案】(1) 水浴加热(或保持55℃水浴加热) 易控制温度，受热均匀
(2)蒸气的温度与水温相差较大，易使冷凝管炸裂
(3) B 重结晶
(4) 胶头滴管 100mL 容量瓶 89.28% KOH 固体易潮解且配制过程中易与
反应造成
溶液的浓度不准确
【分析】根据题给的实验步骤，结合基本实验原理可知，工业上以CuO 为催化剂，催化氧化糠醛制备糠酸，
先得到糠酸钠盐，糠酸钠盐经稀硫酸酸化后转化为糠酸粗产品，进而通过分离提纯获得产品。
【解析】（1）步骤I 所需的温度为55℃，采用的加热方式为水浴加热或保持55℃水浴加热；水浴加热的
优点是易控制温度，受热均匀；
（2）蒸馏纯化时，收集161℃的馏分，因蒸气的温度高于140℃，实验室选用图2 中的空气冷凝管而不用
直形冷凝管的原因是蒸气的温度与水温相差较大，易使冷凝管炸裂；
（3）糠酸在热水和乙醚中溶解度较大，微溶于冷水，则步骤Ⅲ中洗涤粗糠酸应用冷水，故选B；进一步将
糠酸粗品提纯的方法是重结晶；
（4）①配成100mL 糠酸溶液，所需的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、胶头滴管和100mL 容量瓶；
②糠酸为一元酸，与氢氧化钾1 1∶反应，分析测定流程可知，样品中糠酸的纯度为
；
③在滴定实验前，KOH 溶液通常需要标定，原因是：KOH 固体易潮解且配制过程中易与
反应会造成
溶液的浓度不准确，故滴定前需要用基准物进行标定。
6．（2024·福建厦门·模拟预测）格氏试剂(
，
表示烃基，
表示卤原子)是重要的有机试剂。
的制备原理(
)及实验过程如下。
已知：该制备实验需在绝对无水、无氧的环境下进行。一般不易发生，常需引发剂，引发后，反应剧烈且
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放热。
I、试剂的预处理
(1)乙醚[沸点：
，密度为
，微溶于水，混有过氧乙醚
、少量水]的
处理：
①过氧乙醚的检验：取少量样品滴于
淀粉试纸中央，出现 现象，说明其中含有过氧乙醚。
②除过氧乙醚：将乙醚转入 (选填图中仪器标号)中，加入适量的硫酸亚铁溶液，充分振荡，静
置分层， (填具体操作)，分离出下层水相。最后将有机相转移至蒸馏装置中蒸馏，收集
馏分。
③将经蒸馏获得的乙醚注入棕色试剂瓶中，压入钠丝，盖上有毛细管的瓶盖。压入钠丝的目的是
。
Ⅱ．
的制备
如图组装装置(加热和夹持装置已略)，向仪器
中加入
镁条和1 小粒碘，装好装置，向仪器
中加入
溴乙烷和
乙醚，混匀后开始滴入仪器
中，反应中保持微沸，加完后，温水浴加热回流
直至镁条完全反应。
(2)仪器Y 的名称是 。
(3)回流结束后，需进行的操作有①停止加热②关闭冷凝水③移去水浴，正确的顺序为 (填标号)。
(4)实验装置存在缺陷，导致制备的格氏试剂易水解，改进措施为 。
(5)反应温度过高会导致副反应的发生，避免副反应的发生可采取的操作或措施有 。
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(6)打开仪器
上口的玻璃塞，加入
乙醛，之后打开其下口使乙醛逐滴与
反应，然后
滴加
饱和
溶液生成产物
(伴有一种盐和碱性气体产生)。将
从混合液中提纯后进行了氢谱
和质谱的表征，结果如下：
则
与乙醛反应生成
(碳骨架无支链)的总反应为 。
【答案】(1) 试纸变蓝 A 打开玻璃塞(或使小孔对准凹槽)、打开分液漏斗活塞 让钠与
水反应，除水
(2)恒压滴液漏斗
(3)①③②
(4)在球形冷凝管后加一个装有碱石灰的干燥装置
(5)减慢恒压滴液漏斗中混合液的滴加速率
(6)CH3CH2MgBr+CH3CHO+NH4Br
CH3CH(OH)CH2CH3+MgBr2+NH3
【分析】乙醚中含有少量的过氧乙醚具有强氧化性，可以将将KI 氧化产生I2，因而可以使湿润的KI-淀粉
试纸变为蓝色，除去的方法是将含有少量的过氧乙醚的乙醚与硫酸亚铁溶液在分液漏斗中混合发生氧化还
原反应除去，然后分液弃去去水层，再蒸馏收集 34.5℃的馏分。向仪器X 中加入2.4g 镁条和1 小粒碘，装
好装置，向仪器Y 中加入0.12mol 溴乙烷和25.00mL 乙醚，三颈烧瓶中溴与经处理的Mg 片发生反应制取
格式试剂，在制取时要注意防止副反应的反应，控制反应温度，同时要注意使反应在无氧无水环境中进行。
【解析】（1）①过氧乙醚具有强氧化性，少量过氧乙醚可以将KI 氧化产生I₂，I₂ 遇淀粉变为蓝色，故过
氧乙醚检验时，取少量样品与酸性KI-淀粉试纸一起振摇，出现蓝色，说明其中含有过氧乙醚；
②除过氧乙醚时，将乙醚转入液漏斗中，然后加入适量的硫酸亚铁溶液，充分振荡，发生反应产生乙醚及
硫酸铁，然后静止分层，同时打开分液漏斗的玻璃塞或使小孔准凹槽，打开分液漏斗活塞，除去水相，将
上层乙醚层转移至蒸馏装置中蒸馏，收集34.5℃的馏分，就得到乙醚；
③将经蒸馏获得的乙醚注入棕色试剂瓶中，压入钠丝，盖上有毛细管的瓶盖，让钠与水反应，以达到除水
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目的。
（2）仪器Y 的名称是恒压滴液漏斗。
（3）回流结束后，需进行的操作有①停止加热、③移去水浴、②关闭冷凝水。
（4）实验装置存在缺陷，导致制备的格氏试剂易水解，改进的措施是在球形冷凝管后加一个装有碱石灰
的干燥装置。
（5）反应温度过高会导致副反应的发生，避免副反应的发生可采取的操作或措施有减慢恒压滴液漏斗中
混合液的滴加速率。
（6）由 H-NMR 可知生成产物Z 有5 种 H 原子，个数比为 1:1:2:3:3，又质谱显示相对质量为 74，则结
构为CH3CH(OH)CH2CH3。碱性气体为NH3，通过原子守恒可知生成的盐为MgBr，反应方程式为：
CH3CH2MgBr+CH3CHO+NH4Br
CH3CH(OH)CH2CH3+MgBr2+NH3
。
1．（2024·河南·模拟预测）实验室由硝基苯制备苯胺的流程如下：
相关信息如下表：
物质
性状
熔
点/℃
沸
点/℃
溶解性
注意事项
硝基
苯
微黄色油状液体
5
210
难溶于水，易溶于乙醇、乙
醚
遇明火高热会燃烧爆炸
苯胺
无色油状液体
-6.2
184
微溶于水，易溶于乙醇、乙
醚
易氧化，高于370℃会分
解
乙醚
无色高挥发性液
体
-116.2
34.5
微溶于水
极易燃
实验步骤为：
①在三颈烧瓶中，加入9g 锡粒、4mL（38mmol）硝基苯，开动磁子搅拌器不断搅拌，分次加入20mL 浓盐
酸，注意控制温度不超过90℃；继续加热搅拌回流30min，使反应趋于完全。
②冷却至室温，边搅拌边慢慢加入50%的NaOH 溶液使混合液呈碱性。将三颈烧瓶改为水蒸气蒸馏装置，
向其中通入水蒸气蒸馏，直到馏出液变澄清为止。
③从馏出液中分离出粗苯胺。向水层加入氯化钠至饱和，再用乙醚萃取。合并粗苯胺和乙醚萃取液，用粒
能力提升
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状NaOH 干燥。
④将干燥后的混合液小心倾入干燥的蒸馏烧瓶中，蒸去乙醚即得粗苯胺。改用空气冷凝管冷凝，加热，收
集馏分，得到2.5g 产品。
回答下列问题：
(1)实验全程不能使用明火加热，其原因是 。
(2)步骤①中，三颈烧瓶的三个口接入的仪器有温度计、 （填序号）。
(3)步骤②中，发生反应的离子方程式为 ；采用水蒸气蒸馏的优点是 （写出一条即可）。
(4)步骤③中，从馏出液中得到粗苯胺的操作名称是 ；向水层中加入氯化钠的作用是 。
(5)步骤④中，收集馏分的温度为 。
(6)本实验中苯胺的产率是 （结果保留到0.1%）。
【答案】(1)乙醚等有机物遇明火会发生燃烧爆炸
(2)bd
(3)
+OH-→
+H2O 蒸馏温度不高于100℃（合理即可）
(4) 分液 减少苯胺在水中的溶解
(5)184℃左右
(6)70.7%
【分析】
步骤①硝基苯转化为
，步骤②
转化为
，通过水蒸气蒸馏，蒸出苯胺和
水蒸气，步骤③将馏出液分液得到粗苯胺，向水层加入氯化钠至饱和，减少苯胺在水中的溶解，再用乙醚
萃取苯胺，合并粗苯胺和乙醚萃取液，提高苯胺的产率，用粒状NaOH 干燥。步骤④将干燥后的混合液小
心倾入干燥的蒸馏烧瓶中，蒸去乙醚即得粗苯胺。改用空气冷凝管冷凝，加热，收集馏分，得到产品。
【解析】（1）实验全程不能使用明火加热，其原因是乙醚等有机物遇明火会发生燃烧爆炸。
（2）恒压滴液漏斗用于分次加入浓盐酸，球形冷凝管用于冷凝回流，提高反应物的利用率，故步骤①中，
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三颈烧瓶的三个口接入的仪器有温度计、恒压滴液漏斗、球形冷凝管，故选bd。
（3）
步骤②中，
与NaOH 反应生成
和水，该反应与NH4Cl 与NaOH 反应生成NH3和水
类似，故发生反应的离子方程式为
+OH-→
+H2O；采用水蒸气蒸馏的优点是蒸馏温
度不高于100℃。
（4）水蒸气蒸馏，馏出液为水和苯胺的混合物，苯胺微溶于水，则步骤③中，从馏出液中得到粗苯胺的
操作名称是分液；向水层中加入氯化钠的作用是减少苯胺在水中的溶解，再用乙醚萃取苯胺，合并粗苯胺
和乙醚萃取液，提高苯胺的产率。
（5）苯胺的沸点为184℃，故步骤④中，收集馏分的温度为184℃左右。
（6）苯胺的理论产量为38mmol，则本实验中苯胺的产率是
。
2．（2024·浙江·模拟预测）清凉茶酸乙酯(CH2CH=CHCH=CHCOOCH2CH3)是一种消毒杀菌剂，对细菌霉
菌等有灭活作用。通过酯化反应制备清凉茶酸乙酯的方法如图，实验装置(部分夹持装置省略)如图所示。
Ⅰ.在三颈烧瓶中加入5.6g 清凉茶酸，4.6g 乙醇，环己烷，少量浓硫酸等。
Ⅱ.油浴加热，控制温度为110℃，并不断搅拌，一段时间之后停止加热和搅拌。
Ⅲ.反应混合物冷却至室温，进行操作X。
Ⅳ.在滤液中加入5%的小苏打溶液，洗涤，至混合液pH=7 左右，再用蒸馏水洗涤。
V.将洗涤后混合液加入分液漏斗，进行分液。
Ⅵ.在分液后的有机层加入干燥剂，振荡，静置，过滤。
Ⅶ.对滤液进行蒸馏，收集一定温度的馏分，得到5.4mL 纯净的清凉茶酸乙酯。
已知部分物质的性质如表：
沸点/℃
密度/(g•cm-3)
水溶性
备注
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乙醇
78
0.789
混溶
清凉茶酸
228
1.204
易溶
清凉茶酸乙酯
195
0.926
难溶
环己烷
80.7
0.780
难溶
挥发过程中可带出较多的水
(1)仪器甲的名称为 。
(2)写出实验中三颈烧瓶中发生的主要反应 ，其中环己烷的作用是 。
(3)加热搅拌过程中忘加沸石，正确的操作是 。
(4)下列有关该实验过程，正确的是 。
A．乙中的进水口为a
B．操作X 使用的玻璃仪器有玻璃棒，漏斗，烧杯
C．加入小苏打是为了中和混合物中的酸性物质
D．分液后的有机层加入碱石灰干燥
(5)计算该制备实验的产率： (保留三位有效数字)。
【答案】(1)恒压分(滴)液漏斗
(2) H3CCH=CHCH=CHCOOH+C2H5OH
H3CCH=CHCH=CHCOOC2H5+H2O 增大水蒸气
的挥发量，促进平衡的正向移动
(3)停止加热，冷却至室温，再加入沸石
(4)BC
(5)71.4%
【分析】清凉茶酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应，环己烷挥发过程中可带出较多的水，则加入环己
烷的作用是增大水蒸气的挥发量，促进平衡的正向移动，反应后冷却至室温，过滤，向滤液中加入小苏打
溶液，洗涤，至混合液pH=7 左右，再用蒸馏水洗涤，将洗涤后混合液加入分液漏斗，进行分液。在分液
后的有机层加入干燥剂，振荡，静置，过滤。对滤液进行蒸馏，收集一定温度的馏分，得到纯净的清凉茶
酸乙酯。
【解析】（1）仪器甲的名称为恒压分(滴)液漏斗；
（2）三颈烧瓶中发生酯化反应，主要反应是H3CCH=CHCH=CHCOOH+C2H5OH
H3CCH=CHCH=CHCOOC2H5+H2O；已知环己烷挥发过程中可带出较多的水，则环己烷的作用是增大水蒸
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气的挥发量，促进平衡的正向移动；
（3）加热搅拌过程中忘加沸石，正确的操作是停止加热，冷却至室温，再加入沸石；
（4）A. 乙中的进水口为b，出水口为a，错误；B. 操作X 是过滤，使用的玻璃仪器有玻璃棒，漏斗，烧
杯，正确；C. 加入小苏打是为了中和混合物中的酸性物质，正确；D. 分液后的有机层加入碱石灰，会使
清凉茶酸乙酯发生水解反应，错误；故选BC；
（5）根据H3CCH=CHCH=CHCOOH+C2H5OH
H3CCH=CHCH=CHCOOC2H5+H2O，知
H3CCH=CHCH=CHCOOH
C2H5OH
H3CCH=CHCH=CHCOOC2H5，5.6g 清凉茶酸是0.05mol，4.6g 乙醇是
0.1mol，则乙醇过量，因此生成0.05mol 清凉茶酸乙酯，则生成清凉茶酸乙酯
，实际生成
清凉茶酸乙酯
，则产率为
。
3．（2024·四川·模拟预测）二茂铁(化学式为
)常温下是一种橙黄色针状晶体，熔点为173℃，易
升华，能进行一系列的取代反应，可用作紫外吸收剂、火箭燃料添加剂。实验室合成二茂铁的步骤如下：
①按图1 组装好装置，检查气密性后向仪器A 中加入一定量处理过的四氢呋喃，通入
，开始搅拌；
②向仪器A 中分批次加入8.125g 无水
，然后加入2.000g 还原铁粉，水浴加热回流。反应结束除去多
余的反应物后将回流装置改为减压蒸馏装置，蒸去溶剂；
③反应器冷却后，再改成回流装置并继续通入
，逐滴加入事先混合好的足量
(二乙胺)、
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(环戊二烯)的混合液，搅拌加热反应；
④反应结束后蒸去溶剂，析出粗品，然后以升华法提纯。
回答下列问题：
(1)仪器A 的名称为 ，仪器B 的作用是 。
(2)步骤①中通入
的作用是 。
(3)写出在步骤②中仪器A 内发生反应的化学方程式 。
(4)已知步骤③中二乙胺反应后生成
，写出制备二茂铁的化学反应方程式 。
(5)采用图2 所示装置进行升华法提纯时，粗品二茂铁放在 (填“蒸发皿”或“带孔滤纸”)上，装置
中漏斗颈处棉花的作用是 。
(6)若实验中最终得到纯净的二茂铁9.3g，则产品产率是 。(保留3 位有效数字)
【答案】(1) 三颈烧瓶 冷凝回流
(2)排出装置内的空气，防止Fe2+被氧化
(3)2FeCl3+Fe=3FeCl2
(4)
(5) 蒸发皿 防止二茂铁的气体在漏斗中的凝华或者进入空气中，造成损失
(6)
【分析】三口烧瓶中氯化铁和铁反应制备氯化亚铁，蒸出溶剂后，加
(二乙胺)、
(环戊二
烯)的混合液，生成二茂铁(
)和
，蒸出溶剂得到粗品二茂铁，升华法提纯二茂铁。
【解析】（1）根据装置图，仪器A 的名称为三颈烧瓶；仪器B 是球形冷凝管，作用是冷凝回流。
（2）Fe2+易被氧化，步骤①中通入N2，排出装置内的空气，防止Fe2+被氧化。
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（3）步骤②中仪器A 内氯化铁和铁反应生成氯化亚铁，发生反应的化学方程式2FeCl3+Fe=3FeCl2。
（4）步骤③中二乙胺反应后生成
，则氯化亚铁、环戊二烯、二乙胺反应生成
和二茂铁，化学方程式为
。
（5）二茂铁易升华，进行升华法提纯时，粗品二茂铁放在蒸发皿上，装置中漏斗颈处棉花的作用是防止
二茂铁的气体在漏斗中的凝华或者进入空气中，造成损失。
（6）8.125g 无水FeC13的物质的量为0.05mol，与铁反应生成0.075molFeCl2，则二茂铁的理论产量为
0.075mol，产品产率是
。
4．（2024·山东·模拟预测）苯并咪唑是一类杂环化合物，其结构与天然存在的核苷酸的结构相似，具有较
强的生物活性。以
，
-二苄基邻苯二胺为原料，在二甲亚砜（DMSO）溶剂中，加入氧化剂DDQ，可
制备1-苄基-2-苯基苯并咪唑，转化关系如图1 所示：
实验装置如图2 所示（夹持装置略），实验步骤如下：
①称取
，
-二苄基邻苯二胺
，取足量氧化剂DDQ 备用。
②向
三颈烧瓶中依次加入
，
-二苄基邻苯二胺、DDQ，再加入
二甲亚砜。
③将反应烧瓶移至
的油浴锅中，加热回流
。
④向反应烧瓶中滴加
饱和
溶液，待反应液变色后加入
蒸馏水稀释反应液。将反应液转
移至分液漏斗，加乙酸乙酯萃取后分液，用少量饱和食盐水洗涤有机层，分液，向有机层中加入无水硫酸
镁固体，静置一段时间后，分离出液体，对分离出的液体进一步分离纯化，得到1-苄基-2-苯基苯并咪唑，
称得质量为
。
回答下列问题：
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(1)仪器A 的名称是 ，冷凝水应从 （选填“a”或“b”）口通入。
(2)从绿色化学的角度考虑，本实验不用浓硝酸做氧化剂的主要原因是 。
(3)步骤③中回流结束后需要进行的操作有：①停止加热，②关闭冷凝水，③移去油浴。正确的顺序是
______（填字母）。
A．①②③
B．③①②
C．②①③
D．①③②
(4)步骤④中加入饱和
溶液的目的是 。
(5)步骤④中饱和食盐水的作用除了洗涤，还有 。“进一步分离纯化”的操作是 。
(6)本实验中1-苄基-2-苯基苯并咪唑的产率是 （保留一位小数）。
【答案】(1) 球形冷凝管 b
(2)浓硝酸做氧化剂会产生对环境有害气体，不利于环保
(3)D
(4)除去过量的氧化剂DDQ
(5) 促进有机物和水层分层，便于分液及减少产品溶解损失 蒸馏
(6)90.7%
【分析】向50mL 三颈烧瓶中依次加入N，N'-二苄基邻苯二胺、DDQ，再加入1.0mL 二甲亚砜，将反应烧
瓶移至40℃的油浴锅中，加热回流1h，向反应烧瓶中滴加5mL 饱和Na2S2O3溶液除去过量的氧化剂
DDQ，待反应液变色后加入10mL 蒸馏水稀释反应液，将反应液转移至分液漏斗，加乙酸乙酯萃取后分液，
用少量饱和食盐水洗涤有机层，促进有机物和水层分层，分液，向有机层中加入无水硫酸镁固体，静置一
段时间后，分离出液体，对分离出的液体进一步分离纯化，得到1-苄基-2-苯基苯并咪唑，据此回答。
【解析】（1）仪器A 的名称是球形冷凝管，冷凝水下进上出，所以冷凝水应从b 口通入；
（2）从绿色化学的角度考虑，本实验不用浓硝酸做氧化剂的主要原因是：浓硝酸做氧化剂会产生对环境
有害气体，不利于环保；
（3）步骤③中回流结束后先停止加热，再移走油浴，最后关闭冷凝水，这样操作可以减少产品损失，故
选D。
（4）饱和Na2S2O3溶液除去过量的氧化剂DDQ；
（5）步骤④中饱和食盐水的作用除了洗涤，还有促进有机物和水层分层，便于分液及减少产品溶解损失，
“进一步分离纯化”的操作是蒸馏，利用沸点不同进行分离；
（6）N，N'-二苄基邻苯二胺(Mr=288)的质量为86.4mg，最终得到产品1-苄基-2-苯基苯并咪唑质量为
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77.3mg，则本实验中1-苄基-2-苯基苯并咪唑的产率是
。
5．（2024·江西南昌·三模）2-溴戊二酸二甲酯(相对分子质量为239)是某抗癌药物的重要中间体。其制备的
反应原理如图所示：
制备装置如图所示(夹持装置已略去)：
实验步骤如下：
步骤一：制备
将
戊二酸(相对分子质量为132)加入到三颈烧瓶中，再向其中加入三氯甲烷
，搅拌均匀，保持
78℃条件下，依达缓慢滴加
氯化亚砜、3 滴催化剂、液溴，随后回流；回流完毕后，将三颈烧瓶置于
冰盐浴中。将溶液温度降到-10℃后，缓慢滴加
甲醇(沸点64.7℃)，保持滴加过程中温度不超过0℃。
步骤二：除杂
向三颈烧瓶中加入
饱和碳酸氢钠溶液进行洗涤，分液除去上层水相，下层有机相再用
饱和氯化
钠溶液洗涤3 次，洗涤完毕，用无水硫酸镁干燥，过滤。
步骤三：提纯
过滤后的液体置于热浴容器中(外温170℃)，接上精馏装置，进行减压蒸馏。
步骤四：收集
收集
的馏分，得到
无色透明油状液体。
回答下列问题：
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(1)使用装置A 的优点是 。
(2)步骤一中采取“温度降到-10℃”“缓慢滴加”这些措施的可能原因有 。
a．减缓反应速率
b．防止高温下发生复杂的有机副反应
c．避免原料挥发，使反应物充分反应
(3)步骤二中用饱和氯化钠溶液洗涤的目的是 。
(4)步骤三中使用减压蒸馏的目的是 。
(5)中间产物I 比戊二酸的沸点低很多的原因是 ，反应中生成戊二酰氯的同时得到两种有刺激性
气味的气体，该反应的化学方程式为 。
(6)从环保角度分析，该实验装置存在明显不足之处。解决的办法是 。
(7)本实验的产率是 。
【答案】(1)平衡气压，便于液体顺利流下
(2)abc
(3)除去有机相中残留的
(4)降低有机物沸点
(5) 戊二酸分子间存在氢键，中间产物I 分子间不存在氢键
(6)在冷凝管上端尾部连接装有碱石灰的球形干燥管
(7)60%
【分析】由图可知，制备2-溴戊二酸二甲酯的实验原理为戊二酸与氯化亚砜反应，生成中间产物1(戊二酰
氯)，戊二酰氯与液溴反应生成中间产物2，中间产物2 再与甲醇发生酯化反应得到2-溴戊二酸二甲酯，制
得的2-溴戊二酸二甲酯经除杂提纯得到产品。
【解析】（1）实验装置图可知，装置A 为恒压滴液漏斗，使用恒压滴液漏斗的目的是平衡气压，便于所
盛溶液顺利流下，故答案为：平衡气压，便于液体顺利流下；
（2）步骤一中采取“温度降到−10℃”“缓慢滴加”这些措施的目的是减缓反应速率，使反应物充分反应，
同时防止温度过高导致副反应的发生，避免原料受热挥发造成损失，故选abc；
（3）由题意可知，步骤二中向三颈烧瓶中加入25mL 饱和碳酸氢钠溶液进行洗涤的目的是除去有机物中的
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酸性物质，下层有机相再用25mL 饱和氯化钠溶液洗涤3 次的目的是除去有机物中残留的碳酸氢钠，故答
案为：除去有机相中残留的NaHCO3；
（4）减压可降低有机物的沸点，蒸馏时减少其挥发，则步骤三中使用减压蒸馏的目的是降低有机物沸点，
减少挥发；
（5）
戊二酰氯与戊二酸都是由分子组成的物质，戊二酸结构中含有羧基，分子间能形成氢键，戊二酰氯分子间
不存在氢键，所以戊二酰氯比戊二酸的沸点低很多；由题意可知，戊二酸与氯化亚砜反应生成戊二酰氯、
二氧化硫和氯化氢，反应的化学方程式为
，故答案为：戊二酸分
子间存在氢键，戊二酰氯分子间不存在氢键；
；
（6）由于反应中产生污染性气体，所以从绿色化学角度分析，该实验装置的明显不足之处是没有尾气处
理装置，应在冷凝管处连接装有碱石灰的球形干燥管，故答案为：应在冷凝管上端尾部连接装有碱石灰的
球形干燥管；
（7）由题意可知，13.2g 戊二酸（为13.2g÷132g/mol=0.1mol）制得14.34g2-溴戊二酸二甲酯（为
14.34g÷239g/mol=0.06mol），则由碳原子守恒可知，实验的产率为
×100%≈60%。
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