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高中化学有机基础:抓住官能团,一半分值就稳了

高中化学有机基础:抓住官能团,一半分值就稳了

有机化学的主线只有一句——碳骨架决定物理性质的大致趋势,官能团决定化学性质。

很多同学学有机化学的困难,不在记不住,而在记得太散。醇、醛、酸、酯各背一遍,考试一遇到陌生结构就无从下手。其实整块内容可以压缩成"一条主线、三类反应、一套计数":先认官能团,再判反应类型,最后数同分异构体。一轮复习把这条链条理顺,后面做推断题会顺畅很多。

● 一、官能团与代表物对照表

先记住这张表。看到结构式中有对应官能团,性质基本就确定了。

官能团
代表物
主要性质
碳碳双键 C=C
乙烯 C2H4
加成、加聚、被酸性高锰酸钾氧化
碳碳三键 C≡C
乙炔 C2H2
加成、氧化,能使溴的四氯化碳溶液褪色
羟基 —OH
乙醇 C2H5OH
与钠反应放氢气、催化氧化成醛、酯化、消去
醛基 —CHO
乙醛 CH3CHO
银镜反应、与新制氢氧化铜加热生成砖红色沉淀
羧基 —COOH
乙酸 CH3COOH
显酸性、酯化,与碳酸氢钠反应放出二氧化碳
酯基 —COO—
乙酸乙酯
酸性或碱性条件下水解
苯环
苯 C6H6
易取代(卤代、硝化)、难加成(可与氢气加成)

● 二、三类反应,先分类型再写产物

▸ 取代反应:烷烃的卤代,苯环的卤代与硝化,醇与羧酸的酯化,酯与卤代烃的水解。特征是小分子"换"小分子,有机物的碳骨架基本不变。

▸ 加成反应:碳碳双键、三键与氢气、卤素单质、卤化氢、水发生加成;苯环在催化剂条件下与氢气加成,但不与溴水加成。

▸ 氧化反应:燃烧;碳碳双键、三键以及苯的同系物使酸性高锰酸钾溶液褪色;醇的催化氧化(连羟基的碳上必须还有氢);醛的银镜反应与新制氢氧化铜反应。

最容易错的一条:使溴水褪色不等于含有碳碳双键。二氧化硫、苯(萃取)都能让溴水褪色。要证明是加成,必须用溴的四氯化碳溶液——只有加成反应才会让溴的四氯化碳溶液褪色。

● 三、同分异构体:先算不饱和度,再数等效氢

拿到分子式,第一步先算不饱和度 Ω = (2C + 2 − H) ÷ 2,卤素原子按氢原子计算。Ω 为 1,通常含一个双键或一个环;Ω 为 4,优先考虑苯环。

第二步数等效氢:同一碳原子上的氢等效,对称位置上的氢等效。哪些氢等效,就有几种一氯代物。

几个必须记牢的数字:丁烷 C4H10 有 2 种同分异构体;一氯丁烷有 4 种;戊烷 C5H12 有 3 种;分子式为 C3H8O 的醇有 2 种(1-丙醇与2-丙醇)。

● 四、三道例题

▸ 例1 下列说法正确的是( )A. 乙烯使溴水褪色属于取代反应 B. 苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 乙醇能与钠反应放出氢气 D. 乙酸乙酯酸性水解生成乙醇和甲酸。答案:C。A 是加成反应;苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的同系物才可以;D 的水解产物是乙醇和乙酸。

▸ 例2 某有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与碳酸氢钠溶液反应放出气体,它一定含有的官能团是什么?答:碳碳双键和羧基。前者使溴的四氯化碳溶液褪色,说明发生了加成;后者与碳酸氢钠反应放出二氧化碳,是羧基的特征反应,酚羟基不能与碳酸氢钠反应。

▸ 例3 分子式为 C4H8O2,能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳的有机物有几种?答:2 种。能放出二氧化碳说明含羧基,结构可写作 C3H7—COOH;丙基有正丙基和异丙基两种,对应正丁酸与2-甲基丙酸。

方法提示:有机推断题按"分子式 → 不饱和度 → 官能团 → 碳骨架 → 写结构式"的顺序推进。看到"使溴的四氯化碳溶液褪色"就往双键三键想,看到"银镜反应"就锁定醛基,看到"与碳酸氢钠反应放气"就锁定羧基。三个特征反应对应三个官能团,多数推断题的突破口就在这里。

方程式、命名与反应条件以人教版选择性必修3为准,考查范围以当年考试说明为准。

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