文档文本内容
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
第六章 化学反应与能量
专题09 有机化合物（实验17~实验19）
实验19
以甲烷为例探究烷烃的取代反应
实验20
乙醇的化学性质
实验21
乙酸的化学性质
实验17 以甲烷为例探究烷烃的取代反应
实验
装置
实验
现象
A 装置：试管内气体颜色逐渐_________；试管内壁有_________出现，试管中有少量白
雾，且试管内液面_________，水槽内有固体析出
B 装置：__________________
实验
结论
CH4与Cl2需在__光照__时才能发生化学反应，有关化学方程式：
CH4＋Cl2
——→
光
CH3Cl＋HCl(一氯代物)，
CH3Cl＋Cl2
——→
光
CH2Cl2＋HCl(二氯代物)，
CH2Cl2＋Cl2
——→
光
CHCl3＋HCl(三氯代物)，
CHCl3＋Cl2
——→
光
CCl4＋HCl(四氯代物)。
产物
性质
水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均_________溶于水。
状态：常温下除_________是气体，其余三种均为液体。
取代反
应概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他__________________所替代的反应。
1
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
1．甲烷与氯气的取代反应归纳
反应物
甲烷与氯气(不能用氯水)
反应条件
漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸)
生成物
甲烷与氯气反应生成四种有机产物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4
和无机物HCl，其中HCl 的产量最多
反应
特点
连锁
反应
甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进
行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行
数量
关系
每取代1 mol 氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl
2．在光照条件下，烷烃与Cl2\，Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢
气体。CnH2n＋2＋X2
——→
光
CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X 可与X2继续发生取代反应。
【典例1】
实验室用如图1 所示的装置(夹持装置略)，进行甲烷与氯气在光照条件下的反应实验。下列说法错误的是
A．可发生反应：
B．光照一段时间后，产生如图2 所示实验现象
C．反应过程中，饱和食盐水中有NaCl 晶体析出
D．若用乙烷替代甲烷进行实验，也能发生反应
【典例2】
将
甲烷与一定量的氯气混合于一试管中，并将试管倒立于盛有饱和
溶液的水槽中(如图所示)，对
于此反应，下列有关叙述不正确的是
A．该反应属于取代反应
2
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
B．饱和
溶液中有固体析出
C．试管内有少量白雾
D．该反应的现象为试管内气体颜色变浅，试管内壁上因为有氯化氢生成故有油状液滴产生
【典例3】
利用甲烷与氯气发生反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上
述过程，其设计的模拟装置如下：
根据设计要求回答：
(1)装置E 的名称是___________，D 装置中使用球形干燥管的作用___________。
(2)写出CH4与Cl2生成一氯代物的化学反应方程式___________，该反应的类型是___________
(3)B 装置有三种功能：①控制气体流速；②干燥气体；③___________。
(4)若D 装置中盛有AgNO3溶液，现象是有白色沉淀产生。此现象并不能说明该有机反应的类型。为了证
明该反应有HCl 生成，将装置进行改进：
①在A、B 装置间增加一个盛有___________的洗气瓶；
②___________。
(5)在C 装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗
粒的化学方程式：___________
1．取一支大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气，将试管倒置于盛有饱和
食盐水的水槽中，放在光亮处，进行如图所示的实验。光照一段时间后，试管内液面上升，气体颜色逐渐
变浅，试管壁出现油状液滴，试管中出现了少量白雾。下列关于该实验的说法正确的是
A．试管内混合气体颜色变浅，主要是因为氯气部分溶于饱和食盐水
B．试管壁出现了油状液滴，主要是因为该反应生成了氯化氢
3
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
C．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，有四种产物
D．8.0g 甲烷与足量氯气发生取代反应时生成的HCl 分子数最多为2NA
2．为了探究甲烷的性质，某同学设计如下两组实验方案。
【甲方案】探究甲烷与氯气反应的条件，如图所示。Ⅰ瓶放在光亮处，Ⅱ瓶用预先准备好的黑色纸套套
上，并夹紧弹簧夹a 和b。一段时间后，打开弹簧夹a、b，观察到有水倒吸入Ⅰ瓶中，但水并不能充满Ⅰ
瓶。
除了上述现象外，该实验中还可能观察到的现象有___________(填字母)。
A．Ⅰ瓶中气体颜色变浅 B．Ⅰ瓶中出现白雾
C．Ⅰ瓶内壁出现油状物质 D．Ⅱ瓶中与Ⅰ瓶现象相同
【乙方案】探究甲烷与氧化剂反应， 如图所示。已知碳化铝
与水反应生成氢氧化铝和甲烷。
实验现象：溴水不褪色，无水硫酸铜变蓝色，澄清石灰水变浑浊。
回答下列问题：
(1)写出碳化铝与稀硫酸反应的化学方程式___________。
(2)加入药品前，应先进行的一步操作是___________。
(3)下列对实验中的有关现象与结论叙述都正确的是___________(填字母)。
A．甲烷不能与溴水反应，推知甲烷不能与卤素单质反应
B．酸性高锰酸钾溶液不褪色，结论是通常条件下甲烷不能与强氧化剂反应
C．硬质玻璃管中黑色粉末无颜色变化，结论是甲烷不与氧化铜反应
D．硬质玻璃管中黑色粉末变红色，推断氧化铜与甲烷反应只生成水和二氧化碳
(4)经测定，甲烷与氧化铜反应时每消耗1mol 甲烷转移电子7mol，写出实验时硬质玻璃管中发生反应的化
学方程式___________。
(5)集气瓶中排水法收集到的气体是___________。
(6)甲烷是一种重要的化工原料和新型燃料。写出用氢氧化钾溶液作电解质时甲烷燃料电池的负极电极反应
式___________。
4
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
实验18 乙醇的化学性质
1．乙醇与钠的反应：
实验
操作
实验
现象
①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生_________气体；
②烧杯内壁有_________产生；
③向烧杯中加入澄清石灰水_________
实验
结论
乙
醇
与
钠
反
应
生
成
_________
，
化
学
方
程
式
为
____________________________________
2．氧化反应：
(1)燃烧：
化学方程式：____________________________________
现象：乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。
(2)催化氧化：
实验操作
实验现象
红色的铜丝
——→
加热变_________色
——→
乙醇中变_________色
实验结论
乙醇被氧化为乙醛，化学方程式为
____________________________________
上述各步反应的化学方程式为____________________________________
_____________________________________________
总反应式为____________________________________
反应中铜丝的作用为_________。工业上就是利用上述原理，使________________ 通过________________
制取乙醛。
5
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
1．所有的醇类物质均能与金属钠反应放出氢气吗？
所有醇类物质都有羟基，因此都能与钠反应放出氢气。
2．根据乙醇催化氧化的实质。推测
的催化氧化产物是什么，
能被催化氧化吗？
因为乙醇催化氧化的实质是
，故
的催化氧化产物为
，
而
分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子，所以该物质不能被催化氧化。
【典例1】
探究乙醇性质的实验中，下列描述正确的是
A．金属钠沉在乙醇液面之下，熔化成小球，剧烈反应
B．向乙醇的水溶液滴入几滴酚酞，溶液变红色
C．将灼烧的铜丝伸入乙醇中，铜丝溶解，生成刺激性物质
D．向乙醇中滴加酸性KMnO4溶液，紫红色褪去
【典例2】
某实验小组探究乙醇氧化反应，实验装置如图所示，以下叙述错误的是
A．在总反应中乙醇被氧化，而铜并未消耗
B．甲烧杯中为热水，乙烧杯中为冰水
C．试管a 收集到的液体是纯净物
D．水槽中集气瓶收集到的气体：
>4
6
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
1．乙醇氧化生成乙醛的实验装置如图所示。下列叙述错误的是
A．灼烧至黑色的铜丝遇乙醇变为红色
B．反复几次会闻到强烈的刺激性气味
C．乙醇在反应中发生了还原反应
D．实验之后，铜丝的质量不变
2．乙醇催化氧化制乙醛的实验装置如图所示(夹持和加热仪器均未画出)，下列叙述不正确的是
A．a 处盛放的固体可以是铜或氧化铜
B．b 处试管内收集的液体为无色
C．用分液法分离b 处试管内收集的液体混合物
D．c 处可以用沸水浴加热酒精
3．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
已知：乙醛的熔点：-123℃、沸点：20.8℃
回答下列问题：
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，实际上是发生了两个化学反应，请写出它们的化学方程式
___、___。
7
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是___，乙的作用是___。
(3)反应进行一段时间后，试管a 中收集到混合物，它们是___；集气瓶中收集到的气体的主要成分是___。
(4)若试管a 中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还有___。要除去该物质，可
先在混合液中加入___(填字母)，然后再通过蒸馏即可除去。
a.氯化钠溶液 b.溴的四氯化碳溶液 c.碳酸氢钠溶液 d.酸性高锰酸钾溶液
实验19 乙酸的化学性质
1．证明乙酸的酸性比碳酸强的方法：
利用强酸制弱酸的原理：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
【总结】
乙酸是一种_________，其酸性比碳酸_________，具有酸的通性。
⑴在水溶液中可以电离出H＋，电离方程式为___________________________
⑵与酸碱指示剂作用，能使紫色石蕊试液_________。
⑶与活泼金属钠反应:_____________________________________________
⑷与碱性氧化物Na2O 反应:____________________________________
⑸与碱NaOH 反应:____________________________________
⑹与盐Na2CO3反应:____________________________________
2．酯化反应
（1）酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O 的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O 键，醇分子断O—H 键，即“酸去羟基，醇去氢”。
（2）实验装置
8
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
（3）注意事项
①仪器及操作。
酒精灯
用酒精灯加热的目的是加快反应速率；使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提
高乙酸的转化率
碎瓷片
加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防暴沸
导气管
竖立试管中导气管末端恰好和液面接触，目的是防倒吸
大试管倾
斜45°角目的
增大受热面积
均匀加
热目的
加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
反应物
加入顺序
先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸
酯的分离
对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，其中乙酸乙酯位于上层
②几种试剂的作用。
浓硫酸
①作催化剂：加快反应速率
②作吸水剂：提高反应物的转化率
饱和碳酸
钠溶液
①溶解乙醇
②吸收乙酸
③降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层
点拨：酯化反应的特点
(1)酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率不能为100%。
(2)加热的温度不能过高目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率。
乙酸、碳酸、水和乙醇分子中羟基氢原子活泼性的比较
【问题探究】
1．能否用NaHCO3溶液鉴别乙酸和乙醇？
可以。乙酸比碳酸酸性强，可以与NaHCO3反应生成CO2气体，而乙醇中的羟基氢活泼性比碳酸中的羟基
氢弱，不能与NaHCO3反应。
2．能用NaOH 溶液除去乙醇中混有的乙酸吗？
不能。乙酸与NaOH 反应生成的乙酸钠溶于水，而乙醇与水互溶。
9
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
【典例1】
如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是（ ）
A．向a 试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸
B．试管b 中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止发生倒吸现象
C．实验时加热试管a 的目的是加快反应速率并及时将乙酸乙酯蒸出
D．试管b 中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
【典例2】
俗话说“陈酒老醋特别香”，其原因是酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室里用如图所示
的装置由乙醇、乙酸和浓硫酸来制取乙酸乙酯。请回答下列问题：
(1)配制混合液时，加入试剂的正确顺序是___________(填“A”或“B”)。
A．先加入乙醇，再慢慢注入浓硫酸和乙酸
B．先加入浓硫酸，再慢慢注入乙醇和乙酸
(2)浓硫酸的作用是___________。
(3)试管A 中加入几块碎瓷片的目的是___________。
(4)若要将乙试管中的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是___________(填操作名称)，该操作必须使用
的仪器是___________。
(5)反应开始前，试管B 中盛放的溶液是___________，该溶液的作用是___________、___________、
___________。
(6)通入蒸气的导管不能插入试管B 中液面下的原因是___________。
(7)若用1 mol 乙醇和1 mol 乙酸在浓硫酸作用下加热，充分反应，能否___________(填“能或不能”)生成
10
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
1mol 乙酸乙酯，其原因是___________。写出试管A 中发生反应的化学方程式___________ 。
1．如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述不正确的是
A．向试管a 中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
B．试管b 中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象
C．加热试管a 的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D．饱和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，并吸收蒸出的乙酸和乙醇
2．课本描述了用乙酸制取乙酸乙酯的过程：在一支试管中加入3mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入
2mL 浓硫酸和2mL 乙酸，再加入几片碎瓷片，连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到
饱和
溶液的液面上，观察现象，装置如图1、图2 为某化学兴趣小组改进图。
回答下列问题：
(1)图2 中仪器a 的名称为_______，碎瓷片的作用是_______。
(2)图2 中饱和
溶液有3 个作用，分别是吸收挥发出来的乙醇、_____、_____。
(3)若参与反应的乙酸的化学式为
，则制取乙酸乙酯反应的化学方程式为_______。
(4)用20g 乙酸与46g 乙醇反应，若实验结束后计算得乙酸乙酯的产率为60%，则该实验制得_______g 乙酸
乙酯。
(5)已知有机物M 与乙酸互为同系物，与乙酸乙酯互为同分异构体，则M 的结构有_____种。
3．丙烯酸甲酯(
)是一种重要的工业原料，某实验小组制取丙烯酸甲酯的装置如图所
示：
11
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
①取10.0g 丙烯酸(
和60g 甲醇(
)放置于三颈烧瓶中，连接好仪器，用搅拌棒搅
拌，水浴加热。
②充分反应后，冷却，向混合液中加入5%
溶液洗涤。
③分离出油状液体后，加入试剂X 后蒸馏，收集70～90℃馏分。
④对油状产物经检测，其质量约为6.0g。
可能用到的信息：
物质
相对分子质量
沸点
密度g/mL
溶解性
备注
丙烯酸
72
141℃
1.05
与水互溶，易溶于有机溶剂
有毒
甲醇
32
65℃
0.792
与水互溶，易溶于有机溶剂
易挥发，有毒
丙烯酸甲酯
86
80.5℃
0.954
难溶于水，易溶于有机溶剂
易挥发
回答下列问题：
(1)仪器C 的名称是_______，冷却水应从_______(填“m”或“n”)口流出。
(2)写出制备丙烯酸甲酯的化学方程式_______。
(3)混合液用5%
溶液洗涤的目的除了可以降低内烯酸甲酯的溶解度，同时还可以_______；
_______，加入
溶液后，分液，取_______(填写“上”或“下”)层油状液体。
(4)试剂X 可以是下列物质中的_______。(填字母)
a.无水
b.碱石灰 c.生石灰 d.浓硫酸
(5)加入过量甲醇的作用有两点：一是增大丙烯酸的转化率，二是_______。
(6)本实验中需要在通风橱中进行，且要防止明火，其原因是_______。
(7)计算本次酯化反应丙烯酸的转化率_______(保留三位有效数字)。
12
关注公众号：陆陆高分冲刺 ~领取：最新版“中考/高考-总复习”、最新试卷下载
13
