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第六章 化学反应与能量
专题09 有机化合物（实验17~实验19）
实验19
以甲烷为例探究烷烃的取代反应
实验20
乙醇的化学性质
实验21
乙酸的化学性质
实验17 以甲烷为例探究烷烃的取代反应
实验
装置
实验
现象
A 装置：试管内气体颜色逐渐__变浅__；试管内壁有__油状液体__出现，试管中有少量白
雾，且试管内液面__上升__，水槽内有固体析出
B 装置：__无明显现象__
实验
结论
CH4与Cl2需在__光照__时才能发生化学反应，有关化学方程式：
CH4＋Cl2
——→
光
CH3Cl＋HCl(一氯代物)，
CH3Cl＋Cl2
——→
光
CH2Cl2＋HCl(二氯代物)，
CH2Cl2＋Cl2
——→
光
CHCl3＋HCl(三氯代物)，
CHCl3＋Cl2
——→
光
CCl4＋HCl(四氯代物)。
产物
性质
水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均__难__溶于水。
状态：常温下除__CH3Cl__是气体，其余三种均为液体。
取代反
应概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他__原子或原子团__所替代的反应。
1．甲烷与氯气的取代反应归纳
1
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反应物
甲烷与氯气(不能用氯水)
反应条件
漫散光照射(不用太阳光直射，以防爆炸)
生成物
甲烷与氯气反应生成四种有机产物：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4
和无机物HCl，其中HCl 的产量最多
反应
特点
连锁
反应
甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进
行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行
数量
关系
每取代1 mol 氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl
2．在光照条件下，烷烃与Cl2\，Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢
气体。CnH2n＋2＋X2
——→
光
CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X 可与X2继续发生取代反应。
【典例1】
实验室用如图1 所示的装置(夹持装置略)，进行甲烷与氯气在光照条件下的反应实验。下列说法错误的是
A．可发生反应：
B．光照一段时间后，产生如图2 所示实验现象
C．反应过程中，饱和食盐水中有NaCl 晶体析出
D．若用乙烷替代甲烷进行实验，也能发生反应
【答案】B
【解析】
A．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，会生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl，甲烷的一氯代
反应可表示为：
，故A 正确；
B．反应后生成的CH3Cl 为气体，不溶于水，故试管不能充满液体，故B 错误；
C．反应生成的HCl 溶于饱和食盐水中，氯离子浓度增大，抑制了部分氯化钠的溶解，则饱和食盐水中有
NaCl 晶体析出，故C 正确；
D． 甲烷和乙烷均为烷烃，结构相似化学性质相似，若用乙烷替代甲烷进行实验，也能发生反应，故D 正
确；
答案选B。
【典例2】
2
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将
甲烷与一定量的氯气混合于一试管中，并将试管倒立于盛有饱和
溶液的水槽中(如图所示)，对
于此反应，下列有关叙述不正确的是
A．该反应属于取代反应
B．饱和
溶液中有固体析出
C．试管内有少量白雾
D．该反应的现象为试管内气体颜色变浅，试管内壁上因为有氯化氢生成故有油状液滴产生
【答案】D
【解析】
A．甲烷和氯气反应生成氯代甲烷和氯化氢，该反应属于取代反应，选项A 正确；
B．甲烷和氯气发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢五种物质，选项B
正确；
C．甲烷和氯气发生取代反应，有氯化氢生成，氯化氢结合水蒸气形成酸雾，试管内有少量白雾，选项C
正确；
D．该反应试管内壁上因有二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳生成而有油状液滴产生，选项D 错误；
答案选D。
【典例3】
利用甲烷与氯气发生反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上
述过程，其设计的模拟装置如下：
根据设计要求回答：
(1)装置E 的名称是___________，D 装置中使用球形干燥管的作用___________。
(2)写出CH4与Cl2生成一氯代物的化学反应方程式___________，该反应的类型是___________
(3)B 装置有三种功能：①控制气体流速；②干燥气体；③___________。
(4)若D 装置中盛有AgNO3溶液，现象是有白色沉淀产生。此现象并不能说明该有机反应的类型。为了证
明该反应有HCl 生成，将装置进行改进：
3
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①在A、B 装置间增加一个盛有___________的洗气瓶；
②___________。
(5)在C 装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗
粒的化学方程式：___________
【答案】 分液漏斗 防倒吸 CH4+Cl2
CH3Cl+HCl 取代
使气体混合均匀 饱和食盐水溶液 (或其它合理答案均可) 在C、D 间增加一个盛有CCl4(获CS2
或其它合理答案均可)的洗气瓶
【解析】二氧化锰和浓盐酸制备氯气，通过光照使甲烷和氯气发生取代反应，若要证明此为取代反应，需
证明有氯化氢生成。
(1)装置E 是分液漏斗；生成的氯化氢易溶于水，故D 的作用为防倒吸；
(2) CH4与Cl2生成一氯甲烷的化学反应方程式为CH4+Cl2
CH3Cl+HCl；该反应为取代反应；
(3)B 装置还有使气体混合均匀的作用；
(4)①生成的氯气中有氯化氢，故用饱和食盐水溶液除去氯化氢；
②如要证明为取代反应，需证明有氯化氢生成。因为生成的氯化氢中还有氯气，也可以与硝酸银产生沉
淀，故应除去氯气，用在C、D 间增加一个盛有CCl4(获CS2或其它合理答案均可)的洗气瓶；
(5) 黑色小颗粒应为碳，故反应方程式为
。
1．取一支大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气，将试管倒置于盛有饱和
食盐水的水槽中，放在光亮处，进行如图所示的实验。光照一段时间后，试管内液面上升，气体颜色逐渐
变浅，试管壁出现油状液滴，试管中出现了少量白雾。下列关于该实验的说法正确的是
A．试管内混合气体颜色变浅，主要是因为氯气部分溶于饱和食盐水
B．试管壁出现了油状液滴，主要是因为该反应生成了氯化氢
C．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，有四种产物
D．8.0g 甲烷与足量氯气发生取代反应时生成的HCl 分子数最多为2NA
【答案】D
4
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【解析】
甲烷和氯气发生取代反应，产物不唯一，无法控制反应进度，得到的是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、
四氯化碳和HCl 的混合物。
A． 氯气溶于水生成氯离子，氯离子抑制了氯气的溶解，所以氯气在饱和食盐水中的溶解度小，由于甲烷
和氯气发生了取代反应，使试管内混合气体颜色变浅，A 错误；
B． 试管壁出现的油状液滴为二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物，不溶于水，为油状液滴，而不是
HCl 的小液滴，B 错误；
C．甲烷和氯气在光照条件下发生了取代反应，得到的是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和
HCl 的混合物，有五种产物，C 错误；
D． 甲烷与足量氯气发生取代反应，氢原子全部可能被取代，8.0g(0.5mol)甲烷与足量氯气发生取代反
应，生成的HCl 分子数最多为2NA，D 正确；
故选D。
2．为了探究甲烷的性质，某同学设计如下两组实验方案。
【甲方案】探究甲烷与氯气反应的条件，如图所示。Ⅰ瓶放在光亮处，Ⅱ瓶用预先准备好的黑色纸套套
上，并夹紧弹簧夹a 和b。一段时间后，打开弹簧夹a、b，观察到有水倒吸入Ⅰ瓶中，但水并不能充满Ⅰ
瓶。
除了上述现象外，该实验中还可能观察到的现象有___________(填字母)。
A．Ⅰ瓶中气体颜色变浅 B．Ⅰ瓶中出现白雾
C．Ⅰ瓶内壁出现油状物质 D．Ⅱ瓶中与Ⅰ瓶现象相同
【乙方案】探究甲烷与氧化剂反应， 如图所示。已知碳化铝
与水反应生成氢氧化铝和甲烷。
实验现象：溴水不褪色，无水硫酸铜变蓝色，澄清石灰水变浑浊。
回答下列问题：
(1)写出碳化铝与稀硫酸反应的化学方程式___________。
(2)加入药品前，应先进行的一步操作是___________。
(3)下列对实验中的有关现象与结论叙述都正确的是___________(填字母)。
5
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A．甲烷不能与溴水反应，推知甲烷不能与卤素单质反应
B．酸性高锰酸钾溶液不褪色，结论是通常条件下甲烷不能与强氧化剂反应
C．硬质玻璃管中黑色粉末无颜色变化，结论是甲烷不与氧化铜反应
D．硬质玻璃管中黑色粉末变红色，推断氧化铜与甲烷反应只生成水和二氧化碳
(4)经测定，甲烷与氧化铜反应时每消耗1mol 甲烷转移电子7mol，写出实验时硬质玻璃管中发生反应的化
学方程式___________。
(5)集气瓶中排水法收集到的气体是___________。
(6)甲烷是一种重要的化工原料和新型燃料。写出用氢氧化钾溶液作电解质时甲烷燃料电池的负极电极反应
式___________。
【答案】 ABC Al4C3+6H2SO4=2Al2(SO4)3+3CH4↑ 检查装置气密性 B
2CH4+7CuO
7Cu+CO+CO2+4H2O CH4、CO (写上CO2不算错) CH4 - 8e-+10OH- = CO
+ 7H2O
【解析】【分析】
甲方案：甲烷和氯气在光照条件下可以发生取代反应，生成多种氯代物和HCl；
乙方案：首先利用碳化铝和稀硫酸反应生成甲烷，依次通过溴水、酸性高锰酸钾溶液，观察溶液的颜色判
断甲烷能否与溴水、酸性高锰酸钾反应；之后用浓硫酸干燥，干燥后在加热条件下和 氧化铜反应，无水
硫酸铜可以检验是否有水生成，澄清石灰水检验是否有CO2生成，最后利用排水收集尾气。
甲方案：A．氯气与甲烷发生反应生成无色的物质，Ⅰ瓶中气体颜色变浅，故A 选；
B．生成的HCl 与水蒸气形成酸雾，Ⅰ瓶中出现白雾，故B 选；
C．生成的四氯化碳是难溶于水的油状液体，Ⅰ瓶内壁出现油状物质，故C 选；
D．Ⅱ瓶中反应条件不满足，难反应，与Ⅰ瓶现象不相同，故D 不选；
故答案为：ABC；
乙方案(1)碳化铝（Al4C3)与水反应生成氢氧化铝和甲烷，碳化铝与硫酸反应可理解为碳化铝（Al4C3)与水反
应，产物再和硫酸反应，所以产物为硫酸铝和甲烷，碳化铝与稀硫酸反应的化学方程式
Al4C3+6H2SO4=2Al2(SO4)3+3CH4↑。故答案为：Al4C3+6H2SO4=2Al2(SO4)3+3CH4↑；
(2)该反应中涉及气体的制取、收集，加入药品前，应先进行的一步操作是检查装置气密性。故答案为：检
查装置气密性；
(3)A．甲烷不能与溴水反应，甲烷可以和氯气在光照条件下发生取代反应，故A 错误；
B．酸性高锰酸钾溶液不褪色，说明通常条件下，甲烷不能与强氧化剂反应，故B 正确；
C．当少量甲烷参加反应，硬质试管里为大量黑色粉末氧化铜和少量铜、氧化亚铜的混合物，也会无颜色
变化，故C 错误；
D．若甲烷还原氧化铜时生成CO，硬质试管里黑色粉末也能变红色，故D 错误；
故答案为：B；
(4)根据“无水硫酸铜变蓝色，澄清石灰水变浑浊”可知氧化铜与甲烷反应时会产生CO2和H2O，假如C 元
素全部转化为CO2，则1molCH4反应转移8mol 电子，经测定，甲烷与氧化铜反应时每消耗1mol 甲烷转移
电子7mol，说明产物中有CO，实验时硬质玻璃管中发生反应的化学方程式2CH4+7CuO
6
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7Cu+CO+CO2+4H2O。故答案为：2CH4+7CuO
7Cu+CO+CO2+4H2O；
(5)集气瓶中排水法收集到的气体是CH4 、CO (写上CO2不算错)。故答案为：CH4、 CO (写上CO2不算
错)；
(6)用氢氧化钾溶液作电解质时甲烷燃料电池生成碳酸盐，负极电极反应式CH4 - 8e-+10OH- = CO
+
7H2O。故答案为：CH4 - 8e-+10OH- = CO
+ 7H2O。
实验18 乙醇的化学性质
1．乙醇与钠的反应：
实验
操作
实验
现象
①钠开始沉于试管底部，最终慢慢消失，产生__无色可燃性__气体；
②烧杯内壁有__水珠__产生；
③向烧杯中加入澄清石灰水__不变浑浊__
实验
结论
乙醇与钠反应生成__H2__，化学方程式为__2CH3CH2OH
＋
2Na
―
→2CH
3CH2ONa
＋
H2↑__
2．氧化反应：
(1)燃烧：
化学方程式：__C2H5OH
＋
3O
2
——→
点燃2CO2＋
3H
2O__
现象：乙醇在空气中燃烧，产生淡蓝色火焰，放出大量的热。
(2)催化氧化：
实验操作
实验现象
红色的铜丝
——→
加热变__黑__色
——→
乙醇中变__红__色
实验结论
乙醇被氧化为乙醛，化学方程式为
__2CH3CH2OH
＋
O 2Cu2CH3CHO
＋
2H
2O__
7
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上述各步反应的化学方程式为
2Cu+O
2==2CuO
CH3CH2OH+CuO → CH3CHO+Cu+H2O
总反应式为
2CH
3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O
反应中铜丝的作用为 催化剂 。工业上就是利用上述原理，使 乙醇蒸汽和氧气 通过 灼热的铜丝
制取乙醛。
1．所有的醇类物质均能与金属钠反应放出氢气吗？
所有醇类物质都有羟基，因此都能与钠反应放出氢气。
2．根据乙醇催化氧化的实质。推测
的催化氧化产物是什么，
能被催化氧化吗？
因为乙醇催化氧化的实质是
，故
的催化氧化产物为
，
而
分子中与羟基相连的碳原子上无氢原子，所以该物质不能被催化氧化。
【典例1】
探究乙醇性质的实验中，下列描述正确的是
A．金属钠沉在乙醇液面之下，熔化成小球，剧烈反应
B．向乙醇的水溶液滴入几滴酚酞，溶液变红色
C．将灼烧的铜丝伸入乙醇中，铜丝溶解，生成刺激性物质
D．向乙醇中滴加酸性KMnO4溶液，紫红色褪去
【答案】D
【解析】
A．乙醇中羟基中的氢的活泼性小于水中氢的活性，所以钠与乙醇反应较缓慢，不会熔化成小球，故A 错
误；
B．乙醇不显碱性，向其水溶液滴入几滴酚酞，溶液不变红色，故B 错误；
C．将灼烧的铜丝伸入乙醇中，铜丝表面由黑色变为红色，不会溶解，故C 错误；
8
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D．乙醇具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D 正确。
答案选D。
【典例2】
某实验小组探究乙醇氧化反应，实验装置如图所示，以下叙述错误的是
A．在总反应中乙醇被氧化，而铜并未消耗
B．甲烧杯中为热水，乙烧杯中为冰水
C．试管a 收集到的液体是纯净物
D．水槽中集气瓶收集到的气体：
>4
【答案】C
【解析】
【分析】
甲烧杯提供稳定的乙醇和空气混合气体，即甲烧杯中的水为热水，直玻璃管中发生2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O，乙装置收集CH3CHO，水应是冷水，使乙醛气体遇冷转化成乙醛液体。
【解析】
A．乙醇催化氧化，发生的反应是2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO＋2H2O，Cu 作催化剂，其质量保持不
变，故A 说法正确；
B．根据上述分析，甲烧杯中为热水，乙烧杯中为冰水，故B 说法正确；
C．试管a 收集到的液体除乙醛外，还含有未反应的乙醇，部分乙醛可能被氧化成乙酸，因此试管a 中收集
到的液体为乙醛、乙醇、乙酸，故C 说法错误；
D．空气中氮气和氧气的体积比为4 1∶，反应消耗氧气使集气瓶氮气和氧气的体积之比大于4 1∶，相同条件
下，气体物质的量之比等于体积之比，即
>4，故D 说法正确；
答案为C。
1．乙醇氧化生成乙醛的实验装置如图所示。下列叙述错误的是
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A．灼烧至黑色的铜丝遇乙醇变为红色
B．反复几次会闻到强烈的刺激性气味
C．乙醇在反应中发生了还原反应
D．实验之后，铜丝的质量不变
【答案】C
【解析】
A．
，因此灼烧至黑色的铜丝遇乙醇变为红色，A 正确；
B．灼热的铜丝插入乙醇中发生
，反复几次，反应产生的
CH3CHO 易挥发，有强烈的刺激性气味，因此反复几次会闻到强烈的刺激性气味，B 正确；
C．该反应过程中，乙醇发生的是催化氧化反应，说明乙醇发生氧化反应，C 错误；
D．Cu 是乙醇催化氧化的催化剂，因此实验之后，铜丝的质量不变，D 正确；
故选C。
2．乙醇催化氧化制乙醛的实验装置如图所示(夹持和加热仪器均未画出)，下列叙述不正确的是
A．a 处盛放的固体可以是铜或氧化铜
B．b 处试管内收集的液体为无色
C．用分液法分离b 处试管内收集的液体混合物
D．c 处可以用沸水浴加热酒精
【答案】C
【解析】乙醇催化氧化反应为2CH3CH2OH＋O2
Cu—
—→
Δ 2CH3CHO＋2H2O，因此c 装置提供乙醇蒸气，b 装置为
收集装置。
A 项，乙醇催化氧化反应为2CH3CH2OH＋O2
Cu—
—→
Δ 2CH3CHO＋2H2O 或CH3CH2OH＋CuO
Δ —
—→\s\up 4()CH3CHO＋
Cu＋H2O，因此a 处盛放的固体可以是铜，也可以是氧化铜，说法正确；B 项，b 装置为收集装置，将乙醛
气体转化成乙醛液体，b 装置收集的液体为乙醛，还有部分乙醇，乙醛、乙醇均为无色液体，说法正确；C
项，b 装置收集的液体混合物是乙醛、乙醇，乙醛和乙醇互溶，不能用分液方法分离，说法错误；D 项，c
处提供稳定的乙醇蒸气，不能直接加热，可以采用沸水浴加热酒精，说法正确。
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3．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
已知：乙醛的熔点：-123℃、沸点：20.8℃
回答下列问题：
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，实际上是发生了两个化学反应，请写出它们的化学方程式
___、___。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是___，乙的作用是___。
(3)反应进行一段时间后，试管a 中收集到混合物，它们是___；集气瓶中收集到的气体的主要成分是___。
(4)若试管a 中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还有___。要除去该物质，可
先在混合液中加入___(填字母)，然后再通过蒸馏即可除去。
a.氯化钠溶液 b.溴的四氯化碳溶液 c.碳酸氢钠溶液 d.酸性高锰酸钾溶液
【答案】(1)2Cu+O2
2CuO CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+H2O+Cu
(2)加热，使乙醇汽化 冷凝，使乙醛液化
(3)乙醛、乙醇和水 氮气
(4)乙酸 c
【解析】进行乙醇催化氧化的实验，需要乙醇蒸气和氧气反应，故甲装置提供乙醇蒸气，需要加热，铜网
出现红色、黑色交替的现象，说明Cu 先生成CuO，CuO 又转化成Cu 可知Cu 为此反应的催化剂，反应开
始后，不需要酒精灯加热，说明反应本身能提供能量，为放热反应，乙醇被氧气氧化为乙醛和水，乙醛和
水在常温下为液态，故乙装置用来收集产物，同时可能有部分乙醛被氧化为乙酸，空气中的氧气和乙醇反
应，剩余氮气在集气瓶中被收集，据此作答。
(1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu 作催化剂，反应过程中红色的Cu 先被氧化为黑色的CuO，黑色的CuO
又被乙醇还原为红色的Cu，所以现象是红色黑色交替，反应过程中催化剂Cu 参加了反应；有关的化学方
程式为：2Cu+O2
2CuO；CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+H2O+Cu；故答案为：2Cu+O2
2CuO；
CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+H2O+Cu；
(2)甲和乙两个水浴作用不同，甲是热水浴，作用是使乙醇平稳汽化成乙醇蒸气，乙是冷水浴，作用是将乙
醛冷却下来，故答案为：加热，使乙醇汽化；冷凝，使乙醛液化；
(3)根据分析，a 管中主要收集到的物质是乙醇、乙醛、水；根据分析，空气中的氧气参加了反应，集气瓶
中收集到的主要是氮气，故答案为：乙醇、乙醛、水；氮气；
(4)
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试管a 中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明生成酸性物质，可能为部分乙醛被氧化为
乙酸，要除去乙酸，可先在混合物中加入碳酸氢钠溶液，将乙酸生成乙酸钠，再蒸馏；故答案为：乙酸；
c。
实验19 乙酸的化学性质
1．证明乙酸的酸性比碳酸强的方法：
利用强酸制弱酸的原理：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
【总结】
乙酸是一种 弱酸 ，其酸性比碳酸 强 ，具有酸的通性。
⑴在水溶液中可以电离出H＋，电离方程式为
CH
3COOH
⇌
CH
3COO
-- +H
+
⑵与酸碱指示剂作用，能使紫色石蕊试液 变红 。
⑶与活泼金属钠反应: 2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
⑷与碱性氧化物Na2O 反应: 2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2O
⑸与碱NaOH 反应: CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
⑹与盐Na2CO3反应: 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
2．酯化反应
（1）酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O 的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O 键，醇分子断O—H 键，即“酸去羟基，醇去氢”。
（2）实验装置
12
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（3）注意事项
①仪器及操作。
酒精灯
用酒精灯加热的目的是加快反应速率；使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提
高乙酸的转化率
碎瓷片
加热前，大试管中常加入几片碎瓷片，目的是防暴沸
导气管
竖立试管中导气管末端恰好和液面接触，目的是防倒吸
大试管倾
斜45°角目的
增大受热面积
均匀加
热目的
加快反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成
反应物
加入顺序
先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸
酯的分离
对于生成的酯，通常用分液漏斗进行分液，其中乙酸乙酯位于上层
②几种试剂的作用。
浓硫酸
①作催化剂：加快反应速率
②作吸水剂：提高反应物的转化率
饱和碳酸
钠溶液
①溶解乙醇
②吸收乙酸
③降低乙酸乙酯的溶解度，便于液体分层
点拨：酯化反应的特点
(1)酯化反应属于可逆反应，反应物的转化率不能为100%。
(2)加热的温度不能过高目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率。
乙酸、碳酸、水和乙醇分子中羟基氢原子活泼性的比较
【问题探究】
1．能否用NaHCO3溶液鉴别乙酸和乙醇？
可以。乙酸比碳酸酸性强，可以与NaHCO3反应生成CO2气体，而乙醇中的羟基氢活泼性比碳酸中的羟基
氢弱，不能与NaHCO3反应。
2．能用NaOH 溶液除去乙醇中混有的乙酸吗？
不能。乙酸与NaOH 反应生成的乙酸钠溶于水，而乙醇与水互溶。
【典例1】
如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是（ ）
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A．向a 试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸
B．试管b 中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止发生倒吸现象
C．实验时加热试管a 的目的是加快反应速率并及时将乙酸乙酯蒸出
D．试管b 中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
【答案】A
【解析】A 项中，浓硫酸和其他液体混合时，应将浓硫酸慢慢加到密度比它小的溶液中；应先向a 中加入
乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸；B 项中，加热过程中产生的乙醇蒸气和乙酸蒸气会溶
于饱和碳酸钠溶液中，若导气管下端管口浸入液面，会发生倒吸现象；C 项中，因常温下酯化反应速率较
慢，故采取加热的方法加快反应速率，同时将乙酸乙酯蒸出反应体系，有利于反应向生成乙酸乙酯的方向
进行；D 项中，乙酸和乙醇能溶于饱和Na2CO3溶液中。
【典例2】
俗话说“陈酒老醋特别香”，其原因是酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯，在实验室里用如图所示
的装置由乙醇、乙酸和浓硫酸来制取乙酸乙酯。请回答下列问题：
(1)配制混合液时，加入试剂的正确顺序是___________(填“A”或“B”)。
A．先加入乙醇，再慢慢注入浓硫酸和乙酸
B．先加入浓硫酸，再慢慢注入乙醇和乙酸
(2)浓硫酸的作用是___________。
(3)试管A 中加入几块碎瓷片的目的是___________。
(4)若要将乙试管中的乙酸乙酯分离出来，应采用的实验操作是___________(填操作名称)，该操作必须使用
的仪器是___________。
(5)反应开始前，试管B 中盛放的溶液是___________，该溶液的作用是___________、___________、
___________。
(6)通入蒸气的导管不能插入试管B 中液面下的原因是___________。
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(7)若用1 mol 乙醇和1 mol 乙酸在浓硫酸作用下加热，充分反应，能否___________(填“能或不能”)生成
1mol 乙酸乙酯，其原因是___________。写出试管A 中发生反应的化学方程式___________ 。
【答案】A 催化剂和吸水剂 防止液体暴沸 分液 分液漏斗 饱和碳酸钠溶液
溶解乙醇 吸收乙酸 降低乙酸乙酯的溶解度 防止倒吸 不能 该反应是可逆反应，
反应不能进行到底 CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOC2H5＋H2O
【解析】
(1) 浓硫酸的稀释是将浓硫酸加入水中，边加边搅拌，迁移到此处，即将浓硫酸加入到乙醇中，边摇动试
管边慢慢加入浓硫酸和乙酸，所以正确是A；
(2)浓硫酸具有吸水性，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂；
(3)由于碎瓷片多孔，试管A 中加入几块碎瓷片的目的是防止液体暴沸；
(4) 分离乙酸乙酯时先将盛有混合物的试管充分振荡，让饱和碳酸钠溶液中和挥发出来的乙酸，使之转化
为乙酸钠溶于水中，溶解挥发出来的乙醇;降低乙酸乙酯在水中的溶解度，静置分层后取.上层得乙酸乙
酯；该操作必须使用的仪器是分液漏斗；
(5)反应开始前，试管B 中盛放的溶液是饱和碳酸钠溶液，该溶液的作用是溶解乙醇、吸收乙酸、降低乙酸
乙酯的溶解度；
(6)通入蒸气的导管不能插入试管B 中液面下的原因是防止倒吸；
(7)若用1 mol 乙醇和1 mol 乙酸在浓硫酸作用下加热，充分反应，能否不能生成1mol 乙酸乙酯，其原因是
该反应是可逆反应，反应不能进行到底。A 中发生反应的化学方程式：CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOC2H5＋H2O。
1．如图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述不正确的是
A．向试管a 中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
B．试管b 中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象
C．加热试管a 的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D．饱和Na2CO3溶液可以降低乙酸乙酯的溶解度，并吸收蒸出的乙酸和乙醇
【答案】A
【解析】A．浓硫酸的密度大，且与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，如果先加浓硫酸会造成液体飞溅，
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故正确的操作是先向a 试管中加入乙醇，然后加入浓硫酸，最后加入冰醋酸，A 项错误；
B．乙醇和水互溶，乙酸易溶于水，试管b 中导气管下端管口不能浸入液面下的原因是防止实验过程中发
生倒吸，B 项正确；
C．酯化反应是可逆反应，实验时加热试管a 的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯
的方向移动，C 项正确；
D．制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液的作用是：除去乙醇和乙酸，便于闻乙酸乙酯的香味、降低乙酸
乙酯的溶解度、便于分层，D 项正确；
答案选A。
2．课本描述了用乙酸制取乙酸乙酯的过程：在一支试管中加入3mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入
2mL 浓硫酸和2mL 乙酸，再加入几片碎瓷片，连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到
饱和
溶液的液面上，观察现象，装置如图1、图2 为某化学兴趣小组改进图。
回答下列问题：
(1)图2 中仪器a 的名称为_______，碎瓷片的作用是_______。
(2)图2 中饱和
溶液有3 个作用，分别是吸收挥发出来的乙醇、_____、_____。
(3)若参与反应的乙酸的化学式为
，则制取乙酸乙酯反应的化学方程式为_______。
(4)用20g 乙酸与46g 乙醇反应，若实验结束后计算得乙酸乙酯的产率为60%，则该实验制得_______g 乙酸
乙酯。
(5)已知有机物M 与乙酸互为同系物，与乙酸乙酯互为同分异构体，则M 的结构有_____种。
【答案】(1) 干燥管 防止暴沸
(2) 与挥发出来的乙酸发生反应 降低乙酸乙酯的溶解度
(3)
(4)17.6
(5)2
【解析】在加热的条件下乙酸和乙醇在试管中发生酯化反应生成乙酸乙酯，生成的乙酸乙酯以及挥发出的
乙酸和乙醇进入盛有饱和碳酸钠溶液的试管中，据此解答。
(1)根据仪器构造可知图2 中仪器a 的名称为干燥管，由于反应需要加热，所以碎瓷片的作用是防止暴沸。
(2)收集到的乙酸乙酯中混有挥发出来的乙醇、乙酸，需要用饱和碳酸钠溶液除杂，因此图2 中饱和
溶液有3 个作用，分别是吸收挥发出来的乙醇、与挥发出来的乙酸发生反应、降低乙酸乙酯的溶
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解度。
(3)酯化反应中羧酸提供羟基，醇通过氢原子，若参与反应的乙酸的化学式为
，则制取乙酸乙
酯反应的化学方程式为
。
(4)20g 乙酸（
）与46g 乙醇（1mol）反应，因此反应中乙醇过量，则理论上生成乙酸乙酯的质量是
×88g/mol，若实验结束后计算得乙酸乙酯的产率为60%，则该实验制得
×88g/mol×60%＝17.6g
乙酸乙酯。
(5)已知有机物M 与乙酸互为同系物，与乙酸乙酯互为同分异构体，即分子式为C4H8O2，相当于是羧基取
代丙烷分子中的1 个氢原子，丙烷分子中含有2 种不同化学环境的氢原子，则M 的结构有2 种。
3．丙烯酸甲酯(
)是一种重要的工业原料，某实验小组制取丙烯酸甲酯的装置如图所
示：
①取10.0g 丙烯酸(
和60g 甲醇(
)放置于三颈烧瓶中，连接好仪器，用搅拌棒搅
拌，水浴加热。
②充分反应后，冷却，向混合液中加入5%
溶液洗涤。
③分离出油状液体后，加入试剂X 后蒸馏，收集70～90℃馏分。
④对油状产物经检测，其质量约为6.0g。
可能用到的信息：
物质
相对分子质量
沸点
密度g/mL
溶解性
备注
丙烯酸
72
141℃
1.05
与水互溶，易溶于有机溶剂
有毒
甲醇
32
65℃
0.792
与水互溶，易溶于有机溶剂
易挥发，有毒
丙烯酸甲酯
86
80.5℃
0.954
难溶于水，易溶于有机溶剂
易挥发
回答下列问题：
(1)仪器C 的名称是_______，冷却水应从_______(填“m”或“n”)口流出。
(2)写出制备丙烯酸甲酯的化学方程式_______。
(3)混合液用5%
溶液洗涤的目的除了可以降低内烯酸甲酯的溶解度，同时还可以_______；
_______，加入
溶液后，分液，取_______(填写“上”或“下”)层油状液体。
(4)试剂X 可以是下列物质中的_______。(填字母)
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a.无水
b.碱石灰 c.生石灰 d.浓硫酸
(5)加入过量甲醇的作用有两点：一是增大丙烯酸的转化率，二是_______。
(6)本实验中需要在通风橱中进行，且要防止明火，其原因是_______。
(7)计算本次酯化反应丙烯酸的转化率_______(保留三位有效数字)。
【答案】(1) 直形冷凝管 n
(2)
(3) 吸收丙烯酸 溶解甲醇 上
(4)a
(5)可作为溶剂，增大丙烯酸和甲醇的接触面积，加快反应速率
(6)丙烯酸和甲醇都是易燃物且有毒
(7)50.2%
【解析】(1)①由图可知仪器C 的名称为直形冷凝管；
②直形冷凝管使用时应该从下进上出，则冷水应从N 口流出；
(2)丙烯酸与甲醇再浓硫酸做脱水剂和催化剂发生酯化反应，化学方程式为：
；
(3)①用5%
溶液洗涤的目的为吸收丙烯酸，丙烯酸中有羧基可与碳酸钠反应；
②用5%
溶液洗涤的目的为溶解未反应的甲醇；
③加入
溶液后，分液，溶液出现分层，丙烯酸甲酯的密度小于水，则上层为丙烯酸甲酯油状液
体；
(4)加入试剂X 后蒸馏，目的是吸收水，则可以选择无水CaCl2试剂作为吸水剂，答案选a；
(5)酯化反应为可逆反应，增大甲醇的量可是平衡正向移动增大丙烯酸甲酯的产率，也可作为溶剂，增大丙
烯酸和甲醇的接触面积，加快反应速率；
(6)本实验中需要在通风橱中进行，且要防止明火，原因为丙烯酸和甲醇都是易燃物且有毒；
(7)取10.0g 丙烯酸(和60g 甲醇()反应，丙烯酸的分子式为C3H4O2，相对分子质量为72，甲醇的相对分子质
量34，通过计算甲醇过量，则丙烯酸全部转化为丙烯酸甲酯，丙烯酸甲酯的物质的量为，丙烯酸甲酯的相
对分子质量为85，理论上生成的丙烯酸甲酯为，酯化反应丙烯酸的转化率为。
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