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第七篇 有机化学基础
专项 46 官能团的结构与性质
有机化合物的种类很多，我们熟知常见有机物的性质还不够，高考选择题中对有机物的考查往往以提
供陌生的结构简式，通过分析题目中给出的一些新信息的反应机理，了解并推断陌生有机物的性质。并在
解题过程题目中对给予的信息进行利用，考查学生自学能力与分析推理能力，注意掌握官能团想性质与转
化。试题综合性强，对考生能力要求较高。考题以中等难度题为主。考查的核心素养以证据推理与模型认
知和宏观辨识与微观探析为主。
1．（2022•全国甲卷）辅酶Q 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q 的说法
10 10
正确的是( )
A．分子式为C H O B．分子中含有14个甲基
60 90 4
C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】A项，由该物质的结构简式可知，其分子式为C H O，A错误；B项，由该物质的结构简
59 90 4
式可知，键线式端点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有
1+1+1+10+1=14个甲基，B正确；C项，双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基
碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；D项，
分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含有甲基，能发生取代反应，D错误；故选B。
2．（2022•全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】A项，化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可
能共平面，A错误；B项，结构相似，分子上相差n个CH 的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙
2
烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；C项，根据上述化合物2的分
子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；D项，化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物
，D正确；故选D。
3．（2022•北京卷）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。
下列说法不正确的是( )
A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G
C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护
【答案】B
【解析】A项，由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确；B项，由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和 ，故B错误；C项，由结构简式可知，
高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确；D项，由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨
基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确；故选B。
4．（2022•湖北省选择性考试）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的
说法错误的是( )
A．不能与溴水反应 B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰 D．能与 发生显色反应
【答案】A
【解析】A项，苯酚可以和溴水发生取代反应，取代位置在酚羟基的邻、对位，同理该物质也能和溴
水发生取代反应，A错误；B项，该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；
C项，该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C正确；D项，该物质含有酚羟基，能与
铁离子发生显色反应，D正确；故选A。
5．（2022•河北省选择性考试）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活
性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是( )
A．可使酸性KMnO 溶液褪色 B．可发生取代反应和加成反应
4
C．可与金属钠反应放出H D．分子中含有3种官能团
2
【答案】D
【解析】A项，由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，
A正确；B项，由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，B正确；C项，由题干有机物的结构简式可知，分子中含
有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H，C正确；D项，由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳
2
碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D错误；故选D。
6．（2022·浙江省6月选考）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在3种官能团
B．可与HBr反应
C．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br
2
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
【答案】B
【解析】A项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错
误；B项，含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；C项，酚羟基含有四种邻位或对位H，另外
碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；D项，分子中含有3个酚羟基，
所以最多消耗3molNaOH，D错误；故选B。
7．（2022•海南省选择性考试）化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物
说法正确的是( )
A．能使Br 的CCl 溶液褪色 B．分子中含有4种官能团
2 4
C．分子中含有4个手性碳原子 D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应
【答案】AB
【解析】A项，根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br 的CCl 溶液褪色，A正确；B项，由结
2 4构简式可知，分子中含有如图 ，其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；
C项，连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图
，共3个，C错误；D项，分子中
均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与
3molNaOH反应，D错误；故选AB。
确定多官能团有机物性质的三步骤
1．（2022·广西西部高三联考理综）奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列有
关奥昔布宁的说法正确的是（ ）A．分子式为C H NO B．分子中的三个氧原子一定不在同一平面
22 30 3
C．可发生加成反应，不能发生取代反应 D．既不是乙醇的同系物，也不是乙酸乙酯的同系物
2．（2022·广东省清中、河中、北中、惠中高三联合考试）儿茶素是从茶叶等天然植物中提取出来的
一种活性物质，具有抗炎症、抗菌，抗病毒及抗氧化等效用。下列有关该化合物的说法错误的是（ ）
A．分子式为C H O
15 14 6
B．组成元素中电负性最大的是O
C．1mol该物质最多与5molNa CO 发生反应
2 3
D．该物质可与FeCl 溶液发生显色反应，能使高锰酸钾溶液褪色
3
3．(2023届·浙江省名校协作体高三第一次联考)关于化合物结构如图所示，下列说法不正确的是（
）
A．分子中至少有11个碳原子共平面
B．分子中含有2个手性碳原子
C．能与盐酸或氢氧化钠溶液反应生成盐
D．能发生取代反应、氧化反应、还原反应
4．(2023届·浙江省七彩阳光新高考研究联盟高三返校联考)某利胆药物的分子结构如图，下列有关该
化合物的说法不正确的是（ ）A．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
B．分子中的碳原子不可能全部共面
C．能发生加成、水解、取代、消去等反应
D．镍催化下与足量H 反应的产物分子中含4个手性碳原子
2
5．(2023届·浙江省Z20名校新高考研究联盟高三第一次联考)关于紫草素(如图)，下列说法正确的是(
)
A．分子中最多有11个碳原子共平面
B．该物质能使酸性KMnO 溶液褪色，且产物之一为丙酮
4
C．1mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗3molBr
2
D．1mol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCO 溶液反应，最多可消耗Na、NaOH、NaHCO
3 3
之比为3∶2∶2
6．(2022·四川省攀枝花市高三统一考试)1，1-联环戊烯( )是重要 的有机合成中间
体。下列关于该有 机物的说法中，错误的是( )
A．分子式为C H ，属于不饱和烃
10 14
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
D．苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种
7．(2022·浙江省精诚联盟高三适应性考试)关于下列化合物，说法不正确的是( )A．在碱性条件下，分子中-CHBr比苯环上直接连接的 原子易水解
2
B．分子中存在一个手性碳原子
C．与酸或碱反应都能生成盐
D．在一定条件下，1mol分子最多能消耗4molNaOH
8．(2022·浙江省东阳市高三选考模拟考试)某有机物的结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法
正确的是( )
A．分子式为C H O B．分子中的所有原子可能共平面
16 14 4
C．该有机物的一氯取代物有4种 D．1mol该有机物水解需消耗4molNaOH
9．(2022·浙江省Z20名校联盟高三第三次联考)关于化合物 ，下列说法正确的
是( )
A．分子中至少有6个碳原子共直线 B．与酸或碱溶液反应都可生成盐和水
C．1mol该物质最多与3molNaOH反应 D．加入足量溴水产生白色沉淀
10．(2022·浙江省高三考前第三次模拟考试)某DNA分子的片段如图所示。下列关于该片段的说法不
正确的是( )A．1mol该片段结构最多与 发生加成
B．胸腺嘧啶与酸或碱溶液均可反应生成盐
C．DNA分子可通过氢键①②形成双螺旋结构
D．该片段能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
11．(2022·浙江省温州市普通高中高三适应性测试三模考试)有关化合物(如图)，下别说法正确的是(
)
A．分子中至少有4个碳原子共直线
B．分子中只含有2种官能团，1个手性碳原子
C．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1mol NaOH
D．该物质具有弱碱性
12．(2023·河南省安阳市高三模拟)羟基乙酸在自然界广泛存在，如甘蔗、甜菜及未成熟的葡萄等都含
有少量的羟基乙酸，但其含量较低。下列有关羟基乙酸的说法错误的是( )
A．分子式为C HO
2 4 3
B．可以发生取代反应、氧化反应、缩聚反应
C．与Na、NaCO 和NaHCO 反应均可放出气体
2 3 3
D．最多8个原子共平面
13．(2022·河南省濮阳市高三模拟预测)已知三种化合物甲( )、乙( )、丙()。下列说法错误的是( )
A．甲、乙、丙三者互为同分异构体
B．乙分子中含有手性碳原子(与不同原子或基团相连接的碳原子)
C．甲和乙都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．乙、丙均能与NaHCO 溶液反应
3
14．(2022·四川省雅安市高三第三次诊断性考试)从天然艾叶可以提取香芹醇，其结构简式如图所示。下
列关于香芹醇的叙述错误的是( )
A．香芹醇分子的所有碳原子处于同一平面内
B．1mol 香芹醇可与1mol 金属钠反应
C．香芹醇可以跟Br /CCl 发生加成反应
2 4
D．香芹醇的分子式是C H O
10 16
15．(2022·上海市浦东新区高三教学质量检测)“脱落酸”是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而
得名，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的说法正确的是( )
A．有4种含氧官能团 B．1 mol最多可与5 mol氢气发生加成反应
C．可被新制氢氧化铜氧化 D．与等物质的量的Br 加成的产物有4种
2
16．(2022·北京市十一学校三模)淀粉的结构可用 表示，其中 表示链延长， 表示 ， 表示 。下列说法中不正确的是( )
A．淀粉属于糖类，糖类满足通式C (H O)
x 2 y
B．淀粉的单体的一种结构可表示为 (忽略立体异构)
C．X互相连接形成直链淀粉；嵌入Y后形成支链淀粉
D．淀粉的性质受m、n、p、q大小的影响
17．(2022·北京市通州区一模)有机物X和Y在一定条件下可制得环氧树脂粘合剂Z，其结构：X为
，Y为 ，Z为
，下列说法正确的是(
)
A．X核磁共振氢谱有3个吸收峰
B．生成 的同时生成
C．X、Y反应生成Z的过程既有取代反应，也有聚合反应
D．相同条件下，苯酚和Y反应生成结构与Z相似的高分子
18．(2022·安徽省顶尖联盟高三二模)从腐败草料中提取的一种有机物-双香豆素，常用于抗凝药。其合
成路线如图，下列有关说法正确的是( )
(香豆素) (双香豆素)
A．香豆素中所有原子一定共平面B．1 mol 双香豆素最多能消耗2 mol NaOH
C．双香豆素能发生氧化、还原和聚合反应
D．该合成路线的原子利用率为100％
19．(2022·陕西省榆林市教育科学研究所二模)我国科学家研发的催化剂 @ ，实现了含炔化
合物与二氧化碳的酯化。
(a)HC C-CHOH+CO
2 2
(b) HC C-CHNH +CO
2 2 2
下列说法错误的是( )
A．M环上的一氯代物有3种 B．M、N都能使溴水褪色
C．1 mol M最多消耗40 gNaOH D．N的分子式为C HON
4 5 2
20．（2022·山东师范大学附中高三模拟）梓醇(结构简式如下)具有抗癌、降血糖及抗肝炎病毒等功效，
其主要存在于地黄等植物中，《本草纲目》记载“今人惟以怀庆地黄为上”。下列关于梓醇的说法中错误
的是（ ）
A．分子式为C H O B．所有碳原子不可能同时共面
15 20 10
C．能发生酯化反应和加成聚合反应 D．存在多种属于芳香族化合物的同分异构体
