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学科网（北京）股份有限公司 有机化学实验 【考点考向】 近几年高考卷中的有机化学实验题，一般有2 种考察形式，一种是有机选择题，一种是有 机实验综合题。主要考点包括仪器的识别与应用，实验装置与操作的目的分析，有机物的制备、 除杂与分离，物质的性质探究与验证，纯度或产率的计算等。对比近几年高考题中的有机化学 考题，试题情境非常新颖，题空设置相对灵活，题目整体难度略微呈现上升趋势。 【知识体系】 ★有机实验重要仪器与典型制备装置 ★实验条件的控制与操作目的分析 ①分批加入:一般是因反应放热，导致速率剧烈加快，分批加入可以使反应平缓。 学科网（北京）股份有限公司 ②缓缓通入气体：使气体充分吸收、或充分反应。 ③加热至恒重：结晶水合物中结晶水的测定，或其它物质分解产物的质量的测定，需要加热至 恒重，保证产物完全分解。 ④pH 的控制：例如“分批加入NaOH”，除了控制反应温度不要快速上升，速率不宜过快，也 暗含控制溶液的pH 的意义。 ★常见的有机物的分离与提纯的方法与装置 ★有机实验综合命题框架 【强化练习】 ★题型一：有机实验选择题 1. (2025·浙江卷)利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是( ) 学科网（北京）股份有限公司 A．铁制镀件上镀铜 B．实验室快速 制备氨气 C．实验室蒸馏分离 4 CCl 和 2 2 CH Cl D．检验乙醇 脱水生成乙烯 2. (2025·浙江卷)下列实验原理或方法不正确 ．．．的是（ ） A. 可用 4 CCl 萃取碘水中的 2I B. 可用重结晶法提纯含有少量NaCl 的苯甲酸 C. 可用浓NaOH 溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 D. 可用浓 2 3 Na CO 溶液将 4 CaSO 转化为 3 CaCO 3. (2024·安徽卷)下列各组物质的鉴别方法中，不可行 ．．．的是（ ） A. 过氧化钠和硫黄：加水，振荡 B. 水晶和玻璃：X 射线衍射实验 C. 氯化钠和氯化钾：焰色试验 D. 苯和甲苯：滴加溴水，振荡 4. (2024·浙江卷)为回收利用含I2的CCl4废液，某化学兴趣小组设计方案如下，不正确 ．．．的 是（ ） A. 步骤I 中，加入足量Na2CO3溶液充分反应后，上下两层均为无色 B. 步骤I 中，分液时从分液漏斗下口放出溶液A C. 试剂X 可用硫酸 D. 粗I2可用升华法进一步提纯 5. (2024·浙江卷1 月)关于有机物检测，下列说法正确的是（ ） 学科网（北京）股份有限公司 A. 用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B. 用红外光谱可确定有机物的元素组成 C. 质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12 D. 麦芽糖与稀硫酸共热加NaOH 溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是 否水解 6. (2024·湖北卷)关于物质的分离、提纯，下列说法错误的是（ ） A. 蒸馏法分离CH2Cl2 和CCl4 B. 过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液 C 萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素 D. 重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸 7. (2024·广东卷)提纯2.0g 苯甲酸粗品(含少量NaCl 和泥沙)的过程如下。操作X 为（ ） A. 加热蒸馏 B. 加水稀释 C. 冷却结晶 D. 萃取分液 8．（2023·浙江卷）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量 NaCl 和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确 ．．．的是（ ） A．操作I 中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作IV 可用冷水洗涤晶体 9．（2022·山东卷）已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验 室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是（ ） . 学科网（北京）股份有限公司 A．苯胺既可与盐酸也可与NaOH 溶液反应 B．由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法 C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得 D．①、②、③均为两相混合体系 ★题型二：有机实验综合题 10. (2024·全国甲卷) ( ) 2 2 2 2 CO NH H O ⋅ (俗称过氧化脲)是一种消毒剂，实验室中可用尿素与过 氧化氢制取，反应方程式如下： ( ) ( ) 2 2 2 2 2 2 2 2 CO NH +H O =CO NH H O ⋅ (一)过氧化脲的合成 烧杯中分别加入 ( ) -3 2 2 25mL30%H O ρ=1.11g cm ⋅ 、40mL蒸馏水和12.0g 尿素，搅拌溶解。30 C ° 下反应40min ，冷却结晶、过滤、干燥，得白色针状晶体9.4g 。 (二)过氧化脲性质检测 I．过氧化脲溶液用稀 2 4 H SO 酸化后，滴加 4 KMnO 溶液，紫红色消失。 Ⅱ．过氧化脲溶液用稀 2 4 H SO 酸化后，加入KI溶液和四氯化碳，振荡，静置。 (三)产品纯度测定 溶液配制：称取一定量产品，用蒸馏水溶解后配制成100mL 溶液。 滴定分析：量取25 00mL ． 过氧化脲溶液至锥形瓶中，加入一定量稀 2 4 H SO ，用准确浓度的 4 KMnO 溶液滴定至微红色，记录滴定体积，计算纯度。 回答下列问题： （1）过滤中使用到的玻璃仪器有_____(写出两种即可)。 （2）过氧化脲的产率为_____。 （3）性质检测Ⅱ中的现象为_____。性质检则I 和Ⅱ分别说明过氧化脲具有的性质是_____。 （4）下图为“溶液配制” 部分过程，操作a 应重复3 次，目的是_____，定容后还需要的操 作为_____。 （5）“滴定分析”步骤中，下列操作错误的是_____(填标号)。 A. 4 KMnO 溶液置于酸式滴定管中 的 学科网（北京）股份有限公司 B. 用量筒量取25 00mL ． 过氧化脲溶液 C. 滴定近终点时，用洗瓶冲洗锥形瓶内壁 D. 锥形瓶内溶液变色后，立即记录滴定管液面刻度 （6）以下操作导致氧化脲纯度测定结果偏低的是_____(填标号)。 A. 容量瓶中液面超过刻度线 B. 滴定管水洗后未用 4 KMnO 溶液润洗 C. 摇动锥形瓶时 4 KMnO 溶液滴到锥形瓶外 D. 滴定前滴定管尖嘴处有气泡，滴定后气泡消失 11. (2024·新课标卷)吡咯类化合物在导电聚合物、化学传感器及药物制剂上有着广泛应用。 一种合成1-(4-甲氧基苯基)-2，5-二甲基吡咯(用吡咯X 表示)的反应和方法如下： 实验装置如图所示，将100 mmol 己-2，5-二酮(熔点：-5.5℃，密度： 3 0.737g cm− ⋅ )与100 mmol 4-甲氧基苯胺(熔点：57℃)放入①中，搅拌。 待反应完成后，加入50%的乙醇溶液，析出浅棕色固体。加热至65℃，至固体溶解，加入脱色 剂，回流20 min，趁热过滤。滤液静置至室温，冰水浴冷却，有大量白色固体析出。经过滤、 洗涤、干燥得到产品。回答下列问题： （1）量取己-2，5-二酮应使用的仪器为_______(填名称)。 （2）仪器①用铁夹固定在③上，③的名称是_______；仪器②的名称是_______。 （3）“搅拌”的作用是_______。 （4）“加热”方式为_______。 （5）使用的“脱色剂”是_______。 （6）“趁热过滤”的目的是_______；用_______洗涤白色固体。 学科网（北京）股份有限公司 （7）若需进一步提纯产品，可采用的方法是_______。 12．（2023·新课标卷）实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下： 相关信息列表如下： 物质 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 安息香 白色固体 133 344 难溶于冷水、溶于热水、乙醇、乙酸 二苯乙二酮 淡黄色固体 95 347 不溶于水、溶于乙醇、苯、乙酸 冰乙酸 无色液体 17 118 与水、乙醇互溶 装置示意图如下图所示，实验步骤为： ①在圆底烧瓶中加入10mL冰乙酸、5mL水及9.0g 3 2 FeCl 6H O ⋅ ，边搅拌边加热，至固体全部溶解。 ②停止加热，待沸腾平息后加入2.0g 安息香，加热回流45~60min。 ③加入50mL水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。 ④过滤，并用冷水洗涤固体3 次，得到粗品。 ⑤粗品用75% 的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶1.6g 。 回答下列问题： (1)仪器A 中应加入_______(填“水”或“油”)作为热传导介质。 (2)仪器B 的名称是_______；冷却水应从_______(填“a”或“b”)口通入。 (3)实验步骤②中，安息香必须待沸腾平息后方可加入，其主要目的是_______。 (4)在本实验中， 3 FeCl 为氧化剂且过量，其还原产物为_______；某同学尝试改进本实验：采 用催化量的 3 FeCl 并通入空气制备二苯乙二酮。该方案是否可行_______？ 简述判断理由_______ 。 (5)本实验步骤①~③在乙酸体系中进行，乙酸除作溶剂外，另一主要作用是防止_______ 。 (6)若粗品中混有少量未氧化的安息香，可用少量_______洗涤的方法除去(填标号)。若要得到 学科网（北京）股份有限公司 更高纯度的产品，可用重结晶的方法进一步提纯。 a．热水 b．乙酸 c．冷水 d．乙醇 (7)本实验的产率最接近于_______(填标号)。 a．85% b．80% c．75% d．70% 13．（2023·辽宁卷）2—噻吩乙醇( r M 128 = )是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体，其制备方 法如下： Ⅰ．制钠砂。向烧瓶中加入300mL液体A 和4.60g 金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至 大量微小钠珠出现。 Ⅱ．制噻吩钠。降温至10℃，加入25mL噻吩，反应至钠砂消失。 Ⅲ．制噻吩乙醇钠。降温至10 − ℃，加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应30min 。 Ⅳ．水解。恢复室温，加入70mL水，搅拌30min ；加盐酸调pH 至4~6，继续反应2h，分液； 用水洗涤有机相，二次分液。 Ⅴ．分离。向有机相中加入无水 4 MgSO ，静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩 和液体A 后，得到产品17.92g 。 回答下列问题： (1)步骤Ⅰ中液体A 可以选择_______。 a．乙醇 b．水 c．甲苯 d．液氨 (2)噻吩沸点低于吡咯( )的原因是_______。 (3)步骤Ⅱ的化学方程式为_______。 (4)步骤Ⅲ中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是_______。 (5)步骤Ⅳ中用盐酸调节pH 的目的是_______。 (6)下列仪器在步骤Ⅴ中无需使用的是_______(填名称)：无水 4 MgSO 的作用为_______。 (7)产品的产率为_______(用Na 计算，精确至0.1%)。