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第01 讲 物质的分类及转化
目录
01 课标达标练
题型01 有机物的分离、提纯
题型02 有机物分子式、结构式的确定
题型03 有机物的命名
题型04 有机物的分类
题型05 共线共面判断
题型06 同分异构体判断
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 有机物的分离、提纯
1.（2025·吉林通化·一模）下列实验装置不能达到实验目的的是
1
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A．用装置①分离CH2Cl2和CCl4
B．用装置②分离水和苯酚
C．用装置③除CO2中的SO2
D．用装置④灼烧海带
【答案】B
【解析】CH2Cl2的沸点为40℃，CCl4的沸点为77℃，CH2Cl2和CCl4为沸点不同、互相混溶的液体混合
物，可用蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4，A 能达到实验目的；苯酚和水形成的浊液一般是乳浊液，静置后出现
明显的分层现象，不能用过滤法分离，应用分液法，B 不能达到实验目的；装置③为洗气装置，广口瓶中
盛有酸性KMnO4溶液将SO2氧化成硫酸而进入溶液，而CO2不能反应，仍然是气体，因此可用酸性
KMnO4溶液洗气除去CO2中的SO2杂质，C 能达到实验目的；装置④用坩埚灼烧固体海带，灼烧固体需在
坩埚中进行，仪器使用合理，D 能达到实验目的；故选B。
2.（25-26 高三上·黑龙江田家炳中学·期末）关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是
A．用分液的方法分离苯磺酸和水
B．用重结晶的方法分离混有少量氯化钠杂质的苯甲酸
C．用蒸馏的方法分离苯和苯甲醇
D．用盐析的方法分离提纯蛋白质
【答案】A
【解析】苯磺酸含有亲水的磺酸基，易溶于水，无法用分液法分离苯磺酸和水，A 错误；苯甲酸在水中的
溶解度随温度的变化较大，而氯化钠的溶解度随温度变化较小，可通过重结晶的方法分离提纯得到苯甲
酸，B 正确；苯（沸点约80℃）和苯甲醇（沸点约205℃）沸点差异大，可用蒸馏法分离，C 正确；盐析
通过改变溶解度使蛋白质析出，不破坏其结构，且该过程为可逆过程，所以可用用盐析的方法分离提纯蛋
白质，D 正确；故选A。
02 有机物分子式、结构式的确定
3.（25-26 高三上·内蒙古巴彦淖尔·期末）有机物X经元素分析仪测得只含C、H、O三种元素，将6.8g的X完
全燃烧生成3.6g的H2O和8.96L(标准状况)的CO2，核磁共振氢谱显示有5 组峰且面积之比为1:2:2:2:1，
质谱图显示最大质荷比为136，红外光谱图如下，则下列说法不正确的是
2
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A．X的名称为甲酸苯甲酯
B．分子式C8H8O2
C．X分子中所有的碳原子不可能在同一个平面上
D．该物质能发生银镜反应并能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【分析】质谱图显示最大质荷比为136，根据信息可知，X 的相对分子质量为136，则0.05mol 的X 完全燃
烧生成0.2mol 的H2O和0.4mol 的CO2，可知X 的分子式为C8H8O2，根据氢谱与红外光谱信息可得X 分子结
构简式为
，据此分析；
【解析】由分析所得X 的结构简式知，X 可视为由甲酸和苯甲醇发生酯化反应得到的酯，则名称为甲酸苯
甲酯，A 正确；X 的分子式为C8H8O2，B 正确；X 分子中苯环上的碳原子及替代了苯环上一个氢原子的碳
原子一定在苯环平面上，与苯环直接相连的碳原子形成四面体结构，该碳原子与其所连的四个原子中的两
个原子可共面，形成碳氧双键的碳原子与其所连的三个原子在同一平面上，由于单键可旋转，X 分子中所
有的碳原子可能在同一个平面上，C 错误；该物质有甲酸酯基(其中含“-CHO”)，能发生银镜反应，同时与
苯环相连的碳原子上存在氢原子，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，D 正确；故选C。
4.（24-25 高三上·辽宁大连八中·期中）在19 世纪40 年代，德国化学家李比希最早提出了有机化合物元素
定量分析法。某化学兴趣小组模拟李比希分析法，利用下列装置测定仅含碳、氢、氧的有机物的实验式。
下列说法错误的是
3
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A．虚线框中装置A 用来制备氧气
B．装置B 可以用球形干燥管代替，管内填装无水氯化钙
C．电炉中氧化铜可将有机物样品不完全燃烧产生的CO进一步氧化为CO2
D．利用有机物样品质量，装置D、E 反应前后的质量差，可以确定有机物的最简式
【答案】D
【分析】A 制备氧气，B 干燥氧气，C 中有机物被氧化生成二氧化碳和水，D 吸收C 中生成的水，E 吸收C
中生成的二氧化碳，根据有机物质量以及反应生成的CO2、H2O 的质量，利用元素守恒确定有机物的实验
式。
【解析】虚线框中装置A 的作用是为有机物燃烧提供氧气，因此用来制备氧气，故A 正确；装置B 的作用
是干燥氧气，原装置B 为洗气瓶，若用球形干燥管代替，充固体干燥剂无水氯化钙能吸水，故B 正确；电
炉中CuO 可与有机物不完全燃烧产生的CO 反应，将CO 进一步氧化为CO2，确保碳元素全部转化为CO2
被吸收，故C 正确；装置E 和空气相通，空气中的水、二氧化碳可能进入E 影响碳元素的测定，应该在E
后增加一个盛有碱石灰的洗气瓶，故D 错误；故选D。
03 有机物的命名
5.（25-26 高三上·辽宁·开学考试）按系统命名法，有机物
的名称为
A．2，3，5-三甲基-4-乙基庚烷
B．3，5，6-三甲基-4-乙基庚烷
C．3-甲基-4-乙基-5-丙基己烷
D．2-丙基-3-乙基-4-甲基己烷
【答案】A
【解析】根据烷烃的系统命名法可知，有机物
的名称为2，3，5-三甲基-4-乙基庚烷，故答案
为：A。
6.（24-25 高三上·黑龙江鹤岗一中·一模）下列有机物的命名正确的是
A．
：3-甲基-1，3-丁二烯
B．
：2-甲基戊醛
C．
：苯甲酸甲酯
D．
：邻二甲苯
4
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【答案】B
【解析】该有机物为二烯烃，主链选择含2 个双键的最长碳链(4 个碳)，编号从离双键最近的一端开始，双
键位于1、3 位，2 号碳上有1 个甲基，名称为2-甲基-1，3-丁二烯，A 错误；醛类命名时，主链需包含醛
基(-CHO)，醛基碳为1 号碳，名称为2-甲基戊醛，B 正确；该结构中酯基为“-OOCCH3”(即CH3COO-)，
该有机物由乙酸和苯酚发生酯化反应得到，则名称应为乙酸苯酯，C 错误；该结构中不含苯环，属于六元
环烷烃(环己烷)，2 个甲基处于邻位，名称应为1，2-二甲基环己烷，D 错误；故选B。
04 有机物的分类
7.（24-25 高三上·辽宁实验中学·期末）对于“贝里斯—希尔曼”反应，下列说法不正确的是
A．该反应属于加成反应
B．Ⅲ分子中有1 个手性碳原子
C．Ⅱ分子按骨架分类属于脂环烃
D．Ⅲ分子中含有三种官能团
【答案】C
【解析】I 中碳氧双键和Ⅱ中碳氢键发生加成反应生成Ⅲ，A 正确；手性碳原子是饱和碳原子连接四个不
同原子或原子团。Ⅲ分子中连接羟基、苯环、氢原子和含羰基的环烯基的碳原子为手性碳，且仅有1 个，
如图所示
B 正确；Ⅱ分子中含C、H、O 三种元素，属于烃的衍生物，不是脂环烃，C 错
误；Ⅲ分子中含羟基、羰基、碳碳双键三种官能团，D 正确；故选C。
8.（24-25 高三上·辽宁沈阳二中·期末）下列有机物分类正确的是
A．
芳香族化合物
B．
羧酸
C．
醛
D．
酚
【答案】B
5
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【解析】
中无苯环，不是芳香族化合物，属于脂肪醇类，A 错误；
中含有
羧基，属于羧酸，B 正确；
中含有羧基，不属于醛类物质，C 错误；
中羟基为醇羟基，不是酚羟基，D 错误；故选B。
05 共线共面判断
9.（25-26 高三上·辽宁·开学考试）色并[4，3-d]嘧啶衍生物具有显著的生物学特性，其合成过程的某步反应
如图所示。下列说法正确的是
A．1mol M 与足量溴水反应最多可消耗3 mol Br2
B．N 可与水分子间形成氢键，因此N 与水以任意比例互溶
C．一分子P 酸性环境下水解的有机产物中含有2 个含氧官能团
D．M、N、P 分子中所有原子均可能共面
【答案】A
【解析】M 分子中含酚羟基（-OH）和醛基（-CHO）。酚羟基的邻对位有2 个活泼氢，与溴水发生取代反
应消耗2molBr2；醛基（-CHO）被溴水氧化为羧基（-COOH），消耗1molBr2，共消耗3molBr2，A 正确；
N 为氰基乙酸乙酯（NC-CH2-COOCH2CH2），含酯基和氰基，不能与水形成氢键，故不能与水以任意比例
互溶，B 错误；P 含内酯基（-O-C(=O)-）和氰基（-CN），酸性水解后，内酯基生成羟基（-OH）和羧基
（-COOH），氰基生成羧基（-COOH），有机产物中含1 个羟基和2 个羧基，共3 个含氧官能团，C 错
误；N 分子中乙基（-CH2CH3）的碳原子为sp3杂化，呈四面体结构，P 中也有四面体结构的碳原子，所有
原子不可能共面，D 错误；故选A。
6
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10.（2025·黑龙江·三模）某螺环化合物的结构简式如图。下列有关该物质的说法正确的是
A．与
互为同系物
B．所有碳原子处于同一平面
C．可在热纯碱溶液中发生水解反应
D．二氯代物有4 种(不考虑立体异构)
【答案】C
【解析】题干化合物为螺环脂环化合物，图片物质为含苯环的芳香族四羟基苯，二者结构不相似（脂环与
芳香环），分子组成也不相差CH2原子团，不互为同系物，A 错误；螺环化合物中连接两个环的螺原子为
sp3杂化（四面体结构），与之相连的碳原子不可能共平面，故所有碳原子不处于同一平面，B 错误；该化
合物含酯基（-COO-），酯基在热纯碱溶液（碱性条件）中可发生水解反应生成羧酸盐和醇，C 正确；将
该螺环化合物的部分碳原子编号：
，两个氯原子的取代位置可以是①①、②②、
①②、①③、①④、②③，共有6 种二氯代物(不考虑立体异构)，D 错误；故选C。
06 同分异构体判断
11.（25-26 高三上·黑龙江齐齐哈尔·开学考试）下列说法正确的是
A．
与
互为同系物
B．丁烷和2-甲基丁烷互为同分异构体
C．1-戊烯有两种不同的结构
D．异戊二烯与Br2 1:1 加成时可得到三种不同的产物(不考虑立体异构)
【答案】D
7
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【解析】
属于酚类，
属于醇类，结构不相似，不属于同系物，故A 错误；
丁烷分子式为C4H10，2-甲基丁烷分子式为C5H12，分子式不同，不是同分异构体，故B 错误；1-戊烯结构
简式为CH 2=CH CH 2CH 2CH 3，双键两端其中一个碳连两个H 原子，无顺反异构，只有一种结构，故C
错误；异戊二烯（CH 2=C(CH 3)−CH =CH 2）为共轭二烯烃，1:1 加成有1,2-加成（分别加成两个双
键）和1,4-加成，共三种产物：Br CH 2−CBr(CH 3)−CH =CH 2、CH 2=C(CH 3)−CHBr −CH 2Br、
Br CH 2−C(CH 3)=CH −CH 2Br，故D 正确；故选D。
12.（2025·内蒙古·一模）下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3 个碳原子的烷基取代，所得产物有6 种
B．与
互为同分异构体的芳香族化合物有6 种
C．某含有5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物可能有4 种
D．菲的结构简式为
，它与硝酸反应，可生成5 种一硝基取代物
【答案】B
【解析】甲苯苯环上有邻、间、对3 种氢，含3 个碳的烷基有正丙基和异丙基2 种，故产物种类为3×2=6
种，A 正确；原物质分子式为C7H8O（含1 个O、7 个C、不饱和度4），芳香族同分异构体需含苯环（不
饱和度4），可能结构：苯甲醇、苯甲醚、邻/间/对甲基苯酚（3 种），共1+1+3=5 种，B 错误；5 个碳的
饱和链烃可以为正戊烷、异戊烷、新戊烷，其中异戊烷有4 种等效氢，其一氯代物有4 种，C 正确；菲结
构对称，分子中含5 种等效氢，一硝基取代物有5 种，D 正确；故选B。
13.（25-26 高三上·东北师范大学附属实验学校·一模）内酯Y 可以由X 通过电解合成，并可在一定条件下
8
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转化为Z，路线如图所示。下列说法错误的是
A．乙醇分子中存在sp
3−sp
3σ键
B．X 分子苯环上的一氯取代物有9 种
C．1molY 与足量NaOH 溶液反应，消耗2molNaOH
D．在催化剂作用下Z 可与甲醛发生缩聚反应
【答案】B
【解析】乙醇分子中含有C-C 键，其中C 原子均为sp3杂化，C-C 键为sp3-sp3σ 键，A 正确；X 分子中两个
苯环独立，两个苯环因中心碳取代基不同而不等同，苯环上一氯取代物共4+3=7 种，并非9 种，B 错误；
Y 为内酯，其水解后生成羧基和酚羟基，二者均能与NaOH 反应，1mol Y 消耗2mol NaOH，C 正确；Z 含
酚羟基，可与甲醛发生类似苯酚与甲醛的缩聚反应生成酚醛树脂类聚合物，D 正确；故选B。
14.（25-26 高三上·辽宁·一模）下列说法正确的是
A．CF3−CH =CH−C≡C−CF3最多有8 个原子共平面
B．C4 H8属于烯烃的有机物共有3 种(不考虑立体异构)
C．分子式为C5H12O能发生催化氧化生成醛的同分异构体共有8 种(不考虑立体异构)
D．1mol苯乙烯与足量溴水混合，最多消耗4 molBr2
【答案】B
【解析】碳碳双键是平面结构，碳碳三键是直线形， 由三点成面可知，有机物分子中最多有如图10 个原
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子共平面：
，A 错误；C4H8属于烯烃的同分异构体有：1-丁烯、2-丁烯（不考
虑顺反异构）、2-甲基丙烯，共有3 种，B 正确；分子式为C5H12O能发生催化氧化生成醛，说明该有机物
属于醇，醇的结构简式为R-CH2OH（其中R 为丁基），符合条件的同分异构体可以视作丁烷分子中的氢原
子被-CH2OH 取代所得结构，丁基有4 种不同的结构，则符合条件的同分异构体共有4 种，C 错误。
D．苯乙烯分子中，碳碳双键能与溴水发生加成反应，而苯环不能与溴水发生加成反应，所以1mol 苯乙烯
与足量溴水混合，最多消耗1mol 溴，D 错误；故选B。
15.（25-26 高三上·吉林省长春外国语学校·一模）维生素A₁ 又名视黄醇，是一种对人体健康至关重要的维
生素，结构如下图所示。下列有关维生素A₁ 说法错误的是
A．是一种水溶性维生素
B．存在顺反异构体
C．所有碳原子不可能共平面
D．存在芳香族化合物的同分异构体
【答案】A
【解析】维生素A₁ 属于脂溶性维生素，其分子中含长碳链和六元环等疏水结构，仅末端羟基为亲水基团，
整体疏水作用更强，不溶于水，A 错误；分子中碳链含有多个碳碳双键，双键两端碳原子均连接不同基团
（如-H、-CH3或碳链），存在顺反异构体，B 正确；分子中存在sp3杂化的碳原子，为四面体结构，碳原
子不可能共平面，C 正确；维生素A₁ 分子式为C20H30O，不饱和度为6（1 个环+5 个双键），可形成含苯环
（不饱和度4）的芳香族化合物，其余不饱和度由双键或环提供，存在芳香族同分异构体，D 正确；故选
A。
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16.（25-26 高三上·黑龙江齐齐哈尔·开学考试）工业上，以
为原料合成
的一种路线
如下：
下列有关说法正确的是
A．a、c 分子中均含有手性碳原子
B．c、d 在氢氧化钠醇溶液中加热，均能发生消去反应
C．含苯环且能发生银镜反应的a 的同分异构体有6 种
D．上述反应类型分别为氧化、还原和取代反应
【答案】D
【解析】a 分子中苯环上没有连四个不同基团的手性碳；c 分子中-CH(OH)-CH3的中间碳连苯环、-OH、
-CH3、-H，为手性碳，但a 无手性碳，A 错误；c 为醇，消去需浓硫酸加热，NaOH 醇溶液为卤代烃消去条
件，B 错误；含苯环且银镜反应需-CHO，同分异构体分两类：①两取代基（-CHO 和-C2H5），邻间对3
种；②三取代基（-CHO、-CH3、-CH3），2+3+1=6 种，共3+6=9 种，C 错误；a→b（甲基氧化为羧基，氧
化）；b→c（羧基、酮羰基被还原为羟基，还原）；c→d（羟基被Cl 取代，取代），反应类型正确，D 正
确；故选D。
17.（24-25 高三上·吉林省九台市第一中学·期中）化合物Z 是一种药物的重要中间体，合成路线如下图所
示。下列说法正确的是
A．1molX 最多能与2molH2发生加成反应
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B．Y 分子中含有1 个手性碳原子
C．Z 中的含氧官能团有3 种
D．X 的一氯代物有6 种
【答案】B
【解析】X 分子中含1 个酮羰基（C=O），酯基（-COOC2H5）中的碳氧双键不能与H2加成，则1mol 酮羰
基只能与1mol H2加成，故1mol X 最多与1mol H2加成，A 错误；Y 为双环结构，其中连接-COOC2H5的碳
原子（桥头碳）连有四个不同基团：两个不同的六元环片段、-COOC2H5和H，为手性碳原子，且分子中仅
有1 个手性碳，如图所示：
B 正确；Z 中含氧官能团为羰基（C=O）和羟基（-
OH），共2 种，C 错误；X 分子中，环上有5 种不同环境的H，酯基中乙基（-CH2CH3）有2 种不同环境
的H，共7 种不同环境的H，则其一氯代物有7 种，D 错误；故选B。
18.（24-25 高三上·吉林省松原市实验中学·期中）某神经类药物的结构如图。下列有关该物质的说法正确的
是
A．苯环上的一溴代物有7 种
B．含有2 个手性碳原子
C．能发生水解的官能团有酰胺基和氯原子
D．在NaOH 醇溶液加热条件下，能发生消去反应
【答案】C
【解析】分子中含两个苯环，苯环上下对称，等效氢左边苯环有3 种，右边苯环有1 种，总一溴代物为
3+1=4 种，故A 错误；手性碳需连四个不同基团，分子中仅左侧连接苯环的碳（连苯环、-OH、-CH3、
-CO-NH-）为手性碳，共1 个，故B 错误；酰胺基（-CONH-）水解生成羧酸和胺，苯环上的氯原子可水
解为羟基，故C 正确；Cl 连在苯环上，芳香卤代烃难发生消去反应；羟基邻位碳无氢，也不能消去，故D
错误；故选C。
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19.（25-26 高三上·辽宁·开学考试）同济大学日前成功合成出两种C6 单质，合成路线如下。下列说法错误
的是
A．C6I6的沸点低于苯
B．C6I6中碘的二氢代物共有3 种结构
C．环状C6 与线状C6 互为同素异形体
D．线状C6 存在共轭结构
【答案】A
【解析】C6I6和苯均为分子晶体，沸点取决于分子间作用力，相对分子质量越大，分子间作用力越强，沸
点越高。C6I6的相对分子质量（I 的相对原子质量远大于H）远大于苯（C6H6），故C6I6沸点应高于苯，A
错误；C6I6为苯的六碘代物，分子结构为对称六元环，所有碘原子位置等同。其二氢代物（两个I 被H 取
代）相当于苯的二取代物，存在邻、间、对三种位置关系，共3 种结构，B 正确；环状C6与线状C6均为由
碳元素组成的不同单质，二者结构不同，互为同素异形体，C 正确；线状C6的结构中存在碳碳三键与单键
交替结构，可形成共轭结构，D 正确；故选A。
20.（24-25 高三上·辽宁省抚顺市二中·期末）如图为哌醋甲酯的结构。下列关于哌醋甲酯的说法正确的是
A．1mol 哌醋甲酯最多与4 molH2发生加成反应
B．该有机物的一氯代物有12 种
C．该分子可能所有原子共平面
D．该有机物既可以与盐酸反应，也可以和NaOH 反应
【答案】D
【解析】哌醋甲酯中能与H 2加成的不饱和键仅为苯环（酯基中羰基不加成），1mol 苯环需3mol H 2，故
1mol 该物质最多与3mol H 2加成，A 错误；分子中不同化学环境的氢包括：苯环（3 种）、酯基-OCH3（1
种）、哌啶环N-H（1 种）及环上5 种氢，和苯环相连的碳上1 种，共3+1+1+5+1=11 种，一氯代物有11
种，B 错误；哌啶环含饱和sp3杂化碳（四面体结构），导致分子中存在非共面原子，不可能所有原子共平
面，C 错误；分子中哌啶环的N 原子有孤对电子（碱性），可与盐酸反应；含酯基（-COOCH3），能在
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NaOH 条件下水解，故可与NaOH 反应，D 正确；故选。
21.（2025·吉林省梅河口市五中·一模）一种脱卤-偶联反应合成高分子材料的方程式如下。下列说法正确的
是
A．该反应为加聚反应
B．T 为Br2
C．M 中有2 个手性碳原子
D．N 属于线型高分子材料，具有热固性
【答案】B
【解析】由题干反应信息可知，聚合过程中有小分子生成，该反应为缩聚反应，A 错误；根据原子守恒可
知T 为Br2，B 正确；已知同时连有4 个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由题干有机物结
构简式可知，M 中苯环上的两个取代基上，碳原子均连有2 个相同的基团，不是手性碳，C 错误；N 类似
聚乙炔结构，属于线型高分子材料，具有热塑性，D 错误；故选B。
22.（2025·黑龙江海伦一中·二模）某功能高分子材料的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．其单体的同分异构体可能是含有硝基的芳香族化合物
B．其单体中共面的原子最多有14 个
C．该功能高分子中存在2n 个手性碳原子
D．其单体属于铵盐的同分异构体中，可能存在4 个sp3杂化的碳原子
【答案】C
【解析】单体
的分子式为C6H7NO2，不饱和度为
2×6+2−7+1
2
= 4
，含有硝基的芳香
族化合物，若有苯环，苯环的不饱和度为4，硝基-NO2不饱和度为1，总的不饱和度为5，从不饱和度分
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析，其同分异构体不可能是含有硝基的芳香族化合物，A 错误；单体为
，双键C 及相连原
子共面，最多共面原子为双键2C、CH3中1C、CN 中C 和N、酯基中C、2 个O、CH3中1C 及3 个H（-
CH3和-CH3各1 个H）、双键C 上1H，共12 个，B 错误；高分子重复单元中两个C 均连有不相同基团
（前后链节），为手性碳原子，故该功能高分子中存在2n 个手性碳原子，C 正确；其单体属于铵盐的同分
异构体中含有−COONH4，剩下余为−C5H3，不可能存在4 个sp3杂化的碳原子，D 错误；故选C。
23.（2025·黑龙江牡丹江市第二中学·二模）布洛芬(Ⅰ)具有抗炎、镇痛、解热作用，通过对该分子进行如下
修饰可降低对胃肠道的刺激，其中
为吡啶环。下列说法错误的是
A．Ⅰ的分子式为C13H18O2
B．Ⅰ与氢气加成后的产物，环上的一氯代物有4 种
C．Ⅱ的同分异构体中，吡啶环上仅连一个取代基的结构有5 种
D．Ⅲ中含有2 个手性碳原子
【答案】D
【解析】结合Ⅰ的结构式，可知分子式为C13H18O2，A 正确；Ⅰ与H2加成后苯环变为环己烷，环上对位连
两个不同取代基，故换上有4 种不同化学环境的H，一氯代物4 种，B 正确；Ⅱ的同分异构体中，吡啶环
上仅连一个取代基的结构有5 种，分别如下
，C 正确；Ⅲ中仅与苯环、-CH3、-
COO-、H 相连的碳为手性碳（1 个），无其他手性碳，D 错误；故选。
24.（2025·吉林白山·二模）对氨基苯甲酸(PABA)对结核杆菌有抑菌作用，在一定条件下发生如下图转化生
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成物质M 和N，下列说法正确的是
A．转化①可选用足量Na2CO3溶液
B．PABA 能发生加聚反应和缩聚反应
C．M 与足量盐酸反应的产物属于氨基酸
D．N 分子苯环上的二氯代物有6 种
【答案】D
【解析】羧基、酚羟基都能与碳酸钠反应，转化①中酚羟基没有反应，所以转化①不能选用足量Na2CO3溶
液，故A 错误；PABA 分子中不含碳碳双键等不饱和键，无法发生加聚反应，故B 错误；M 与足量盐酸反
应后生成
，不属于氨基酸，故C 错误；N 分子苯环上的二氯代物有
、
、
、
、
、
，共6 种，
故D 正确；故选D。
25.（2025·辽宁大连·二模）有机物Q(
)的合成路线如下：
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下列说法正确的是
A．物质M 中所有的原子共平面
B．M→P 的反应类型为取代反应
C．P→Q 的反应为P+NH3→Q+3H2O
D．有机物Q 的一取代物有两种
【答案】C
【解析】M 为含N 的环状胺，N 原子为sp3杂化（含孤对电子），构型为三角锥形，分子中原子不可能全
部共平面，A 错误；M 与H2C=O（甲醛）反应生成P，氨基（-NH-）与羰基（C=O）发生加成反应生成-N-
CH2OH，反应类型为加成反应，非取代反应，B 错误；P 含3 个-CH2OH 基团，与NH3反应时，每个-
CH2OH 脱去1 分子H2O，3 个-CH2OH 共脱去3H2O，同时NH3的N 参与成环生成Q，反应方程式为
P+NH3→Q+3H2O，C 正确；Q 结构对称，分子中所有氢原子环境相同，一取代物只有1 种，D 错误；故选
C。
26.（2025·辽宁开原·一模）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．含有2 个手性碳原子
B．该物质能发生加聚反应
C．分子中不存在平面环状结构
D．1 mol 该物质最多可与2mol H2反应
【答案】D
【解析】
分子中含有2 个手性碳原子(*标出)，A 正确；该分子含有碳碳双
键，能发生加聚反应，B 正确；该分子环状结构中存在sp
3杂化的碳原子，不存在平面环状结构，C 正确；
克拉维酸分子内的碳碳双键可与氢气发生加成反应，酰胺基和羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反
应，故1 mol 该物质最多可与1mol H2反应，D 错误；故选D。
27.（2025·内蒙古呼铁一中·二模）黄酮哌酯是一种解痉药，其某中间体G 的合成路线如下。下列有关说法
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正确的是
A．化合物G 的分子式为C16 H13O4
B．苯甲酸酐中所有原子不一定共面
C．化合物F 最多能消耗2molNaOH
D．G 中含有三种官能团，且不存在对映异构体
【答案】B
【解析】化合物G 的分子式为C17 H12O4，A 错误；苯甲酸酐中苯环与酯基之间是通过单键连接，苯环是平
面结构，酯基是平面结构，但单键可以旋转，所以苯环和酯基不一定共面，B 正确；化合物F 中含有羧基
和酚羟基，都能与NaOH 反应，所以1molF 最多能消耗2molNaOH ,C中F 缺少具体的物质的量，C 错误；
G 中含有羧基、酮羰基、醚键和碳碳双键4 种官能团，而且没有手性碳原子，则没有对映异构体，D 错
误。
故选B。
28.（2025·辽宁鞍山·三模）某种合成镇痛消炎药酮基布洛芬的重要中间体的结构如图所示。关于该有机物
分子的说法错误的是
A．该分子含有手性碳原子
B．1mol 该分子最多可与9 molH2发生加成反应
C．该分子可水解生成二元酸
D．分子中所有碳原子一定共平面
【答案】D
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【解析】手性碳原子需连四个不同基团，图中圆圈标注为手性碳
，A 正确；可加成
的不饱和键：2 个苯环（各3mol H2，共6mol）、-CN 中C≡N 三键（2mol H2）、酮羰基C=O（1mol
H2），总9mol H2，B 正确；酯基（-COOC2H5）水解生成-COOH，-CN 水解生成-COOH，水解后原取代基
变为-CH(COOH)2，含2 个羧基，为二元酸，C 正确；分子中手性碳原子（sp3杂化，四面体结构）及乙基
（-C2H5，含sp3碳）导致碳原子不可能全部共平面，D 错误；故选D。
29.（24-25 高三上·吉林省长春市实验中学·一模）有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法不正确的
是
A．X、Y 中存在的官能团不完全相同
B．X 和Y 中所有碳原子可能共平面
C．X 和Y 互为对映异构体
D．类比上述反应，
的异构化产物可能为
【答案】C
【解析】X 含醚键和碳碳双键，Y 含有酮羰基和碳碳双键，官能团种类不完全相同，A 正确；X 和Y 中双
键碳、羰基碳均为sp2杂化（平面结构），单键可旋转使环上碳原子可能共平面，B 正确；对映异构体需含
手性碳，X 和Y 中均不含连有四个不同基团的手性碳原子，不互为对映异构体，C 错误；原反应为双键位
置异构化，类比可知含双键和羰基的环状物可通过双键移位得到目标产物，D 正确；故选C。
30.（2025·黑龙江大庆铁人中学·三模）普拉那韦是一种抗病毒药物，合成它的一种中间体M 的结构简式如
下，下列说法错误的是
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A．所有碳原子共平面
B．存在顺反异构
C．存在含3 个苯环的同分异构体
D．在加热和Cu催化条件下能被O2氧化
【答案】A
【解析】当分子中一个碳原子连有三个或者四个碳碳单键，导致与之相连的碳原子无法共平面，所有碳原
子不可能共平面，A 错误；分子中含碳碳双键，且双键两端碳原子均连接两个不同基团（如双键一端碳连
环结构和H，另一端碳连硝基苯环和乙基），满足顺反异构条件，B 正确；原分子的不饱和度为12，通过
调整不饱和结构（减少官能团酯基、碳碳键、环、硝基），可形成含3 个苯环的同分异构体（3 个苯环不
饱和度12），C 正确；分子中含羟基（−OH ），且羟基所连碳原子有一个氢原子，在Cu 催化加热下可
被O2氧化，D 正确；故选A。
1.（2025·浙江卷）下列化学用语表示不正确的是
A．
CH4
的结构式：
B．基态氧原子的轨道表示式：
C．p 电子云轮廓图：
D．
CH3CH(CH2CH3)CH2CH3
的系统命名：
2−
乙基丁烷
【答案】D
【解析】
CH4
是共价化合物，一个碳原子与四个氢原子形成四个共价键，结构式为：
，A 正确；
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基态O 原子电子排布式为1s22s22p4，根据泡利原理和洪特规则，其轨道表示式：
，B 正确；电子云是处于一定空间运动状态的电子在原子核外空间的概率密度分布的形象化描述，p 电子
云轮廓图为哑铃形(或纺锤形）：
，C 正确；
CH3CH(CH2CH3)CH2CH3
的最长碳链上有5 个碳原子，从
离支链较近的一端给主链碳原子编号，甲基在3 号碳原子上，则系统命名为3-甲基戊烷，D 错误。
2.（2025·湖南卷）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．1molY与NaOH水溶液反应，最多可消耗2molNaOH
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
【答案】C
【解析】X 是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2 组峰，A 错误；1molY 含有
2mol 羧基、1mol 碳溴键，2mol 羧基能消耗2molNaOH、1mol 碳溴键能消耗1molNaOH，1molY 最多可消耗
3molNaOH，B 错误；天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两
性化合物，C 正确；天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸，D 错误；故选C。
3.（2025·北京卷）一种生物基可降解高分子P 合成路线如下。
下列说法正确的是
A．反应物A 中有手性碳原子
B．反应物A 与B 的化学计量比是1:2
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C．反应物D 与E 生成P 的反应类型为加聚反应
D．高分子P 可降解的原因是由于C — O键断裂
【答案】A
【分析】A 与B 发生加成反应，结合A 的分子式以及P 的结构简式，可推出A 的结构简式为
，A
与B 反应生成D，由P 的结构简式可知，反应物A 与B 的化学计量比是2:1；D 与E 反应生成高聚物P 和
水。
【解析】反应物A 中有1 个手性碳原子，如图所示
，A 正确；由分析可知，反应物A 与B 的化
学计量比是2:1，B 错误；反应物D 与E 反应生成高聚物P 和水，有小分子生成，为缩聚反应，C 错误；由
高分子P 的结构可知，P 中的酰胺基易水解，导致高分子P 可降解，即高分子P 可降解的原因是由于C — N
键断裂，D 错误；故选A。
4.（2025·北京卷）物质的微观结构决定其宏观性质。乙腈(CH3CN)是一种常见的有机溶剂，沸点较高，水
溶性好。下列说法不正确的是
A．乙腈的电子式：
B．乙腈分子中所有原子均在同一平面
C．乙腈的沸点高于与其分子量相近的丙炔
D．乙腈可发生加成反应
【答案】B
【解析】乙腈中存在碳氢单键、碳碳单键和碳氮叁键，各原子均满足稳定结构，电子式正确，A 正确；乙
腈中甲基碳原子是四面体结构，所有原子不可能共面，B 错误；乙腈与丙炔都可以形成分子晶体，两者相
对分子质量接近，乙腈分子的极性强于丙炔，分子间作用力乙腈大于丙炔，因此，乙腈沸点高于丙炔，C
正确；乙腈中有碳氮叁键，能够发生加成反应，D 正确；故选B。
5.（2025·河北卷）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是
A．K 中含手性碳原子
B．M 中碳原子都是sp
2杂化
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C．K、M 均能与NaHCO3反应
D．K、M 共有四种含氧官能团
【答案】D
【解析】由图知，K 中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A 错
误；M 中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为sp
3杂化，B 错误；由于酸性：羧酸＞
碳酸＞苯酚＞HCO3
−，所以K 中的酚羟基不能与NaHCO3
溶液反应，K 中不含能与NaHCO3
溶液反应的官能
团，M 中羧基可与NaHCO3溶液反应，C 错误；K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D
正确；故选D。
6.（2025·甘肃卷）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一
的结构简式如图，下列说法错误的是
A．该分子含1 个手性碳原子
B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应
D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
【解析】该分子含1 个手性碳原子，如图所示
，A 项正确；该分子中存在多个sp3杂化的碳原
子，故该分子所在的碳原子不全部共平面，B 项错误；该物质含有醇羟基，且与羟基的β-碳原子上有氢原
子，故该物质可以发生消去反应，C 项正确；该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D 项正
确；故选B。
7.（2025·安徽卷）一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是
A．分子式为C19H32O3
B．存在4 个C — O σ键
C．含有3 个手性碳原子
D．水解时会生成甲醇
【答案】B
【解析】该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为2×19+2−4×2=32，化学式为C19H32O3，A
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正确；醚键含有2 个C-O
σ
键，酯基中含有3 个C-O
σ
键，如图：
，则1 个分子中含有5
个C-Oσ键，B 错误；手性碳原子是连接4 个不同基团的C 原子，其含有3 个手性碳原子，如图：
，C 正确；其含有
-COOCH3基团，酯基水解时生成甲醇，D 正确；故选B。
8.（2025·黑吉辽蒙卷卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA 损伤，原因之一是脱氧核苷上
的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A．该反应为取代反应
B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D．乙烯在UV 下能生成环丁烷
【答案】A
【解析】由反应I→II 可知，2 分子I 通过加成得到1 分子II，该反应为加成反应，A 错误；I 和II 中都存在
羟基，可以发生酯化反应，B 正确；I 和II 中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C 正确；根据反应I→II
可知，2 分子I 通过加成得到1 分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV 下能生成环丁烷，D 正确；故
选A。
9.（2025·黑吉辽蒙卷）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A．Ⅰ有2 种官能团
B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C．常温下Ⅱ为固态
D．该反应为缩聚反应
【答案】C
【解析】由Ⅰ的结构可知，其含有碳碳双键，酯基，氰基三种官能团，A 错误；Ⅱ为高分子聚合物，含有
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酯基和氰基，氰基遇水不会水解，需要再一定条件下才能水解，所以遇水不会溶解，B 错误；Ⅱ为高分子
聚合物，相对分子质量较高，导致熔点较高，常温下为固态，C 正确；根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析，双键
断开，且没有小分子生成，发生加聚反应，D 错误；故选C。
10.（2025·浙江卷）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D．1 个脱氢抗坏血酸分子中有2 个手性碳原子
【答案】C
【解析】已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故
可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A 正确；由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4
个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B 正确；由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含
有酯基，故能与NaOH溶液反应，C 错误；由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1 个脱氢抗坏血酸分子中
有2 个手性碳原子，如图所示：
，D 正确；故选C。
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