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【尖子生创造营】2024 年高考化学总复习高频考点必刷1000 题（广东专用）
必练20 有机化学基础和物质结构综合大题
1．(2023·广东高考真题)
室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代
烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下（加料顺序、反应条件略）：
（1）化合物i 的分子式为___________。化合物x 为i 的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2 组峰。x
的结构简式为___________（写一种），其名称为___________。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y 反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100% 。y 为
___________。
（3）根据化合物v 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
___________
___________
消去反应
b
___________
___________
氧化反应（生成有机产物）
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________．
A．反应过程中，有C-I 键和H-O 键断裂
B．反应过程中，有C=O 双键和C-O 单键形成
C．反应物i 中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．CO 属于极性分子，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的π键
（5）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为___________（写结构简式）。
1
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（b）相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。
（c）从苯出发，第一步的化学方程式为___________（注明反应条件）。
2. (2022·广东高考真题)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I
为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII 等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。
(1) 化合物I 的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2) 已知化合物II 也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示
例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
(3) 化合物IV 能溶于水，其原因是_______。
(4) 化合物IV 到化合物V 的反应是原子利用率
的反应，且
与
化合物a 反应得到
，
则化合物a 为_______。
(5) 化合物VI 有多种同分异构体，其中含
结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰
的结构简式为_______。
(6) 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII 的单体。
写出VIII 的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。
3. (2021·广东高考真题) 天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ
2
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的路线如下(部分反应条件省略，Ph 表示-C6H5)：
已知：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z 的分子式为_______。
(3)化合物IV 能发生银镜反应，其结构简式为_______。
(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：
_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2 倍物质的量的NaOH 反应；c. 能与3 倍物质的量的Na 发生放
出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6 个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子
是指连有4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl 为原料合成
的路线_______(不需注明
反应条件)。
4．(2023·大湾区二模)化合物Ⅷ是一种抗抑郁活性分子的合成中间体，该化合物合成路线如下：
3
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已知：RCHO →
Zn
NH3、H2
RCH2NH2
试回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的结构简式为_______，化合物Ⅷ 中电负性最大的元素为_______。
(2)化合物Ⅱ能与水以任意比例互溶，其原因是_______。
(3)根据化合物Ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
—CHOH—
_______
_______
氧化反应
②
—COOR
H2O/OH
−
_______
_______
(4)写出Ⅲ→Ⅳ的化学方程式_______。
(5)化合物
的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有
_______种，其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积比为1:2:2:2:1的同分异构结构简式为_______。
(6)根据上述信息，写出以
为原料合成
的路线，其它试剂任选
_______。
5．(2023·广州二模)化合物Ⅷ是一种用于制备神经抑制剂的中间体，其合成路线如下：
4
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回答下列问题：
(1)化合物I 的分子式是_____________。化合物Ⅷ中的含氧官能团的名称是_____________。
(2)化合物I 的沸点高于化合物II，其原因是____________________________________________________。
(3)反应①是原子利用率100%的反应，则a 为_____________。
(4)反应②的反应类型为_____________。
(5)化合物Ⅲ有多种同分异构体，其中含
结构的有_____________种(不计III)，其中核磁共振氢谱的
峰面积比为6:1:1 的结构简式为_____________(写出其中一种)。
(6)写出以
和乙醇为原料合成化合物
的单体的合成路线(无机试剂任
用)________。
6．(2023·揭阳上学期期末)苯巴比妥(F)是我国化学家近期合成的一种能抗击新冠病毒的新型药物，其合成
路线如图所示：
(1)有机物A 的名称为______；有机物A、J(
)、K(
)三种物质中酸性最
5
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强的是______(填“A”“J”或“K”)。
(2)B+G→C 的副产物分子式为C2H6O，其结构简式是______。有机物C 的含氧官能团名称为____________。
(3)下列说法正确的是______。
A．有机物D 易溶于水
B．有机物E 存在顺反异构体
C．有机物F 的氮原子杂化类型为sp
3
D．有机物G 的名称为二乙酸乙二酯
(4)写出D 与足量的NaOH 溶液反应的化学方程式：____________。
(5)化合物N 与B 是同分异构体，则符合以下条件的N 有______种。
①能使FeCl3溶液显色；②能发生银镜反应；③苯环上的取代基数目为2 个。
其中不含有手性碳原子且核磁共振氢谱只有5 组的同分异构体为____________。
(6)以1，2-二溴乙烷(BrCH2CH2Br
)、乙醇、尿素(
)为原料(无机试剂任选)设计制备
的
合成路线：_______________。
7．(2023·茂名二模)乙酰基吡嗪Ⅷ是一种香料，也是药物合成的重要有机原料，其合成路线如下：
已知：
的性质与苯环相似
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的名称为___________，化合物Ⅱ的结构简式为___________。
6
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(2)化合物
含有的官能团名称为___________，该化合物微溶于水，而苯难溶于水的原因是
___________。
(3)根据化合物Ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①
卤素单质X2
取代反应
②
______
______
______
______
(4)化合物Ⅵ的同分异构体中符合下列条件的有___________种(不含立体异构)，写出其中核磁共振氢谱峰面
积比为4:2:1:1 的结构简式___________(写一种)。
①含苯环且有3 个取代基 ②可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
(5)Ⅵ转化为Ⅶ可用下式表示：VI+CH3COOC2H5→VII+Z，则Z 的结构简式为___________。
(6)参照上述信息，写出以己二酸和乙醇为起始有机原料合成
的路线。(反应溶剂和无机试剂任
选)。______
8．(2023·茂名一模)木质纤维素代替传统的化石原料用于生产对二甲苯可以缓解日益紧张的能源危机，再
利用对二甲苯为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯酯可以实现碳减排，路线如下：
回答下列问题：
(1)鉴别化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的试剂为_______(写一种)。
7
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(2)分析化合物Ⅱ的结构，预测反应后形成的新物质，参考①的示例，完成下表。
序号
变化的官能团的名称
可反应的试剂(物质)
反应后形成的新物质
反应类型
①
羟基
O2
氧化反应
②
_______
_______
_______
_______
(3)已知化合物V 的核磁共振氢谱有2 组峰，且峰面积之比为2:3，写出化合物V 的结构简式_______。
(4)化合物Ⅲ的同分异构体中符合下列条件的有_______种(不含立体异构)。
①含有环戊二烯(
)的结构； ②O 原子不连在sp
2
杂化的C 上。
(5)写出Ⅶ生成Ⅷ的化学方程式_______。
(6)参照上述信息，写出以丙烯为起始有机原料合成
的路线(无机试剂任选)_______。
9．(2023·梅州二模)乙肝新药的中间体化合物J 的一种合成路线如下：
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已知：RCOOH →
30 % H2O2
，回答下列问题：
(1)A 的化学名称为_________，D 中含氧官能团的名称为_________。
(2)M 的结构简式为
。
①M 中电负性最强的元素是__________。
②M 与
相比，M 的水溶性更_______(填“大”或“小”)。
③— SH与— OH性质相似，写出M 与NaOH 溶液反应的化学方程式_________________。
(3)由G 生成J 的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是_________。
(4)化合物Q 是A 的同系物，相对分子质量比A 的多14；Q 的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立
体异构)：
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2 个取代基。其中核磁共振氢谱有五
组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为__________。
(5)根据上述信息，以
和
为原料，设计合成
的路线________(无机试剂任
选)。
10．(2023·梅州一模)以芳香族化合物A 为原料制备某药物中间体G 的路线如下：
已知：同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：RCH (OH)2→RCHO+ H2O。
请回答下列问题：
(1)化合物A 中非含氧官能团的名称是___________。
(2)化合物B 的结构简式为___________。
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(3)F→G 的反应除有机产物外仅有水生成，该反应类型是___________，试剂R 的分子式为___________。
(4)C(
)在一定条件下可转化为H(
)，两者性质如下表所示。
物质
名称
相对分子质量
熔点/℃
沸
点/℃
3-溴-4-羟基苯甲醛
201.02
130～
135
261.3
3，4-二羟基苯甲醛
138.2
153～
154
295.42
H 相对分子质量小于C，熔沸点却高于C，原因是___________。
(5)J 是D 的同分异构体，同时满足下列条件的J 有___________种(不包括立体异构)。
条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基。
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为3:2:2:1 的结构简式为___________(写一种即可)。
(6)根据上述路线中的相关知识，设计以
和乙酸为原料制备
的合成路线___________
(其他试剂任选)。
11．(2023·汕头二模)2023 年3 月1 日新版国家医保药品目录正式实施，药品总数达到2967 种，一定程度上
减轻了患者看病的负担，目录中的免疫调节剂泊马度胺Ⅰ的合成路线如下：
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已知：①−NH2 →
Boc2O
→
CH2Cl2溶液
HCl
−NH2，-Boc 代表
②
→
△,-H2O
P2O5
③
→
Fe/HCl
回答下列问题：
(1)E 的名称为________；A 中含氧官能团的名称为________。
(2)化合物A 能溶于水，其原因是__________。
(3)H→I 的反应类型为___；若想测定泊马度胺Ⅰ分子的空间结构，则需下列哪种分析手段：_____。
A．X 射线衍射 B．质谱法 C．元素分析仪
D．红外光谱
(4)写出等物质的量D+G→H的化学方程式：____________。
(5)E 的芳香族同分异构体中既能发生银镜反应又能与NaHCO3反应生成气体的有________种；其中核磁共振
氢谱中4 个峰的分子结构简式为____________。
(6)参考题中信息和所学知识，写出由化合物M(
)为原料合成化合物N(
)的路线图
(其他试剂任选) _________。
12．(2023·汕头一模)水杨酸A 具有解热镇痛的功效，其可作为医药工业的原料，用水杨酸制备平喘药沙丁
胺醇的路线如下(Ac表示−COCH3；Ph表示−C6 H5)
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(1)化合物B 的分子式为_______；E→F 的反应类型为_______。
(2)化合物D 中含有四种官能团，任选两种官能团进行检验。
限选试剂：NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氢氧化铜悬浊液、饱和溴水、硝酸银、NaHCO3溶液、FeCl3
溶液。
官能团名
称
所选试剂
实验现象
_______
_______
_______
_______
_______
_______
(3)化合物M(
)是化合物A 的同分异构体，其沸点M_______(填“高于”或“低于”)A，请
解释原因_______
(4)化合物C 有多种同分异构体，写出其中2 种能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式：_______、
_______。
条件：①能发生水解反应且最多能与4 倍物质的量的NaOH反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1。
(5)水杨酸因其酸性很强，对人的肠胃有刺激性，科学家对其结构进行一系列改造，研制出长效缓释阿司匹
林(如图)，不仅能减少对肠胃的刺激，且疗效更长，效果更佳。请设计出以水杨酸
、乙二醇以
及甲基丙烯酸
为原料制备长效缓释阿司匹林的路线_______。
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13．(2023·汕尾模拟)呋喃酚Ⅷ是合成某杀虫剂的重要中间体，其合成路线如下：
已知：
→
重排反应
Δ
回答下列问题：
(1)Ⅰ 的名称是_______，Ⅱ 中官能团名称是_______。
(2)Ⅵ中碳原子的杂化方式有_______种。
(3)Ⅲ的沸点比 Ⅱ 高，可能原因：_______。
(4)已知Ⅲ生成Ⅳ为取代反应，写出Ⅲ生成Ⅳ的化学方程式：_______。
(5)写出V 的结构简式_______。
(6)化合物Ⅷ有多种同分异构体，请写出其中任意一种满足下列条件的结构简式：_______。
①能与 NaHCO3 反应放出气体；
②核磁共振氢谱峰面积之比为 6：3：2：1。
(7)以 Ⅰ 和
CH2=CHCOCl
为原料，根据题目信息，写出合成
的路线_______。
14．(2023·韶关二模)有机物F 在医学上可作为药物原料或中间体合成新型抗流感病毒药。
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已知：I．
(易被氧化)
II．
III．R′OH+RCl→R′OR
请回答：
(1)下列说法不正确的是___________(填字母)。
a．浓硝酸和浓硫酸是反应①②③其中一步的反应试剂
b．反应①②③中至少两个是氧化还原反应
c．化合物A 具有手性
d．反应④的反应类型为加成反应
(2)化合物B 中的官能团名称是羟基、氨基以及___________；化合物C 的结构简式是___________。
(3)写出D+B→F 的化学方程式___________。
(4)化合物F 分子中采取sp
3杂化的原子数目共___________个。
(5)同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体有___________种，写出其中一种的结构简式___________。
①❑
1H−NMR谱检测表明分子中共有5 种不同化学环境的氢原子，有N—O 键。
②分子中只含有两个六元环，其中一个为苯环。
(6)已知，CH≡CH+ HCN →
Δ
催化剂
CH2=CHCN，氰基(—CN)可被H2催化还原成−CH2NH2。设计以HC≡CH为原料
合成
的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。
15．(2023·韶关一模)氨溴索(G)是β-内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。一种合成路线如下：
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(1)A～C 三种物质中____(填“有”、“无”)易溶于水的物质。D 中氮原子杂化类型为_____。
(2)
中的官能团名称是_______。
(3)反应③的化学方程式是_______。
(4)反应⑤的反应类型是_______。
(5)B 的芳香族同分异构体中，满足下列条件的有_______种；其中核磁共振氢谱有4 组吸收峰且峰面积之比
为2∶2∶2∶1 的结构简式为_______。
①能发生银镜反应；②能水解；③1mol 最多能与2mol NaOH 反应。
(6)写出以
为原料制备
的合成路线_______(无机试剂任选)。
16．(2023·深圳一模)以A 和芳香烃E 为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 中所含官能团的名称为__________。
(2)B→C 的反应类型为__________。
(3)D 中碳原子的杂化轨道类型有__________；其中，电负性最大的元素为__________。
(4)写出F→G 的化学方程式__________。
(5)B 的同分异构体中，满足下列条件的结构有______种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为
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6∶2∶2∶1 的结构简式为__________。
条件：①含有苯环；
②与FeCl3溶液发生显色反应；
③含有2 个甲基，且连在同一个碳原子上。
(6)利用原子示踪技术追踪G→H 的反应过程：
根据上述信息，写出以乙醇和
为原料合成
的路线(无机试剂任选) ________。
17．(2023·佛山二模)有机物IX 是重要药物中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)I 的分子式为___________。
(2)反应①、⑤的反应类型分别为___________、___________。
(3)Ⅴ的结构简式为___________。
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(4)Ⅶ可与新制Cu (OH)2发生反应，其化学反应方程式为___________。
(5)由反应④~⑦可推测(Boc)2O的作用为___________。
(6)同时满足以下条件的Ⅲ的同分异构体有___________种。
①含有苯环，能使FeCl3溶液显色：
②核磁共振氢谱中有6 个化学环境相同的氢原子。
写出核磁共振氢谱中峰面积为6：2：1：1 的同分异构体的结构简式___________(任写一种)。
(7)参照上述信息和所学知识，将下列合成路线补充完整______________
18．(2023·广州一模)化合物VII 是一种用于缓解肌肉痉挛的药物，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)
中官能团的名称是_______。VI→VII 的反应类型是_______。
(2)1mol IV中手性碳原子的个数是_______NA (NA代表阿伏加德罗常数的值)。化合物
的分子式是_______。
(3)已知Ph3P=CH2+II=Ph3P=O+III (Ph表示-C6H5)，则III 的结构简式是_______。
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(4)V→VI 的化学方程式是_______。
(5)符合下列条件的化合物II 的同分异构体有_______种。
a.含有结构单元
b.含有-CHO
c.苯环上有两个取代基
(6)参考上述信息，写出以苯甲醇和
Ph3P=CHCOOC2H5
为原料制备
的合成路线_____。
19．(2023·惠州第三次调研)碘海醇是临床中应用广泛的一种造影剂，化合物H 是合成碘海醇的关键中间体，
其合成路线如图：
已知：
+
→
❑
一定条件
回答下列问题：
(1)A 的名称为_______；
(2)由B 生成C 的化学方程式为_______。
(3)D 中所含官能团的名称为_______。由D 生成E 的反应类型为_______。
(4)G 的结构简式为_______。
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(5)J 的分子式为C9H7O6N，是C 的同系物，则苯环上有3 个取代基的同分异构体共有_______种；其中核磁
共振氢谱为四组峰，峰面积之比为2：2：2：1 的同分异构体的结构_______(写出一种即可)。
(6)设计由CH2=CH2制备
的合成路线(无机试剂任选)_______。
20．(2023·惠州市下学期第一次调研)W 是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W
的路线如图。
已知：
请回答下列问题：
(1)D 的名称是_______。G 中官能团名称是_______。
(2)已知E 的分子式为C8H8O2，F 的结构简式为_______。
(3)G→W 的化学方程式为_______。
(4)M 是G 的同分异构体，同时满足下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体。
其中核磁共振氢谱上有5 组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1 的结构简式为_______。
(5)设计以2，3-二氯丁烷(
)、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线_______(无机试剂
任选)。
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